DE1904424A1 - Process for the optical brightening of fiber materials made of polyacrylonitrile - Google Patents

Process for the optical brightening of fiber materials made of polyacrylonitrile

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DE1904424A1 DE19691904424 DE1904424A DE1904424A1 DE 1904424 A1 DE1904424 A1 DE 1904424A1 DE 19691904424 DE19691904424 DE 19691904424 DE 1904424 A DE1904424 A DE 1904424A DE 1904424 A1 DE1904424 A1 DE 1904424A1
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Description

FARBWERKE HOECHST AG. vormals Meister Lucius & Brüning Aktenzeichen: Fw 5984FARBWERKE HOECHST AG. formerly Meister Lucius & Brüning file number: Fw 5984

Datum: 27. Januar I969 Dr.Kl/ByDate: January 27, 1969 Dr.Kl / By

Verfahren zum optischen Aufhellen von Fasermaterialien aus PolyacrylnitrilProcess for the optical brightening of fiber materials Polyacrylonitrile

Aus der belgischen Patentschrift'67O l61 ist die Verwendung von Pyrazolinverbindungen der allgemeinen Formel IThe use of of pyrazoline compounds of the general formula I

in welcher R einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, insbesondere einen Phenyl- und vorzugsweise einen ρ-Chiorphenylrest, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R einen Alkyl-, Aralkyl- oder Phenylrest bedeuten, wobei die Reste R1 noch durch Hydroxyl-, Alkoxyl-, N,N-Dialkylamino-, quartäre Trialkylammonium-, Carboxyl- oder veresterte Carboxylgruppen substituiert sein können, als optische Aufhellungsmittel bekannt. Gemäß Beispiel 7 dieser Patentschrift können auch Gewebe aus Polyacrylnitril mit diesen Verbindungen aufgehellt werden. Es zeigte sich jedoch, daß die mit Verbindungen dieser Art unter den dort genannten Bedingungen erzielbare Aufhellungswirkung noch verbessert werden kann. in which R is an optionally substituted aryl radical, in particular a phenyl and preferably a ρ-chlorophenyl radical, Y an oxygen or sulfur atom and R an alkyl, aralkyl or phenyl radical, the radicals R 1 also being represented by hydroxyl, alkoxyl, N, N-dialkylamino, trialkyl quaternary ammonium, carboxyl or esterified carboxyl groups may be substituted, known as optical brightening agents. According to Example 7 of this patent specification, fabrics made of polyacrylonitrile can also be lightened with these compounds. It was found, however, that the whitening effect which can be achieved with compounds of this type under the conditions mentioned there can be improved further.

Bs wurde nun gefunden, daß man Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder au« Copolywertn diü. mifloUltens 85 % Polyacrylni-It has now been found that fiber materials made from polyacrylonitrile or from copolyester diü. mifloUltens 85 % polyacrylic

009833/1856009833/1856

tril enthalten, in besonders vorteilhafter Weise optisch aufhellen kann, wenn man das Fasermaterial mit einem optischen Aufheller der Formel IItril contain, optically brighten in a particularly advantageous manner can, if the fiber material with an optical brightener of the formula II

n-1n-1

n-1n-1

IIII

X"X "

n-1n-1

in welcher A eine niedere, gegebenenfalls verzweigte Alkylen-in which A is a lower, optionally branched alkylene

1 21 2

gruppe, R eine niedere Alkylgruppe, R niedere Alkylgruppen, die gemeinsam mit dem N-Atom einen hydrierten heterocyclischen Ring bilden können, X ein farbloses Anion und η 1 oder 2 bedeuten, imprägniert, auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 5 bis 120 % bringt und etwa 2 Sekunden bis etwa 30 Minuten auf etwa 100 bis etwa 150°C erhitzt. Das Erhitzen erfolgt vorteilhaft durch Dämpfen bei etwa 100 bis etwa l40 C. Es kann auch vorteilhaft sein, daß man das imprägnierte Fasermaterial zwischentrocknet und anschließend erhitzt, vorzugsweise dämpft. Die geschilderte Arbeitsweise wird vorteilhaft kontinuierlich vorgenommen. group, R a lower alkyl group, R lower alkyl groups, which together with the N atom can form a hydrogenated heterocyclic ring, X a colorless anion and η 1 or 2, impregnated, brought to a moisture content of 5 to 120 % and about 2 Heated to about 100 to about 150 ° C for seconds to about 30 minutes. The heating is advantageously carried out by steaming at about 100 to about 140 ° C. It can also be advantageous to intermediate drying the impregnated fiber material and then heating, preferably steaming. The procedure described is advantageously carried out continuously.

