DE1939112C3 - Ester der N-(3-Trifluormethylphenyl) -anthranilsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmakologisch wirksame Zubereitungen derselben - Google Patents

Ester der N-(3-Trifluormethylphenyl) -anthranilsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmakologisch wirksame Zubereitungen derselben

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DE1939112C3 DE1939112A DE1939112A DE1939112C3 DE 1939112 C3 DE1939112 C3 DE 1939112C3 DE 1939112 A DE1939112 A DE 1939112A DE 1939112 A DE1939112 A DE 1939112A DE 1939112 C3 DE1939112 C3 DE 1939112C3
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Description

-CH2-CH-CH2-O-C
NH
(D
CF3
(II)
in der R den Rest
OH O
I !I
— CH2 — CH — CH2 — O — C-il
NH-
CF,
(H)
oder eine niedermolekulare Alkylgruppe mn bis zu „ 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, in welcher ein oder zwei Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen Acyloxveruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder niedermolekulare Hydroxyalkoxygruppen (b-.s zu 4 C-Atome und bis zu 3 Hydroxylgruppen) erselzi
S1IGeg-nstand der Erfindung ist ferner die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I durch an sich bekannte Umsetzung eines Metallsalzes, zweckmäßig eines Alkahmetallsalzes,
2s der N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsaure. mn einer Verbindung der allgemeinen Formel
X-CH2-CH2-O-R
Uli)
oder eine niedermolekulare Alkylgruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, in welcher ein oder zwei Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen, Acyloxygruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder niedermolekulare Hydroxyalkoxygruppen (bis zu 4 C-Atome und bis zu 3 Hydroxylgruppen) ersetzt sind.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Metallsalz der N-(3-TrifluormethylphenyI)-anthranilsäure mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
X — CH, -CH3-O-R
(HD
in der R die obengenannte Bedeutung hat und X für ein Halogenatom oder einen Sulfonsäureesterrest steht, umsetzt.
3. Pharmakologisch wirksame Zubereitungen gekennzeichnet, neben üblichen Trägern, durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I.
Gegenstand der Erfindung sind neue pharmakologisch wertvolle Verbindungen der allgemeinen Formel
CH, — O — R
(D
in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
hat und X für ein Halogenatom oder einen Sulfonsäureesterrest steht. ....
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin pharmakologisch wirksame Zubereitungen, gekennzeichnet, neben üblichen Trägern, durch einen Gehalt an Ver-
bindungen der allgemeinen Formel 1.
Es ist bekannt, daß N-(3-Tnfiuormethylphenyl)-anthranilsäure (im weiteren Verlauf als IV bezeichnet) eine gute antiphlogistische Wirksamkeil aufweist (vgl Winder et al., Arthrit. Rheumal. 6. 36 47
(1963) oder D. E. B a r η a r d ο et al., Bril. med. J. 1966 II, S. 342 und 343). Nachteilig erwiesen sich die stark sauren Eigenschaften der Verbindung, welche zu Störungen im Gastrointestinaltrakt führen können. Es wurde deshalb auch bereits beschrieben, an Stelle der freien Säure das Aluminiumsalz zu verwenden (vgl. französische Patentschrift 1 424 797). Ein weiterer Nathteil besteht darin, daß bei der lokalen Anwendung die freie Säure nicht in solchen Gelformen als Anwendungsgrundlage gebraucht werden kann,
bei welchen ionogene Wirkstoffe die Gelbildung verhindern.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben nunmehr gegenüber IV den Vorteil, daß sie, bei etwa gleich guter antiphlogistischer Wirkung wie bei IV.
keine gastrointestinalen Störungen verursachen, oral ebenfalls wirksam sind und sich außerdem in Gele verarbeiten lassen.
