DE1905599A1 - Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide - Google Patents

Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide

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DE1905599A1 DE19691905599 DE1905599A DE1905599A1 DE 1905599 A1 DE1905599 A1 DE 1905599A1 DE 19691905599 DE19691905599 DE 19691905599 DE 1905599 A DE1905599 A DE 1905599A DE 1905599 A1 DE1905599 A1 DE 1905599A1
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    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, B AS E L (S CH WE IZ)
Case 6585/1+2/E-a
Deutschland
Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel
CH3
X—<f V-NH-CO-N . (D
009833/100
zur Bekämpfung von Unkräutern in.Getreide-,. Mais-, Reis-, Leguminosen- und/oder Zuckerrohrkulturen. In der Formel (I) stehen X für ein Fluoratom oder eine niedere Alkylgruppe, Y •für ein Wasserstoff-, Fluor-., Chlor- Brom-- oder Jodatom eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylthio-, niedere Alkylsulfinyl-, niedere Alkylsulfonyl-, Nitro- oder eine niedere Halogenalkylgruppe und R für ein Wasserstoffatom, einen niederen gegebenenfalls durch eine oder zwei niedere Alkoxygruppen substituierten Alkylrest, eine niedere Alkoxy-, Allyl- oder n-Butenylgruppe.
Die für X in Betracht kommenden niederen Alkylreste können verzweigt oder unverzweigt sein und weisen 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Vorzugsweise ist es eine Methyl- oder Aethylgruppe. Y kann für niedere Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, · Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppen stehen. Solche Gruppen enthalten 1 bis 4 und vorzugsweise 2 ganz besonders jedoch ein Kohlenstoffatom. Weiterhin kann Y für niedere Halogenalkylreste stehen. Dabei weisen diese Alkylreste 1 bis 4 Kohlenstoff atome auf und stehen vorzugsweise für den Methyl-^ rest. Diese Alkylreste sind halogeniert, und zwar kommt sowohleine Mono- wie eine Di- oder Trisubstitutiön durch F, Cl, Br und/oder J in Betracht. Besonders bevorzugte Halogenalkylreste sind fluorierte Methylreste, wie z.B..der F^C- und ClFpC-Rest. Die für R in Frage kommenden niederen Alkylreste können verzweigt oder unverzweigt sein und weisen 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Beispiele solcher Alkylreste sind der Methyl-, Aethyl-, Propyl-, iso-Propyl, Butyl-, iso-Butyl-, sek. und tert. Butylrest, Diese Alkylreste können durch niedere Alkoxy-'
009833/20.Oi...
gruppen mono- oder disubstituiert sein. Solche Alkoxygruppen weisen 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf, wobei der Methoxy- und Aethoxyrestr bevorzugt sind. Diese Alkoxygruppen können auch für R selber stehen.
Als besonders gut geeignet haben sich Verbindungen der Formeln
-NH—CO—H"
\τ
(Ia)
I! /Y V^ TVTtT
erwiesen. Ih der Formel (la) bedeuten YV ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methylrest, oder ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, insbesondere ein Chlcratom, R1 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen niederen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Methoxyrest. In der Formel (Ib) steht X" für einen niederen Alkylrest mit 1 bis k, insbesondere mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Y" für ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-., Brom- oder Jodatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4, insbesondere mit einem Kohlenstoffatom, oder eine Nitrogruppe und R" für ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder den Allylrost.
009833/2001
■ Von besonderem Interesse aus der Gruppe der Verbindungen der Formel Ib sind Verbindungen der Formel
(Ic) 0
worin X" und R" die angegebene Bedeutung haben. Unter diesen Verbindungen wiederum stehen solche im Vordergrund, die die. Formel .
. XIM—-/ \—MH—C—Ή " (Id)
aufweisen, worin XIM für einen Methyl- oder Aethylrest und R."1. für einen Methyl-.» Aethy 1- oder Methoxyrest stehen.
Durch überragende Selektivität, insbesondere in Getreide gegen Apera, Alopecurus und A.vena fatua, hat sich die Verbindung
ausgezeichnet, Die Verbindung der Formel
4 9
zeigt, eine besonders prägnante Selektivität in. Reis und Hirse.
Die erfindungsgemäss geeigneten Verbindungen der Formel (i) sind imstande, monokotyle Unkräuter in monokotylen Nutzkulturen zu bekämpfen. Bei den Unkräutern kommen sowohl
009833/2001
breitblättrige wie grasartige Unkräuter in Betracht. Bei den Nutzpflanzen stehen Getreide-., Mais- und ähnliche monokotyle Kulturen wie z.B. Zuckerrohrkultüren. Reis- und Leguminosenkulturen wie z.B. Erdnuss- und insbesondere Soyakulturen im Vordergrund. Dabei kommt sowohl die Applikation in Vorauflauf- · wie im Nachauflaufverfahren in Betracht. Die Aufwandmengen können dabei in weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,5 bis 10 kg WirKStoff pro Hektare, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 3,5 kg Wirkstoff pro Hektare eingesetzt.