Der auf diese Weise erreichte Aufhelleffekt läßt sich noch weiter steigern, wenn man den Aufhellerflotten noch nicht-ionogene, stickstoffhaltige Fettsäureoxäthylate und/oder quarternäre Fettsäurekondensate zusetzt. Diese genannten Zusätze ergeben in Kombination mit den vorstehend aufgeführten optischen Aufhellern außerordentlich brillante Weißgrade. Sie wirken außerdem auf der Faser avi vier end und weichsnachesid und verbessern somit beispielsweise bei Spinr&kabeln den späteren Spinnprozeß wesentlich.The whitening effect achieved in this way can be increased even further if the whitening liquor is still non-ionic, nitrogen-containing fatty acid oxyethylates and / or quaternary fatty acid condensates are added. These additions result in Combination with the optical brighteners listed above, extremely brilliant degrees of whiteness. They also work on the Fiber avi four-end and soft-nachesid and thus significantly improve the later spinning process, for example in the case of spun cables.

009833/1868009833/1868

Soll .die optisch aufgehellte Ware gleichzeitig bedruckt werden, so empfiehlt es sich, das Textilmaterial nach dem Klotzen mit dem optischen Aufheller und gegebenenfalls den genannten Zusätzen einer Zwischentrocknung bei etwa 50 bis etwa I50 C zu unterziehen. Das so getrocknete Textilmaterial wird dannbedruckt und danach in bekannter Weise erhitzt, vorzugsweise gedämpft. Der Erhitzungsprozeß dient dabei zur Fixierung des aufgebrachten Druckfarbstoffes. Gleichzeitig wird hierbei der aufgeklotzte optische Aufheller zur vollen Wirkung gebracht. Um bei der Trocknung eine Wanderung des optischen Aufhellers zu verhindern, kann man den Klotzflotten noch an sich bekannte Verdickungsmittel, wie Stärkeäther, Traganth, Johannisbrotkernmehl, Kristallgummi usw. zusetzen.If the optically brightened goods are to be printed at the same time, So it is advisable to pad the textile with the optical brightener and, if necessary, the additives mentioned to be subjected to intermediate drying at about 50 to about 150.degree. The textile material dried in this way is then printed and then heated in a known manner, preferably steamed. Of the The heating process is used to fix the applied Printing dye. At the same time, the padded optical brighteners brought to their full effect. To prevent the optical brightener from migrating during drying, can one still use known thickeners for the padding liquors, such as starch ether, tragacanth, locust bean gum, crystal gum, etc. add.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß man die Aufheller der Formel II, die eine violettstichig-blaue Fluoreszenz zeigen und dementsprechend violettbis rotstichige Aufhellungen ergeben, im Gemisch mit optischen Aufhellern der allgemeinen Formel IIIAnother preferred embodiment of the method exists in that you have the brightener of the formula II, which is a violet-tinged blue Show fluorescence and accordingly result in purple to red-tinged brightenings, mixed with optical Brightening the general formula III

CH=CH-CH = CH-

-Cl-Cl

CH2-O-A-NCH 2 -OAN

(n-1)(n-1)

n-1n-1

n-1n-1

in welcher A, R t R , X und η die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen, einsetzt. Die Verbindungen der Formel XII zeigen eine grünstichig-blaue Fluoreszenz und sind deshalb befähigt, im Gemisch mit Verbindungen der Formel II deren rotstichige Nuance zu kompensieren. Vorteilhaft werden die Verbin· in which A, R t, R, X and η have the meanings given above, is used. The compounds of the formula XII show a green-tinged blue fluorescence and are therefore able to compensate for their red-tinged shade when mixed with compounds of the formula II. The connections are advantageous

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düngen der Formel III in einer Menge von etwa 0,05 bis etwa 10 Gewichts-%, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 3 Gewichts-^, bezogen, auf Verbindung H, zugesetzt.fertilize the formula III in an amount of about 0.05 to about 10 % By weight, preferably about 0.5 to about 3% by weight, based on on compound H, added.

