DE1619424A1 - Verwendung von Azofarbstoffen zum Faerben von hydrophoben Faeden und Fasern - Google Patents
Verwendung von Azofarbstoffen zum Faerben von hydrophoben Faeden und FasernInfo
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Description
'■'■■'".- :,■ Reg. Nr. 120 309
Eastman Kodak Company, 3^3 State Street, Rochester
Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Verwendung von Azofarbstoffen zum Färben von hydro
phoben Fäden und Fasern*
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Azo·
farbstoffen der allgemeinen Formel; ;
■&■
worin, bedeuten; ; '
R ein gegebenenfalls substituierter, von Vinylsulfonylgruppen
freier monocycllscher aromatischer Rest^
Rj ein gegebenenfalls substituierter monocyclischer aro
matischer" Rest; . .
R2 ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter
Alkylrest oder ein monocycHscher aromatischer Rest, "
zum Färben von insbesondere hydrophoben Fäden und Fasern.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich die beschriebenen
Azofarbstoffe ganz ausgezeichnet zum Färben von hydrophoben Fäden und Fasern eignen, wobei die Fäden und Fasern
auch in Form von Webwaren, Wirkwaren und sog. nichtgewebten
Textilien vorliegen können. Die erfindungsgemäß verwendeten
Farbstoffe eignen sJch beispielsweise zum Färben von Fäden
und Fasern aus Celluloseestern, Polyamiden, Polyestern, Acrylnitri!verbindungen
und dergl., d.h. Fäden und Fasern aus hochpolymeren
organischen Stoffen. Dabei kann das Färben gegebenenfalls auch durch Bedrucken von Textilgebilden erfolgen. Es
wurde gefunden, daß sich mit den neuen Azofarbstoffen hervorragend
kräftige Färbungen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften, beispielsweise Bleichechtheits-, Reinechtheits-, Trockenreinigung-,
Hitzeechtheits-, Perspirationsechtheits-, Waschechtheits- und Gasechtheitseigenschaften erzeugen lassen» Des
weiteren besitzen die mit den neuen Azofarbstoffen erzielbaren
Färbungen ausgezeichnete Lichtechtheitseigenschaften»
In der angegebenen Formel kann R eine gegebenenfalls substituierte
Phenylgruppe sein, d.h. beispielsweise eine Alkylphenylgruppe, wie eine o-, m-, p-Toly!gruppe5 eine Alkoxyphenjäsgruppe,
wie beispielsweise eine o-, m-, p-Methoxyphenylgruppe;
eine Halophenylgruppe, wie beispielsweise eine o-, m-, p-Chlorophenylgruppe;
eine Nitrophenylgruppe, wie beispielsweise eine o-, m-, p-Nitrophenylgruppe; eine Alkylaulfonylphenylgruppe,
wie beispielsweise eine o-, m-, p-Methylsulfonylpheny!gruppe;
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eine Alkylsulfonamidophenylgruppe, beispielsweise eine o-, m-,
p-Methylsulfonamldopheny!gruppe; eine Di(alkylsulfonyl)phenylgruppe,
wie beispielsweise eine 2,5-Di(methylsulfonyl)phenylgruppe;
eine Dicarboxylicacidiinidophenylgruppe, beispielsweise
eine o-, m-Succinimidophenylgruppe; eine Fluoroalkylphenylgruppe,
beispielsweise eine Trifluoromethylphenylgruppej eine
Acylamidophenylgruppe, beispielsweise eine o-, m-, p-Aeetamido«
phenylgruppe; eine Cyanophenylgruppe, beispielsweise eine o-,
m-, p-Cyanophenylgruppe; eine Carboxamidophenylgruppe, beispielsweise
eine o-, m-, p-Carboxamidopheny!gruppe; eine Benzamidophenylgruppe;
eine Thiocyanophenylgruppe, beispielsweise eine o-, m-, p-Thiocyanophenylgruppe; eine Alkylthiophenylgruppe,
beispielsweise eine o-, m-, p-Methylthiophenylgruppe; eine
Benzoxyphenylgruppe, beispielsweise eine o-, m-, p-Benzoxyphenylgruppe;
eine Benzaminopheny!gruppe, beispielsweise eine o-,
m-, p-Benzaminophenylgruppe; eine Benzylaminophenylgruppe, beispielsweise
eine o-, m-, p-Benzylaminophenylgruppe; eine N-Alkylbenzaminophenylgruppe,
beispielsweise eine N-Phenylmethylaminophenylgruppe;
eine Formylphenylgruppe, beispielsweise eine o-, m-, p-Formylphenylgruppe; eine Carbalkoxyphenylgruppe,
beispielsweise eine o-, m-, p-Carbäthoxyphenylgruppe, eine
Benzoylphenylgruppe, beispielsweise eine o-, m-, p-Benzoylpheny!gruppe
und dergl.
