DE1797308B2 - Lichtempfindliches gemisch - Google Patents

Lichtempfindliches gemisch

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DE1797308B2 DE19681797308 DE1797308A DE1797308B2 DE 1797308 B2 DE1797308 B2 DE 1797308B2 DE 19681797308 DE19681797308 DE 19681797308 DE 1797308 A DE1797308 A DE 1797308A DE 1797308 B2 DE1797308 B2 DE 1797308B2
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Description

RO
R.--r,
R,
C1
R'
1(1
-R4
C)
enthält, worin R = H. Alkyl. R'= H. Alkyl. Aryl oder
Aryl oder Acyl,
-CH C
I !
OR5
mit R5 = Alkyl, R,, R2, R3, R< = gleich oder verschieden sind und Alkyl, Aryl oder jeweils Ri, R2 und R3, R4 Glieder eines ankondensierten aromatischen Ringes bedeuten, die durch NH2, NO2, OH, OR mit R = Alkyl, oder Cl substituiert sein können, gemäß deutschem Patent 12 96 975, dadurch gekennzeichnet, daß es außer den Äthinylchinolen an sich bekannte, äthylenisch ungesättigte, photopolymerisierbare Verbindungen enthält.
2. Lichtempfindliches Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1—75 Gew,-% Äthinylchinole, 0,1-99 Gew.-% äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindungen und 0-90Gew.-% Bindemittel enthält.
3. Lichtempfindliches Gemisch nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 1—20 Gcw.-% Äthinylchinole, 0,1-99 Gew.-% äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindungen und 0-70 Gew.-% Bindemittel enthält.
JO
r>
■1(1
Der Gegenstand des Hauptpatentes 12 96 975 ist ein lichtempfindliches Gemisch aus einer photopolymerisierbaren Verbindung und einem Bindemittel, sowie durch Beschichtung von Trägern daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial und ist dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch als photopolymerisierbare Verbindung eine oder mehrere — gegebenenfalls substituierte — Äthinylgruppen enthaltende Chinole der Formel
RO Ci=C-R'
R.
enthält, worin R = H, Alkyl, Aryl oder Acyl, R' = H,
Alkyl, Aryl oder
Il
CH C
OR5
mit R- = Alkyl, Ri, R:, Ri. R* = gleich oder verschieden sind und Alkyl, Aryl oder jeweils R1, R2 und R1, R4 riipder eines ankondensierten aromatischen Ringes bedeuten, die durch NH2, NO2, OH, OR mit R = Alkyl, oder Cl substituiert sein können.
Das lichtempfindliche Gemisch gemäß Hauptpatent aus einer photopolymerisierbaren Verbindung und einem Bindemittel zeigt unter der Wirkung von Strahlung geeigneter Wellenlänge e.ne Veränderung seiner Löslichkeit sowie eine Farbreaktion so daß die nicht vom Licht getroffenen Stellen löslich bleiben. Das damit hergestellte lichtempfindliche Material kann zur Herstellung von Kopien oder nach einer entsprechenden Nachbehandlung zur Herstellung von Druckformen verwendet werden.
Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines lichtempfindlichen Gemisches mit den Vorteilen des im Hauptpatent angegebenen Gemisches, das jedoch chemisch einfacher aufgebaute und daher billigere Bestandteile als das Gemisch des Hauptpatents enthält. Die Erfindung geht aus von einem lichtempfindlichen Gemisch gemäß dem Hauptpatent und ist dadurch gekennzeichnet, daß es außer den Äthinylchinolen an sich bekannte, äthylenisch ungesättigte, photopolymerisierbare Verbindungen enthält.
Wie gefunden wurde, kann der Anteil der einzelnen Komponenten in weiten Grenzen variiert werden. So kann die Menge der äthylenisch ungesättigten photopolymerisierbaren Verbindung, bezogen auf das Gesamtgewicht, 0,1 bis 99 Gew.-%, die der Athinylchinole 0,1 bis 75 vorzugsweise 1 bis 20%, und die des Bindemittels O bis 90, vorzugsweise 0 bis 70%, neben den geringen Zusätzen von an sich bekannten Sensibilisatoren, Polymerisationsinhibitoren u.dgl. in den üblichen Mengen von 0,001 bis 5% betragen.
Als äthylenisch ungesättigte photopolymensierbare Verbindungen sind die für diese Zwecke an sich bekannten Substanzen verwendbar, wie insbesondere Acrylamide, ζ. Β.
N-tert-Buylacrylamid,
Diacetonacrylamid,
Ν,Ν'-MethyIen-bis-acryIamid, N.N-Hexamethylen-bis-acrylamid; Methacrylamide, z. B.
N-n-Butylmethacrylamid,
Isobutyliden-bis-methacrylamid, N.N'-Äthylen-bis-methacrylamid, N.N'-Hexamethylen-bis-methancrylamid; Acrylsäureester, z. B.
Butylacrylat, Glycidylacrylat, Octylacrylat.Äthylenglycoldiacrylat, Polyäthylenglycoldiacrylat,
Trimethylolpropantriacrylat sowie Neopentylglycoldimethacrylat und Trimethyiolpropantrimethacrylat. Ferner Vinyiäiher, Vinylester, Allylverbindungen, , Vinylhalogenide wie beispielsweise Vinylchlorid.
Eine besonders bevorzugte Gruppe von polymerisierbaren Monomeren, welche den Schichten einverleibt werden können, sind die Ester und Amide von
Acrylsäuren, welche die ungesättigte Gruppierung mindestens zweimal enthalten.
Die Äthinylchinole haben gleichzeitig die Funktion einer photopolymerisierbaren Verbindung als auch die eines Photoinitiators. Gegenüber anderen an : bekannten Verbindungen dieser Art haben sie ;en Vorteil, daß sie in organischen Solventien leicht löslich sind, nicht zur Kristallisation neigen, in mehreren Fällen sogar filmbildende Eigenschaften aufweisen, so daß sie auch in größeren Mengen in den Schichten verwendet werden können. Wie aus den folgenden Beispielen zu entnehmen ist, ist ihre polymerisationsauslösende Wirkung ausgezeichnet, so daß ein flüssiges Monomeres in wenigen Sekunden völlig durchpolymerisiert ist. Da die Verbindungen Photoinitiatoren und Monomeres in einem Molekül darstellen, vermögen sie sich selbst zur Polymerisation anzuregen, was zur Folge hat, daß die entstehenden Polymeren nicht Homopolymere sondern Copolymere sind. Dadurch ergibt sich der Vorteil, daß diese Verbindungen auch ohne weitere Initiatoren oder Sensibilisatoren verwendet werden können. Da das gebildete Copolymere ferner, wie bereits erwähnt, farbig ist, werden deutlich sichtbare Bilder erhalten, wodurch die weitere Verarbeitung wesentlich erleichtert wird.
Als Bindemittel können in Übereinstimmung mit dem Hauptpatent alle in der einschlägigen Technik an sich bekannten Substanzen verwendet werden. Zweckmäßig ericheint es, ein solches Bindemittel zu verwenden, das saure Gruppen enthält, so daß es in alkalischen Entwicklern löslich ist. So können Copolymerisate aus Styrol und Maleinsäureanhydrid oder carboxylgruppenhaltige Polyvinylacetate, ferner Hydrogenphthalate oder modifizierte Cellulosederivate und andere Verwendung finden.
Es können aber auch neutrale Bindemittel eingesetzt werden, z. B. Polyamide oder Polyacrylate, die dann eine Tauchentwicklung mit geeignetem Lösungsmittel benötigen.
Zur Herabminderung der polymerisationshemmenden Wirkung des molekularen Sauerstoffs der Luft kann die Diffusion desselben in die Schichten durch einen dünnen Überstrich von Polyvinylalkohol beschränkt werden. Die Herstellung des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials wird nach an sich in der Reproduktionstechnik üblichen Verfahren vorgenommen. Außer zur Herstellung von Kopiermaterial und Flachdruckformen können die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden zur Herstellung von Ätzschichten, Hochdruckformen und gedruckten Schaltungen. Insbesondere für die letztgenannten Anwendungsformen kann es vorteilhaft sein, wenn das lichtempfindliche Gemisch als solches in fester Form oder gelöst in geeigneten Solventien wie Äthylglykol, Butylacetat, Methyläthylketon u. a. vorliegt und erst unmittelbar vor der Verwendung auf den gewünschten Träger aufgebracht wird.
Die folgenden Beispiele sollen als Ausführungsform die Erfindung erläutern.
bO
Beispiel 1
In einem Quarzkölbchen werden 30 mg 9-Phenäthinyl-anthrachinol-9 in 2 ml Triäthylenglykoldiacrylat gelöst und durch Einleiten von Stickstoff die Lösung von Sauerstoff befreit. Unter Kühlung mit etwas Eiswasser to wird die Probe unter einer Kohlenbogenlampe (150 Volt, 18 Ampere, Abstand Kölbchen-Lampenrand 35 cm) belichtet. Nach 3-5 see Belichtungszeit ist der Kölbcheninhalt durchpolymerisiert und erstarrt. Ganz ähnlich kann der Versuch durchgeführt werden unter Verwendung von O-Methyl-9-bdteninyl-2-Methoxyanthrachinol-(9) oder von O-Acetyl-9-buteninylanthrachinol(9) und ebenso mit 2-Phenyl-l-buteninylnaphthochir.ol(l).
Beispiel 2
Auf einen Träger aus einer dünnen Aluminiumfolie, die oberflächlich mechanisch aufgerauht ist, wird eine Lösung von 400 mg eines handelsüblichen Maleinsäure-Styrolcopolymerisates, 200 mg eines Copolymerisates aus oc-Methylstyrol und Vinyltoluol 35 mg Polyvinylbutyral, 40 mg 9-Phenäthinyl-anthrachinol-9 und 500 mg Triäthylenglykoldiacrylat sowie 3 mg Hydrochinonmonomethyläther in 9 mi Methyläthylketon mittels einer in der Reproduktionstechnik üblichen Plattenschleuder gleichmäßig aufgebracht und getrocknet. Darauf wird ein dünner Überstrich von Polyvinylalkohol aufgebracht.
Diese so beschichtete Folie wird nun mit einer Xenonlampe (380 V, 25 Ampere) 5 min belichtet. Durch kurzes Überwischen mit einem schwach alkalischen Entwickler (l°/oige Lösung von Trinatriumphosphat in Wasser) werden die Nichtbildstellen der Schicht entfernt und der Träger freigelegt. Um die Wasserführung des Trägers zu verbessern, kann noch mit einem Hydrophilierungsmittel überwischt und dann mit Druckfarbe eingefärbt werden. Von der erhaltenen Offset-Druckform werden einwandfrei Drucke in hoher Auflage erhalten.
Beispiel 3
60mg 9-Phenäthinyl-2-chloranthrachinol-9, 450mg eines carboxylgruppenhaltigen Polyvinylacetats, 30 mg Polyvinylacetat, 20 mg Celluloseacetobutyrat, 500 mg Trimethylolpropantriacrylat und 3 mg Hydrochinonmonomethyläther, gelöst in 9 ml Methyläthylketon werden in üblicher Weise auf eine Trägerfolie aus elektrolytisch aufgerauhtem Aluminium aufgeschichtet und getrocknet.
Nach Aufbringen eines die Diffusion des Sauerstoffs hemmenden dünnen Überstriches von Polyvinylalkohol belichtet man 5 min unter einer Rastervorlage mit einer Xenonlampe wie vorstehend beschrieben und entwikkelt die Druckplatte durch Überwischen mit einer 3%igen Lösung von Dinatriumphosphat. Nach Hydrophilierung und Einfärben in üblicher Weise kann die erhaltene Druckform zum Druck verwendet werden. Die Wiedergabe auch feinster Rasterpunkte ist ausgezeichnet und infolge der Zähigkeit und hervorragenden Haftung der Schicht werden hohe Auflagezahlen erreicht. Gleiche Ergebnisse werden erhalten bei Verwendung von 9-äthinyl-l-Nitroanthrachinol(9) oder 9-Buteninyl-l-Nitro-4-amino-anthrachinol-(9).
Beispiel 4 und 5
Anstelle des in Beispiel 2 verwendeten Aktivators wird 9-Hexinyl-2-chIoranthrachinol-9 oder auch 9-Hexinylanthrachinol-(9) eingesetzt, sonst gleichartig verfahren. Anstelle des in Beispiel 3 benutzten Aktivators kann ebenso das 9-(w-Methoxybuteninyl)-2-chloranthrachinol Anwendung finden, die Bildelemente sind in diesem Falle nach der Belichtung mit besonders tiefer Farbe erkennbar, wodurch die Verfolgung des Entwicklungsvorganges erleichtert wird.
Beispiel 6
Eine Trägerfolie aus elektrolytisch aufgerauhtem Aluminium wird mit einer 0.5%igen Lösung von Polyvinylphosphonsäure in Methylglykol/Wasser (90 : 10) vorbeschichtet. Nach dem Trocknen wird eine Lösung von 200 mg 9-Hexinyl-2-chloranthrachinol-9, 2,5 g Polymethylmethacrylat, 2,5 g Trimathylolpropantriacryla*. und 200 mg niedermolekularem Polyglykol sowie 3 mg des obengenannten Inhibitors in 20 ml Methyläthylketon aufgebracht. Nach Trocknen und Oberschichten mu Polyvinylalkohol wird Vh min mit einer Xenonlampe unter einem lOstufigen Graukeil belichtet. Die Nichtbildsteilen werden durch Tauchen während einer Minute in eine Lösung von 5%igen NajPC>4 · I2H2O in stark verdünntem Isopropanol weggelöst und anschließend getrocknet, hydrophiliert und eingefärbt mit Druckfarbe. Der Stufenkeil wird dabei bis zur 4. Volltonstufe geschwärzt.
Beispiel 7
500 mg Polyamid werden durch längeres Rühren bei Raumtemperatur in einem Gemisch von 4 ml Methanol und 1 ml Wasser in Lösung gebracht. Hinzu wird eine Lösung aus 200 mg Äthylenbisacrylamid und 40 mg 9-Hexinyl-2-chloranthrachinol in 4 ml Methylglykol gefügt und damit eine Trägerfolie aus elektrolytisch aufgerauhtem Aluminium beschichtet. Übersirich mit Polyvinylalkohol und Belichtung erfolgen wie in Beispiel 9. Um die Nichtbildbereiche zu entfernen, wird die Druckplatte mit Wasser abgespült und vorsichtig durch ein Bad mit verdünntem Methanol (85%) geführt. Die bildmäßig entwickelte Schicht ist beim Verlassen des Bades sehr weich und verletzlich, wird aber durch Trocknen rasch hart und ergibt nach der Hydrophilierung des freigelegten Trägers mit sehr verdünnter Phosphorsäure ein außerordentlich widerstandsfähiges oleophiles Relief, das ausgezeichnete Abdrücke liefert.
Beispiel 8
700 mg eines präpolymerisierten in organischen Solventien noch löslichen Diallylisophthalatharzes werden in 8 ml technischem Xylol gelöst und mit einer Lösung von 40 mg g-Hexinyl^-chloranthrachinol^ in 2 ml Methylätherketon versetzt. Mit dieser wird eine Trägerfolie aus mechanisch aufgerauhtem Aluminium beschichtet und nach Trocknen unter einer Strichvorlage mit einem Röhrenbelichtungsgerät 6 min belichtet. Anschließend erfolgt die Tauchentwicklung in technischem Xylol. Der freigelegte Träger kann nach dem Trocknen der Platte mit einer wäßrigen Lösung aus 7% Gummi Arabicum und 0,3% Borfluorwasserstoffsäure hydrophiliert werden. Nach der Einfärbung mit Druckfarbe ist die erhaltene Druckform druckfertig.
Beispiel 9
Eine Lösung aus 350 mg eines Styrol-Maleinsäurecopolymerisates, 200 mg eines Copolymerisates aus ot-Methylstyrol und Vinyltoluol, 35 mg Polyvinylbutyral, 500 mg Trimethylolpropantriacrylat, 3 mg Hydrochinonmonomethyläther und 40 mg 9-Phenäthinylanthrachinol-9 in 7 ml Methyläthylketon wird gleichmäßig auf eine gereinigte Einstufenätzzinkplatte aufgebracht und die beschichtete Zinkplatte unter einer Rastervorlage,
r, wie in Beispiel 8 beschrieben, belichtet und weiterbehandelt. Die fertig entwickelte Platte kann noch einem Erhitzungsschritt (1-2 Min. 100C) unterworfen werden, um die Schicht weiter zu verfestigen, notwendig ist dies jedoch nicht. Die Zinkplatte wird nun in einer
:i> Einstufenätzmaschine mit Salpetersäure, die ein Flankenschutzmittel enthält, tiefgelegt. Die erhaltene Hochdruckform bzw. das Küschee zeigt eine ausgezeichnete Schichthaftung, auch in den Feinpartien des Rasters und kann nötigenfalls nach Behandlung mit einem Lösungsmittel zur Entfernung restlicher Schichtanteile für den Druck hoher Auflagen Verwendung finden.
Beispiel 10
Die gleiche Beschichtungslösung wie in Beispiel 9, nur
jo anstelle des 9-Phenäthinylanthrachinols-9 mit 200 mg 9-(w-Methoxybuteninyl-)2-chloranthrachinol, wird auf einem geeigneten flachen Träger aus elektrisch isolierendem Material, der oberflächlich mit einer dünnen Haut aus metallischem Kupfer überzogen ist, in
Γ) einem abgedunkelten Raum mittels einer mit ca. 120 U/min rotierenden Plattenschleuder aufgeschichtet. Der so beschichtete, getrocknete und mit einem dünnen Überzug von Polyvinylalkohol versehene Träger wird anschließend unter einer Negativvorlage eines entspre-
4(i chenden elektrischen Schaltbildes belichtet, z. B. 5 min an einer Xenonlampe und anschließend die Nichtbildbereiche, wie beschrieben, mit einem schwach alkalischen Entwickler, z.B. ;% Natriumphosphatlösung, durch kurzes Überwischen weggelöst. Nach Abspülen und
4") Trocknen wird an den Nichtbildbereichen die nun frei liegende Kupferschicht durch Baden in einer 35% Eisen(III)-chloridlösung weggeätzt. Man erhält so nötigenfalls nach nochmaligem Abspülen mit einem Lösungsmittel eine saubere und originalgetreue metalli-
>o sehe Leiterbahn ruf dem Träger, die als kopierte Schaltung Verwendung finden kann.

Claims (1)

/I Patentansprüche:
1. Lichtempfindliches Gemisch aus einer photopolymerisierbarep. Verbindung und einem Bindemittel, das als photopolymerisierbare Verbindung ein oder mehrere — gegebenenfalls substituierte — Äthinylgruppen enthaltende Chinole der Formel
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