DE1921209B2 - Verfahren zur Herstellung von Benzol von Xylol aus Toluol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzol von Xylol aus ToluolInfo
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Description
20
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzol und Xylol aus Toluol.
Die Bedeutung von Benzol und Xylol als Ausgangsstoffe zur Herstellung von synthetischen Harzen
und Fasern hat in den letzten Jahren zugenommen. Es wurden verschiedene Versuche unternommen, um
Toluol von relativ geringer Brauchbarkeit durch ein Disproportionierungs- oder ein Entalkylierungsverfahren
in Benzol und Xylol umzusetzen. Eine derartige Disproportionierung oder Entalkylierung
von Toluol wird erreicht, wenn Toluol bei hohen Temperaturen und in der Dampfphase mit einem
festen Säurekatalysator in Berührung gebracht wird. In den USA.-Patentschriften 27 95 629 und 32 81 483
sind z. B. Verfahren der vorstehend angegebenen Art beschrieben. Jedoch weisen diese bekannten Verfahren
verschiedene Nachteile auf, wie z. B. die Bildung und Anreicherung unerwünschter Nebenprodukte,
eine wirtschaftlich unbefriedigende Ausbeute an Benzol und/oder Xylol oder eine geringe
Reinheit der angestrebten Produkte. Die Entalkylierung von Toluol liefert Benzol, und die Disproportionierung
von Touol liefert Benzol und Xyol, jedoch enthalten die Reaktionsprodukte beider Verfahren
eine große Anzahl von Nebenprodukten und unumgesetztes Toluol. Zu derartigen Nebenprodukten
gehören Paraffine, wie Methan, Äthan, Propan, Butan, Hexan oder Heptan, Cycloparaffine, wie
Cyclopentan, Methylcyclopentan oder Methylcyclohexan, Alkylbenzole mit 9 Kohlenstoffatomen, wie
Trimethylbenzolisomere, Methyläthylbenzolisomere oder Propylbenzolisomere, Alkylbenzole mit nicht
weniger als 10 Kohlenstoffatomen und aromatische polycyclische Verbindungen, wie Naphthalin, Anthrazen
und deren Derivate, Biphenyl oder Triphenyl und deren Derivate. Die Nebenprodukte betragen
bei einem Durchgang durch das Reaktionssystem insgesamt 5 bis 10 Gewichtsprozent und setzten nicht
nur die Gesamtausbeute herab, sondern auch die Reinheit der Produkte.
Aus der FR-PS 14 91804 ist die Hydroentalkylierung von Toluol zur Herstellung von Benzol bekannt.
Hierbei werden niedrigsiedende Anteile abgetrennt und höhersiedende Anteile, hauptsächlich
Toluol, in die Hydroentalkylierung zurückgeführt.
Aus der GB-PS 10 59 524 ist schließlich die Disproportionierung und Entalkylierung von Toluol in
Gegenwart von Wasserstoff unter Druck bei erhöhter Temperatur bekannt. Diese Prozesse werden ohne
Rückführung betrieben, so daß Ausbeute und Reinheit des erzeugten Benzols und Toluols vergleichsweise
gering sind. Eine Flexibilität des Produktionsverhältnisses Benzol/Xylol ist bei den bekannten
Verfahren nicht gegeben.
Die Aufgabe der Erfindung besteht in der Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Benzol
und Xylol aus Toluol, bei dem die Reaktionsprodukte mit hohen Ausbeuten und befriedigender Reinheit
erhalten werden und das Produktionsverhältnis Benzol/Xylol flexibel ist.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß man Toluol in bekannter Weise bei 350
bis 550° C in Gegenwart von Wasserstoff und eines festen sauren Katalysators disproportioniert, parallel
dazu Toluol in bekannter Weise bei 650 bis 750° C in Gegenwart von Wasserstoff thermisch entalkyliert,
die Ausläufe beider Reaktionszonen in an sich bekannter Weise von niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen
befreit und daraus Benzol und Xylol gewinnt, die als Nebenprodukt gebildeten Trimethylbenzole
und die Biphenyle abtrennt und in die thermische Entalkylierungsstufe zurückführt.
