DE2039041C2 - - Google Patents
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Description
Herkömmliche Unkrautbekämpfungsmittel, z. B. Triazin-, Harnstoff-
oder Phenoxyfettsäure-Derivate, haben in einer Reihe von landwirtschaftlichen
Kulturen gute Resultate in der Bekämpfung breitblättriger
Unkräuter geliefert. Schwierigkeiten ergeben sich
jedoch aus der Bekämpfung von Ungräsern, z. B. Avena fatua (Flughafer)
und Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz), die
durch Vermehrung des Getreidebaues unter Verminderung des Hackfruchtanbaues
in den letzten Jahren eine ungewöhnliche Verbreitung
gefunden haben.
Die Bekämpfung dieser und anderer Ungräser in Getreide, also
Kulturgräsern, war bisher schwierig. Zwar gibt es Herbizide,
wie Triallat oder 2-Chlor-3-(4′-chlorphenyl)-methylpropionat, die
als Nach- bzw. Vorauflaufmittel speziell gegen Flughafer wirksam
sind, ohne Weizen oder Gerste wesentlich zu schädigen, doch
sind diese Mittel unwirksam gegen breitblättrige Unkräuter.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven
Bekämpfung von Unkräutern (Ungräsern) in Getreide, ferner
in Baumwolle, Erdnuß und Leguminosen oder Kohl durch Behandlung
derselben mit einem Wirkstoff der Formel (I)
in der R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, dadurch
gekennzeichnet, daß Alkyl den Isopropylrest darstellt,
ausgenommen die selektive Unkrautbekämpfung in
Getreidekulturen nach dem Auflaufen mit einem Wirkstoff der
Formel (I), wenn R Methyl bedeutet. Verbindungen der Formel (I)
sind die an sich bekannten Verbindungen N-4-Isopropylphenyl-N′-methyl-harnstoff
(USP 26 55 447) und N-4-Isopropylphenyl-N′,N′-dimethylharnstoff
(Bio. chim Biophys. Acta 66
(1963) 78-85 und FR-PS 12 51 281.
Nicht bekannt war jedoch, daß sich diese bekannten Verbindungen durch ihre
schonenden Eigenschaften gegenüber einer Reihe von
Kulturpflanzen auszeichnen, vor allem gegenüber Getreide wie Weizen, Gerste,
Mais, Reis, ferner Baumwolle, Erdnuß, Leguminosen wie
Sojabohnen oder Buschbohnen.
Vor anderen bekannten Mitteln zur selektiven Bekämpfung von
Ungräsern haben die erfindungsgemäßen Verbindungen den Vorzug,
gleichzeitig eine gute Wirkung gegen eine Reihe von breitblättrigen
Unkräutern zu zeigen.
Überraschend ist, daß die erfindungsgemäß eingesetzten
Verbindungen bei Aufwandmengen, die Getreide, wie Weizen,
Gerste, Reis und Mais nicht mehr oder nur geringfügig schädigen,
noch eine praktisch vollständige Vernichtung der unerwünschten
Ungräser bewirken. Dies war nach den obenerwähnten
Patentschriften und/oder Literaturstelle nicht zu erwarten.
In der prioritätsälteren DE-21 07 774 wurde bereits
vorgeschlagen N′,N′-Dimethyl-N-(4-Isopropylphenyl)-harnstoff
im Nachauflaufverfahren zur selektiven Bekämpfung
von Unkräutern in Getreide einzusetzen.
Aus FR-PS 20 01 791 sind Beispiele von Alkylphenylharnstoffen
(u. a. "Chlortoluron") als selektive Herbizide beschrieben,
deren Wirksamkeit oder Selektivität aber noch zu wünschen übrig
läßt.
Aus GB-PS 8 75 048 sind Kombinationen von
Alkylphenylharnstoffen mit Phenylcarbaminsäureestern
bekannt, die zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in
Kulturpflanzen eingesetzt werden können. Erfindungsgemäße Wirkstoffe
werden jedoch nicht genannt, sondern diese Druckschrift zielt bevorzugt auf am
N-Atom disubstituierte oder am N′-Atom mit Methoxygruppen substituierte Derivate.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen weisen
überraschend bessere Wirksamkeit bzw. Selektivität auf. Sie
können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate,
versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate angewendet
werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate,
die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder
Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxäthylierte Alkylphenole,
polyoxäthylierte Oleyl- oder
Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel
z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-Dinaphthylmethan-6,6′-di-sulfonsaures
Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium
oder auch oleymethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes
in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon,
Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten.
Um in Wasser gute Suspensionen oder Emulsionen zu erreichen,
werden weiterhin Netzmittel aus der obengenannten Reihe zugesetzt.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen der Wirkstoffe mit fein
verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie
Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Versprühbare
Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten
den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst,
daneben befindet sich z. B. als Treibstoff ein Gemisch von
Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges,
granuliertes Inertmaterial hergestellt werden
oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln,
z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder
auch Mineralölen auf der Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand,
Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können
geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien
üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit
Düngemitteln - hergestellt werden.
Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe
in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein.
In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z. B.
zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen
Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten
ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%. Staubförmige
Formulierungen enthalten mindestens 5-20% an Wirkstoff, versprühbare
Lösungen etwa 2-20%. Bei Granulaten hängt der
Wirkstoffgehalt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung
flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel,
Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls
in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern
und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und
granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden
vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit
u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie beträgt im
allgemeinen etwa 0,015-0,25 g/qm, vorzugsweise etwa 0,03 bis
0,12 g Wirkstoff pro qm.
Außerdem können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit anderen
Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert eingesetzt werden.
Als bekannte Herbizide, die sich für eine Kombination mit den
beanspruchten neuen Produkten eignen, kommen z. B. in Frage:
Harnstoffderivate | |
Linuron, Chloroxuron, Monolinuron, Fluormeturon, Diuron; | |
Triazin-Derivate | Simazin, Atrazin, Ametryn, Prometryn, Desmetryn, Methoprotryn; |
Urazil-Derivate | Lenacil, Bromacil; |
Pyrazon-Derivate | 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyrazidon-(6); |
Wuchsstoff-Präparate | 2,4-Dichlor-phenoxy-essigsäure, 4-Chlor-2-methylphenoxy-essigsäure, 2,4,5-Trichlorphenoxy-essigsäure, 4-Chlor-2-methyl-phenoxy-buttersäure, 2,3,6-Trichlorbenzoesäure; |
Carbaminsäurederivate | Barban, Phenmedipham, Triallat, Diallat, Vernolate und 2-Chlorallyl-N,N-diäthyldithiocarbamat, Swep; |
Dinitrophenol-Derivate | Dinitro-o-Kresol, Dinitro-sec. butylphenol oder Dinoseb, Dinoseb-Acetat; |
Chlorierte aliphatische Säuren | Natrium-trichloracetat; |
Amide | Diphenamid, N,N-Diallyl-chloracetamid; |
Dipyridilium-Verbindungen | Paraquat, Diquat, Morfamquat; |
Anilide | N-(3,4-Dichlorphenyl)-methacryl-amid, Propanil, Solan, Monalide, 2-Chlor-2′,6′-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid, Propachlor; |
Nitrile | Dichlobenil, Ioxynil; |
andere Präparate | Flurenol, 3,4-Dichlor-propionanilid, Trifluralin, Bensulide, 4-Trifluormethyl-2,4′-dinitrodiphenyläther, Mononatriummethylarsonat. |
Eine andere Anwendungsform der vorliegenden Wirkstoffe besteht
in ihrer Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich
herbizide Mittel erhalten werden.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel (I) haben
eine sehr gute Wirkung gegen schwer zu bekämpfende Ungräser und sind,
wie bereits oben erwähnt, in ihren schonenden Eigenschaften gegenüber
einer Reihe von wichtigen Kulturpflanzen, wie Weizen, Gerste, Mais, Reis,
ferner Baumwolle, Erdnuß, Leguminosen und Kohl, bekannten
Herbiziden, z. B. Fluometuron, Monuron, Diuron, Terbutryn und
Triallat, überlegen.
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver für erfindungsgemäßen Einsatz, wird erhalten,
indem man
25 Gewichtsteile N-4-Isopropylphenyl-N′-methylharnstoff als
Wirkstoff
64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff
10 Gewichtsteile liginsulfonsaures Kalium und
1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel
64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff
10 Gewichtsteile liginsulfonsaures Kalium und
1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Ein Stäubmittel, das sich zur erfindungsgemäßen Anwendung als Unkrautvertilgungsmittel
gut eignet, wird erhalten, indem man
10 Gewichtsteile N-4-Isopropylphenyl-N′,N′-dimethylharnstoff
als Wirkstoff und
90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff
90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus
15 Gewichtsteilen N-4-Isopropyl-phenyl-N′-methyl-harnstoff
75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und
10 Gewichtsteilen Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und
10 Gewichtsteilen Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
Es eignet sich nach Verdünnung für den erfindungsgemäßen
Einsatz.
Samen von verschiedenen Unkräutern bzw. Kulturpflanzen wurden
jeweils in Töpfen - d. h. jede Art für sich - die mit Lehmerde
gefüllt waren, ausgesät und mit einer etwa 1 cm dicken Erdschicht
abgedeckt.
Am Tage der Aussaat wurden wäßrigen Suspensionen eines in Wasser
suspendierten benetzbaren Pulvers der verschiedenen Präparate
gemäß Beispiel 1 auf die Bodenoberfläche versprüht. Die Konzentration
ergeben sich aus der Tabelle I.