Die erfindungsgemäss geeigneten Wirkstoffe können allein oder zusammen mit anderen herbizid wirksamen oder den Wuchs beeinflussenden Stoffen eingesetzt werden. Als Beispiele - solcher Stoffe können u.a. erwähnt werden: CMPP, Joxynil und seine Derivate, Bromoxynil und rseine Derivate, Benzaldoximäther wie insbesondere 3j5-Dlbröm-4-hydr©xybenzaldoxim-0-2,4-dinitrophenylather. Harnstoffderivate wie z.B. Neburon, Fluo- ■ methuron, N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N'/ N'-dirnethylharnstoff, N-(3-Chlor-4-bromphenyl5-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff, oder Triazinderivate wie z.B. 2-Aethylamino-4-tert.butylamino-6-methylthio-s-triaziri, .
Die 'Wirkstoffe der eingangs definierten Formel sind zum grossten Teil aus der Literatur bekannt. Sie können nach an sich bekannten Verfahren-hergestellt werden z.B. durch Umsetzen eines Arylisoeyanates der Formel
008833/2001
.(II)
mit einem Amin der Formel
HN (III)
worin X, Y und R die .angegebene"Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart katalytischer Mengen eines tertiären Amins^ wie z.B. Triäthylamin oder Triethylendiamin.
Die erfindungsgemäss geeigneten Verbindungen können auf die verschiedenartigste Weise eingesetzt werden. So kann man sie zu Mitteln aufarbeiten^ die als Emulsionen, Stäubemittel, Granulate, us'f. zum Einsatz gelangen. Die Ueberführung der Wirkstoffe in die günstigste Applikationsform gehört zum Stande der Technik, d.h. zum Allgemeinwissen der entsprechenden Fachleute. .
Die Harnstoffe der Formel ·
können zur Bekämpfung von Unkräutern in. Getreide, Mais, Reis^
Leguminosen- und/oder Zuckerrohrkultpren, insbesondere aber in Weizenkulturen, verwendet werden. . :· v:
0098 33/2001
Verb.
Nr.		 X F Y H R H Smp, in C
1 F H CH3 182-182,5
2 F H C4H9 145-146
3 F H OCH 105-105,5
4 F Cl CH, 76- 77
5 F Cl C4H9 148-150
6 F CH3 H 92-93
.7 F CH3 CH, 156,5-157
8 F CH3 OCH 156-157
9 CH, H H 119-120
10 CH, H CH 176-177
11 CH, F H 154-155
12 CH, F CH3 I6O-16I
13 . CH3 F C4H9 155-156
14 CH F OCH 49-51
15 CH Cl H 55-56
16 CH,- Cl CH,
3		 143-144
17 CH - Cl C2H5. 147-148
18 CH Cl C3H7 135-139
19 CH .
CH		 Cl
Cl		 C3H7(I)
C4H9 		118-121
20
21		 CH, Cl C4H9CD 169-171
105-105,5
O
O		 22 CH
CH,		 Cl
Cl		 Allyl
OCH,		 144-146
9 8 3 3/ 23
24		 CH Cl
Br		 CH2CH(OCH3)2
H		 104-107
94-95
2001 25
26		 CH, Br CH, 91-92
149-150
27 153-154
Verb. χ · Y OCH,
3		 Smp. in 0C
Nr. H
28 CH Br CHj • in, 5-112,5;
29 CH Br H 86-87
" 30 CH CH,
3		 CH3 123-124
31 CH, CH C4H9 161-162,5
32 CH, OCH, 153-155
33 CH, OCH- C4H9 140-142 i'
34 CH, OCH H 91-92
35. CH NO2 CH3 II3-II8
36 CH3 ■ NO2 C4H9 Sdp.
184°/Ο,Ό6 mm
37 C2H5 Cl OCH 106-107
38 C2H5 Cl H - . 124-125
39 C2H5 Cl H 72-73
40 C2H5 Cl · CHj 53,5-55;
4l C2H5 Br C4H9 138-139
42 C2H5 J OCH 166-167
' 43 C2H5 J H 128-130
44 C2H5 J
45 C2H5 J 80-81
46 C4H9 H 107-108
009833/2001
Beispiel 1
Α) Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes No. 1-46 und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden. B) Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen: 50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure) 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3j 5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octy!phenol und Aethylenoxyd
1,5 Teile Natriumsalz der l-Benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3.!-disulfosäure. ■ .