In der Disproportionierungsstufe wird Toluol in einer Wasserstoffatmosphäre bei erhöhter Temperatur
und erhöhtem Druck zur Herstellung von Benzol und Xylol mit einem festen sauren Katalysator in
Berührung gebracht. Die Reaktionstemperatur liegt im Bereich von 350 bis 550° C, und der Druck im
allgemeinen im Bereich von Atmosphärendruck bis 100 kg/cm2, vorzugsweise im Bereich von 10 bis
40 kg/cm2. Die stündliche Gewichtsraumgeschwindigkeit (nachstehend als WHSV abgekürzt) liegt im
Bereich von 0,1 bis lOStd."1, vorzugsweise im Bereich
von 0,3 bis 3 Std."1. Das Molverhältnis der
Zufuhr an gasförmigem Wasserstoff/Toluol beträgt im allgemeinen 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 25. Es
können üblicherweise bei der Disproportionierung von Toluol verwendete feste Säurekatalysatoren, wie
kristallines Aluminiumsilikat, Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd,
Boroxyd-Aluminiumoxyd oder AIuminiumoxyd-Aluminiumfluorid,
verwendet werden.
Die parallel zur Disproportionierung durchzuführende Entalkylierung, bei der Toluol in Gegenwart
von Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck zur Herstellung von Benzol entmethyliert
wird, ist bekannt. Die Reaktionstemperatur liegt im Bereich von 650 bis 750° C und der Reaktionsdruck
im Bereich von Atmosphärendruck bis 100 kg/cm2, vorzugsweise im Bereich von 20 bis 60 kg/cm2. Das
Molverhältnis der Zufuhr von Wasserstoff/Toluol liegt im Bereich von 0,5 bis 20, vorzugsweise im Bereich
von 2 bis 10. Diese Reaktion wird in Abwesenheit eines Katalysators durchgeführt. Die Reaktionszeit
liegt im Bereich von 2 bis 60 Sek.
Eines der charakteristischen Merkmale des Verfahrens der Erfindung besteht darin, daß die vorstehend
angegebenen Reaktionen parallel angeordnet sind, wodurch das Verhältnis des Einsatzes von Ausgangstoluol
in die beiden Stufen in geeigneter Weise gewählt werden kann. Ein geeignetes Verhältnis des
Einsatzes in die beiden Reaktionen liegt im Bereich von 1 : 10 bis 10 :1.
Beim Verfahren der Erfindung ist es erforderlich, daß die Nebenprodukte mit niedrigerem Siedepunkt
3 4
von den Reaktionsprodukten in einer unmittelbar Ausbeuten an Benzol und Xylol erhöht und gleichanschließenden Abtrennungsstufe entfernt werden. zeitig die Reinheit der Produkte verbessert. Ferner
Die in dieser Abtrennungsstufe zu entfernenden Koh- wird die Anreicherung von Nebenprodukten beachtlenwa^serstoffe
haben Siedepunkte, die bei etwa lieh herabgesetzt. Bei der Rückführung in die Ent-55°
C oder darunter bei Atmosphärendruck liegen. 5 alkylierung liegt die Menge der rückgeführten aro-Solche
Kohlenwasserstoffe mit niedrigerem Siede- matischen polycyclischen Kohlenwasserstoffe im Bepunkt
können fast vollständig in dieser Abtrennungs- reich von 0,1 bis 10 Molprozent, bezogen auf den
stufe abgetrennt werden. Die Entfernung kann ge- Toluoleinsatz in die Entalkylierungsstufe.
trennt in den abströmseitigen Teilen der Dispropor- Wenn die Herstellung von besonders reinem Bentionierungsstufe und der Entalkylierungsstufe durch- io zol beim erfindungsgemäßen Verfahren gefordert geführt werden, oder es können die Reaktionspro- wird, kann im Verlauf der Abtrennung der Kohlendukte der beiden Stufen vereinigt und gemeinsam Wasserstoffe mit niedrigem Siedepunkt eine hauptder Abtrennung unterworfen werden. Zweckmäßig sächlich aus Benzol bestehende Fraktion als seitlicher wird ein Stabilisator eingesetzt, dessen Druck im Be- Strom abgezogen und zur Disproportionierung und/ reich von Atmosphärendruck bis zum angewendeten 15 oder Entalkylierung zurückgeführt werden. Der aus Reaktionsdruck liegt. Das Rückflußverhältnis beträgt der Disproportionierung abgezogene gasförmige Wasim allgemeinen 5 bis 20. Die Ausbildung des Stabili- serstoff wird in die Entalkylierungsstufe zurücksators ist ebenfalls nicht kritisch, er enthält jedoch im geführt, wodurch der gasförmige Wasserstoff wirkallgemeinen 20 bis 40 Böden. samer ausgenutzt wird.