R1 besitzt die Bedeutung einer gegebenenfalls substituierten
JPhenylengruppe, d.h. beispielsweise einer Phenylengruppe oder
einer ,Alkylphenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Tolylen-
909836/1405
gruppe; einer Alkoxyphenylengruppe, beispielsweise einer o-,
m-Methoxyphenylengruppe, einer Halophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Chlorophenylengruppe; einer Alkylsulfonylph'eny
lengruppe, beispielsweise einer o-, m-Methylsulfonylphenylengruppe;
einer Alkylsulfonamidophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Methylsulfonamldophenylengruppe; einer Di-(alkylsulfonyl)phenylengruppe,
beispielsweise einer 2,5-Di-(methylsulfonyl)phenylengruppe; einer Dicarboxylicacidimido-
d.h.
phenylengruppe,/beispielsweise einer o-, m-Succinimidophenylengrupe; einer Acylamidophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Acetamidophenylengruppe; einer Benzamidophenylengruppe; einer Thiocyanophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Thiocyanophenylengruppe; einer Alkylthiophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Methylthiopheny-lengruppe, einer Benzoxyphenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Benzoxyphenylen-
phenylengruppe,/beispielsweise einer o-, m-Succinimidophenylengrupe; einer Acylamidophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Acetamidophenylengruppe; einer Benzamidophenylengruppe; einer Thiocyanophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Thiocyanophenylengruppe; einer Alkylthiophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Methylthiopheny-lengruppe, einer Benzoxyphenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Benzoxyphenylen-
einer
gruppe;/Benzaminophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Benzaminophenylengruppej einer Benzylaminophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Benzylamlnophenylengruppe; einer N-Alkylbenzaminophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-N-Phenylmethylaminophenylengruppe; einer Carbalkoxyphenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Carbäthoxyphenylengruppe; einer Benzoylphenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Benzoylphenylengruppe und dergl»
gruppe;/Benzaminophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Benzaminophenylengruppej einer Benzylaminophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Benzylamlnophenylengruppe; einer N-Alkylbenzaminophenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-N-Phenylmethylaminophenylengruppe; einer Carbalkoxyphenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Carbäthoxyphenylengruppe; einer Benzoylphenylengruppe, beispielsweise einer o-, m-Benzoylphenylengruppe und dergl»
Besitzt R2 die Bedeutung eines Alkylrestes, so besitzt dieser
vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Als substituierte Alkyl-
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reste kommen beispielsweise in Frage: Hydroxyalkylreste, beispielsweise
ein Hydroxyäthylrest oder Polyhydroxylalkylreste, wie beispielsweise ein Glyzerylrest der Formel: £CH( OH) CH(OH)-CHpOHj;
oder ein Alkoxyalkylrest, wie beispielsweise eine Methoxyäthylrest.
R2 kann ferner beispielsweise die Bedeutung eines
Cyanoalkylrestes besitzen, z.B. .eines Cyanoäthylrestes; eines
Cyanoalkoxyalkylrestes, beispielsweise eines ß-Cyanoäthoxyäthylrestes;
eines Acyloxyalkylrestes, beispielsweise eines Acetoxyäthylrestes;
eines Carboalkoxyalkylrestes, beispielsweise eines Garbäthoxyäthylrestes; eines Halogenalkylrestes, beispielsweise
eines Chloroäthylrestes, eines Hydroxyhalogenalkylrestes, beispielsweise eines ß-Hydroxy- -chloropropylrestes; eines Alkylsulfonylalkylrestes,
beispielsweise eines Methylsulfonyläthyl*
restes; eines Alkyl-OCOOGHpCHg-Restes, beispielsweise eines
CH3OCOOCH2CH2-ReStesj eines Carboxyamidoalkylrestes, beispielsweise
eines Carboxamidoäthylrestes; eines Benzylrestes; eines
Phenoxyalkylrestes, beispielsweise eines ß-Phenoxyäthylrestesj
eines Cyanoalkylrestes, beispielsweise eines ß-Cyanoäthylrestes;
eines Alkylsulfonamldoalkylrestes, beispielsweise eines
Methylsulfonamldoäthylrestes; eines Alkylcarbonamidoalkylrestes,
beispielsweise eines Äthylcarbonamidoäthylrestesj eines Dicarboxamidoalkylrestes.,
beispielsweise eines ß-Dicarboxamidoäthylrestes und dergl.
Besitzt Rp die Bedeutung eines monoeyclischen, aromatischen
Restes,-so kann dieser bestehen aus einer Phenylgruppe oder
einer substituierten Phenylgruppe, d.h. einer solchen Gruppe,
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wie sie im Zusammenhang mit der Bedeutung von R und R1 ange
geben wurden, d.h. beispielsweise eine Alkylphenylgruppe oder
eine Alkoxyphenylgruppe usw.
Wie sich aus den folgenden Beispielen ergibt, wirken die Substituenten
R, R^ und R2 primär als auxochrome Gruppen, welche
die Farbe der Azofarbstoffe beeinflussen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe unterscheiden sich
von den aus den USA-Patentschriften 2 784 204 und 2 657 205 bekannten
Farbstoffen im wesentlichen dadurch, daß die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe eine Vinylsulfonyläthylgruppe aufweisen,
die durch die Kupplungskomponente eingeführt wird, während die Diazokomponente von Vinylsulfonyläthylgruppen frei ist.
