DE1900183A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyesternInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/40—Polyesters derived from ester-forming derivatives of polycarboxylic acids or of polyhydroxy compounds, other than from esters thereof
- C08G63/42—Cyclic ethers; Cyclic carbonates; Cyclic sulfites; Cyclic orthoesters
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- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polyestern (Zusatsanmeldung zu Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gesättigten Polyestern.
- Gegenstand der Hauptanmeldung Verfahren zur Herstellung von Polyestern durch Copolymerisation von Dicartonsäureanhydriden mit Alkylenoxyden in Gegenwart saurer Polymerisationskatalysatoren, wobei die Dicarbonsäureanhydride gemeinam mit dem sauren Polymerisationskatalysator in einem inerten organischen Lösungsmittel gelöst werden und die erhaltene Lösung bei Temperaturen zwischen 30 und 160°C der Einwirkung von Alkylanoxyden untermorfen wird. Die Aufarbeitung dieser Reaktionslösungen erfolgt in üblicher Weise durchk Entfernen des Lösungamittels.
- Bei diesem Verfahren, das auch eine kontinuierliche Arbeiteweise gestattet, werden vor allen ungesättigte Polyester erhalten. @@ erscheint deshalb wünschenswert, das Verfahren so auszugestalten, daß auch die Herstellung gesättigter Polyester möglich ist.
- Der Erfindung liegt dis Aufgabe zugrunde, sin Verfahren zur Herstellung von gesättigten Polyestern durch Umsatzung von Dicarbonsäureanhydriden und mehrwertigen Alkoholen mit Alkylenoxyden in einen inerten Lösungsmittel und in Geganwart saurer Polymerisationekatalysatoren nach Anmeldung WP 39 o/130 017 zu entwickeln.
- Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß man zur Umsetzung die Dicarbonsäureanhydride und die mehrwerti gen Alkohole in Molverhältnis 1 zu 0,2 bis 0,5 einmetzt.
- Zur Verbesserung der Flexibilität der Endherze ist es zweckmäßig, dem Reaktionsgemisch Dicarbonsäuren, beispielsweise Adipinsäure, beizufügen.
- Em ist zwar bereits bekannt, Dicarbonsäureanhydride mit Alkylenoxyden in Gegenwart von mehrwertigen Alkoholen umzusetzen, doch werden bei dissen bakannten Verfahren nur relativ geringe Mengen von mehrwertigen Alkoholen, nämlich nur 0,05 bis 0,15 Mol auf 1 Mol Anhydrid, eingesetzt, wobei diese als Reaktionsinitiatoren dienen.
- Auch werden bei denk bekannten Verfahren nur ungesättigte Polyester erhalten, wobei relativ lange Reaktionszeiten zuk beobachten sind.
- Dagegen sind beim erfindungsgemäßen Verfahren nur relativ kurze Reaktionszeiten erforderlich, die auch ein kontinuierliches Verfahren, beispielsweise durch Reaktion im Gegenstromprinsip, gestatten. Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen alle für die Herstellung von gesättigten Folyestern üblichen Dicarbonsäureanhydride, beispielsweise Phthalsäureanhydrid und Bernsteinsäureanhydrid, in Betracht.
- Als mehrwertige Alkohole sind vorzugsweise Diäthylenglykol, Butylenglykol, Glycarin und Hexantriol, als Alkylenoxyde vorzugsweise Äthylenoxyd und Propylenoxyd, als organische Lösungsmittel beimpielsweise Toluol und Xylol, gseignet. Als saure Polymerisationskatalysatoren können Verbindungen, wie ZnCl2, SnCl4, BF3, LiBr, SbCl5, FeCl3 usw., dienen.
- Nachfolgende Beispiels erläuttern die Erfindung.
- Beispiel 1 5 Mol Phthalsäureanhydrid, 1,25 Mol Diäthylenglykol und 1 % ZnCl2 (bezogen auf das Gewicht der Reaktionskomponenten) werden in 15 % Xylol (bezogen auf das Gewicht der Reaktionskomponenten) gelöst und in einemmit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler, Tropftrichter und Stickstoffeinleitungsrchr verschenan Reaktionsgefäß auf 130°C erwärmt, Dann werden unter Rühren innerhalb von einer Stunde B Mol Propylenoxyd zugetropft, wobei keine weiters Heizung erforderlich ist, Anschließend wird das Xylol im Vakuum abgedampft. Man erhält ein hochviskoses Harm mit einer Säuresahl von 19.
- Beispiel 2 In gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben werden 5 Mol Phthalsäureanhydrid, 1,25 Mol Hexantriol und 1 % ZnCl2 in 15 % Xylol gelöst und mit 9 Mol Propylenoxyd behandelt. nach Aufarbeitung erhält man ein halbfestes Harz mit der Säurazahl 20.
- Beispiel 3 In gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrichen werden 5 Mol Phthalsäureanhydrid, 1,25 Mol Adipinsäure, 0,65 Mol Glycerin und 1 % ZnCl2 in 15 % Xylol gelöst und mit 10 Mol Propylenoxyd behandelt.
- Nach Aufarbeitung erhält man ein zähflüssiges hochviskoses Hars mit der Säurezahl 29.
- Beispiel 4 In gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben werden 5 Mol Phthalsäureanhydrid, 1,25 Mol Adipinsäure, 1,25 Mol Glycerin und 1 % ZnCl2 in 15 % Xylol gelöst und mit 12 Mol Propylenoxyd behandelt.
- Man erhält nach Aufarbeitung ein hochviskoses Harz mit der Säurezahl 25.
- Beispiel 5 Wie im Beispiel 1 beschrichen werden 0,67 Mol Phthalsäureanhydrid, 0,17 Mol Diäthylenglykol und 5 % FeCl3-Propylenoxyd-Addukt in 25 % Toluol gelöst und bei siner Temperatur von 80 bis 90°C innerhalb 15 Minuten mit 0,93 Mol Propylenoxyd bahandelt.
- Man erhält nach Aufarbeitung ein sähflüssiges, fast festes Harz mit der Säurewahl 25.
- Beispiel 6 Wie im Beispiel 1 beschrischen werden 0,67 Mol Phthalsäureanhydrid, 0,083 Mol Nexantriol und 5 % FaCl3-Propylenoxyd-Addukt in 25 % Toluol gelöst und bei einer Temperatur swischen 80 und 90°C innerhalt von 15 Minuten mit 0,8 Mol Propylenoxyd behandelt.
- Man erhält nach Aufarbeitung ein festes Harz mit der Säurezahl 13.
- Beispiel 7 Wie im Beispiel 1 beschrieben werden ein Mol Bernsteinsäureanhydrid, 0,25 Mol Hexantriol und 5 % FeCl3-Propylenoxyd-Addukt in 25 % Toluol gelöst und bei einer Temperatur zwischen 80 und 95°C innerhalb von 30 Minuten mit 1,1 Mol Porpylenoxyd behandelt.
- Nach Auferbeitung erhält man ein zähflüssiges Hars mit der Säurezahl 18.
- Beispiel 8 Wie im Beispiel 1 beschrichen werden 0,13 Mol Dodeoylbernsteinsäureanhydrid, 0,033 Mol Glycerin und 5 % FaCl3-Propylenoxyd-Addukt in 15 % Toluol gelöst und bei einer Temperatur zwischen 90 und 95°C innerhalb von 20 Minuten mit 0,25 Mol Äthylenoxyd behandelt.
- @ach Aufarbeitung resultiert ein flüssiges Harz mit der Säurezahl 16.
- Beispiel 9 Wie im Beispiel 1 beschrieben werden ein Mol Bernsteinsäureanhydrid, 0,25 Mol Diäthylenglykol und 5 % Fe Cl3-Propylenoxyd-Addukt in 15 % toluol gelös-und bei einer Temperatur zwischen 90 und 95°C inner halb von 15 Minuten mit 1,3 Mol Propylenoxyd behandelt.
- Nach Aufarbeitung erhält man ein sirupartiges Harz mit der Säurezahl 33.
Claims (2)
1. Verfahren zur Merstellung von gesättigten Polyestern durch Umsetzung
von Diearbonsäureanhydriden und mehrwertigen Alkoholen mit Alkylenoxyden in einem
inerten Lösungsmittel und in Gegenwart saurer Polymerisationskatalysatoren nach
Anmoldung
dadurch gekennzeichnet, daß man zur Umsetzung die Dicarbonsäure anhydride und die
mehrwertigen Alkchole im Molverhältnis 1 zu 0,2 bis 0,5 einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem Reaktionsgemisch
zusätzlich Dicarbonsäuren beigefügt werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD13179368 | 1968-04-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1900183A1 true DE1900183A1 (de) | 1970-07-30 |
Family
ID=5479953
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691900183 Pending DE1900183A1 (de) | 1968-04-26 | 1969-01-03 | Verfahren zur Herstellung von Polyestern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1900183A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3885390A1 (de) * | 2020-03-25 | 2021-09-29 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines etheresterols |
-
1969
- 1969-01-03 DE DE19691900183 patent/DE1900183A1/de active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3885390A1 (de) * | 2020-03-25 | 2021-09-29 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines etheresterols |
WO2021191069A1 (de) | 2020-03-25 | 2021-09-30 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines etheresterols |
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