C): Emulsionskonzentrat · . ,
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20; Teile Wirkstoff "- ■ ■ .
. Teile Xylol - :
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen, mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
QG983I/2Ö01
Beispiel 2
a) Die Wirkstoffe Nr. IJ und 31 zeigten bei der Post-Emergent-Änwendung gute Wirkung gegen versohiedene Unkräuter unter Schonung von Getreide, insbesondere von Weizen.
Die Behandlung erfolgte mit 2 und 1 kg/ha 12 Tage. nach der Saat, wenn die Pflanzen 1 bis,2 echte Blätter entwickelthatten. ' ■-..-" ' ■
Die folgenden Ergebnisse wurden erzielt: Legende: 1 = Keine Schäden '.'..'.
<5 = Schaden, die sich auswirken . * ^ 5 = Starke Schaden ' <
10 = Pflanze vollständig abgestorben
009833/2001
Pflanze Verbindung Nr
Aufwandmenge		 1 2 •
1 und 2 kg/ha		 1 " 2
17 1 1 31 1 1
6 3 5
Triticum . 6 10 VJl 8
Hordeum 8 10 8 10
Avena sativa 10 10 9 9
Sorghum 10 10 9 9
Panicum 10 10 8 10
Poa Triv. 10 10 10 10
Dactylis 10 10 4 8 .
Beta vulg. 10 10 10 10
Calendula 10 10 10 10
Llnum us. . 10 .10 4 10
Brass.rap. 10 10 10 10
Daucus c.. 10 10 10 10
Lactuca 7 9 3 6
Medicago 9 9 6 9
Soya max
Phaseolus
Die übrigen Verbindungen No. 1-46 der Tabelle zeigten ähnliche Wirkung, d.h. überall wurde Getreide, insbesondere Weizen, geschont, während die Unkräuter vernichtet oder doch stark geschädigt wurden.
009833/2001
b) Die Wirkstoffe Nr. 17 und 21 zeigten bei der Pre-Emergent· Anwendung gute Wirkung gegen verschiedene Unkräuter unter Schonung der Nutzkulturen.
Die Behandlung erfolgte mit 1, 2 und 4 kg Wirkstoff pro Hektare einen Tag nach der Aussaat. '
Folgende Ergebnisse wurden erzielt: Legende: 1 = keine Wirkung
4 = gerade noch akzeptable Anfangsschäden bei • der Kulturpflanze
6 == starke'Unkrautwirkung -
9 = Totalschaden.
Pflanze Verbindung Nr.
Aufwaridmenge 1, ί
Nr. 17		 2 1 - 9 1 l, 4
Nr.		 kg/ha
21		 9
1 4 4 8 2 4 9
Weizen 2 - - 3 8 4 _ 9
Soya - - 1 8 - - 9
Mais - - 1 - 1 2 6
Sorghum -- 4 9 1 1 - .'. 9
Reis - - 9 . 6 4 - 9
Avena fa'tua 8 9 ■*■ 9 -■ 9
Digitaria 9 9 . 9 9
Panicum 8 9 9 9 9
Poa 9 9 5 9 9
Alopecurus 8 - 9
Galium -- ." 9
Calendula 8 9 9
Chrysanthemum 9 9 9
Brassica 9 - 9
Ipomoea - 9 6
Stellaria 9 9 9
• Amaranthus 9 3/200 9
0 098:
- .13 -
g) Die Verbindung Nr. 19 zeigte bei der Post-Emergent-Anwendung gute Wirkung gegen breitblättrige und grasartige Unkräuter.
Die Behandlung erfolgte wie unter a) beschrieben jedoch mit einer Aufwandmenge von 4 kg Wirkstoff pro Hektare.
Folgende Ergebnisse wurden erzielt: Legende: 1 = keine Wirkung
4 = gerade noch akzeptable Anfangschäden bei der Kulturpflanze
6 = starke Unkrautwirkung 9 = Totalschaden
Pflanze Nr.19j 4 kg/ha
Weizen 3
Mais 1
Reis 3
Digitaria' .9
Poa 8 ' ■ ■
Calendula 6
Chrysanthemum 9 .
Brassica ' VO.
Ipomoea 9
Stellaria 6 =
Amaranthus C
!