Demgegenüber sind die aus den beiden USA-Patentschriften bekannten
Azofarbstoffe dadurch gekennzeichnet, daß diese Vinylsulfongruppen an der Azokomponente des Farbstoffes aufweisen, wobei
die Azokomponente ferner eine Sulfonsäuregruppe aufweist. S/
Der Erfindung lag die überraschende Erkenntnis zugrunde, daß
sich die Eigenschaften der Azofarbstoffe bedeutend verbessern lassen, wenn zur Herstellung der Farbstoffe Azokomponenten verwendet
werden, die frei von Vinylsulfonylgruppen sind und wenn die Vinylsulfonylgruppen durch die Kupplungskomponenten in das
Farbstoffmolekül eingeführt werden. Die mit den neuen Farbstoffen erzielten verbesserten Echtheitseigenschaften waren nicht
zu erwarten. Insbesondere war nicht zu erwarten, daß die erfin-
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dungsgemäß verwendeten Farbstoffe eine erhöhte Affinität für
Polyesterfasern und Polyesterfäden aufweisen würden und daß
die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe ferner bessere
Lichtechtheitseigenschaften gegenüber den bekannten Farbstoffen
besitzen wurden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe lassen sich nach bekannten Verfahren durch Kupplung bekannter Diazoniumsalze
mit Vinylsulfonyläthylgruppen enthaltenden Kupplungskomponenten herstellen, wobei letztere durch folgende Formel wiedergegeben
werden können:
C2H4SO2CH=CH2
worin R1 und R2 die bereits angegebene Bedeutung besitzen.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe benötigten Kupplungsverbindungen können nach einem Verfahren
hergestellt werden, das sich durch folgende Reaktionsgleichung wiedergeben läßt: .
'R2
HN + CH0 = CHSOoCH = CH, *2
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Die neuen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von Fäden und Fasern aus synthetischen Polymeren in roten, orangen,
gelben und violetten Farbtönen, wobei sie nach herkömmlichen Färbemethoden aufgefärbt werden können. Die neuen Azofarbstoffe
besitzen insbesondere eine ausgezeichnete Affinität zu Celluloseesterfasern und Fäden, sowie Fäden und Fasern aus Polyamiden
und Polyestern* Da die neuen Azofarbstoffe insbesondere zum Färben von hydrophoben Fäden und Fasern verwendet werden sollen,
besitzen sie keine wasserlöslichmachenden Sulfo-νund/oder
Carboxylgruppen.
Im folgenden soll die Herstellung von zur Herstellung der Farbstoffe
benötigten Kupplern, die Herstellung der Farbstoffe und das Auffärben der Farbstoffe näher beschrieben werden.
I. Herstellung von Vinylsulfonyläthylanilinkupplern
a) Herstellung von N-Äthyl-N-ß-vinylsulfonyläthylanilin der
Formel:
23,6 g Divinylsulfon, 24,2 g N-Äthylanilin und 105 ml Toluol
wurden 24 Stunden lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das Toluol wurde dann unter vermindertem Druck abdestilliert, worauf
das Reaktionsprodukt bei einem Druck von 0,75 mm bei einer Temperatur von 167 bis 1830C Überdestillierte.
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b) Herstellung von N-Äthyl-N-ß-vinylsulfonyläthyl-m-toluidin
der Formel:
O<
CH3
27 g N-Äthyl-m-toluidin, 23,6 g Divinylsulfon, 5 ml Essigsäure
und 100 ml Toluol wurden vermischt und unter Rühren 12 Stunden lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das Lösungsmittel
wurde dann unter vermindertem Druck abdestilliert, worauf das Reaktionsprodukt im Vakuum bei einem Druck von 0,35 mm
bei 157 bis 159°C überdestillierte,
c) Herstellung von N-Hydroxyäthyl-N-ß-vinylsulfonyläthylanilin
der Formel:
Eine Lösung, bestehend aus 6,75 g ß-Anilinoäthanol, 5 ml Essigsäure
und 125 ml Toluol wurde innerhalb eines Zeitraumes.von
1 1/2 Stunden zu einer unter Rückflußbedingungen siedenden Lösung von 61 g Divinylaulfon in 125 ml Toluol zugegeben. Die Lösung
wurde unter Rühren 4 Stunden lang auf Rückflußtemperatur
erhitzt, worauf das Lösungsmittel und die bei niederen Temperaturen siedenden Komponenten unter vermindertem Druck abdestilliert
wurden. Der Rückstand wurde dann in einer Molekular-
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ID
destillationskolonne (cyclic falling film molecular still) bei einer Tempeatur von 14O bis 145°C bei 3 bis 6 Mikron destilliert.
d) Herstellung von N-Vinylsulfonyläthyl-o-toluidin der Formel;
V y— NHC2H1
53 > 5 g o-Toluidin, 59,5 g Divinylsulfon, 200 ml Toluol und 5 ml
Essigsäure wurden vermischt und gemeinsam 16 Stunden lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das Lösungsmittel und nicht umgesetzte
Ausgangsverbindungen wurden dann bei vermindertem Druck abdestilliert.
Das erwünschte Reaktionsprodukt destillierte bei einem Druck von 0,5/1,2 mm Hg-Säule bei 171 bis 196°C.
Andere zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe
benötigten Kuppler wurden in gleicher Weise hergestellt.
