DE2108975B2 - N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel - Google Patents

N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Acyldiurethane sowie diese enthaltendes herbizide·.. Mittel.
Substituierte Phenylcarbamate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt. Als einer ihrer bekanntesten Vertreter gilt z. B. N-(3-Chlor-phenyl)-isopropyl-carbamat (CIPC).
In der DE-OS 15 67 151 werden auch bereits herbizid wirksame Diurethane beschrieben, von denen wegen ihrer guten herbiziden Wirksamkeit und Selektivität das Methy]-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat in die Praxis eingeführt wurde. Auch dieses Carbamat genügt jedoch den gestellten Anforderungen nicht immer.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung von Substanzen, die als Wirkstoffe in herbiziden Mitteln eine gute herbizide Wirkung gegenüber Unkräutern neben einer guten Selektivität gegenüber Kulturpflanzen aufweisen. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung der N-Acyl-diurethane, wie sie durch den vorstehenden Anspruch 1 gekennzeichnet sind, gelöst.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen überraschenderweise eine größtenteils bessere herbizide Wirkung als Verbindungen analoger Konstitutionen und gleicher Wirkungsrichtung. Insbesondere zeichnen sich von ihnen die Monoacylderivate durch eine überragende herbizide Wirkung aus. Von diesen nehmen insbesondere Methyl-oderÄthyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, bei denen der N'-Phenylrest noch vorzugsweise durch Methyl- oder Chlor substituiert sein kann, eine Sonderstellung bezüglich ihrer Verträglichkeit Tür Beta-Rüben und Umbelliferen ein.
Bei der Vielzahl der Vertreter der erfindungsgemäßen Verbindungen erstreckt sich die Wirksamkeit
sowohl auf die Anwendung im Vorauflauf (pre-emergence)-als auch im Nachauflauf (post-emergence)-Verfahren.
Von den zahlreichen Unkräutern, die mit den
ίο erfindungsgemäßen Verbindungen bekämpft werden können, sind z. B. zu nennen: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Galinsoga parviflora, Chenopodium album, Amarantus retroflexus, Setaria italica u. a.
is Besondere Beachtung verdient die Tatsache, daß viele der gekennzeichneten Verbindungen außerdem eine gesteigerte Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen besitzen, wie z. B. gegenüber Beta-Rüben, Baumwolle, Erdnüsse, Reis, Mais, Getreidearten, Karotten und andere Gemüsearten. Eine Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen läßt sich daher in diesen Kulturen ohne eine Schädigung der Nutzpflanzen durchführen. Die Aufwandmengen zur ausreichenden Unkrautbekämpfung in diesen Kulturen betragen etwa 0,5—5 kg Wirkstoff/ha.
Sofern eine totale Unkrautbekämpfung beabsichtigt
ist, müssen die Wirkstoffe in höherer Aufwandmenge von wenigstens 10 kg Wirkstoff/ha verwendet werden.
Die Anwendung der Wirkstoffe kann entweder
jo allein oder als Mischung aus mehreren Wirkstoffen erfolgen. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B. Fungizide, Nematizide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten Zweck, zugesetzt werden. Ein Zusatz
J5 von Düngemitteln ist z. B. ebenfalls möglich.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt.
Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze u. a.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay,
fco Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen
variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa Tabelle I 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100—1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können auch ohne weiteres die teilweise üblichen Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Auch eine Anwendung der Mittel im sogenannten »Ultra-low-Voäume-Verfahren« ist möglich. Ebenso ist die Anwendungsweise in Mikrogranulatform möglich.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen der Formel (I) werden beispielsweise in an sich bekannter Weise hergestellt durch Erhitzen von Biscarbamaten mit Säureaohydriden unter Zusatz von konzentrierter Schwefelsäure auf etwa 140—1500C.