Die Verbindungen der Formel III sind durch Kondensation von Di-(p- chlorbenzal)-aceton mit 4-Hydrazino-phenyl-ß-hydroxy-äthylsulfon und anschließende Umwandlung der ß-Hydroxyäthylgruppe über den Schwefelsäureester in die Vinylsulfongruppe und Anlagerung des entsprechend substituierten Alkohols zugänglich.The compounds of formula III are obtained by condensation of di- (p- chlorobenzal) acetone with 4-hydrazino-phenyl-ß-hydroxy-ethyl sulfone and subsequent conversion of the ß-hydroxyethyl group via the sulfuric acid ester into the vinyl sulfone group and attachment of the appropriately substituted alcohol accessible.

Beispiel -1Example 1

Ein aus mindestens 85 % Polyacrylnitril bestehendes Kardenband wird mit einer Bleichflotte behandelt, die als optischen Aufheller 1 g/l einer Verbindung der Formel IVA card sliver consisting of at least 85 % polyacrylonitrile is treated with a bleaching liquor containing 1 g / l of a compound of the formula IV as an optical brightener

IVIV

SO2 · CH2 -CH2-O- CH2 · CH2 SO 2 • CH 2 -CH 2 -O- CH 2 • CH 2

C2H5 C 2 H 5

enthält. Der pH-Wert der Lösung wird mit Oxalsäure auf 3 eingestellt. Ferner werden dieser Klotzflotte 1,5 g/l eines Kondensationsproduktes aus Stearinsäure und einem Anlagerungsprodukt von 4 Mol Äthylenoxid am Ammoniak sowie 1 g/l eines quar tern! er ten Kondensationsproduktes aus Diethyl en triamin und Stearinsäure zugesetzt. Das Kardenband wird nach der Imprägnierung mit dieser Lösung zwischen Walzen auf einen Feuchtigkeitsgehalt .von etwa 100 % abgequetscht und mit einem hierfür geeigneten Dämpfer 3 Minuten mit Sattdampf von 100°C behandelt. Di· so ' aufgehellte Ware zeigt einen hervorragenden Weißgrad, der dencontains. The pH of the solution is adjusted to 3 with oxalic acid. Furthermore , this padding liquor 1.5 g / l of a condensation product of stearic acid and an addition product of 4 moles of ethylene oxide with ammonia and 1 g / l of a quar tern! er th condensation product of diethylene en triamine and stearic acid added. After impregnation with this solution, the card sliver is squeezed between rollers to a moisture content of about 100% and treated with saturated steam at 100 ° C for 3 minutes using a suitable steamer. This lightened product shows an excellent degree of whiteness, which corresponds to the

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des unbehandelten Materials weit übertrifft und deutlich über dem liegt, der nach dem aus der belgischen Patentschrift 67O im Beispiel 7 beschriebenen Verfahren erhalten wird,of the untreated material far exceeds and clearly exceeds that is, according to the from the Belgian patent 67O in the method described in Example 7 is obtained,

Beispiel 2Example 2

Ein aus mindestens 85 % Polyacrylnitril bestehendes Faserkabel wird mit einer Flotte besprüht, die 1,5 g/l eines optischen Aufhellers der Formel VA fiber cable consisting of at least 85 % polyacrylonitrile is sprayed with a liquor containing 1.5 g / l of an optical brightener of the formula V.

SOSO

CH2 .0. CH2 . CH2 .NCH 2 .0. CH 2 . CH 2 .N

CH2-CH2 CH 2 -CH 2

und 2 g/l eines Kondensationsproduktes aus Stearinsäure und dem Anlagerungsprodukt von k Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ammoniak enthält. Der pH-Wert der Flotte wird mit Oxalsäure auf 3»5 eingestellt. Die Flüssigkeitsauflage wird beim Besprühen so bemessen, daß ein Feuchtigkeitsgehalt von 100 % resultiert. Das so behandelte Material wird 10 Sekunden mit Dampf von 1O4°C behandelt. Das Faserkabel weist nach dieser Behandlung einen hervorragenden Weißgrad auf.and 2 g / l of a condensation product of stearic acid and the addition product of k moles of ethylene oxide with 1 mole of ammonia. The pH of the liquor is adjusted to 3 »5 with oxalic acid. When spraying, the amount of liquid applied is such that the result is a moisture content of 100 % . The material treated in this way is treated with steam at 10 ° C. for 10 seconds. After this treatment, the fiber cable has an excellent degree of whiteness.