II. Herstellung der Farbstoffe Beispiel 1
Herstellung des Farbstoffes der Formel:
^C2H1JSO2CH=CH2
N=N-C λ>—Ν
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6,9 g p-Nitroanilin wurde in 12,6 ml Wasser, das 5>4 ml konzentrierte
Schwefelsäure enthielt, gelöst. Dann wurde Eis zugegeben und eine Lösung von 3,6 g Natriumnitrit in 8 ml Wasser. Die Lösung
wurde 1 Stunde lang bei 5°C gerührt und anschließend zu einer kaltgestellten Lösung,bestehend aus 12,0 g N-Äthyl-N-ß-vinylsulfonyläthylanilin
in 100 ml eines Säuregemisches, bestehend aus einem Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure zugegeben« Die
Kupplungslösung wurde dann durch Zugabe von Ammoniumacetat neutralisiert,
wobei als Indikator Kongo«-Rot-Papier verwendet wurde
und so viel Ammoniumacetat zugesetzt wurde, bis die Parb-e des Papier es auf braun umschlug. Die Reaktiönsmisehung wurde dann eine
Stunde lang stehengelassen. Anschließend wurde sie mit Wasser versetzt und filtriert, worauf der Filterrückstand gewaschen und getrocknet
wurde·
Der erhaltene Farbstoff färbte Fasern und Fäden aus Polyestern und
Celluloseacetat in kräftigen organgen Tönen mit ausgezeichneten
Lichteehtheitseigenschaften an.
Herstellung des Farbstoffes der Formel!
C gHjj SO2 CH = CH2
Zu einer Lösung, bestehend aus 3,6 g Natriumnitrit in 50 ml kon-
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zentrierter Schwefelsäure wurden 100 ml eines.Säuregemisches, bestehend
aus einem Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure, zugegeben.
Zu der Lösung wurden dann 6,36 g p-Chloroanilin und 100 ml
des beschriebenen Propionsäure-Essigsäuregemisches zugegeben. Die erhaltene Lösung wurde 2 Stunden lang gerührt und dann zu einer Lösung,
bestehend aus 12,7 g N-Äthyl-N-ß-vinylsulfonyläthyl-m-toluidin
in 100 ml des beschriebenen Propionsäure-Essigsäuregemisches, abgekühlt
auf 5°C, zugegeben. Die Kupplungslösung wurde dann wiederum durch Zugabe von Ammoniumacetat gegenüber Kongo-Rot-Papier neutra-•lisiert,
worauf die Reaktionsmischung 1 1/2 Stunden lang stehengelassen wurde, bevor sie filtriert wurde. Der Filterrückstand wurde
gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat, Polyamiden (Nylon) und Polyestern in
kräftigen gelben Farbtönen an. Die Färbungen besaßen ausgezeichnete Waschechtheitseigenschaften, insbesondere auf Polyamiden.
Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
N=N
Die in Beispiel i beschriebene Diazoniumlösung wurde zu einer Lösung,
bestehend aus 12,8 g N-Hydroxyäthyl-N-ß-vinylsulfonylättylani·
lin und 100 ml des beschriebenen Propionsäure-Essigsäuregemisches
zugegeben. Die Küpplungslösung wurde wiederum durch Zugabe von Ammoniumacetat gegenüber Kongo-Rot-Papier neutralisiert und 1 Stun·
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de lang stehengelassen. Die Lösung wurde dann mit Wasser versetzt,
worauf filtriert wurde. Der Filterrückstand wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbte Celluloseacetatfäden
und Fäden aus Polyamiden (Nylon) in kräftigen rotorangen Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.
N=N
Die in Beispiel 1 beschriebene Diasoniumlösung wurde zu einer kalten
Lösung von 12,0 g N-ß-Vinyisulfonyläthyl-o-toluidin in 100 ml
des beschriebenen, aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben. Die Lösung wurde dann wiederum durch Zugabe
von Ammoniumacetat gegenüber Kongo-Rot-Papier neutralisiert und 1 Stunde lang stehengelassen. Anschließend wurde die Lösung .in Wasser
eingegossen, worauf der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet wurde. Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden
und Fasern aus Celluloseacetat, Polyamiden und Polyestern in ausgezeichnet
kräftigen ortfangen Farbtönen an.
Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
BAD ORIGINAL
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Zu einer Lösung, bestehend aus 3,6 g Natriumnitrit in 50 ml konzentrierter
Schwefelsäure wurden 100 ml des beschriebenen, aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben.
Anschließend wurden 12,45 g 2,4-Bis(methylsulfonylanilin)
sowie danach 100 ml des Säuregemisches zugesetzt. Die Lösung wurde 2 Stunden lang gerü^hrt und danach zu einer Lösung, bestehend
aus 12,7 g N-Äthyl-N-ß-vinylsulfonyläthyl-m-toluidin in 100 ml
des beschriebenen aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben. Die Kupplungslösung wurde dann wiederuB
durch Zugabe von Ammoniumacetat gegenüber Kongo-Rot-Papier neutralisiert und 1 und 1/2 Stunde lang stehengelassen. Danach
wurde sie filtriert, worauf der Filterrückstand mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde. Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden
und Fasern aus Polyestern, Polyamiden, Wolle, Acrylnitrilverbindungen,
insbesondere modifizierten Acrylnitrilpolymere und Celluloseacetat in kräftigen roten Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an. Der Farbstoff zeichnete sieh insbesondere durch
eine hervorragende SublimaiStionsechtheit auf Fasern und Fäden aus Polyestern aus sowie durch eine ganz hervorragende Waschechtheit
auf Fäden und Fasern aus Polyamiden.