0 09833/2001
Beispiel 3
Diverse Wintergetreidefelder, welche im Herbst I967 angesät worden waren, und welche mit Ackerfuchsschwanz
(Alopecurus), Windhalm (Apera) und zahlreichen breitblättrigen 'Unkrautarten verseucht waren, wurden in der Zeit von März bis April 1968 mit verschiedenen Konzentrationen des'Wirkstoffs :". Nr. 17 und des Wirkstoffs der Formel
GH.O-^f V-HE-CO-T-N
(IV)
behandelt. .
Die wirksamen Aufwandmengen des Stoffes Nr. 17 waren immer tiefer als die handelsübliche Aufwandmenge an IV.Wirkungsnoten und Anzahl Grasunkräuter sind, aas de"r. folgenden Tabelle ersichtlich. ' · . ν ■ -; ;
0 0 98 3 3/2001
Ί905599
1 • co CO α- cö co 03 Q) ■d
Jh. Jh H •H ;3 Jh
Q) Jh iU Sh O) cd
a ro CO ^S -P
2 • *■<; Q) O ι—ι O U)
Xi 2 <£ H ■Η Q) W
U «Μ 2 Sh O) D. £5 ISI
Q) 4 CO 4-> -P O Jh Jh
• 3 > . ο 9 Jh CO CO ^J £3
■ u 17 -P Q) 1 O .p
[2; Ul 1 1 Q) ι-!
IV 1 1 O.
si 4 κ SU • 2 O
ο 17 •Η N rH 1
3: 1 1
(J) IV 2 1 • 1
Jh κ 3 O 2
ω 17 4 3 O 9 1
2 12 1 2 < 1
IV 1 3 140 1 1 1
K 3 3 6 -==_
17 4 9 9 1
1
IV 1,5 O 1
3,0 O
4,0 4 1
84, 1
0,5 4 1
1,0 O
3,0 44
92
Legende:
1 = Kultur: beste Verträglichkeit Unkraut: 100$ Wirkung
9 = Kultur: Totalschaden Unkraut: keine Wirkung
K = Kontrolle
009833/2001
Es zeigt sich, dass die erfindungsgemäss geeignete Substanz Nr. 17 mit wesentlich geringeren Aufwandmengen zu besseren Resultaten, speziell in der Bekämpfung von Äpera und Alopecurus, führt, als die Vergleichssubstanz IV.
Die Kulturpflanze, d.h. der Weizen, wird durch diese Frühjahrsbehandlung nicht negativ beeinflusst. - _■-
Ausschlaggebend ist für den Erfolg-die Wahl der richtigen Aufwandmenge, die grundsätzlich tiefer liegt als bei der Vergleichssubstanz.
In einem speziellen Versuch gegen Apera hat sich gezeigt, dass noch geringere Aufwandmengen zur Bekämpfung ausreichen.
0 098J3/2001
Beispiel
a) Ein Feld, welches natürlich mit Alopecurus, Stellaria, SinapiSj Myosotis und Papaver verseucht war, wurde mit Roggen angesät. Der Wirkstoff Nr. I7 wurde unmittelbar nach der Roggensaat in Aufwandmengen von 1.0, 2.0 und 3·0 kg pro ha auf das Feld gespritzt.
Das Resultat nach 6 Wochen ist aus der folgenden Tabelle ersichtlich.
Unkräuter Nr. 17
1.0		 kg
2.0		 Wa 'ha IV
3.0
Alopecurus . 3 • 2 7
Stellaria 2 1
Sinapis 2 2 6
Myosotis 3 3 7 .
Papaver 2 ■1 6
Roggen 1 1 · 1
.rkstoff/
3.0
1
1
1
2
1
3
= 100$ Wirkung- gegen Unkräuter; volle Kulturverträglichkeit
Wirkung gegen Unkräuter; sehr leichte Aufhellung in . der Kultur am Anfang 95$ Wirkung gegen Unkräuter, leichte Aufhellung
Keine Wirkung resp. totale Vernichtung der Kultur
009833/2001
fo) Ein natürlich mit Alopecurus (Ackerfuchsschwanz) und -.-... diversen breitblättrigeii Unkräutern verseuchtes Feld wurde . mit Gerste angesät und unmittelbar danach mit der Verbindung Nr. 17 entsprechend 1.0, 2.0 und 3„0 kg Wirkstoff pro ha behandelt. Sieben Wochen nach der Behandlung wurden folgende... Resultate festgestelltί
Unkräuter 1.0 Nr. 17 kg Wirkstoff/ha
■ (IV)		 3.O
2 2.0 3.0 8
Alopecurus 3 1 1: ' 3
Stellaria 3 4 2 1
Sinapis : 3 2 2 2
Myosotis 1. 3 2 1
Gerste 1 - 2 .