Beispiel 3Example 3

Ein au* mindestens 85 % Polyacrylnitril bestehendes Gewebe wird mit einer Flotte imprägniert, die 2 g/l eines optischen Aufheller« der Formel VXA fabric consisting of at least 85 % polyacrylonitrile is impregnated with a liquor containing 2 g / l of an optical brightener of the formula VX

009833/1056009833/1056

original inspectedoriginal inspected

VIVI

CH3-SO4 CH 3 -SO 4

und 1 g/l eines quartern!erten Kondensationsproduktes aus Diäthylentriamin und Stearinsäure enthält. Der pH-Wert der behandelten Flotte wird auf 2 eingestellt. Anschließend wird die Flotte noch durch 10 g/l eines handelsüblichen Stärkeäthers verdickt. Das Gewebe wird zwischen Walzen auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 80 % abgequetscht und 2 Minuten bei IAO C getrocknet. and 1 g / l of a quaternized condensation product of diethylenetriamine and stearic acid. The pH of the treated liquor is adjusted to 2. The liquor is then thickened with 10 g / l of a commercially available starch ether. The fabric is squeezed between rollers to a moisture content of 80 % and dried at IAO C for 2 minutes.

Im Anschluß daran wird das Gewebe mit Dispersionsfarbstoffen in bekannter Weise bedruckt und 20 Minuten bei 103 C gedämpft. Die unbedruckten Stellen des Gewebes zeigen einen ausgezeichneten Weißgrad.The fabric is then coated with disperse dyes in printed in a known manner and steamed at 103 ° C. for 20 minutes. The unprinted areas of the fabric show excellent results Whiteness.

Beispiel example kk

Ein aus mindestens 85 % Polyacrylnitril bestehendes Gewirke wird mit einer Flotte imprägniert, die 3 g/l eines optischen Aufhellers der Formel VIIA knitted fabric consisting of at least 85 % polyacrylonitrile is impregnated with a liquor containing 3 g / l of an optical brightener of the formula VII

009833/1858009833/1858

19G442419G4424

VIIVII

SO -CH-CH .O·CH·CH .NSO -CH-CH .O · CH · CH .N

/CH3/ CH 3

und 0,05 g/l eines optischen Aufhellers der Formel VIIIand 0.05 g / l of an optical brightener of the formula VIII

CH=CHCH = CH

SO2-CH2-CH2-O-CH-CH2-N
CH3 SO 2 -CH 2 -CH 2 -O-CH-CH 2 -N
CH 3

enthält. Der pH-Wert der Lösung wird mit Schwefelsäure auf pH 2 eingestellt. Außerdem werden der Klotzflotte 2 g/l eines quarternierten Kondensationsproduktes aus Diäthylentriamin und Stearinsäure zugesetzt. Das Gewirke wird nach der Imprägnierung
mit dieser Lösung zwischen Walzen auf einen Feuchtigkeitsgehalt von etwa' 100 % abgequetscht und in einem hierfür geeigneten . · Dämpfer, mit Sattdampf von 120 C während 30 Sekunden behandelt. Die so aufgehellte Ware zeigt einen hervorragenden Weißgrad,
der den des unbehandelten Materials weit übertrifft.contains. The pH of the solution is adjusted to pH 2 with sulfuric acid. In addition, 2 g / l of a quaternized condensation product of diethylenetriamine and stearic acid are added to the padding liquor. The knitted fabric is after impregnation
squeezed with this solution between rollers to a moisture content of about 100 % and in a suitable for this purpose. · Dampers treated with saturated steam at 120 C for 30 seconds. The goods brightened in this way show an excellent degree of whiteness,
which far exceeds that of the untreated material.