Herstellung eines Farbstoffes der Formel: CH3SO2
N=N
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Zu einer Lösung von 3,6 g Natriumnitrit in 50 ml konzentrierter
Schwefelsäure wurden 100 ml des aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben. Anschließend wurden 10,25 g
2-Chloro-1l-methylsulfonylanilin und nochmals 100 ml des aus Propionsäure
und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben.
Die Lösung wurde 2 Stunden lang gerührt und dann zu einer Lösung, bestehend aus 12,7 g N-Äthyl-N-ß-vinylsulfonyläthyl-m-toluidin in
100 ml des aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches
zugegeben. Die Kupplungslösung wurde dann wiederum durch Zugabe
von Ammoniumacetat gegenüber Kongo-Rot-Papier neutralisiert und 1 1/2 Stunden lang stehengelassen, worauf sie filtriert wurde.
Der Filterrückstand wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat,
Polyestern, Polyamiden und Wolle in kräftigen organgen Farbtönen
mit ausgezeichneten Lichtechtheitseigenschaften und hervorragenden Waschechtheitseigenschaften, insbesondere auf Polyamiden,an.
Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
Zu einer Lösung von 3»6 g Natriumnitrit in 50 ml konzentrierter
Schwefelsäure wurden 100 ml des aus Propionsäure und Essigsäure
bestehenden Säuregemisches zugegeben. Dann wurden 6,75 g p-Amino-
909836/U05
acetophenon und 100 ml des Säuregemisches zugesetzt. Die erhaltene
Lösung wurde 2 Stunden lang gerührt und dann zu einer Lösung,.bestehend
aus 12,7 g N-Äthyl-N-ß-vinylsulfonyläthyl-m-toluidin in
100 ml des beschriebenen, aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden,Säuregemisches
zugegeben. Die Kupplungslösung wurde wiederum durch Zugabe von Ammoniumacetat gegenüber Kongo-Rot-Papier neutralisiert
und 1 1/2 Stunde lang stehengelassen. Daraufhin wurde sie filtriert, worauf das Piltrat mit Wasser gewaschen und getrocknet
wurde. Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyamiden, Celluloseacetat, Polyestern und Wolle in kräftige orangegelben Farbtönen ausgezeichneter Lichtechtheitseigenschaften und
hervorragender Waschechtheitseigenschaften, insbesondere auf Polyamiden, an.
Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
CH3
Zu einer Lösung von 3,6 g Natriumnitrit in 50 ml konzentrierter Schwefelsäure wurden 100 ml des aus Propionsäure und Essigsäure
bestehenden Säüregemisches zugegeben. Anschließend wurden 8,25 g Äthyl-p-aminobenzoat und 100 ml des beschriebenen .Säuregemisches
zugegeben. Die Lösung wurde 2 Stunden lang gerührt und dann zu einer Lösung, bestehend aus 12,7 g N-Äthyl-N-ß-vinylsulfonyläthyl-mtoLiidin
in 100 ml des beschriebenen Säuregemisches zugegeben. Die
9 09836/UO 5
", 1 6 1 9A2A
Kupplungslösung wurde dann wiederum durch Zugabe von Ammoniumaeetat
gegenüber Kongo-Rot-Papier neutralisiert, worauf sie 1 1/2 Sun* den lang stehengelassen und anschließend filtriert wurde. Per FiI-terrückstand
wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet« Der erhaltene
Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat, Wolle,
modifizierten PolyaerylnitrilpoJ.ymeren, Polyestern und Polyamiden
in kräftigen gelben Φοηβη mit ausgezeichneten Liehtechtheitseigenscha-ften
und Waschechtheitseigenschaften, insbesondere auf Polyamiden,
an»
Herstellung eines Farbstoffes der
Zu einer L&$uhg von 3,6 g Natriumnitrit in 50 ml konzentiPierter
Schwefelsäure wurden 100 ml des aus Propionsäure unü Essigsäure
bestehenden SäuregeJftisoheiS zugegeben. Daraufhin wurden ö,05 S P"
Aminobenzaldehyd sowie 100 jnl des Säupegemisches ^ugesetüt» Pie
Lösung wurde 2 Stunden lang gerüfcrt und dann %u eine? Lösang, be-·
stehend aus 12,7 g N-Äthyl^N^-*vlnyisul.fony;läthyl'^«talwidin in
100 ml des aus Propionsäure und Essigsäure bestghenöen Säuregemi«-
sches {sugegeben. Pie Kupp lungs lösung wurde wiederum £ durch Zugabe
von Ammoniumacetat gegenüber Kongo-Rot^Papier •■neutiialts-t^y.t und
1 1/2 Stunden lang stehensejtassen, worauf sie filtriert wurde.
90 9836/1405 BAD 0RIQ1NÄL
Der Filterrücicstand wurde wiederum mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat, Polyestern, Wolle und Polyamiden in kräftigen
orangen Farbtönen mit ausgezeichneten Lichtechtheits- und Wasehechtheitseigenschaften
an.