Es handelt sich um folgende Produkte:
Als Vergleichsmittel dienten in analoger Weise bereitete
Suspensionen der folgenden Substanzen:
Triallat wurde als wäßrige Emulsion mit der obersten Erdschicht
vermischt.
Anschließend wurden die Töpfe in einem Gewächshaus aufgestellt.
Nach 4 Wochen wurde die Wirkung der Mittel auf die Unkräuter
und Kulturpflanzen, ausgedrückt als Schädigungsgrad in Prozent,
festgestellt; d. h. 100=völlige Vernichtung der Pflanzen,
0=kein Schaden. Einzelheiten ergeben sich aus der Tabelle I.
Die Zahlen dieser Tabelle zeigen, daß in der herbiziden Wirkung
gegen breitblättrige oder dikotyle Unkräuter (hier eine Mischung
aus Sinapis arvensis, Chrysanthemum segetum, Chenopodium album,
Viola tricolor und Anthemis arvensis) die erfindungsgemäßen Verbindungen
A und B ähnlich gut wie die chemisch verwandten Vergleichsmittel
C und D oder wie das in Getreide häufig eingesetzte
Produkt E sind.
Sie schonen Weizen und Gerste ähnlich gut wie das Produkt E,
während die Präparate C und D die Getreidearten zu stark
schädigen. Die beiden Ungräser Poa und Apera werden durch die
beiden erfindungsgemäßen Produkte ebenso bekämpft wie durch
die Vergleichsmittel C, D und E. Gegen Alopecurus myosuroides
zeigte vor allem das Präparat A ausgezeichnete Wirkung, auch
das Produkt B war bei 0,03 g Wirkstoff pro qm den Vergleichsmitteln
D und E ebenbürtig, dem Präparat C überlegen. Weiterhin
zeigte A einen ausgezeichneten und B einen guten Effekt gegen
Avena fatua; sie übertrafen damit die Vergleichsmittel D und E
bei weitem. Vergleichsmittel C wirkte zwar ebenfalls gut,
schädigte aber die Kulturpflanzen. Vergleichsmittel F ist ein
Spezialpräparat zur Bekämpfung von Avena und Alopecurus in
Getreide, dementsprechend war hier auch die Wirkung sehr gut
gegen Avena, bei 0,03 g/cm gegen Alopecurus nur knapp ausreichend
gegen die meisten anderen Unkräuter viel zu schwach.
Die Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäßen Substanzen A und B
in Getreide im Vorauflauf-Verfahren außer breitblättrigen oder
dikotylen Unkräutern auch schwierig zu bekämpfende Ungräser
(Gramineen) wie Avena fatua und Alopecurus myosurodes ausreichend
vernichten, während die Vergleichsmittel entweder in ihrer Breitenwirkung
nicht ausreichen oder aber die Kulturpflanzen zu
stark schädigen. Gegenüber dem Vergleichsmittel F ergibt sich
außerdem ein anwendungstechnischer Vorteil insofern, als es
ausreicht, die neuen Substanzen auf den Boden zu spritzen, wohingegen
Präparat F mechanisch in den Boden eingearbeitet werden
muß, in der Praxis z. B. mittels einer Egge, was einen zuätzlichen
Arbeitsgang bedeutet.
In ähnlicher Weise wie in Beispiel 4 wurden Samen von Alopecurus,
Triticum und Hordeum in Töpfen ausgesät und am Tage der Aussaat
behandelt. Hier wurden die Substanzen A und B (vgl. Beispiel 4),
E (Terbutryn) und das Produkt
verwendet. Die beiden Präparate Terbutryn und Chlortoluron
werden als spezifische Vergleichsmittel für die Bekämpfung von
Alopecurus in Getreidebeständen verwendet.
Das Ergebnis nach 4 Wochen sah folgendermaßen aus:
Ein Vergleich der erfindungsgemäßen Substanzen A und B mit
bekannten Standardprodukten zeigte, daß die ersteren gegen
Alopecurus deutlich wirksamer sind als die Vergleichsmittel.
Zieht man zu einem genauen Vergleich die Dosierungen heran, die
benötigt werden, um das Unkraut zu 95% zu schädigen, so erhält
man in der letzten Spalte unter DL 95 angegebene Werte (z. T.
mit Hilfe von logarithmischen Kurven interpoliert); setzt man
weiterhin den Wert des Vergleichsmittels G (Chlortoluron)=100
und bezieht den Wert der anderen Substanzen auf diesen Wert, so
erhält man folgende Relativzahlen:
DL 95 bei Alopecurus
G (Chlortoluron)=100
E (Terbutryn)=85
Präparate A=35
Präparate B=65
G (Chlortoluron)=100
E (Terbutryn)=85
Präparate A=35
Präparate B=65
Man benötigt also von den erfindungsgemäßen Substanzen A und B
nur 35% bzw. 65% der Dosierung des Vergleichsmittels Chlortoluron,
um das Unkraut Alopecurus ausreichend zu bekämpfen.