Besitzt ein Biscarbamat zwei Amid-Wasserstoff-Atome, so erhält man in der Regel Diacyl-biscarbamate. Monoacyl-derivate, die noch einen Amid-Wasserstoff enthalten, kann man in der Weise erhalten, daß man z. B. 3-Nitrophenyl-N-alkyl- oder N-arylcarbamate acyliert, die Nitrogruppe z. B. durch katalytische Hydrierung zur Aminogruppe reduziert und diese anschließend mit Chlor-, Chlorthio- oder Chlordithioameisensäurealkylestern umsetzt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen: jo
a) Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-n-butyIcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
26,6 g (0,1 Mol) Methyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat werden in 100 ml Acet- J5 anhydrid unter Zusatz von 1 ml konzentrierter Schwefelsäure gelöst und die Lösung 30 Minuten unter Rückflußbedingungen erhitzt. Nach Abkühlung auf ca. 80°C wird mit 4 g Natriumacetat versetzt und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird ir> einem Gemisch aus Chloroform und Methylenchlorid gelöst und die Lösung unter Eiszugabe mit Wasser, verdünnter Natronlauge und verdünnter Kochsalzlösung bis zur neutralen Reaktion gewaschen. Mit Magnesiumsulfat wird getrocknet und im Vakuum eingedampft. 4r> Die Hauptmenge des Rückstandes löst sich in 400 ml Isopropyläther. Die Lösung wird mit Aktivkohle aufgekocht, bei Raumtemperatur filtriert und im Vakuum eingedampft.
Ausbeute: 24,2 g = 69% der Theorie, nf: 1,5119.
Erfindungsgemäße Verbindungen
b) Methyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-n-butylcarbamoy!oxy)-phenyl)-carbamat
20 g (0,08 Mol) 3-Aminophenyl-N-acetyl-N-n-butylcarbamat werden in ca. 100 ml Essigester gelöst und die Lösung mit 20 ml Wasser versetzt. Nach Zugabe von 2 g (0,05 Mol) Magnesiumoxid werden unter Rühren und Kühlung auf 10cC 9,4 g Chlorameisensäuremethylester eingeiropft. 45 Minuten wird bei Raumtemperatur nachgerührt, dann unter Eis- eo zugabe mit verdünnter Salzsäure angesäuert, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther.
Ausbeute: 15,4 g = 63 % der Theorie, Fp. :84—860C.
In der folgenden Tabelle 1 sind einige weitere erfindungsgemäße Verbindungen aufgeführt.
Mcthyl-N-acetyl-N-P-iN'-acetyl-N'-äthyIcarbamoyloxy)-phenyl)- carbamat
Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N-n-propylcarbamoyloxy)- phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-isopropylcarbamoyloxy)- phenyl)-carbamat
Methyl- N-acetyl-N-(3-(N'-acetyI-N'-n-butylcarbamoyloxy)- phenyl)-carbamat
S-Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbarr.at
S-Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-isobutylcarbamoy loxy)- phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-sek.-butyl- carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-neopentyl- carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-allyl- carbamoyioxy)-phenyl)-thiocarbamat
Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-methyl- N'-propionyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-äthyl-N'-propionyl- carbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-n-butyI-N'-propionyl- carbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-isobutyI-N'-propionyI- carbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-sek.butyl-N'-propionyl-
carbamoyloxy)-phenylj-
carbamat Methyl-N-propionyl-
N-(3-(N'-neopentyl-N'-propionylcarbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat
Physikalische
Konstante 		83—84° C
Fp.: 76—78U C
Fp.: 1,5216
„PO 1,5119
Yl*0 1,4906
..PO
Ii D 		1,5125
η. 1,5135
ti D 1,5099
η2Π 1,5230
1,4984
η?η
ItD
n'S 1,5270
;ij° 1,5109
ni° 1,5000
nf 1,4864
ng' 1,4918
5 Fortsetzung 21 Physikalische
Konstante 		08 975
6 		Physikalische
Konstante
Erfindung£gemä3e Verbindungen n? 1,5013 Erfindungsgemäße Verbindungen πι? 1,5135
Methyl-N-propionyl- — 5 Methyl-N-capryi-
N-(3-(N'-(3'-methylbutyl)- N-(3-(N'-methyl-
N '-propiony Icarbamoyloxy )- nif 1,5534 N'-caprylcarbamoyloxy)- Harz
phenylj-carbamat phenyl)-carbamat
Methy!~N-propionyl- Methyl-N-bromacetyl-
N-(3-(N'-cyclohexyl- 10 N-(3-(N'-n-butyl-
N '-propionylcarbamoy loxy )- ng- 1,5151 N'-bromacetylcarbamoyloxy)- nl° 1,5390
phenylj-carbama? phenyl)-carbamat
Methyl-N-butyryl- Methyl-N-acetyl-
N-(3-(N'-methyl- ι c N-(3-(N'-phenyl-
N'-butyrylcarbamoyloxy)- n? 1,5079 I J N'-acetylcarbamoyloxy)- Harz
phenyl)-carbamat phenylj-carbarnat
Methyl-N-butyryl- Methyl- N-acetyl-
N-(3-(N'-äthyl- N-(3-(N'-3'-methylphenyl-
N'-butyrylcarbamcyloxy)- n? 1,4940 20 N'-acetylcarbamoyloxy)- nf 1,5350
phenyl)-carbamat phenyl)-carbamat
Methyl-N-butyryl Äthyl-N-acetyl-
N-(3-(N'-propyl- N-;3-(N'-3'-methylphenyl-
N '-butyry Icarbamoyloxy)- nS> 1,5071 N'-acetylcarbamoyloxy)- n'S 1,5179
phenylj-carbamat 25 phenyl)-carbamat
Methyl-N-butyryl- Methyl-N-acetyl-
N-(3-(N'-n-butyl- N-(3-(N',N'-diäthylcarbamoyl- nf 1,5237
N'-butyrylcarbamoyloxy)- n%° 1,5041 oxy)-phenyl)-carbamat
phenyl)-carbamat n! D° 1,5008 Methyl-N-acetyl-
Methyl-N-butyryl- 30 N-(3-(N'-tert.butylcarbamoyl- ni" Harz
N-(3-(N'-isobutyl-
N'-butyrylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat
Methyl-N-butyryl-
N-(3-(N'-neopentyl-		 oxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 84—86° C
N'-butyrylcarbamoyloxy)- ng" 1,4912 35 Methyl-N-acetyl-
N-(3-(N'-methyl-
N'-phenylcarbamoyloxy)-
phenylj-carbamat
phenylj-carbamat Methyl-N-(3-(N'-acetyl-
Methyl-N-butyryl- N'-n-butylcarbamoyloxy)- »ι? 1,5525
N-(3-(N'-cyclohexyl- 40 phenyl)-carbamat
N'butyrylcarbamoyloxy)- Harz Methyl-N-acetyl-
phenyl)-carbamat N-(3-(N'-acetyl-
Methyl-N-isobutyryl- n% 1,4920 N'-(2'-methylphenyl)- nif 1,5505
N-(3-(N'-methyl-
N'-isobutyrylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat		 carbamoyloxy)-phenyl-carbamat