Herstellung eines Farbstoffes der Formel;
/ 2 5
l/J. να-.
Zu einer Lösung, bestehend aus 3,6 g Natriuronitrit in 50 ml konzentrierter
Schwefelsäure,wurden 100 ml des aus Propionsäure und
Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben· Zur Lösung wurden
dann 8,45 g A-Amino-S-chloroacetophenon sowie 100 ml des beschriebenen,
aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden, Säuregemisches zugegeben. Die Lösung wurde dann 2 Stunden lang gerührt
und daraufhin zu einer Lösung, bestehend aus 12,7 g N-Xthyl-N-ßvinylsulfonyläthylHnMtoluldin
in 100 ml des beschriebenen, aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregente ehes zugegeben. Die
erhaltene Kupplungslösung wurde dann wiederum durch Zusatz von
Ammoniumacetat gegenüber Eongo»Rot-Papier neutralisiert, worauf
sie 1 1/2 Stunden lang stehengelassen und filtriert wurde. Der Filterrückstand wurde wiederum mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat,
90 98 36/ UO5
Polyamiden, Polyestern und Wolle in kräftigen orangen Farbtönen
ausgezeichneter Lichtechtheitseigenschaften und Waschechtheitseigenschaften
an.
Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
Zu einer Lösung von 3,6 g Natriumnitrit in 50 ml konzentrierter
Schwefelsäure wurden 100 ml des beschriebenen, aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden,Säuregemlsches zugegeben. Dann wurden
8,55 g p-Methylsulfonylanilln sowie 100 ml des aus Propionsäure
und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugesetzt« Die erhaltene
Lösung wurde 2 Stunden lang gerührt und dann zu einer Lösung, bestehend
aus 12,7 g N-Äthyl-N-ß-vinylsulfonyläthyl-m-toluidin in:
100 ml des beschriebenen, aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben. Die Kupplungslösung wurde dann,
wiederum durch Zugabe von Ammoniumacetat gegenüber Kongo-Rot-Papier
neutralisiert, 1 1/2 Stunden lang stehengelassen und filtriert« Der Filterrückstand wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der
erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyamiden, Celluloseacetat, Polyestern und Wolle in kräftigen gelb-orangen Farbtönen ausgezeichneter Lichtechtheitseigenschaften und Waschechtheltseigenschaften
an.
θ 09836/1405
Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
N=N
Zu einer Lösung von 3,6 g Natriumnitrit in 50 ml konzentrierter
Schwefelsäure wurden 100 ml des beschriebenen, aus Propionsäure
und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben. Dann wurden 6»75 g m-Aminoacetophenon sowie 100 ml des Säuregemisches zugesetzt.
Die Lösung wurde dann 2 Stunden lang gerührt und daraufhin zu einer Lösung, bestehend aus 12,7 g N-Äthyl-N-ß-vinylsulfonyläthyl-m-toluidin
in 100 ml des aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben. Die Kupplungslösung wurde
dann wiederum durch Zugabe von Ammoniumacetat gegenüber Kongo-Rot-Papier
neutralisiert, 1 1/2 Stunden lang stehengelassen und filtriert. Der Filterrückstand wurde wiederum mit Wasser gewaschen
und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat, Polyamiden, Polyestern und modifizierten Polyacrylnitrilpolymeren
sowie Wolle in kräftigen gelben Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.
909836/ U05
1 B .19424
Beispiele 13 bis 87
Es wurden weitere Azofarbstoffe hergestellt, wobei nach dem
den Beispielen 1 bis 12 beschriebenen Verfahren gearbeitet wur de. Dab-ei wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Λ1 aaetierten Aniline mit den in der folgenden tabelle aufgeführten VinylsulfonyläthylaniMnicupplern umgesetzt.
den Beispielen 1 bis 12 beschriebenen Verfahren gearbeitet wur de. Dab-ei wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Λ1 aaetierten Aniline mit den in der folgenden tabelle aufgeführten VinylsulfonyläthylaniMnicupplern umgesetzt.
Beispiel diazotiertes Anilin Vinylsulfonyläthylanilin-Kuppler
Nr* Substituenten Substituenten
des Restes FL des Restes Rn
| 13 | p-NÖ | |
| 14 | tt | |
| 15 | η | |
| 16 | ιίί | |
| 17 | it | |
| CD | 18 | H |
| G5 | ||
| W | ||
| OO W |
19 | η |
| O5 | 20 | It |
| 21 | ti | |
| 22 | M |
23
α-Tolylen
M It
1H H
M H ti
| 24 | It | H | |
| 25 | 2-NO2-H-Cl- | ft | |
|
O
O 33 O |
26 27 |
H
Il |
H ill |
| I | 28 | 4-NO2-2-Cl- | H |
| 29 | It | P |
-CH2CH2OCH
.CH2CH2OCOCH-
COCH, .CH2CH2N
kC
d
C.