Die in der Tabelle IV weiterhin angegebenen Zahlen für die Schädigung
der Kulturpflanzen zeigen, daß die erfindungsgemäßen
Präparate im Verhältnis zu ihrer Unkrautwirkung Weizen und
Gerste ebenso gut schonen wie die Vergleichsmittel.
Samen der breitblättrigen Unkräuter Sinapis arvensis, Chrysanthemum
segetum, Chenopodium album, Viola tricolor und Anthemis
arvensis und Samen des Ungrases Avena fatua sowie der Kulturpflanze
Triticum aestivum (Weizen) wurden in Töpfen ausgesät,
die Pflanzen zum Keimen gebracht und nach 3 Wochen mit wäßrigen
Suspensionen des erfindungsgemäßen Präparats B besprüht.
Als Vergleichsmittel diente ein in Wasser emulgiertes Produkt,
das den Wirkstoff 2-Chlor-3-(4′-chlorphenyl)-methylpropionat
enthielt. 4 Wochen nach der Behandlung wurde der Versuch ausgewertet.
Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle III:
Diese Zahlen zeigen, daß das erfindungsgemäße Präparat B
auch im Nachauflaufverfahren wirksam ist; der Weizen blieb
in jedem Falle ungeschädigt.
Das Vergleichsmittel H dagegen, ein Spezialpräparat zur Bekämpfung
des Flughafers nach dem Auflaufen, war bei 0,06 g/qm als Herbizid
praktisch wirkungslos; es benötigte die achtfache Dosierung,
um den Flughafer ausreichend zu bekämpfen, zeigte aber auch dann
keinerlei Wirkung gegen breitblättrige Unkräuter.
In einer dem Beispiel 4 analogen Weise wurden Unkräuter und
Kulturpflanzen ausgesät und behandelt. Hier wurden wiederum die
erfindungsgemäßen Präparate A und B verwendet. Als Vergleichsmittel
diente das Produkt
ein in Baumwolle häufig eingesetztes Präparat.
Das Ergebnis, 4 Wochen nach der Behandlung festgestellt, zeigt
die folgende Tabelle.
Aus diesen Zahlen ergibt sich, daß die erfindungsgemäßen Substanzen
A und B in einer Dosierung von 0,03 g/qm gegen die aufgeführten
Unkräuter gut bis sehr gut wirken. Das Vergleichspräparat
J (Fluometuron) dagegen hatte gegen Xanthium und Bidens eine
zu geringe Wirkung. Auch hier zeigte sich, daß die erfindungsgemäßen
Substanzen eine selektiv-herbizide Wirkung gegen schwierig
zu bekämpfende Unkräuter in Getreide, im vorliegenden Fall
bei Reis und Mais und anderen Kulturen besitzen.
Bei einer viermal höheren Dosierung (0,12 g/qm) hatten alle Produkte
gegen alle Unkräuter 100%ige Wirkung. Hier ist deshalb nur
noch die Wirkung gegen Kulturpflanzen angegeben, um zu zeigen,
wie diese bei starker Überdosierung, was in der Praxis häufig
vorkommt, auf das jeweilige Präparat reagieren.
Hier ergibt sich, daß die erfindungsgemäßen Substanzen in der
Normaldosierung (0,03 g/qm) z. B. die Baumwolle nicht schädigen,
ebenso wie Fluometuron. Bei Überdosierungen dagegen zeigen sich
die Unterschiede deutlich. Fluometuron schädigt die Baumwolle
deutlich stärker als die erfindungsgemäßen Substanzen.
Diese sind außerdem in Erdnuß, Sojabohne und Buschbohne anwendbar,
d. h. sie schädigen in der herbizid gut wirksamen Dosierung
von 0,03 g/qm die betreffenden Kulturpflanzen nicht. Sogar in
Überdosierungen bleiben die Kulturen z. T. praktisch ungeschädigt.
In Erbse, Kohl und Tabak finden sich gute Anwendungsmöglichkeiten.
Das Vergleichsmittel dagegen schädigte in fast allen
genannten Kulturen zu stark.
Claims (2)
1. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturen
von Getreide, Baumwolle, Erdnuß, Leguminosen oder Kohl
durch Behandlung derselben mit einem Wirkstoff der
Formel (I),
in der R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, dadurch
gekennzeichnet, daß Alkyl den Isopropylrest darstellt,
ausgenommen die selektive Unkrautbekämpfung in
Getreidekulturen nach dem Auflaufen mit einem Wirkstoff
der Formel (I), wenn R Methyl bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
der Wirkstoff in einer Aufwandmenge zwischen 0,15 und
1,2 kg/ha eingesetzt wird.
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