Methyl-N-if.obutyryl-
N-i3-(N'-äthvl-		 45 Methyl-N-propionyl-
N-(3-(N'-propionyl-
N'-(4'-methylphenyl)-		 nf 1,5545
N'-isobutyrylcarbamoyloxy)- n'o° 1,4886 carbamoyloxy)-phenyl)-carbama(
phenyl)-carbamat 50 Methyl-N-propionyl-
Methyl-N-isobutyryl-
N-(3-(N'-propyl-		 N-(3-(N'-propionyl- Fp.: 124—125° C
N'-isobutyrylcarbamoyloxy)- nf 1,5041 N'-(3'-chlorphenyl)-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamal
phenylj-carbamat n2> 1,4918 Methyl-N-(3-(N'-acetyl-
Methyl-N-isobutyryl- 55 N'-phenylcarbamoyloxy)- nf 1,5415
N-(3-(N'-n-butyl-
N'-isobutyrylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat
Methyl-N-isobutyryl-		 phenylj-carbamat nf 1,5710
N-(3-(N'-neopentyl- 60 Methyl-N-(3-(N'-acetyl-
N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyl-
oxy)-phenyl)-carbamat
N'-isobutyrylcarbamoyloxy)- ni° 1,5232 S-Methyl-N-(3-(N'-acetyl-
phenyl)-carbamat N'-phenylcarbamoyloxy)- n'S 1,5800
Methyl-N-isobutyryl- phenyl)-thiocarbamat
N-(3-(N'-allyI- 65 S-Methyl-N-(3-(N'-acetyl-
M'-isobutyrylcarbamoyloxy)- N'-(3'-methylphenyl)-
nhenvD-carbamat carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat
Fortsetzung
Erfindungsgemäße Verbindungen
Physikalische Konstante
Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl- Fp.: I25"C N'-(3'-chlorphenyI)-carbamoyl-
oxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl-N-p-iN'-acetyl- Fp.: 127" C N'-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat S-Methyl-N-(3-(N'-acetyl- Fp.: 65—68" C
N'-n-butylcarbamoyloxy)-
n'g 1,5155
10
15
Methyl-N-isobutyryi-N-(3-(N'-isobutyryl-N'-n-butylcarbamoyloxy)-pheny])-carbamat
Es sind überwiegend Harze mit recht guter Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Äthyläther, Isopropyläther, Cyclohexanon, Isophoron, Aceton. Essigester, Methylenchlorid und Chloroform.
Die Verbindungen sind unlöslich in Wasser.
Die Ausgangsprodukte zur Durchführung der beschriebenen Verfahren sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Aus den folgenden Beispielen geht die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu den bekannten Mitteln hervor.
Beispiel 1
im Gewächshaus wurden die nachstehend aufgeführten Testpflanzen im Vor- (a) und im Nachauflaufverfahren (b) mit den erfindungsgemäßen Verbindüngen in einer Dosierung von 5 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindungen wurden als wäßrige Emulsionen mit 500 Liter/ha gleichmäßig gespritzt. Das Vergleichsmittel kam als wäßrige Emulsion ebenfalls mit 5 kg Wirkstoff/ha in 500 Liter/ha zur Anwendung.
Nach 3 Wochen wurde bonitiert, wobei
0 = nicht geschädigt und
4 = total vernichtet
bedeutet.
Die Befunde zeigen, daß mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eine wesentlich bessere Bekämpfung der Testpflanzen gelang ais mil dem bekannten Vergleichsmittel.