trennt in den abströmseitigen Teilen der Dispropor- Wenn die Herstellung von besonders reinem Bentionierungsstufe und der Entalkylierungsstufe durch- io zol beim erfindungsgemäßen Verfahren gefordert geführt werden, oder es können die Reaktionspro- wird, kann im Verlauf der Abtrennung der Kohlendukte der beiden Stufen vereinigt und gemeinsam Wasserstoffe mit niedrigem Siedepunkt eine hauptder Abtrennung unterworfen werden. Zweckmäßig sächlich aus Benzol bestehende Fraktion als seitlicher wird ein Stabilisator eingesetzt, dessen Druck im Be- Strom abgezogen und zur Disproportionierung und/ reich von Atmosphärendruck bis zum angewendeten 15 oder Entalkylierung zurückgeführt werden. Der aus Reaktionsdruck liegt. Das Rückflußverhältnis beträgt der Disproportionierung abgezogene gasförmige Wasim allgemeinen 5 bis 20. Die Ausbildung des Stabili- serstoff wird in die Entalkylierungsstufe zurücksators ist ebenfalls nicht kritisch, er enthält jedoch im geführt, wodurch der gasförmige Wasserstoff wirkallgemeinen 20 bis 40 Böden. samer ausgenutzt wird.
Auf diese Weise werden die Bestandteile mit nied- 20 Durch das Verfahren der Erfindung werden Benrigem
Siedepunkt aus dem Reaktionsprodukt ent- zol und Xylol mit höheren Ausbeuten als bei übfernt
und der verbleibende flüssige Bestandteil ge- liehen Verfahren hergestellt; außerdem kann die bei
wonnen. Dieser flüssige Bestandteil wird in einer üblichen Verfahren eintretende Anreicherung von
zweiten Abtrennungs- und Reinigungsstufe destilliert, Nebenprodukten herabgesetzt werden. Demgemäß
wobei die angestrebten Produkte getrennt erhalten 25 weisen die Produkte Benzol und Xylol sehr hohe
werden. Während dieser Abtrennung der Produkte Reinheiten auf. Außerdem kann das Herstellungswerden auch Nebenprodukte, wie Alkylbenzole mit verhältnis von Benzol und Xylol nach dem sich
nicht weniger als 9 Kohlenstoffatomen, z. B. Tri- änderndem Bedarf eingestellt werden,
methylbenzolisomere, Methyläthylbenzolisomere oder Nachstehend wird die Erfindung an Hand von Propylbenzolisomere und aromatische polycyclische 30 Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Kohlenwasserstoffe, wie Naphthalin, Anthrazen,
methylbenzolisomere, Methyläthylbenzolisomere oder Nachstehend wird die Erfindung an Hand von Propylbenzolisomere und aromatische polycyclische 30 Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Kohlenwasserstoffe, wie Naphthalin, Anthrazen,
Phenanthren, Biphenyl, Triphenyl und deren Deri- Vergleichsbeispiel
vate (nachstehend werden diese Nebenprodukte gemeinsam als »die Fraktionen des Destillats mit nicht Versuch A
weniger als 9 Kohlenstoffatomen« bezeichnet), ab- 35
vate (nachstehend werden diese Nebenprodukte gemeinsam als »die Fraktionen des Destillats mit nicht Versuch A
weniger als 9 Kohlenstoffatomen« bezeichnet), ab- 35
getrennt. Im allgemeinen werden die Alkylbenzole Es wurde eine Toluol-Disproportionierungsreak-
mit nicht weniger als 9 Kohlenstoffatomen bei der tion unter Verwendung von Mordenit als Katalysa-
Disproportionierung in einer größeren Menge als bei tor durchgeführt. Von der höhersiedenden Produkt-
der Entalkylierung gebildet, während die aromati- fraktion mit 9 und mehr C-Atomen je Molekül wur-
schen Kohlenwasserstoffe mit nicht weniger als 40 den die Produkte mit 9 C-Atomen in die Dispropor-
9 Kohlenstoffatomen hauptsächlich durch die Ent- tionierung zurückgeführt. Die Reaktionsbedingungen
alkylierungsreaktion gebildet werden. und -ergebnisse sind nachstehend angegeben:
Das wichtigste Merkmal des Verfahrens der Erfindung besteht darin, daß man als Nebenprodukt Reaktionstemperatur (0C) 400
gebildete Trimethylbenzole und die Biphenyle ab- 45 Reaktionsdruck (Atm.) 30
trennt und in die thermische Entalkylierungsstufe WHSV(SId."1) 0,5
zurückführt. Auf diese Weise wird die Bildung von Wasserstoff/Toluol (Molverhältnis) 8
Nebenprodukten unter entsprechender Erhöhung der Umsetzung *) (Molprozent) 42
Benzolausbeute herabgesetzt. Dadurch werden die Gesamtausbeute * *) (Molprozent) 97
*) Umsetzung =
**) Gesamtausbeute =
**) Gesamtausbeute =
Anzahl Mole von gebildetem Benzol und gebildetem Xylol
Anzahl Mole des eingesetzten Toluols
Anzahl Mole des eingesetzten Toluols
Anzahl Mole von gebildetem Benzol und gebildetem Xylol
Anzahl Mole von verbrauchtem Toluol
Anzahl Mole von verbrauchtem Toluol
•100.