ά
CHwCH13Br
2 d
Pherjlen
-CH2-CH2OCONH -C2H5
-CH2CH2OH -CH2CH2Cl
^COCH5
-CH3CH5N j
& c ^COCH9
-C2H5 Farbton in gefärbten Poly*
esterfäden
orange
rot scharlachrot
cn co
30 31 32 33 34 35 36
37 ce
ο 38 co
S39
β> J10
Ξ 41
| 43 | |
| ■■.5 | 44 |
| ο | |
| O | 45 |
| 30 | |
| 0 | 46 |
| Γ* | 47 |
| .48 | |
| 49 |
2,6-di-Cl-4-NO2-
2-CH3SOg-4-NOg-
unsubstituiert
P-CHgSO2
P-CH3CO p-Cl
P-Cl
p-CN
P-NO2
P-NO2
9 2,4-dl-CH-SOg
2,4-di-CH3SOg
| m-Tolylen | -C2H5 |
| η | -CgH11OH |
| It | -C2H5 |
| η | -C2H4 |
| η | -CgH5 |
| Phenytei | -CHgCHgOH |
| η | -CHgCHgCl |
| m-Tolylen | -C2H5 " : / |
| η | -CHgCHgCl |
| o-Tolylen | -H |
| m-Tolylen | -C2H5 |
| η | -CHgCHgOH |
| η | /COCH., -CH CH N I |
| -CH2CH2OCONH ζ^} |
m-Chlorophenylen o-Chlorophenylen
m-Tolylen
-H
-C2H5
-CH2CHgOH
-CHgCH2OCONH gelbbraun ι»
rotviolett η
gelb gelb orange η
gelborange gelb
rot
CD C£> K)
50
51 52 53
2,4-di-CH3SO2
P-CH
m-Tolylen
Phenylen
o-Tolylen
m-Tolylen
^COCH,
-CH0CH0N -I '
ά * ^COCH.
-H
-C2H5
rot
orange gelb
55 56
α> 57 co 58
60 61
62
| co | 0 4 |
| > | |
| D | |
| O | 65 |
| RIGi | 66 |
| > | 67 |
| 68 |
P-CH3 P-SO2NH2
P-CF-p-NO,
η η
69
2,4-di-N0o-6-C2H5NHSO2-
4-CH3SO2-2-Cl-
4-CH3CO-2-Cl-4-CHO-
- I
Phenylen
m-Tolylen π
2-OCH,-5-CH,-Phe-
nylen·3 ^ π η
2-OCH ,,-5-NHCO-CH3-Pfienylen
m-Tolylen
π η
η η
η η
-C2H11OH
-C2H5
-C2H5 -C2H5
-CH2CH2OH
-C2H4OH -C2H5
rot
gelb violett
rot
| violett | CO |
| orangegelb | CD |
| η | |
| π | |
| orange | |
| η | |
gelb
O) bO β
ti
■=r
CM O I
in
CM
| as | ro | O | a | |
| O | te | CM | CM | |
| O | O | SJ | O | |
| jij | O | O | %■-* | |
| CM | O | a | 55 | |
| O | O -sr |
O | CM | |
| I | a | S | δ | |
| >T* | CM | CM | CM | |
| ■=r | O | a | a | |
| O | I | O | O | |
| I | I | I | ||
ε . ε ε ε ε ε
CM
in vo
fr
O *4 cm cn ^=r in vo i<co
co co ίο co co co co
909836/ UOS
BAD ORIGINAL
.26- 1Ö1S424
Ill. Färbeverfahren
Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe lassen sich beispielsweise auf hydrophobe Fäden und Fasern aus linearen
Polyestern, Celluloseestern, Acrylpolymeren, Polyamiden und dergl· nach Verfahren auffärben, wie sie beispielsweise In
den USA-Patentschriften 2 880 050; 2 757 064; 2 782 187 und 2 0^3 827 beschrieben werden.
Im folgen wird zur Veranschaulichung die Färbung eines Polyestergewebes
mit den neuen Azofarbstoffen beschrieben.
0,1 g eines der erfindungsgemäß verwendeten gräbstoffe wur
den in einem Färbetopf durch Erwärmen in 5 cm^ Äthylenglykolmonomethylather
gelöst. Zu der Lösung wurde eine wässri ge Lösung zugesetzt, die bezüglich Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat
2 £-ig, und bezüglich Natriumligninsulfonat 0,5 Ji-Ig
war. Dabei wurde gerührt, bis eine sehr feine Emulsion erhalten wurde. Dann wurde langsam soviel Vasser zugesetzt,
bis ein Volumen von 200 cmJ erhalten wurden. Anschließend
wurden 3 cm^ einer aus chlorierten Benzolen bestehenden Emulsion
(Dacronyx) als Carrier zugegeben. In die Flotte wurden dann 10 g eines Gewebes aus handelsüblichen Polyesterfäden
(Kodel) zugegeben. Das Gewebe wurde zunächst 10 Hinuten lang
ohne Erhitzen in der Flotte bewegt und anschließend 10 Minu ten lang in der auf 8O0C erhitzten Flotte. Die Färbeflotte
wurde dann zum Sieden erhitzt, worauf 1 Stunde lang in der
909836/Uöi
BAD ORIGINAL
siedenden Flotte gefärbt wurde. Anschließend wurde da Gewebe mit wäfcmem Wasser gespült, mit einer 0,2 j5-igen Seifehlösung
und einer 0,2 ϊ-igen Sodalösung behandelt. Danach
wurde das Gewebe nochmals gespült und anschließend getrocknet.
Da die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe wasserunlöslich
sind, können sie aus wässrigen Dispersionen nach Art der sog. Dispersionsfarbstoffe verwendet werden. Es
ist jedoch auch möglich, die Azofarbstoffe den Spinnansätzen einzuverleiben und auf diese Weise spinngefärbte Fäden
und Fasern herzustellen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe eignen sich bei-
P
spielsweise zum Färben von Polymeren,, linearen Polyestern vom sog. Terephthalattyp, wie beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Kodel, Dacron und Terylen im Handel sind. Derartige Fäden und Fasern sowie ihre Herstellung werden des weiteren beispielsweise in den USA-Patentechriften 2 901 M 6; 2 465 319; 2 9^5 OlOj 2.957 7^5 und 2 989. 363 beschrieben. . Insbesonders eignen sich die neuen Azofarbstoffe zum Färben linearer.aromatischer Polyester mit Schmelzpunkten oberhalb 200°C.
spielsweise zum Färben von Polymeren,, linearen Polyestern vom sog. Terephthalattyp, wie beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Kodel, Dacron und Terylen im Handel sind. Derartige Fäden und Fasern sowie ihre Herstellung werden des weiteren beispielsweise in den USA-Patentechriften 2 901 M 6; 2 465 319; 2 9^5 OlOj 2.957 7^5 und 2 989. 363 beschrieben. . Insbesonders eignen sich die neuen Azofarbstoffe zum Färben linearer.aromatischer Polyester mit Schmelzpunkten oberhalb 200°C.
Mit den neuen Fafbs1;of'fen anfärbbare Fäden und Fasern aus Poly·
amiden bestehen insbesondere, aus solchen., die im, Handel erhältlich
sind und aus e-Caprolactam oder Hexamethylendiamin und Adipinsäure hergestellt werden (Nylon, Perlon und dergl.).
90 9 8 36/U05 bad original
Claims (3)
1. Verwendung von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel:
R-N = N- R1 -N- C2H11SO2CH =
worin bedeuten:
R ein gegebenenfalls substituierter, von Vinylsulfonylgruppen
freier monoeyclischer aromatischer Rest;
R1 ein gegebenenfalls substituierter, monoeyclischer aromatischer
Rest;
R2 ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter
Alkylrest oder ein monoeyclischer aromatischer Rest,
zum Färben von insbesondere hydrophoben Fäden und Fasern.
2. Verwendung von Farbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die Formel:
«2
R - N = "N - R1 - N - C2H11SO2CH =
besitzen, worin bedeuten:
R ein Alkylsulfonylphenylrest mit 1 bis 4 C-Atomen in
der Alky!gruppe,
909836/U05 *" °R'G'NAL
ein gegebenenfalls substituierter, monocyclischer
Rest und
gegebenenfalls substituierter
ein/Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen.
ein/Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen.
3. Verwendung von Farbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie aus· einem Farbstoff der folgenden Formeln bestehen:
C2H5
N=NW W-NHC2H4SO2CH=CH2
N=N
N=
C2H5
909836/UOS
BA0
CH3SO2
N=N
Cl CH.
C2H5
• 0
Il
CH3-C
4SO2CH=CH2
CH-CpH.
CnHi1SOnCH=CH,
Ö--OC "
CH.
N=N-C' N) N
CH
Il
CH3C
N=N-(/
Cl
CH3SO2
CH.
N=N
C=O
CH.
90J83UB/1405
SAD ORfGiNAL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US471382A US3415810A (en) | 1965-07-12 | 1965-07-12 | Monoazo dyes for textile fibers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1619424A1 true DE1619424A1 (de) | 1969-09-04 |
Family
ID=23871411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19661619424 Pending DE1619424A1 (de) | 1965-07-12 | 1966-07-11 | Verwendung von Azofarbstoffen zum Faerben von hydrophoben Faeden und Fasern |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3415810A (de) |
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| CH (1) | CH459411A (de) |
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| GB (1) | GB1156172A (de) |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
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| DE3164291D1 (en) * | 1980-04-30 | 1984-07-26 | Ciba Geigy Ag | Azo dyestuffs, methods for their preparation and their use as colouring agents in photographic materials in the silver dyestuff bleaching process, and the said photographic materials containing these azo dyestuffs |
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| DE4342615A1 (de) * | 1993-12-14 | 1995-06-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfonen |
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|---|---|---|---|---|
| GB779781A (en) * | 1952-06-09 | 1957-07-24 | Hoechst Ag | Water insoluble dyestuffs and a process for producing fast dyeings and prints therewith |
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1965
- 1965-07-12 US US471382A patent/US3415810A/en not_active Expired - Lifetime
-
1966
- 1966-06-27 BE BE683219D patent/BE683219A/xx unknown
- 1966-07-11 DE DE19661619424 patent/DE1619424A1/de active Pending
- 1966-07-12 CH CH1009866A patent/CH459411A/fr unknown
- 1966-07-12 GB GB31243/66A patent/GB1156172A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH459411A (fr) | 1968-07-15 |
| US3415810A (en) | 1968-12-10 |
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