Erfindungsgemäße Verbindungen
Senf Toma
ten
a b a b
60
Methyl-N-acetyl- 4 4—4
N-(3-(N'-acetyl-N'-äthyI-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl- 44—4
N-(3-(N'-acetyl-N'-n-propylcarbamoyloxy (-phenyl Karbamat
Erfindungsgemäße Verbindungen
Senf Toma
ten
a b a b
Methyl-N-acetyl- 4 4 3 ^
N-(3-(N'-acetyl-N'-isopropyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl- 44.— *
N-(3-(N'-acetyl-N'-n-butyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
S-Methyl-N-acetyl- 3 4 3'
N-(3-(N'-acetyl-N'-n-bulyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat
S-Methyl-N-acetyl- 4 3 3:
N-(3-(N'-acetyl-N'-isobutyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat
S-Methyl-N-acetyl- 4 4 4 '
N-(3-(N'-acetyl-N'-sek.butyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat
S-Methyl-N-acetyl- 444,
N-(3-(N'-acetyl-N'-neopentyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat
S-Methyl-N-acetyl- 3 4 — :
N-(3-(N'-acetyl-N'-alIyl-
carbamoyloxy)-pheny!)-
thiocarbamat
Methyl-N-propionyl- 3 — — t
N-(3-(N'-methyl-N'-propionyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-propionyl- 4 — 3 :
N-(3-(N'-äthyI-N'-propionyl-
carbamoy!oxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-propionyl- 4 4 4 —
N-(3-(N'-n-butyl-N'-propionyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamal
Methyl-N-propionyl- 4 4 — —
N-(3-(N'-isobutyl-N'-propionylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-propionyl- 4 4 4 4
N-(3-(N'-sek.butyI-N'-propionylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-propionyl- 4 3—3
N-(3-(N'-neopentyI-N'-propionylcarbamoyloxy)-pnenyl)-carbamat
Methyl-N-propionyl- 4 4 4 4
N-(3-{N'-(3-methylbutyI-N'-pro-
pionylcarbamoyloxy)-phenyi)-
carbamat
Methyl-N-propionyl- 4 4 4 4
N-iS-iN'-cyclohexyl-N'-propionylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-butyryl- 3 3—4
N-(3-(N'-methyl-N'-butyryl-
carbamoyloxy)-pheny!)-carbamat
Methyl-N-butyrj'l- 4 4 — —
N-G-(N '-äthyl-N'-butyryl-
carbamoy loxy )-phenyl )-carbamat
9 Fortsetzung Senf
a		 b 21 08 Toma
ten
a b		 4 5 975
10 		I Beispiel 2 b I der I
3 4 I bei
Erfindungsgemäße Verbindungen 4 4 — IO Erfindungsgemäße Verbindungen Senf Toma- <7 4 j einer Erfolgskontrolle 3 Wochen nach der Behandlung
4 4 3 ten
aba		 wurden die Kulturpflanzen durch die erfindungs
Methyl-N-butyryl-
N-(3-(N'-propyI-N'-butyryl-
carbamoyloxyj-phenylj-carbamat		 _ Methyl-N-acetyl- 4 4 4 4 [ gemäßen Verbindungen nicht oder nur unbedeutend
Methyl-N-butyryl- N-(3-(N'-methyl-N'-phenyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamal
Methyl-N-(3-(N'-acetyl- 4 4 4
N'-n-butylcarbamoyloxy)-		 geschädigt. Die Ungräser wurden aber im Gegensatz
N-(3-(N'-n-butyI-N'-butyryl- 4 4 15 phenylj-carbamat
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 4 Methyl-N-acetyl-N-P-fN'-acetyl- —■ 4 — 4 i
Meihyi-N-buiyryi- N'-(2'-methylphenyl)-
N-(3-(N'-isobutyl-N'-butyryl- — 4 .— carbamoy!oxy)-pheny!)-carbamat
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 4 20 Methyl-N-propionyl- 4 —
Methyl-N-butyryl- N-(3-(N'-propionyl-N'-(4'-methyl- 4 r
N-(3-(N'-neopentyl-N'-butyryl- 4 _ 4 phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 4 carbamat
Methyl-N-butyryl- Methyl-N-propionyl- — 4 —
N-(3-(N'-cyclohexyl-N'-butyryl- 3 25 N-(3-(N'-propionyl- 4 I
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 4 N'-(3'-chIorphenyl)-carbamoyloxy)-
Methyl-N-isobutyryl- phenyl)-carbamat
N-(3-(N'-methyI-N'-isobutyryl- — 4 — Methyl-N-(3-(N'-acetyl- 4 4 — 4 I
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 4 N'-phenylcarbamoyloxy(-phenyl)-
Methyl-N-isobutyryl- 30 carbamat