1 = 100:% Unkrautwirkung resp. volle Kulturverträglichkeit
2 = 98$ Unkrautwirkung resp. sehr leichte Aufhellung am
Anfang . ■-...-■'-
3 = 95^ Unkrautwirkung resp. leichte Aufhellung
9 = Keine Wirkung resp. totale Vernichtung der Kultur.
983372a01
c) Ein mit Alopecurus natürlich verseuchtes Feld wurde mit Weizen angesät und unmittelbar danach mit 1.0, 2.0 und 3Ό kg Wirkstoff pro ha behandelt.
Vier Wochen später wurden folgende Resultate festgestellt:
Unkräuter Nr. 1.0 kg 17 2.0 Wirkstoff/ha (IV) 3.0 3.0
2 2 2 9
3 2 2 6 .
Alopecurus 2 2 1 5
Stellaria 1 1 . 2 1
Sinapis
Weizen
1 = lOO^ige Unkrautwirkung und volle Kulturverträglichkeit
2 = 98$Ige Unkrautwirkung und sehr leichte Anfangsaufhellung
3 = 95$ige Unkrautwirkung und leichte Aufhellung
9 = keine Wirkung resp. totale Vernichtung der Kultur
00 9833/200 1
19Q5599
Beispiel 5 ■' ':
Der Wirkstoff Nr. 24 zeigte sowohl bei der Pre-Emergent- als -auch bei der Post-Emergent-Anwendung gute Wirkung gegen verschiedene Unkräuter, wobei Weizen und Gerste weitestgehend geschont wurden.
Die Behandlung erfolgte einmal unmittelbar· nach der Aussaat und einmal 12 Tage nach der Aussaat (Zweiblattstadium) mit je 1 und 2 kg Wirkstoff pro Hektare. .
Folgende Ergebnisse wurden erzieltί
Pflanze Pre lkg/ha Post 1 kg/ha
2kg/ha 1 2 kg/ha 1,5
Triticum 3 1,5 2,5 2- ■_'./■■"■.■■
Hordeum 4,5 · .7 4 5,5
Avena sat. 8,5 7,5 7,5 8
A vena fat.' 8,5 6 -■■■■' 8; ' 5,5
Alopecurus 9 6,5 9
Poa 9 1 9 4,5 "
Galium 4 9 7. 9
Stellaria 9 1,5 9 4 :■:
Calendula 8 9
Legende: · 1 = keine Wirkung
9 = Totalschaden
9833/2601

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verwendung von Verbindungen der Formel
    worin X für ein Fiuoratom oder eine niedere Alkylgruppe, Y für ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylthio-, niedere Alkylsulfinyl-, niedere Alkyl- ".
    sulfonyl-, eine Nitro- oder eine niedere Halogenalkylgruppe und R für ein Wasserstoffatom, einen niederen,' gegebenenfalls durch.eine oder zwei niedere Alkoxygruppen substituierten Alkylrest, eine niedere Alkoxy-, Allyl- oder n-Butenylgruppe stehen, zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreide-, Mais-, Reis-, Leguminosen- und/oder Zuckerrohrkulturen. ·
    2. Verwendung gemäss Anspruch 1 von Verbindungen der Formel
    worin Y1 für ein Wasserstoff-, Fluor-, Brom- oder Jodatom,· insbesondere ein Chloratom, oder für einen niederen Alkylrest, insbesondere einen Methylres't und R' für ein Wasserstoff a torn,
    00983372001
    einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest stehen.
    3· Verwendung gemäss Anspruch 1 von Verbindungen der Formel f
    Y"
    worin X" für einen niederen Alkylrest, Y" für ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine niedere Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe und R" für ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder den Allylrest stehen.
    4. Verwendung gemäss Anspruch 3 von Verbindungen der Formel
    worin X" und R" die angegebene Bedeutung haben.
    5. Verwendung gemäss Anspruch 4 von Verbindungen der Formel
    - worin X1" für einen Methyl- oder Aethylrest und R"1 für einen Methyl-, Aethyl- oder Methoxyrest stehen. „■ '
    0 0983 3/2001
    ■6.· Verwendung gemäss Anspruch 5 der-Verbindung der Formel
    UH-C—S
    Il NiEL 0 ^
    7. Verwendung gemäss Anspruch 4 der Verbindung der Formel
    009833/2001
DE1905599A 1968-02-13 1969-02-05 Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide Expired DE1905599C2 (de)

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CH210168A CH491600A (de) 1968-02-13 1968-02-13 Verwendung von Phenylharnstoffen als selektive Herbizide
CH1036468A CH507647A (de) 1968-07-11 1968-07-11 Selektives Herbizid

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