DE1932246C - Verfahren zur Färbung von Leder - Google Patents
Verfahren zur Färbung von LederInfo
- Publication number
- DE1932246C DE1932246C DE1932246C DE 1932246 C DE1932246 C DE 1932246C DE 1932246 C DE1932246 C DE 1932246C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- leather
- yellow
- parts
- sulfo
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000010985 leather Substances 0.000 title claims description 14
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 230000003381 solubilizing Effects 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- PXUQTDZNOHRWLI-QOPOCTTISA-O Primulin Natural products O(C)c1c(O)c(OC)cc(-c2c(O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O3)cc3c(O)cc(O)cc3[o+]2)c1 PXUQTDZNOHRWLI-QOPOCTTISA-O 0.000 description 9
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- -1 sulfo- Chemical class 0.000 description 3
- QINYBRXZAIWZBM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-oxobutanoylamino)benzoic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O QINYBRXZAIWZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- PUMBCOJMQGIIEW-UHFFFAOYSA-N 3-(3-oxobutanoylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 PUMBCOJMQGIIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Fiirbung von Leder.
Bs wurde gefunden, daß mun auf Ledorartonunlerschiedliehpr Gerbungen sehr lebhafte -GelbtonunBon mit ausgezeichneten
Echtheiiscigenschafton erhiilt, wenn man auf diesen die Farbstoffe; der allgemeinen Formel aufbringt
worin A ein o-Methyl^-benzothiazolyl- oder 6-(6'-Mcthyl-2'-benzthiazolyl)-2-benzolhiazoiyIrest,
X ein löslichmachender SulfonsUure- oder Carbonsilurerest ist, η die Zahl O, 1 oder 2 ist und der Benzolkern B
gegebenenfalls einen anderen Substiluenten tragen kann.
Die Farbstoffe können durch Diazotierung des Dehydrothioparatoluidins, seinen mono- oder disulfonierten
Derivaten, von Primulin, seiner sulfo-
20 nierten Derivate, von einem Gemisch von Dehydrothioparatoluidin
und Primulin oder weiterhin von einem Gemisch eines monosulfonierten Derivats von
Dehydrothioparatoluidin und einem sulfonierten Derivat von Primulin, wobei diese Gemische durch
irgendwelche Anteile der beiden Amine gebildet se;n können, dann durch Kuppeln des Diazoderivats oder
des Gemisches der Diazoderivate mit einer Verbindung der Formel
CH3 - CO — CH2 — CO
Die Farbstoffe der Formel (I) eignen sich besonders gut zur Färbung von Leder mit mineralischer, pflanzlicher
oder synthetischer Gerbung.
Die Färbung wird nach den in der Lederindustrie üblichen Verfahren bewirkt, beispielsweise in einem
Bad von 60 bis 80" C für mit basischem Chromsulfat chromgegerbte Leder, bei 60 bis 70" C für Velourchromleder.
Es kann in diesem letzteren Falle vorteilhaft sein, den Farbstoff durch Zugabe von Säure zu
fixieren. Die erhaltenen Farbtönungen bieten gute Echtheitseigenschaften gegenüber Licht, Waschen,
Lösungsmitteln und Abscheuern.
Aus dem Color-Index, Bd. 2, S. 20/14, ist die Ver wondung dfb I aibs.iuffs CI 13 950 der allgemeinen
Formel
SO3H
SO3H COCH3
/ V-N = N-CH-CO-NH
zur Färbung von Leder bekannt. Gegenüber diesem Farbstoff besitzen die erfindungsgemäß verwendeten
Farbstoffe den Vorteil einer wesentlich besseren färberischen Ausbeute.
Die nachfolgenden Beispiele, in denen die angegebenen Teile Gewichtsteile sind, erläutern die
Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.
Man löst 0,2 Teile des durch Kupplung des Diazoderivats der Primiulin-Sulfonsäure mit dem 3-Sulfo-N-acetylacetylanilinerhaltenen
Farbstoffsin lOOTeilen Wasser bei 60"C. Man führt 20 Teile (errechnet auf
gefalztes Leder) einer Probe von Chrombox ein, wobei dieses zuvor gespült, neutralisiert und dann von
neuem gespült wurde. Man färbt 45 Minuten bei 6O'C und gibt damn ein Lederpflegemittel zu, wobei
dieses in 10 Teilen Wasser mit Hilfe eines Dispergiermittels in Suspension gehalten wurde. Man rührt
dann 30 Minuten lang bei 60' C. Danach bewirkt man die Nachbehandlung. Das so gefärbte Boxleder
zeigt eine sehr lebhafte, grünlichgelbe Farbtönung mit besonderer Echtheit gegenüber Licht, Waschen
und Lösungsmitteln.