N-(3-(N'-äthyl-N'-isobutyryl- 3 4 4 Methyl-N-(3-(N'-acetyl- — 4 — 4 :;
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 3 N'-(3'-methylphenyl)-
Methyl-N-isobutyryl- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
N-(3-(N'-propyl-N'-isobutyryl- 4 3 35 S-Methyl-N-(3-(N'-acetyl- — 4 — 4 ;:
carbanioyloxy)-phenyi)-carbamat 3 N'-phenylcarbamoyIoxy)-phenyl)-
Methyl-N-isobutyryl- thiocarbamat
N-(3-(N'-n-butyl-N'-isobutyryl- 4 4 S-Methyl-N-(3-(N'-acetyl- - 4 — 4 (■
carbamoyloxy)-pheny])-carbamat 4 N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyl-
Methyl-N-isobutyryl- 40 oxy)-phenyl)-thiocarbamat
N-(3-(N'-neopentyl-N'-isobutyryl- 4 Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl- — 4 — 4 i
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 3 N'-(3'-chIorphenyl)-carbamoyloxy)-
Melhyl-N-isobutyryl- phenyl)-carbamat
N-(3-(N'-allyl-N'-isobutyryl- 3 Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl- — 4 — 4 :
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 3 45 N'-(4'-methylphenyl)-
Methyl-N-capryl- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
N-(3-(N'-methyI-N'-capryl- 3 — — 4 S-Methyl-N-(3-(N'-acetyl- - 4 —
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 50 N'-n-butyIcarbamoyloxy)-phenyl)- 4 ?
Methyl-N-bromacetyl- — 4 — thiocarbamat
N-(3-(N'-n-butyl-N'-bromacetyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat		 4 Vergleichsmittel
Methyl-N-acetyl- IsopropyI-N-(3-chlorphenyl)- 1 0 1
carbamat
N-(3-(N'-phenyl-N '-acetyl- — 4 — I
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 55 0 = nicht gescbädig1 1
Methyl-N-acetyl- 4 4 = total vernichtet. 9
N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)- 4 I
N'-acetylcarbamoyloxy)-phenyI)- 4 60 1
Im Gewächshaus wurden Kulturpflanzen und Un- |
kräuter im Vorauflaufverfahren mit 1 kg Wirkstoff/ha I
behandelt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und I
carbamat A das Vergleichsmittel wurden als wäßrige Emulsionen 1
Äthyl-N-acetyl-
N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-
N'-acetylcarbamoyloxyJ-phenyl)-		 mit 500 Liter/ha Wasser ausgebracht. Nach den ir
carbamat 4 Tabelle wiedergegebenen Versuchsergebnissen
Methyl-N-acetyl- 65
N-(3-(N'-,N'-diäthyl- 4 4 4
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl-
N-(3-(N'-tert.butyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
11 12
zum Vergleichsmittel, das ungenügende herbizide Boniturschema:
Wirkung erzielte, durch die erfindungsgemäßen Ver- 0 = total vernichtet.
bindungen vernichtet oder erheblich geschädigt. 10 = nicht geschädigt.
Mais Reis Avena Alope- Echino- Setaria Digitaria Cynodon
fatua curus chloa ilalica
Erfindungsgemäße Verbindungen
Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-tert.- 10 10 1 1 — 0 0 —
butylcarbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat
Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl- 10 10 0 0 0 0 0 —
N '-neopentylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyI-N-(3-(N'-acetyl- 10 10 0 0 0 — 0 1
N '-sek. butylcarbamoy loxy)-
phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'acetyl- 10 8 0 1 0 3 1 —
N '-isobutylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl- 10 10 3 3 1 1 1 —
N '-n-buty lcarbamoyloxy)-
phenylj-carbamat
Methyl-N-acetyl-N-(3-(N '-acetyl- 10 10 3 3 1 0 0 —
N '-isopropy lcarbamoyloxy )-
phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-acetyl- 10 10 3 3 0 0 0 —
N '-n-butylcarbamoy loxy )-
phenyl)-carbamat
Vergleichsmittel
Methyl-N-(3-(N'-methyl- 8 8 8 8 5 4 610
N '-phenylcarbamoyloxy )-
phenyl)-carbamat
Unbehandelt 10 10 10 10 10 10 10 10
0 = total vernichtet
10 = nicht geschädigt.