•100.
Analyse des hergestellten Benzols
Reinheit 99,93 Molprozent
η-Paraffine 92 Teile je Million
iso-Paraffine 76 Teile je Million
Cycloparaffine 308 Teile je Million
Toluol 220 Teile je Million
Versuch B
Es wurde eine Entmethylierung von Toluol ohne Katalysator durchgeführt. Dabei wurde das gesamte
Volumen der höhersiedenden Produkte mit mehr als 9 C-Atomen im Kreislauf in das Reaktionsgefäß zu-60
rückgeführt. Die Bedingungen und Ergebnisse sind nachstehend angegeben:
Reaktionstemperatur (0C) 650
Reaktionsdruck (Atm.) 40
65 Reaktionsdauer (Sek.) 30
Wasserstoff/Toluol (Molverhältnis) 4
Umsetzung (Molprozent) 80
Gesamtausbeute (Molprozent) 97,5
Analyse des hergestellten Benzols
Reinheit 99,93 Molprozent
η-Paraffine 106 Teile je Million
iso-Paraffine 100 Teile je Million
Cycloparaffine 204 Teile je Million
Toluol 250 Teile je Million
Eine Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung, wie es durch das Fließschema der Figuren
erläutert wird, wurde wie nachstehend angegeben durchgeführt.
Als Ausgangstoluol wurden die Zufuhr 1 von frischem Toluol und zirkulierendes Toluol aus der Leitung
9 vereinigt und in zwei äquimolaren Anteilen in die Disproportionierung A und Entalkylierung B
eingeleitet. Die Reaktionsbedingungen in diesen beiden Stufen A und B waren die gleichen wie die im
Vergleichsbeispiel, Versuch A bzw. B:
Bedingungen der Disproportionierungsstufe A
(Katalysator: Mordenit)
(Katalysator: Mordenit)
Reaktionstemperatur 400° C
Reaktionsdruck 30 Atm.
WHSV 0,5 Std."1
Wasserstoff-Toluol-Molverhältnis .. 8
Bedingungen der Entalkylierungsstufe B
(kein Katalysator verwendet)
(kein Katalysator verwendet)
Reaktionstemperatur 650° C
Reaktionsdruck 40 Atm.
Reaktionsdauer 30 Sek.
Wasserstoff-Toluol-Molverhältnis .. 4
Die von der Disproportionierungsstufe A abgezogene
Flüssigkeit 3 wurde in einen Stabilisator C (Temperatur im Sumpf: 180° C; Sumpfdruck:
4 kg/cm2) geleitet und von den Kohlenwasserstoffen 5 mit niedrigem Siedepunkt befreit, die sich hauptsächlich
aus Methan, Äthan, Propan und Butan zusammensetzten. Vom Stabilisator C wurde ein seitlicher
Strom 6, der 93 Gewichtsprozent Benzol und kleinere Mengen von Paraffinen und Cycloparaffinen
mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen enthielt, in einer Menge von 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf den
Flüssigkeitseinsatz in den Stabilisator, abgezogen.
Die abgezogene Flüssigkeit 3' der Entalkylierungsstufe B wurde zu einem anderen Stabilisator C
(Sumpftemperatur: 220° C, Sumpfdruck: 15 kg/cm*)
geleitet und vom Bestandteil mit niedrigem Siedepunkt befreit, der sich hauptsächlich aus Methan,
Äthan und Propan zusammensetzte. Gleichzeitig wurden 1,2 Gewichtsprozent, bezogen auf den Flüssigkeitseinsatz
in den Stabilisator C", eines seitlichen Stroms 6', der 91 Gewichtsprozent Benzol und kleinere
Mengen von Paraffinen und Cycloparaffinen mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen enthielt, abgezogen.