Man stellt eine Lösung bei 60"C von 1,2 Teilen des Farbstoffs von Beispiel 1 in 400 Teilen Wasser
her. Man führt 20 Teile (Trockengewicht) eine Probe von Chromvelourleder ein, das vorausgehend in
Gegenwart von ein wenig Ammoniak benetzt wurde. Man färbt i Stunde bei 60üC, gibt dünn 0,5 Teile
reine Ameisensäure zu und färbt weitere 30 Minuten. Man quetscht ab, trocknet und rauht auf. Das so
gefärbte Velourleder hat eine grünlichgelbe, besonders lebhafte Farbtönung, die farbecht ist gegenüber Licht,
Abrieb, Waschen und Lösungsmitteln.
I 932 24(3 J
3 4
Die nfiehfolgendo Tabelle gibt weitere, zu den vorausgehenden, annlogo Beispiele,
ticispiol | Diii/.oilorburos AmIn |
3 | 4'-Amino-2"phenyl"7-sulfo-6-methyl- |
benzolhiiizol | |
4 | S'-SulftM'-amino^-phenylbcnzothiazol |
5 | Gemisch von Primulinsulfonsa'ure |
(V2 Mol) und von 4'-Amino- | |
ä-phenyl^-sulfo-o-methylbenzo- | |
thiuzol (V2 Mol) | |
. 6 | 4'-Amino-2-phenyl-7-sulfo-6-metliyl- |
benzothiazol | |
7 | desgl. |
8 | desgl. |
9 | desgl. |
10 | 4/-Amino-3'-sulfo-2-phenyl-6-rriethyl- |
benzothiazol | |
Il | Primulin-sulfonsäure |
12 . | desgl. |
13 | desgl. |
14 | desgl. |
S-Sulfo-N-acetylacetylunilin
desgl.
desgl.
desgl.
(I Mol)
2-Carboxy-N-acetylacetylanilin
S-Carboxy-^hydroxy-N-acetylacetyl-
anilin
4-Carboxy-N-acetylacetylanilin
4-Sulfo-N-acetylacetylanilin
desgl.
4-Sulfo-N-acetylacetylanilin
desgl.
2-Carboxy-N-acetylacetylanilin
3-Carboxy-4-hydroxy-N-acetylacetyl-
3-Carboxy-4-hydroxy-N-acetylacetyl-
anilin
4-Carboxy-N-acetylacetylanilin
4-Sulfo-N-acetylacetylanilin
4-Sulfo-N-acetylacetylanilin
auf Leder Grüngelb
Grüngelb Grüngelb
Grüngelb Grünlichgelb
Grüngelb Grüngelb Grüngelb
Grünlichgelb Gelb
Grünlichgelb Grünlichgelb
Beispiel 15 Man färbt 45 Minuten bei 45°C, gibt 0,2 Teile reine
Ameisensäure zu und färbt weitere 30 Minuten. Man
Man löst 0,4 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 führt dann die Endbehandlung durch. Das so gefärbte
in 400 Teilen Wasser von 45" C, führt dann 20 Teile Leder hat eine sehr lebhafte grünlichgelbe Farb-(Trockengewicht)
Leder pflanzlicher Gerbung, das 35 tönung mit besonderer Echtheit gegenüber Licht,
vorausgehend wieder benetzt bzw. eingeweicht wurde. Waschen und Lösungsmitteln.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Färbung von Leder, dadurch gekennzeichnet, daß man dieses mit den Farbstoffen der allgemeinen FormelB
X(HO3Sin welcher A der o-MethyW-benzothiazolyl- oder 6-(6'-Methyl-2'-benzothiazolyl)-2-benzothiazolylrest, X ein löslichmachender Sulfonsäure-oder Carbonsäureress, η die Zahl 0,1 oder 2 ist und der Benzolkern B gegebenenfalls einen anderen Substituenten tragen kann, oder mit Gemischen solcher Farbstoffe färbt.
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1932246C (de) | Verfahren zur Färbung von Leder | |
DE2203614A1 (de) | Neue Polyazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1769398C3 (de) | Wasserlösliche Phthalocyanin-Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2636798A1 (de) | Organische verbindungen | |
DE1932246A1 (de) | Verfahren zur Faerbung von Leder | |
DE2734806A1 (de) | Wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE1619349A1 (de) | Farbstoffgemisch zum Braunfaerben von Pelz | |
DE2239445C3 (de) | Kationische Pyrazolfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1469868B2 (de) | Verwendung von heterocyclischen Farbstoffen zum Färben von Polyamiden in der Masse | |
DE1012010B (de) | Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen | |
DE1932246B (de) | Verfahren zur Färbung von Leder | |
DE1292277B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE431773C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen | |
DE2126814C3 (de) | ||
DE734667C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE2033602A1 (de) | Polyazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2457800A1 (de) | Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE767692C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE2614201A1 (de) | Unsymmetrische, eine azo- und eine azomethinverbindung enthaltende 1 zu 2- chromkomplexe | |
DE533617C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE601832C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen | |
DE2460466C3 (de) | Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2429524C2 (de) | Chromhaltige Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE2637883A1 (de) | Organische verbindungen | |
DE845085C (de) | Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Harnstoffderivate von Aminoazofarbstoffen |