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die Verbindungen und das Vergleichsmittel
ii w .ι. ι χι · ι χι /τ /χι- · ι 6) Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyl-
1) Methyl - N - propionyl - N - (3 - (N' - propionyl- ■' 0XVv,;henvlVcarbamat N' - (3' - methylbutyl) - carbamoyloxy) - phenyl)- oxy)-pnenyl)-caröamat
carbamat 60 auf die in der Tabelle aufgeführten Pflanzenarten im
2) Methyl - N - propionyl - N - (3 - (N' - propionyl- Nachauflaufverfahren gespritzt. Die Aufwandmenge N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat betrug 1 kg Wirksubstanz/ha, emulgiert in 500 Liter
3) Methyl - N - propionyl - N - (3 - (N'- propionyl- Wasser/ha. 18 Tage nach der Behandlung wurde N' - sek.butylcarbamoyloxy) - phenyl) - carbamat bonitiert (0 = total vernichtet, 10 = nicht geschädigt).
4) MethyI-N-(3-(N'-acetyl-N'-n-butylcarbamoyl- 65 Wie aus dem Ergebnis ersichtlich ist, zeigten die oxy)-phenyl)-carbamat erfindungsgemäßen Verbindungen bei gleicher Un-
5) Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-n-butyl- krautwirkung eine deutlich bessere Verträglichkeit carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat gegenüber der Kulturpflanze als das Vergleichsmittel.
13 Möhre Stellaria
media		 21 08 975 Lamium
amplexi-
caule		 Centau-
rea
cyan us		 14 Chrysan- Ipomeo
themum purpurea
segetum
Erfindungsgemäße
Verbindungen
Methyl-N-propionyl- 10
N-(3-(N '-propionyl-
N'-(3'-methylbutyl)-
carbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat		 0 Senecio Matri-
vulgaris caria cha-
momilla		 0 0 Amaran-
tus retro-
flexus		 0 —
1 1 3
Methyl-N-propionyl- 10 0 0 0 0 0 0 0 3
N-(3-(N'-propionyl-
N'-cyclohexyicarbamoyi-
oxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-propionyl- 10 0 0 0 0 2 0 0 0
N-(3-(N '-propionyl-
N '-sek. butylcarbam oyl-
oxy)-pheny l)-carbai nat
Methyl-N-(3-(N'-a:etyl- 10 0 0 0 0 0 0 0 1
N '-n-butylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl- 10 0 0 0 0 0 0 0 1
N-(3-(N'-acetyl-
N '-n-butylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat
Vergleichsmittel
Methyl-N-(3-(N'-(3'-me- 2 0 0 10 0 8 0 1
thylphenyl)-carbamoyl-
oxy)-pheny!)-carbamat
Unbehandelt 10 10 10 10 10 10 10 10 10
0 = total vernichtet.
10 = nicht geschädigt.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1. N-Acyl-diurethane der allgemeinen Formel
    O—CO—
    N-CO-X-R4
    in der
    Ri Wasserstoff, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Capryl, Bromacetyl, Methyl oder
    Äthyl,
    R2 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyi, tert.-Butyi, Neopentyi, Methylbutyl, Cyclohexyl, Phenyl, Methylphenyl,
    Cnlorphenyl oder Allyl,
    R3 Wasserstoff, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Iso-
    butyryl, Capryl oder Bromacetyl,
    R4 Methyl oder Äthyl und
    X Sauerstoff oder Schwefel darstellen, wobei mindestens R1 oder R3 einen gegebenenfalls bromierten Acylrest bedeuten.
  2. 2. Herbizides Mittel, enthaltend mindestens ein N-Acyl-diurethan gemäß Anspruch 1.
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