DE1914208B2

DE1914208B2 - Verfahren zur herstellung von perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid und n,n-dimethyl-perylen,3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid-pigmenten mit hoher lasur

Info

Publication number: DE1914208B2
Application number: DE19691914208
Authority: DE
Inventors: Klaus Dr 6700 Ludwigshafen Schremp
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1969-03-20
Filing date: 1969-03-20
Publication date: 1977-12-01
Also published as: DE1914208C3; GB1293042A; DE1914208A1; FR2039820A5; JPS4843171B1

Description

Diese Erfindung betrifft die Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid und N,N-Dimethyl-perylen-S.^.lO-tetracarbonsäurediimid-Pigmenten mit hoher Lasur aus den Rohfarbstoffen durch Salzvermahlung in Gegenwart von Fettalkoholen.

Zur Herstellung gefärbter Lacke oder anderer gefärbter Überzüge werden in steigendem Maße neben anorganischen Pigmenten organische Pigmente verwendet. An färberischen Eigenschaften werden von solchen Pigmenten gute Echtheiten, hohe Brillanz und, im Verschnitt mit Weißpigmenten, hohe Farbstärken verlangt. Bei spezielleren Anwendungsgebieten können jedoch auch andere Eigenschaften eine entscheidende Rolle spielen. So sind zum Beispiel bei der Verarbeitung von Mischungen anorganischer Pigmente mit organischen Buntpigmenten, dem sogenannten »Überfärben«, organische Pigmente mit besonders hoher Lasur erwünscht. Die nach den bekannten Verfahren zur Herstellung organischer Pigmente erhältlichen Rotpigmente genügen in ihrer Lasur nicht diesen hohen Anforderungen.

Es wurde nun gefunden, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid- und Ν,Ν-Dimethylperylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid-Pigmente mit hoher Lasur durch Salzvermahlung der Rohfarbstoffe erhält, wenn man die Salzvermahlung in Gegenwart von Fettalkoholen mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen vornimmt.

Die rohen Pigmentfarbstoffe werden mit Salz und den genannten Fettalkoholen auf an sich üblicherweise, z. B. in einer Kugelmühle, gemahlen. Als Salze verwendet man dabei beispielsweise Natriumchlorid oder Natriumsulfat in der 4- bis 20fachen Gewichtsmenge, bezogen auf den rohen Pigmentfarbstoff. Die genannten Fettsäurealkohole werden zweckmäßig in Mengen von 5 bis 20, vorzugsweise 10 bis 15 Gew.-%, bezogen auf Pigmentfarbstoff, angewendet.

^r> Die Mahldauer beträgt in der Kugelmühle etwa 15 bis 40 Stunden. Das Mahlgut arbeitet man beispielsweise so auf, daß man es mit Wasser anrührt, filtriert und das Pigment trocknet.

Zur Prüfung der Lasur verfährt man zweckmäßig so,

ι« daß man die Pigmente mit einem geeigneten Bindemittel, wie einem Alkydharzlack, zu einer Paste abreibt, mit der man einen Kontrastkarton färbt. Die Lasur wird umso höher bewertet, je stärker der schwarze Untergrund unter dem Pigmentaufstrich hervortritt.

i"> Eine quantitative Bewertung ist über ein farbmetrisches Verfahren möglich, wie es von LGaIl in »Farbe und Lack, 72, 955 (1966)« beschrieben wurde. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Pigmente mit so vorteilhaften Lasurwerten erhalten, wie sie auf

μ andere Weise bisher nicht erzielt werden konnten. Die Zahlenwerte sind in den einzelnen Beispielen angegeben.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

80 Teile N.N'-Dimethyl-perylen-S^.lO-tetracarbonsäurediimid werden mit 800 Teilen Kochsalz und 12 Teilen Dodecylalkohol in einer Eisenmühle mit Eisenku-

ii) geln 24 Stunden vermählen. Danach wird der Inhalt der Mühle von den Kugeln getrennt, mit Wasser angerührt und der Farbstoff abgesaugt. Nach vollständiger Entfernung der anorganischen Salze durch Auswachsen mit Wasser wird der Farbstoff getrocknet. Beim Färben

)> auf einem Kontrastkarton zeigt er eine sehr hohe Lasur. Bei der Auswertung nach L. G a 11 (»Farbe und Lack«, 72, 955 [1966]) erhält man einen Lasurwert von 7,23. Verfährt man wie beschrieben, wobei man jedoch Trichlorbenzol anstelle von Fettalkohol verwendet, so

4i] hat das so erhältliche Pigment nur einen Lasurwert von 6,78.

Beispiel 2

80 Teile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid wer-4"> den mit 800 Teilen Kochsalz und 8 Teilen eines Gemisches von geradkettigen Fettalkoholen der Kettenläge C 12 bis C 14 wie in Beispiel 1 vermählen und aufgearbeitet. Man erhält ein Pigment mit einem Lasurwert von 7,08. Die analoge Vermahlung mit M Trichlorbenzol anstelle von Fettalkohol liefert ein Pigment mit einem Lasurwert von 6,87.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-diimid- und N,N-Dimethylperylen-SA'UO-tetracarbonsäurediimidpigmenten mit hoher Lasur durch Salzvermahlung der Rohfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salzvermahlung in Gegenwart von Fettalkoholen mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen vornimmt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fettalkohole in Mengen von 5 bis 20, vorzugsweise 10 bis 15 Gew.%, bezogen auf den Farbstoff, anwendet.