009833/1856009833/1856

INSPECTEDINSPECTED

Claims (1)

PatentansprücheClaims \ίί») Verfahren zusn optischen Aufhellen von Fasermaterialien aus polyacrylnitril oder aus Copolymere«, die mindestens 85 % Polyacrylnitril enthalten, mit einer 1, 3-Diaryl-A_»-pyrazoli;nverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß man das Fasermaterial mit einem optischen Aufheller -der Formel II \ ίί ") Process for the optical brightening of fiber materials made of polyacrylonitrile or of copolymers" which contain at least 85 % polyacrylonitrile, with a 1,3-diaryl-A _ "pyrazolium compound, characterized in that the fiber material is treated with an optical brightener -of the formula II SO,-CH,-CH ·Ο«Α·Ν.(Η4)SO, -CH, -CH · Ο «Α · Ν. (Η 4 ) Δ ά Z I Δ ά Z I (R\ (R \ 'η-1'η-1 η-1η-1 in welcher A eine niedere, gegebenenfalls verzweigte Alkylengrup-in which A is a lower, optionally branched alkylene group 1 21 2 pe, R eine niedere Alkylgruppe, R niedere Alkylgruppen, die gemeinsam mit dem N-Atom einen hydrierten, heterocyclischen Ring bilden können, X ein farbloses Anion und η 1 oder 2 bedeuten, imprägniert, auf einen Feuchtigkeitsgehalt von ©twa 5 bis etwa 120 % bringt und etwa 2 Sekunden bis etwa 30 Minuten auf etwa 100 bis etwa 150°C erhitzt.pe, R a lower alkyl group, R lower alkyl groups, which together with the N atom can form a hydrogenated, heterocyclic ring, X is a colorless anion and η is 1 or 2, impregnated, to a moisture content of about 5 to about 120 % brings and heated to about 100 to about 150 ° C for about 2 seconds to about 30 minutes. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Erhitzen mit Dampf erfolgt.2. The method according to claim 1, characterized in that the heating takes place with steam. 3. Verfahren nach Anspruch t und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das imprägnierte Paeermatorial zwischentrocknet und anschließend erhitzt.3. The method according to claim t and 2, characterized in that the impregnated Paeermatorial is temporarily dried and then heated. k. Verfahren nach Anspruch 1 bia 3, dadurch gekennzeichnet, k. Method according to Claim 1 or 3, characterized in that 009833/1856009833/1856 daß man das Verfahren kontinuierlich dxirchf ührt,that the process is carried out continuously, 5. Verfahren nach Anspruch ί bis k, dadurch gekennzeichnet, daß die Imprägnierflotte auf einen pH-Wert von 2 bis 4 eingestellt wird.5. The method according to claim ί to k, characterized in that the impregnation liquor is adjusted to a pH of 2-4. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß man der Imprägnierflotte nichtionogene, stickstoffhaltige Pettsäureoxäthylate und/oder qua,rternäre Fettsäurekondensate
zusetzt.6. The method according to claim 1 to 5 »characterized in that the impregnation liquor is nonionic, nitrogen-containing Pettsäureoxäthylate and / or qua, rternary fatty acid condensates
clogs. 7· Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man der Imprägnierflotte für den Textildruck übliche Verdickungsmittel zusetzt.7. The method according to claim 1 to 6, characterized in that that the impregnation liquor customary for textile printing thickeners clogs. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man der Imprägnierflotte eine Verbindung der Formel III8. The method according to claim 1 to 7, characterized in that the impregnation liquor is a compound of formula III CH=CH = CH-.CH-.0.A·N. (IT)CH-.CH-.0.A · N. (IT) ά Αά Α 'n-1'n-1 IIIIII n-1n-1 in welcher A «in· niedere, gegebenenfalls verzweigte Alkylen-1 2in which A «in · lower, optionally branched alkylene-12 gruppe, Il eine niedere Alkylgruppe, R niedere Alkylgruppen, di« gemeinsam mit de« N-At^:·; einen hydrierten, heterocyclischen Ring bilden können, X ein farbloses Anion und η 1 oder a bedeut#nt zusetzt.group, II a lower alkyl group, R lower alkyl groups, di «together with de« N-At ^: ·; may form a hydrogenated heterocyclic ring, X η 1 or a Matters # n t adding a colorless anion and. 003033/1856003033/1856 ORfGlNAL INSPECTEDORfGlNAL INSPECTED 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel III in einer Menge von etwa 0t05 bis etwa 10 Gewichts-%, besogen auf die Verbindung der Formel II, zusetzt.9. The method according to claim 1 to 8, characterized in that the compound of formula III in an amount of about 0 t 05 to about 10% by weight, besogen on the compound of formula II, is added. 009833/1886009833/1886 ORfGlNAL INSPECTED ORfGlNAL INSPECTED
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