Darüber hinaus können erfindungsgemäße Verbindungen eine erheblich größere therapeutische Breite aufweisen als IV. Dessen DL50-Wert wurde mit 760 mg/kg ermittelt. Demgegenüber liegt der entsprechende Wert der Verbindung aus Beispiel 4 b) bei > 2000 mg/kg und der Vergleichwert aus Beispiel 2 bei 1250 mg/kg.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen: Die Reaktionen verlaufen am günstigsten in inerten Lösungsmitteln wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, z. B. Benzol, Toluol oder Xylol oder
I 939
auch solchen mit polarem Charakter z. B. Dimethylformamid. Die Reaktionsgeschwindigkeit und Ausbeute werden durch erhöhte Temperatur beschleunigt bzw. verbessert. Normalerweise werden Temperaturen angewendet, die im Bereich der Siedepunkte der jeweiligen Lösungsmittel liegen.
Beispiel 1
C 58,51, H 4,92, N 3,79%: C 58,37, H 4,87, N 3,71%.
Beispiel 3
N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure-
2-(2-acetoxyäthoxy)-äthylester Aus 18,9 g des Kaliumsalzes der N-(3-Trifiuormethylphenylj-anthranilsäure und 10,0 g Essigsäure-2-(2-chloräthoxy)-äthylester.
Hellgelbes öl: Ausbeute 14,7 g (59,5% der Theorie).
N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure-
2-(2-hydroxyäthoxy)-äthylester 16,Og (0,05 Mol) des Kaliumsalzes der N-(3-Trifluor'methylphenyl)-anthranilsäure werden in 60 ml Dimethylformamid gelöst, auf 110'C erwärmt und mit 6,2 g (0,05 Mol) 2-(2-Chloräthoxy)-äthanol langsam versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Das ausgefallene Kaliumchlorid wird abfiltriert und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wird über eine Säule mit 400 g Kieselgel (Körnung 0,05 bis 0,2 mm) getrennt. Als Fließmittel wird eine Mischung von Cyclohexan-Eisessig 1 :1 benutzt. Man erhält 16,0 g N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure-2-(2-hydroxyäthoxy)-älhylester als hellgelbes öl, weldies nicht kristallisiert und nicht destillierbar ist.
Für C18H18F3NO4
Berechnet
gefunden .
Brechungsindex ηS* = 1,5682; Kp. bei 0,0005 mm Hg: 132 bis 135° C.
Für C20H20F3NO5:
Berechnet ... C 58,39, H 4,90, N 3,41%; gefunden .
C58\2L H 4!9KN 3,41%.
Beispiel 2
N-(3-Trifluorrnethylphenyl)-anthraiiiisäure-2-[2-(2-hydroxyäthoxy)-äihoxy]-äthylester Aus je 0,1 Mol des Kaliumsalzes von N-i3-Tritluormethylphenyl) - anthranilsäure und 2-[2-(2-Chloräthoxy)-äthoxy]-äthanol.
Hellgelbes öl; Ausbeute 16,0 g (38,7% der Theorie).
Für C20H22F3NO5:
Berechnet ... C 58,11, H 3,36, N 3,39%; gefunden .... C 58,19, H 3,17, N 3,67%.
Brechungsindex n'i - 1,5580, das öl war nicht destillierbar.
35
Beispiel 4
a) N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure-
2-(2,3-dihydrüxypropoxy)-äthylester
63,8 g (0,2 Mol) des Kaliumsalzes der N-(3-Trifluormethylphenylj - anthranilsäure und 27,8 g (0,18 Mol) 2-(2,3-Dihydroxypropoxy)-äthylchIorid werden in 50 ml Dimethylformamid gelöst und unter Rühren 3 Stunden auf 80cC erhitzt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand über eine Säule mit 400 g Kieselgel (Körnung 0,05 bis 0,2 mm) getrennt. Als Fließmittel werden Aceton und Aceton/Äthylenchlorid 1 :1 verwendet. Man erhält 28 g N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure-2-(2,3-dihydroxypropoxy)-äthylester. Brechungsindex ii' = 1,j618, nicht destillierbares öl.
Für C19H20F3NO5:
Berechnet ... C 57,13, H 5,05, N 3,50%; gefunden .... C 57,36, H 5,16, N 3,48%.
b) N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure-2-(3-[N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthraniloyloxy]-
2-hydroxypropoxy)-äthylester
Die Verbindung wird bei der Chromatographie der im Beispiel 4 a) beschriebenen Darstellung als langsamer fließende Komponente gewonnen. Die Ausbeute beträgt 8 g.
Für C33H28F6N2O6:
Berechnet ... C 59,80, H 4,28, N 4,23%; gefunden .... C 59,94, H 4,56, N 4,29%.
Brechungsindex n' = 1,5820, nicht destillierbares öl.

Claims (1)

in der R den Rest Patentansprüche:
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
O
C-O-CH2-CH2-O-R
OH Ο
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