Die beiden vorstehend angegebenen seitlichen Ströme wurden vereinigt und im Kreislauf in die
Entalkylierungsstufe B zurückgeführt. Die Sümpfe 7 und 7' der Stabilisatoren C und C" wurden vereinigt
und der zweiten Abtrennungs- und Reinigungsstufe D unterworfen, die aus 5 Destillationskolonnen bestand.
Von der ersten Kolonne wurde Benzol durch
ίο die Leitung 8 als Destillat am Kolonnenkopf gewonnen,
von der zweiten Kolonne wurde Toluol durch die Leitung 9 entnommen, von der dritten Kolonne
Xylol durch die Leitung 10, von der vierten Kolonne Trimethylbenzole durch die Leitung 11 und von der
x5 fünften Kolonne wurde Biphenyl durch die Leitung
12 in ähnlicher Weise abgezogen. Von den Fraktionen des auf diese Weise gewonnenen Destillats
wurde das im Kreislauf zu den Reaktionsstufen durch die Leitung 9 zurückgeführte Toluol mit dem
frischen Toluoleinsatz der Leitung 1 vereinigt. Die Trimethylbenzole, die 3 Molprozent des Einsatzes
von Toluol in die Disproportionierungsstufe A entsprachen, wurden durch die Leitung 11 und das Biphenyl,
das 4 Molprozent der Zufuhr von Toluol zur Entalkylierungsstufe B entsprach, durch die Leitung
12 in die Entalkylierungsstufe B zurückgeführt. Wasserstoff mit 9O°/oiger Reinheit wurde durch die
Leitung 2 in die Reaktionsstufen A und B eingeleitet,
und das Abgas 4 aus der Stufe A (Wasserstoffkonzentration: 80%) wurde mit der Zufuhr von gasförmigem
Wasserstoff zur Stufe B vereinigt. Das Abgas 4' aus der Reaktionsstufe B wies eine Wasserstoffkonzentration
von nur 51 °/o auf.
Bei einem Verbrauch von 100 Mol Toluol wurden 78,7 Mol Benzol und 19,4 Mol Xylol erhalten. Die
Gesamtausbeute erreichte auf diese Weise 98,1 Molprozent. Die jeweiligen Umsetzungen in den Stufen A
und B betrugen 42 bzw. 84 Molprozent.
Das Ergebnis zeigt, daß der Materialverlust beim Verfahren gemäß der Erfindung gegenüber dem Vergleichsbeispiel,
bei dem die Reaktionsstufen A und B jeweils unabhängig durchgeführt wurden, merklich
herabgesetzt wurde.
Ferner sind die Analysenwerte von Benzol, das bei der vorstehend beschriebenen Ausführungsform
erhalten wurde, nachstehend angegeben, wodurch klar gezeigt wird, daß das Produkt qualitativ viel
besser als das Benzol ist, das beim Vergleichsbeispiel erhalten wurde.
Analyse von Benzol
Reinheit 99,96 Molprozent
η-Paraffine 15 Teile je Million
i-Paraffine 18 Teile je Million
Cycloparaffine 150 Teile je Million
Toluol 210 Teile je Million
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Benzol und Xylol aus Toluol, dadurch gekennzeichnet, daß man Toluol in bekannter Weise bei 350 bis 550° C in Gegenwart von Wasserstoff und eines festen sauren Katalysators disproportioniert, parallel dazu Toluol in bekannter Weise bei 650 bis 750° C in Gegenwart von Wasserstoff thermisch entalkyliert, die Ausläufe beider Reaktionszonen in an sich bekannter Weise von niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen befreit und daraus Benzol und Xylol gewinnt, die als Nebenprodukt gebildeten Trimethylbenzole und die Biphenyle abtrennt und in die thermische Entalkylierungsstufe zurückführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2823268 | 1968-04-27 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1921209A1 DE1921209A1 (de) | 1969-11-20 |
DE1921209B2 true DE1921209B2 (de) | 1975-03-06 |
DE1921209C3 DE1921209C3 (de) | 1975-10-23 |
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ID=12242837
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---|---|---|---|
DE1921209A Expired DE1921209C3 (de) | 1968-04-27 | 1969-04-25 | Verfahren zur Herstellung von Benzol und Xylol aus Toluol |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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- 1969-04-25 DE DE1921209A patent/DE1921209C3/de not_active Expired
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |