DE1793844B1 - Verwendung von Pyrazin-Verbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten - Google Patents
Verwendung von Pyrazin-Verbindungen als Geschmacksstoffe oder GeschmacksstoffkomponentenInfo
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- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
als Geschmacksstoffe in Getränken, Nahrungs- und Genußmitteln oder als Geschmacksstoffkomponenten
in geschmacksverändernden Mitteln.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen gemäß
Anspruch 1 zum Aromatisieren von löslichen Kaffeeprodukten verwendet.
3. Neue Pyrazinverbindungen:
2-Äthyl-3-vinyl-pyrazin,
2-Methyl-3-(5,6)-[pyrrolyl-(l)]-pyrazin, 2-Methyl-3-[thienyl-(2)]-pyrazin
2-Isopropenyl-pyrazin, 2-Methyl-3-vinyl-pyrazin, 2,6-Din;ethyl-3-äthyl-pyrazin, 2,5-Dimethyl-3-äthyl-pyrazin,
^S-DimethylO-propyl-pyrazin,
2,6-Diäthyl-3-methyl-pyrazin, 2,5-Diäthyl-3-methyl-pyrazin, 2,3-Dimethyl-5-isoamyl-pyrazin,
2,5-DimethyI-3-isoamyl-pyrazin, 2,3-Diäthyl-5-methyl-pyrazin, 2-Methyl-6-äthyl-pyrazin,
2-Methyl-6-vinyl-pyrazin, Trimethyl-butyl-pyrazin, Trimethyl-isoamyl-pyrazin, 2,5-Dimethyl-3,6-dipropyl-pyrazin,
2>5-Dimethyl-3,6-diisopropyl-pyrazin)
2,5-Dimethyl-3,6-dibutyl-pyrazin, 2,5-Dimethyl-3,6-diisobutyl-pyrazin,
2,5-Dimethyl-3,6-diamyl-pyrazin, 2,5-Dimethyl-3,6-dihexyl-pyrazin, 2,3,5-Trimethyl-6-hexyl-pyrazin,
2,5-DimethyI-3,6-diäthyl-pyrazin,
2-Äthyl-5-methyl-pyrazin, 2-Isopropyl-5-methyl-pyrazin, 2,5-Diäthyl-pyrazin und
2-Methyl-5-vinyl-pyrazin.
2-Methyl-3
2-Methyl-3
2-Methyl-3
2-Methyl-3
2-Methyl-3
2-Methyl-3
2-Methyl-3
2,3-Diäthyl-
2-Methyl-3
2-Methyl-3
2-Methyl-3
2-Methyl-3
2-Methyl-3
2-Methyl-3
2,3-Diäthyl-
äthyl-pyrazin,
isobutyl-pyrazin,
propyl-pyrazin,
isopropyl-pyrazin,
butyl-pyrazin,
amyl-pyrazin,
hexyl-pyrazin,
pyrazin, Die Erfindung betrifft die Verwendung der in Anspruch 1 aufgeführten Verbindungen als Geschmacksstoffe
in Getränken, Nahrungs- und Genußmitteln oder als Geschmacksstoffkomponenten in geschmacksverändernden Mitteln.
Die Erfindung hat schließlich neue Pyrazin-Kohlenwasserstoffen zum Gegenstand, und zwar:
2-Methyl-3-äthyl-pyrazin, 2-Methyl-3-isobutyl-pyrazin, 2-Methyl-3-propyl-pyrazin,
2-Methyl-3-isopropyl-pyrazin, 2-Methyl-3-butyl-pyrazin, 2-Methyl-3-amyl-pyrazin,
2-Methyl-3-hexyl-pyrazin, 2,3:Diäthyl-pyrazin,
2-Äthyl-3-vinyl-pyrazin, 2-Methyl-3-(5,6)-[pyrrolyl-(l)]-pyrazin, 2-Methyl-3-[thienyl-(2)]-pyrazin,
2-Isopropenyl-pyrazin, 2-Methyl-3-vinyl-pyrazin, 2,6-Dimethyl-3-äthyl-pyrazin, 2,5-Dimethyl-3-äthyl-pyrazin,
2,5-Dimethyl-3-propyl-pyrazin, 2,6-Diäthyl-3-methyl-pyrazin, 2,5-Diäthyl-3-methyl-pyrazin,
2,3-Dimethyl-5-isoamyl-pyrazin, 2,5-Dimethyl-3-isoamyl-pyrazin, 2,3-Diäthyl-5-methyl-pyrazin,
2-Methyl-6-äthyl-pyrazin, 2-Methyl-6-vinyl-pyrazin, Trimethyl-butyl-pyrazin, Trimethyl-isoamyl-pyrazin,
2,5-Dimethyl-3,6-dipropyl-pyrazin,
2,5-Dimethyl-3,6-diisopropyl-pyrazin,
2,5-Dimethyl-3,6-dibutyl-pyrazin, ihl
2,5-Dimethyl-3,6-diamyl-pyrazin, 2,5-Dimethyl-3,6-dihexyl-pyrazin,
2,3,5-Trimethyl-6-hexyl-pyrazin,
2-Äthyl-5-methyl-pyrazin,
2-Isopropyl-5-methyl-pyrazin,
2,5-Diäthyl-pyrazin und
2-Methyl-5-vinyl-pyrazin.
2-Isopropyl-5-methyl-pyrazin,
2,5-Diäthyl-pyrazin und
2-Methyl-5-vinyl-pyrazin.
IO
Unter »geschmacksverändernd« sind alle Vorgänge oder Behandlungen zu verstehen, durch welche
geschmacksfreien bzw. geschmacksarmen Nahrungs- i>
mitteln und Getränken ein bestimmter Geschmack oder ein bestimmtes Aroma verliehen wird, oder durch
welche der Geschmack von Nahrungsmitteln und Getränken verstärkt, verbessert, überdeckt, unterdrückt
oder sonstwie in einer bestimmten Geschmacksrichtung verändert wird.
Die der vorliegenden Erfindung zu Grunde liegende Aufgabe bestand darin, die Auswahl der bisher zur
Verfügung stehenden Geschmacksstoffe zu erweitern und dem Lebensmitteltechniker neue und verfeinerte
Mittel in die Hand zu geben, um die von der Natur erzeugten Aromen auf synthetischem Wege besser
nachahmen zu können. Die Veränderung oder Verbesserung der geschmacklichen Eigenschaften von Nahrungsmitteln
und Getränken durch Verwendung von künstlichen Aromen mit genau reproduzierbaren
(1) a. 2-Methyl-3-äthyl-pyrazin
b. 2-Methyl-3-isobutyI-pyrazin
c. 2-Methyl-3-propyl-pyrazin
d. 2-Methyl-3-isopropyl-pyrazin
e. 2-Methyl-3-butyl-pyrazin
f. 2-Methyl-3-amyl-pyrazin
g. 2-Methyl-3-hexyl-pyrazin
h. 2,3-Dimethyl-pyrazin
h. 2,3-Dimethyl-pyrazin
i. 2,3-Diäthyl-pyrazin
j. 2-Äthyl-3-vinyl-pyrazin
k. 2-Methyl-3-(5,6)-[pyrrolyl-(l)]-pyrazin
1. 2-Methyl-3-[thienyl-(2)]-pyrazin
m. 2-Äthyl-pyrazin
n. 2-Propyl-pyrazin
0. 2-Isopropyl-pyrazin
p. 2-Vinyl-pyrazin
p. 2-Vinyl-pyrazin
q. 2-Isopropenyl-pyrazin
r. 2-Methyl-3-vinyl-pyrazin
r. 2-Methyl-3-vinyl-pyrazin
(2) a. Trimethyl-pyrazin
b. 2,6-Dimethyl-3-äthyl-pyrazin
c. 2,5-Dimethyl-3-äthyl-pyrazin
d. 2,5-Dimethyl-3-propyl-pyrazin
e. 2,6rDiäthyl-3-methyl-pyrazin
f. 2,5-Diäthyl-3-methyl-pyrazin
g. 2,5-Dimethyl-3-butyl-pyrazin
h. 2,3-Dimethyl-5-isoamyl-pyrazin
1. 2,5-Dimethyl-3-isoamyl-pyrazin j. 2,3-Diäthyl-5-methyI-pyrazin
Geschmackseigenschaften und -qualitäten nimmt in der Lebensmittelindustrie mehr und mehr an Bedeutung zu,
seitdem für die Ernährung des Menschen neue, bisher nicht verwendete Rohstoffe erschlossen werden, um der
drohenden Verknappung der Nahrungsmittel in gewissen Gebieten des Erdballs entgegenzutreten.
Es wurde gefunden, daß die obenbeschriebenen Verbindungen entweder einzeln oder in Form zweckentsprechender
Mischungen dazu geeignet sind, die Geschmackseigenschaften verschiedenster fester und
flüssiger Nahrungs- und Genußmittel oder Getränke im gewünschten Sinne zu verändern. Mittels der vorliegenden
Erfindung können beispielsweise Produkte wie Fruchtsäfte, Gemüsesäfte, Milchprodukte, Kaffee-, Tee-,
Kakao- und Schokoladeprodukte, Getreideflocken, Mehle, Konfiseriewaren, Fleischprodukte, Backwaren,
Speiseeis, usw., geschmacklich verändert werden. Die Erfindung eignet sich insbesondere zur Verbesserung
oder Verstärkung des Geschmackes von konversierten Lebensmitteln. Ganz besonders eignet sich die Erfindung
zur Veränderung, Verbesserung oder Verstärkung der Geschmackseigenschaften von sogenannten löslichen
Kaffeeprodukten (im englischen Sprachgebrauch als »instant coffee« bezeichnet).
Anschließend folgen die in Anspruch 1 aufgeführten Pyrazin-Verbindungea Neben dem chemischen Namen
jeder Verbindung ist ein Literaturhinweis betreffend ein Herstellungsverfahren angegeben.
Für die neuen Verbindungen (abgekürzt »n. V.«) sind im Anschluß an die Aufzählung der Einzelverbindungen
Herstellungsmethoden angegeben.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
Ber. 40, 4855 (1907)
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
J. Org. Chem. 26, 3379(1961)
J. Org. Chem. 26, 3379 (1961)
J. Org. Chem. 26, 3379 (1961)
J. Org. Chem. 26, 3379 (1961)
n.V.
n.V.
J. A. C. S. 72, 844(1950)
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
J.A.C.S. 73, 2949(1951)
n.V.
n.V.
n.V.
(3) a. 2-Methyl-6-äthyl-pyrazin
b. 2-Methyl-6-propyl-pyrazin
c. 2,6-Diäthyl-pyrazin
d. 2-Methyl-6-vinyl-pyrazin
(4) a. Trimethyl-butyl-pyrazin
b. Trimethyl-isoamyl-pyrazin
c. 2,5-Dimethyl-3,6-dipropyl-pyrazin
d. 2,5-Dimethyl-3,6-diisopropyl-pyrazin
e. 2,5-DimethyI-3,6-dibutyl-pyrazin
f. 2,5-Dimethyl-3,6-diisobutyl-pyrazin
g. 2,5-Dimethyl-3,6-diamyl-pyrazin
h. 2,5-Dimethyl-3,6-dihexyl-pyrazin
i. 2,3,5-Trimethyl-6-hexyl-pyrazin
j. 2,5-Dimethyl-3,6-diäthyl-pyrazin
h. 2,5-Dimethyl-3,6-dihexyl-pyrazin
i. 2,3,5-Trimethyl-6-hexyl-pyrazin
j. 2,5-Dimethyl-3,6-diäthyl-pyrazin
(5) a. 2-Athyl-2-methyl-pyrazin
b. 2-Isopropyl-5-methyI-pyrazin
c. 2,5-Diäthyl-pyrazin
d. 2-Methyl-5-vinyl-pyrazin
n.V.
J. Org. Chem. 27, 1355(1962)
J. Org. Chem. 26,2360(1961)
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
n.V.
Die neuen obenzitierten Verbindungen können wie folgt erhalten werden:
Die 2,3-disubstituierten Pyrazine können nach einer Methode hergestellt werden, die darin besteht, die
entsprechenden disubstituierten Dihydropyrazine mittels eines Kupferchromit-Katalysators zu dehydrieren.
Die Dihydropyrazine können ihrerseits durch Kondensation von Athylendiamin mit den entsprechenden
a-Diketonen erhalten werden. Diese allgemein anwendbare Methode wird am Beispiel der Herstellung von
2-Methyl-3-äthyl-pyrazin ausführlicher beschrieben.
150 g Athylendiamin in 500 cm3 Äther wurden in
einen mit Rührwerk, Kühlvorrichtung und Tropftrichter versehenen Dreihalskolben eingeführt. Nach dem
Kühlen auf O0C, wurde langsam unter Rühren eine Lösung von 250 g Äthyl-methyl-diketon in 500 cm3
Äther zugesetzt. Nach beendeter Zugabe ließ man das Reaktionsgemisch sich auf Raumtemperatur erwärmen
und erhitzte es dann während einiger Minuten auf dem Wasserbad. Das Reaktionsgemisch trennte sich in zwei
Phasen, wovon die wäßrige Phase verworfen wurde. Die ätherische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet,
worauf das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand bei vermindertem Druck in einer inerten
Atmosphäre destilliert wurde. Man erhielt auf diese Weise 192 g des disubstituierten Dihydropyrazins (in
62°/oiger Ausbeute), Sdp. 61-65° C bei 14,7 mbar (11 mm Hg).
■ Das Dihydropyrazin wurde in einer Apparatur, wie sie von Bouveault in Bull. IV 3, 119 (1908) beschrieben
wurde, unter vermindertem Druck in einer Stickstoffatmosphäre in einer Kupferchromit enthaltenden Kolonne
destilliert. Der Katalysator wurde elektrisch auf 3000C erhitzt. Das entweichende Reaktionsprodukt
wurde durch eine Widmer-Kolonne geleitet, um nicht-hydrierte Substanzen abzutrennen. Das hydrierte
Produkt wurde kondensiert, getrocknet und destilliert. Man erhielt in 90%iger Ausbeute das bei 57" C und
13,3 mbar (10 mm Hg) siedende 2-Methyl-3-äthyI-pyrazin.
Dieselbe Methode wie für Verbindung 1 (a) wurde für die Herstellung der folgenden Verbindungen benützt:
(1) b. 2-Methyl-3-isobutyl-pyrazin
Sdp. 74° C/13,3 mbar
Sdp. 74° C/13,3 mbar
(1) c. 2-Methyl-3-propyl-pyrazin
3 Sdp.71-72°C/13,3 mbar
3 Sdp.71-72°C/13,3 mbar
(1) d. 2-Methyl-3-isopropyI-pyrazin Sdp. 59°C/13,3 mbar
(1) e. 2-Methyl-3-butyl-pyrazin
Sdp.83-84°C/12mbar
(1) f. 2-Methyl-3-amyl-pyrazin
Sdp. 98° C/l 3,3 mbar
(1) f. 2-Methyl-3-amyl-pyrazin
Sdp. 98° C/l 3,3 mbar
(1) g. 2-Methyl-3-hexyl-pyrazin
Sdp. 113-115° C/12 mbar
Sdp. 113-115° C/12 mbar
(1) i. 2,3-Diäthyl-pyrazin
Sdp. 69-71°C/16 mbar
Sdp. 69-71°C/16 mbar
(1) j. 2-Äthyl-3-vinyl-pyrazin wurde nach der in J. Org.
Chem. 27, 1363 (1962) beschriebenen Methode aus 2-Äthyl-3-methyl-pyrazin hergestellt. Sdp.
75-80° C/l 3,3 mbar
(1) k. 2-Methyl-3(5,6)-[pyrrolyl-(l)]-pyrazin.
(1) k. 2-Methyl-3(5,6)-[pyrrolyl-(l)]-pyrazin.
N-Pyrrolyl-lithium wurde durch Umsetzung von
0,242MoI (15,4 g) Butyllithium (in Form einer 15°/oigen Suspension in Hexan) mit 0,22MoI
(14,7 g) Pyrrol bei -200C in 100 ml Tetrahydrofuran hergestellt. Es wurde dann eine Lösung von
0,2 Mol (25,6 g) 3(5,6)-Chlor-2-methyl-pyrazin [erhalten nach der in J. Org. Chem. 26,2356 (1961)
beschriebenen Methode] in 75 ml Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur zugesetzt. Das Reakbo
tionsgemisch wurde während 5 Tagen unter
Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsprodukt wurde nach üblichen Methoden isoliert, gereinigt und
schließlich destilliert. Man erhielt auf diese Weise 2-Methyl-3-(5.ö)-N-pyrrolyl-pyrazin vom Sdp.
120- 124°C bei 13,3 mbar.
(1)1. 2-[Thienyl-(2)]-3-methyl-pyrazin.
Man kühlt eine Lösung von 0,36 g (0,006 Mol)
Athylendiamin in 3 ml Äther auf 00C und setzt
langsam unter Stickstoff eine Lösung von 0,94 g (0,006 Mol) [Thienyl-(2)]-methyl-diketon, erhalten
durch Oxydation von 2-Propionyl-thiophen mit Selendioxyd, in 3 ml abs. Äther zu. Man ersetzt
den Äther allmählich durch Benzol und entfernt das Wasser als azeotropes Gemisch mit dem
letzteren Lösungsmittel. Man fraktioniert das Reaktionsprodukt und destilliert die bei
85 -105° C und 0,004 mbar (0,003 mm Hg) siedende Fraktion durch eine auf 3500C erhitzte ι ο
Kolonne von Kupferchromit (Girdler G-13) hindurch. Man erhält auf diese Weise 2-[Thienyl-(2)]-3-methyl-pyrazin
vom Sdp. 940C bei 0,04 mbar (0,03 mm Hg).
(1) q. 2-Isopropenyl-pyrazin wurde aus 2-Äthylpyrazin
nach der in J. Org. Chem. 27, 1363 (1962) beschriebenen Methode hergestellt. Das Massenspektrum
des Produktes wies Signale bei den Massenzahlen 119 (100%), 120 (81%) und 67 (21%) auf.
(1) r. 2-Methyl-3-vinyl-pyrazin wurde in der gleichen
Weise wie die Verbindung (1) q., jedoch aus 2,3-Diäthylpyrazin, hergestellt. Sdp. 66 - 67° C bei
17,3 mbar (13 mm Hg).
(2) b. 2,6-Dimethyl-3-äthyl-pyrazin wurde durch Ein-
führung einer Äthylgruppe in die 3-Stellung des
2,6-Dimethylpyrazins nach der in J.A.C.S. 73,2949
(1951) beschriebenen Alkyllithium-Methode hergestellt. Das so erhaltene Produkt hatte einen
Sdp. von 64 - 66° C bei 10,6 mbar (8 mm Hg). so
(2) c. 2,5-Dimethyl-3-äthyI-pyrazin wurde durch Einführung einer Äthylgruppe in die 3-Stellung des
2,5-Dimethyl-pyrazins nach der Alkyllithium-Methode (loccit.) hergestellt. Das so erhaltene
Produkt hatte einen Sdp. von 63-680C bei 10,6 mbar.
(2) d. 2,5-Dimethyl-3-propyl-pyrazin wurde durch Einführung einer n-Propylgruppe in die 3-Stellung
des 2,5-Dimethyl-pyrazins nach der Alkyllithium-Methode (loccit.) hergestellt. Das Produkt wurde
durch Gaschromatographie isoliert und durch Massenspektrometrie identifiziert. Es hatte einen
Sdp. von 80° C bei 13,3 mbar.
(2) e. 2,6-Diäthyl-3-methyl-pyrazin wurde durch Einführung einer Methylgruppe in die 3-Stellung des
2,5-Diäthyl-pyrazins nach der Alkyllithium-Methode (loc. cit.) hergestellt. Das Produkt hatte
einen Sdp. von 91 - 92° C bei 17,3 mbar.
(2) f. 2,5-Diäthyl-3-methyl-pyrazin wurde durch Einführung einer Methylgruppe in die 3-Stellung des so
2,5-Diäthyl-pyrazins nach der Alkyllithium-Methode (loc. cit.) hergestellt. Das Produkt wurde
durch Gaschromatographie isoliert und durch Massenspektrometrie identifiziert.
(2) g. 2,3-Dimethyl-5-isoamyl-pyrazin wurde durch Einführung einer Isoamylgruppe in die 5-Stellung des
2,3-Dimethyl-pyrazins nach der Alkyllithium-Methode (loc. cit.) hergestellt. Das Produkt wurde
mittels Gaschromatographie isoliert und durch Massenspektrometrie identifiziert. t>o
(2) h. 2,5-Dimethyl-3-isoamyl-pyrazin wurde durch Einführung einer Isoamylgruppe in die 3-Stellung des
2,5-Dimethylpyrazins nach der Alkyllithium-Methode (loc. cit.) hergestellt. Das Produkt hatte
einen Sdp. von 1 i 0 -120° C bei 17,3 mbar. ts
(2) i. 2,3-DiäthyI-5-meihyl-pyrazin wurde nach der für
die Herstellung der Verbindung (1) a. beschriebenen Methode hergestellt, indem 1,2-Diaminopropan
anstelle von Äthyiendiamin und Dipropionyl als das «-Diketon verwendet werden. Das
Produkt hatte einen Sdp. von 79-800C bei 16 mbar.
(3) a. 2-Methyl-6-äthyl-pyrazin wurde durch Alkylierung von 2,6-Dimethyl-pyrazin nach der in J. Org.
Chem. 26, 3379 (1961) beschriebenen Methode hergestellt. Es hatte einen Sdp. von 54 - 57° C bei
14,7mbar(llmmHg).
(3) d. 2-Methyl-6-vinyl-pyrazin wurde aus 2,6-Dime-
thyl-pyrazin mittels der in J. Org. Chem. 27,1363
(1962) beschriebenen Methode hergestellt. Es hatte einen Siedepunkt von 74 —75° C bei
29,3mbar(22mmHg).
(4) a. 2,3,5-Trimethyl-6-butyl-pyrazin wurde durch Einführung einer Butylgruppe in die 6-Stellung des
Trimethyl-pyrazins nach der Methode von Klein et al. (loc. cit) hergestellt Das Produkt wurde
mittels Gaschromatographie isoliert und durch Massenspektrometrie identifiziert.
(4) b. 2,3,5-Trimethyl-6-isoamyI-pyrazin wurde durch Einführung einer Isoamylgruppe in die 6-Stellung
des 2,3,5-Trimethyl-pyrazins gemäß der Methode von Klein et al. (loc. cit) hergestellt. Das Produkt
hatte einen Sdp. von 800C bei 133 mbar.
(4) c. 2,5-Dimethyl-3,6-dipropyl-pyrazin wurde erhalten, indem zuerst 3-Oximino-hexanon-(2) durch
Umsetzung von Hexanon-(2) mit Nitrosylchlorid nach der in Bull. (3) 31,1163 (1904) beschriebenen
Methode hergestellt wurde. Durch Autokondensation von zwei Molekülen des Iminoketons in
Gegenwart von Zink und Essigsäure [gemäß der in Chimia 11,310 (1957) beschriebenen Methode]
erhielt man 2,5-Dimethyl-3,6-dipropyl-pyrazin vom Sdp. 109-11O0C bei 133 mbar.
(4) d. 2,5-Dimethyl-3,6-diisopropyl-pyrazin wurde erhalten, indem zuerst 4-Methyl-3-oximino-pentanon-(2)
durch Umsetzung von 4-Methyl-pentanon-(2) mit Nitrosylchlorid gemäß der Methode,
die in Bull. (3) 31, 1163 (1904) beschrieben ist, hergestellt wurde. Durch Autokondensation von
zwei Molekülen des Iminoketons in Gegenwart von Zink und Essigsäure [gemäß der in Chimia 11,
310 (1957) beschriebenen Methode] erhielt man 2,5-Dimethyl-3,6-diisopropyl-pyrazin vom Sdp.
910C bei 10,6 mbar (8 mm Hg).
(4) e. 2,5-Dimethyl-3,6-dibutyl-pyrazin wurde erhalten,
indem zuerst 3-Oximino-heptanon-(2) durch Umsetzung von Heptanon-(2) mit Nitrosylchlorid
gemäß der in Bull. (3) 31,1163 (1904) beschriebenen Methode hergestellt wurde. Durch Autokondensation
von 2 Molekülen des Iminoketons in Gegenwart von Zink und Essigsäure [gemäß der in Chimia 11,310 (1957) beschriebenen Methode]
erhielt man 2,5-Dimethyl-3,6-dibutyl-pyrazin vom Sdp. 180C bei 0,0027 mbar (0,002 mm Hg).
(4) f. 2,5-Dimethyl-3,6-diisobutyl-pyrazin wurde erhalten, indem zuerst 5-Methyl-3-oximino-hexanon-(2)
durch Umsetzung von 5-Methyl-hexanon-(2) mit Nitrosylchlorid gemäß der Methode
von Bouveault (loc. cit.) hergestellt wurde. Durch Autokondensation von zwei Molekülen des
Iminoketons in Gegenwart von Zink und Essigsäure [gemäß der in Chimia 11, 310 (1957)
beschriebenen Methode] erhielt man 2,5-DimethyI-3,6-diisobuiyl-pyrazin
vom Sdp. 69-7O0C bei 0,013 mbar (0,01 mm Hg).
(4) g. 2,5-Dimethyl-3,6-diamyl-pyrazin wurde erhalten,
909 544/16
indem zuerst 3-Oximino-octanon-(2) durch Umsetzung von Octanon-(2) mit Nitrosylchlorid
gemäß der Methode von Bouveault (loc. cit.) hergestellt wurde. Durch Autokondensation von
2 Molekülen des Iminoketons in Gegenwart von Zink und Essigsäure [gemäß der in Chimia 11,310
(1957) beschriebenen Methode] erhielt man 2,5-Dimethyl-3,6-diamyl-pyrazin vom Sdp. 780C
bei 0,04 mbar (0,03 mm Hg).
(4) h. 2,5-Dimethyl-3,6-dihexyl-pyrazin wurde erhalten, indem zuerst 3-Oximino-nonanon-(2) durch Umsetzung
von Nonanon-(2) mit Nitrosylchlorid gemäß der Methode von Bouveault (loc. cit.) hergestellt wurde. Durch Autokondensation von
2 Molekülen des Iminoketons in Gegenwart von Zink und Essigsäure [gemäß der in Chimia 11,310
(1957) beschriebenen Methode] erhielt man 2,5-Dimethyl-3,6-dihexyl-pyrazin vom Sdp.
112-120°Cbei 0,013 mbar.
(4) i. 2,3,5-Trimethyl-6-hexyl-pyrazin wurde durch Einführung einer Hexylgruppe in die 6-Stellung des
2,3,5-Trimethyl-pyrazins nach der Methode von Klein et al. (loc. cit.) hergestellt. Das Produkt
hatte einen Sdp. von 89—91°C bei 0,27 mbar (0,2 mm Hg). >5
(4) j. 2,5-Dimethyl-3,6-diäthyl-pyrazin wurde durch Alkylierung
von 2,5-Dimethyl-3-äthyl-pyrazin nach der in J.A.C.S. 73, 2949 (1951) beschriebenen
Alkyllithium-Methode hergestellt. Das Produkt hatte einen Sdp. von 83-850C bei 10,6 mbar
(8 mm Hg).
(5) a. ^-Äthyl-S-methyl-pyrazin wurde durch Alkylierung
von 2,5-Dimethyl-pyrazin nach der in J. Org. Chem. 26, 3379 (1961) beschriebenen Methode
hergestellt. Das Produkt hatte einen Sdp. von 6O0Cbei 14,7 mbar (11 mm Hg).
(5) b. 2-Isopropyl-5-methyl-pyrazin entstand als Nebenprodukt bei der Herstellung der Verbindung
(5) a. und wurde durch Gaschromatographie aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt. Die Struktur
wurde durch Massenspektrometrie bestätigt.
(5) c. 2,5-Diäthyl-pyrazin wurde durch eine zweite Alkylierung der Verbindung (5) a. nach der für die
Verbindung (5) a. beschriebenen Methode hergestellt; es siedete bei 64° C bei 16 mbar
(12 mm Hg).
(5) d. 2-Methyl-5-vinyl-pyrazin wurde aus 2,5-Dimethyl-pyrazin
mittels der in J. Org. Chem. 27,1363 (1962) beschriebenen Methode hergestellt. Es
hatte einen Sdp. von 65—66° C bei 16 mbar.
Die organoleptische Bewertung der obendefinierten Verbindungen wurde mittels Prüfmethoden A, B und C
durchgeführt. Die Methode A diente dazu, den Eigengeschmack der einzelnen Substanzen zu ermitteln.
Die geschmacksverändernden Eigenschaften der Substanzen wurden mittels der Methoden B und C ermittelt.
Es wurde insbesondere die geschmacksverändernde Wirkung der Prüfsubstanzen (im folgenden »Geschmacksstoffe«
genannt) auf Kaffeeprodukte und ω speziell auf sprühgetrocknete lösliche Kaffeepulver
geprüft.
Leitungswasser, gekostet. Die zu prüfenden Geschmacksstoffe wurden dem Sirup in Form von
Lösungen von 1 Gew.-% oder 1 Gew.-%o in 96°/oigem Alkohol zugegeben. Die Konzentration der Geschmacksstoffe
im Zuckersirup schwankte entsprechend der Geschmacksintensität zwischen 0,005 und 5 g
pro 100 Liter Sirup. Proben des aromatisierten Sirups wurden einer Gruppe von Geschmacksprüfern vorgelegt.
Nach dem Kosten der Proben mußte jeder Prüfer eine Beschreibung des Geschmackes der einzelnen
Geschmacksstoffe abgeben.
Methode B
Als Substrat für die Prüfung wurde ein Kaffeegetränk verwendet, das durch Auflösen eines im Handel
erhältlichen, sprühgetrockneten Kaffeepulvers in siedendem Wasser im Verhältnis von 1 g Pulver auf 80 ml
Wasser hergestellt wurde. Für jeden zu prüfenden Geschmacksstoff wurde ein Gefäß mit Kaffeegetränk
bereitgestellt. Die Geschmacksstoffe wurden dem Kaffeegetränk in Form von Lösungen von 1 Gew.-%
oder 1 Gew.-%o in 96%igem Alkohol in Konzentrationen von 0,005 bis 5 g auf 100 Liter Getränk zugegeben.
Nach Zugabe der abgemessenen Menge der Geschmacksstofflösung wurde das Kaffeegetränk gut
gerührt und sofort in eine Reihe von Tassen für die organoleptische Prüfung gegossen. Das Kosten des
Getränkes wurde so rasch als möglich, auf jeden Fall nicht später als 15 Minuten nach der Zubereitung
vorgenommen.
Die nur mit einer Kennzahl versehenen gefüllten Tassen wurden in einer Reihe aufgestellt, wobei die
erste Tasse eine nicht aromatisierte Vergleichsprobe des Kaffeegetränks enthielt. Die Geschmacksprüfer
mußten feststellen, ob zwischen der Vergleichsprobe und den anderen Proben geschmacklich ein Unterschied
bestand oder nicht. Die Prüfer mußten ferner die Geschmacksunterschiede beschreiben und charakterisieren.
Methode A
Die Geschmacksstoffe wurden in einer 65%igen Zuckersirup-Lösung, bestehend aus Rohrzucker in
Methode C
Als Substrat für die Geschmacksprüfung wurde eine l,35°/oige Lösung eines im Handel erhältlichen, sprühgetrockneten
Kaffeepulvers mit verhältnismäßig »flachem« Geschmack und Aroma in Quellwasser verwendet.
Die einzelnen Geschmacksstoffe wurden je einer Portion des Kaffeegetränkes mittels einer Mikrospritze
in Mengen von 2 bis 150 Mikroliter zugegeben. Alle für die Zubereitung des Kaffeegetränkes, sowie für die
Aromatisierung, verwendeten Gefäße und sonstigen Geräte wurden peinlichst gesäubert. Für die Geschmacksprüfung
wurden mindestens 5 erfahrene Geschmacksprüfer eingesetzt. Im übrigen wurde gleich
wie bei Methode B gearbeitet.
Die Resultate der organoleptischen Prüfung sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt. In der
ersten Kolonne der Tabelle sind die Buchstaben der einzelnen Verbindungen innerhalb der genannten
Stoffklasse angeführt. Die zwei Kolonne verweist auf die angewendete Prüfmethode. In der dritten Kolonne
sind die verwendeten Mengen der Prüfsubstanzen in g pro 100 Liter Getränk (Zuckersirup oder Kaffeegetränk)
angegeben.
Verbindung | Versuch | Menge | Organoleptische Bewertung |
(Da. | A | 0,3 | verbrannt, nußartig |
(Da. | B | 0,4 | Verstärkung der holzigen und Kaffeesatznote |
(Db. | A | 0,5 | grün, gemüseartig |
(Db. | C | 0,17 | erdig, kartoffelähnlich |
(Dc. | A | 0,5 | erdig |
(Dc. | C | 0,2 | grün; Nitrobenzol-ähnlich |
(Dd. | A | 0,5 | erdig, kartoffelähnlich |
(Dd. | B | 0,1-0,2 | Verstärkung der holzigen und Kaffeesatznote; verleiht eine |
bittere Note | |||
(Dd. | C | 0,084 | erdig; grün; schweflig; adstringierend |
(De. | A | 0,25 | anisartig; Lakritzengeschmack |
(Df. | A | 1,0 | haselnußartig, kaffeeartig |
(Dg. | A | 0,5 | anisartig |
(Dh. | A | 2,0 | leichter Karamellengeschmack |
(Di. | A | 0,1 | erdig; kartoffelartig; haselnußartig |
(Di. | B | 0,01-0,02 | Verstärkung der Kaffeesatznote |
(Di. | C | 0,013 | erdig; grün; sauer |
(Dj. | B | 0,06 | erdig; haselnußartig; verbrannt |
(Dk. | B | 0,45 | süß; grün; verbrannt; adstringierende Note |
(Dl. | A | 2,0 | erdige Note |
(Dm. | A | 4,0 | verbrannt; pralineartig |
(Dn. | A | 1,0 | grün, verbrannte Note |
(Do. | A | 4,0 | leichter Kaffeegeschmack; Karamellen; fruchtig |
(Dq. | A | 2,0 | verbrannt; kaffeeartige Note |
(Dr. | A | 0,3 | frisch; haselnußartig; erdige Note |
(DP- | A | 0,4 | grün; verbrannte Note |
(Dr. | C | 0,07 | erdig; grüne Note |
(2)a. | A | 3,0 | kaffeeartiger Geschmack |
(2)b. | A | 0,5 | gebrannte Mandeln |
(2)b. | B | 0,2-0,4 | Verstärkung der holzigen Note |
(2) c. | A | 2,0 | Haselnußgeschmack |
(2)d. | A | 4,0 | milder Haselnußgeschmack |
(2)e. | A | 1,0 | kaffeeähnlicher Geschmack |
(2)e | B | 1,0 | Verstärkung der grünen und nußartigen Note |
(2) f. | A | 3,0 | Haselnuß, leicht verbrannter Geschmack |
(2)g. | A | 2,5 | karamellenartig; fruchtig |
(2)h. | A | 0,5 | grüner, blumiger Geschmack |
(2)i. | A | 1,0 | anisartiger Geschmack |
(2)j. | A | 0,5 | haselnußähnlicher Geschmack |
(3)a. | A | 2,0 | geröstete Haselnüsse |
(3)b. | A | 1,0 | verbrannt; haselnußartig |
(3)b. | B | 1,0 | Verstärkung der grünen, nußartigen Note |
(3) c. | A | 0,5 | haselnußähnlicher Geschmack |
(3)d. | A | 4,0 | frischer Haselnußgeschmack |
(4)a. | A | 1,5 | karamellen- und kaffeeartig |
(4)b. | A | 1,5 | anisähnlich, blumig |
(4) c. | A | 3,0 | haselnußartig; leicht sauer |
(4)d. | A | 3,0 | verbrannt, phenolisch |
(4)e | A | 4,0 | fettiger Geschmack |
(4) f. | A | 3,0 | ahornartig |
Fortsetzung
Verbindung | Versuch | Menge | Organoleptisehe Bewertung |
(4)g. | A | 1,0 | fettiger Geschmack, leicht an Schokolade erinnernd |
(4)h. | A | 1,0 | grün; fettig; verbrannt |
(4)i. | A | 5,0 | fettig; haselnußartig |
(4)j. | A | 1,0 | kaffeeartig; grün; erdig |
(5)a. | A | 2,0 | kaffeeartig |
(5)b. | A | 0,5 | grüner Geschmack |
(5) c. | A | 1,0 | haselnußartiger Geschmack |
(5)d. | A | 1,0 | kaffeeartiger Geschmack |
Obschon mehrere der in der vorangehenden Tabelle aufgezählten Stoffe einen mehr oder weniger unnatürlichen
Eigengeschmack oder zumindest einen Geschmack aufweisen, der nicht unbedingt für die
Verwendung dieser Stoffe als Aromatisierungsmittel in Nahrungsmitteln und Getränken spricht, haben sich
diese Stoffe dennoch als durchaus brauchbar erwiesen, wenn sie als Mischbestandteile zusammen mit anderen
Geschmacksstoffen in geeigneten Mischverhältnissen verwendet werden. In gewissen Fällen wird man mit
einer einzigen Verbindung der obengenannten Stoffklasse den gewünschten geschmacksverändernden
Effekt erzielen können. In anderen Fällen wird man zur Erzielung einer bestimmten geschmacklichen Veränderung
von Lebensmitteln oder Getränken Gemische aus mehreren der in der vorangehenden Tabelle gekennzeichneten
Verbindungen verwenden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen zeigen, wie man durch zweckmäßige Auswahl von Verbindungen aus der
obenzitierten Stoffklasse bestimmte Geschmacksnoten von Nahrungs- und Genußmitteln oder Getränken
verändern, z. B. verstärken oder verbessern kann.
Verbindungen | üewichtsteile | Beispiel 2 | Beispiel 3 |
Beispiel 1 | 40 | 20 | |
(1) a. 2-Methyl-3-äthyl-pyrazin | - | 0,5 | |
(1) i. 2,3-Diäthyl-pyrazin | - | 5 | 7,5 |
(1) d. 2-Methyl-3-isopropyl-pyrazin | 5 | 30 | 10 |
2-Acetyl-pyrazin | - | - | 2 |
2-Methyl-3-methylthio-pyrazin | 2 | 2 | 3 |
Essigsäure-furfurylthiolester | 2 | 1 | - |
Furfuryl-methyl-sulfid | - | 80 | - |
2-Acetyl-thiophen | - | 3 | 1 |
Furfuryl-propyl-sulfid | - | 4 | 4 |
2,6-Dimethyl-thio-y-pyron | 4 | 12 | 6 |
2-Methoxybenzolthiol | - | 2 | 1,5 |
2-Hydroxyphenyl-methyl-sulfid | 1 | 4 | 2 |
3,4-Xylenol | 4 | - | 5 |
2-Hydroxyacetophenon | - | 5 | 2,5 |
4-Äthyl-2-methoxy-phenol | - | - | 0,5 |
4-Äthyl-phenol | - | 30 | 20 |
Pyridin | 20 | 3 | 4 |
2-Vinyl-benzofuran | 3 | 40 | - |
4-Vinyl-l ,2-dimethoxy-benzoI | - | 50 | - |
Propionsäure-furfurylester | - | 100 | _ |
Furfural | _ |
Jedes der so erhaltenen geschmacksgebenden Mittel wurde einem Aufguß eines im Handel erhältlichen
Pulverkaffees zugesetzt. Dadurch wurden dem Kaffeegetränk Geschmacksnoten verliehen, die in der
'-.- Richtung des Geschmackes und Aromas einec aus frisch
gemahlenem Kaffee zubereiteten Kaffeegetränkes lagen.
Um den geschmacksverändemden, bzw. -verstärken-
Um den geschmacksverändemden, bzw. -verstärken-
den Effekt der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zu zeigen, wurde ein Aromatisierungsmittel
folgender Zusammensetzung verwendet (Base A):
S-Methyl-cyclopentandion-0,2)
Furfurylalkohol
Furfural
Gewichtsteile 50 50 10
Diacetyl
Acetylmethylcarbinol
Benzylalkohol
30
100
Dieser Base wurden Verbindungen der obengenannten Stoffklasse in unterschiedlichen Mengen zugesetzt.
Die Zusammensetzung der so modifizierten Aromatisierungsmittel ist der nachstehenden Tabelle zu entnehmen.
Verbindungen
Gewichtsteile Beispiele 10
(1) h. 2,3-Dimethylpyrazin
(1) a. 2-Methyl-3-äthyl-pyrazin
(1) c. 2-Methyl-3-propyl-pyrazin (1) d. 2-Methyl-3-isopropyl-pyrazin (1) i. 2,3-Diäthyl-pyrazin(10%Lös.) Base A.
(1) a. 2-Methyl-3-äthyl-pyrazin
(1) c. 2-Methyl-3-propyl-pyrazin (1) d. 2-Methyl-3-isopropyl-pyrazin (1) i. 2,3-Diäthyl-pyrazin(10%Lös.) Base A.
Propylenglykol
250 | — | — | — | — | — | 50 | — |
- | 25 | - | - | - | 20 | 15 | 10 |
- | - | 45 | - | - | 25 | - | 15 |
- | - | - | 45 | - | - | - | 20 |
- | - | - | - | 10 | - | 5 | 2 |
245 | 245 | 245 | 245 | 245 | 245 | 245 | 245 |
505 | 730 | 710 | 710 | 745 | 710 | 685 | 708 |
1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000
Die so erhaltenen Aromatisierungsmittel wurden verwendet, um den Geschmack der folgenden Lebensmittel
und Getränke zu verändern, bzw. zu verbessern und zu verstärken:
a) Mit Zucker gesüßte Milch. Zusatz im Verhältnis von 10 g Aromatisierungsmittel pro 100 kg Getränk.
b) Speiseeismasse. Zusatz im Verhältnis von 10-15 g Aromatisierungsmittel pro 100 kg Masse.
c) »Cake-mix« (gebrauchsfertiges Kuchenpulver). Zusatz im Verhältnis von 20 g Aromatisierungsmittel
pro 100 kg fertigen Kuchens.
d) Milchpudding. Zusatz im Verhältnis von 10-15 g
Aromatisierungsmittel pro 100 kg Puddingmasse, e) Milchschokolade. Zusatz im Verhältnis von 25 g
jo Aromatisierungsmittel pro 100 kg Schokoladenmasse.
Dadurch wurde den Nahrungs- und Genußmitteln eine ausgesprochene haselnußartige, grüne, frische,
j5 leicht erdige Geschmacksnote mit einem schwachen kaffeesatzsartigen Beigeschmack verliehen.
Es wurden weitere Aromatisierungsmittel hergestellt, indem der oben beschriebenen Grundlage verschiedene
Pyrazin-Kohlenwasserstoffen zugesetzt wurden, wie es aus der nachstehenden Tabelle hervorgeht.
Verbindungen
Gewichtsteile
Beispiel 12 Beispiel 13
(1) a. 2-Methyl-3-äthyl-pyrazin (1) c. 2-Methyl-3-propyl-pyrazin (1) i. 2,3-Diäthyl-pyrazin(10%Lös.)
2-Pyrazinyläthyl-mercaptan
(2-Pyrazinyläthyl)-furfuryl-sulfid
Base A
Propylenglykol
Die Aromatisierungsmittel gemäß den Beispielen 12 bis 14 wurden wiederum den Nahrungs- und Genußmitteln
(a) bis (e) in der oben angegebenen Dosierung einverleibt. Die auf diese Weise behandelten Nahrungsund
Genußmittel wiesen ein ausgesprochen kaffeeartiges Aroma mit schwachem kaffeesatzartigem Beigeschmack
auf.
Eine weitere Serie von Aromatisierungsmitteln wurde hergestellt, indem man dem als Grundlage
dienenden Gemisch folgender Zusammensetzung (Base B):
60
65
10
20
20
245
705
10
20
20
245
685
1000
1000
10 5 5
20
20
245
695
1000
3-Methyl-cycIopentandion-( 1,2)
Zimtöl
süßes Fenchelöl
Sternanisöl
Benzylalkohol
Gewichtsteile 200
10
20
20 250
verschiedene Pyrazin-Kohlenwasserstoffe zusetzte.
Die Zusammensetzung dieser Aromatisierungsmittel ist in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt.
909 544/16
Verbindungen
Gewichtsteile
16
18
(1) e. 2-Methyl-3-butyl-pyrazin
(1) b. 2-Methyl-3-isobutyl-pyrazin
(1) f. 2-Methyl-3-amyl-pyrazin
(1) g. 2-Methyl-3-hexyl-pyrazin
(1) b. 2-Methyl-3-isobutyl-pyrazin
(1) f. 2-Methyl-3-amyl-pyrazin
(1) g. 2-Methyl-3-hexyl-pyrazin
Base B
Propylenglykol
25 | - | — | — | 5 |
- | 50 | - | - | 15 |
- | - | 100 | - | 20 |
- | - | 50 | 15 | |
500 | 500 | 500 | 500 | 500 |
475 | 450 | 400 | 450 | 445 |
1000
1000
1000
Die Aromatisierungsmittel gemäß den Beispielen 15 bis 19 wurden nach nachfolgend aufgezählten Nahrungsmitteln
in der angegebenen Dosierung einverleibt:
f) Gummibonbonmasse
Dosierung: 30 g Aromatisierungsmittel auf
100 kg Masse.
100 kg Masse.
g) Speiseeismasse
Dosierung: 8 -10 g Aromatisierungsmittel auf
100 kg Masse,
h) Milchpuddingmasse
h) Milchpuddingmasse
Dosierung: 8 — 10 g Aromatisierungsmittel auf
100 kg Masse,
i) Hartkaramellenmasse
i) Hartkaramellenmasse
Dosierung: 15 — 20 g Aromatisierungsmittel auf
100 kg Masse.
100 kg Masse.
Die Fertigprodukte wiesen einen ausgesprochenen anis- und lakritzartigen Geschmack auf.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden zweckmäßigerweise in verdünnter Form,
z. B. als verdünnte Lösungen in Alkohol, Triacetin oder in anderen genießbaren Lösungsmitteln, verwendet, um
die genaue Dosierung und die gleichmäßige Verteilung in den Lebensmitteln zu erleichtern.
Da die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sehr unterschiedliche Geschmacksintensitäten
aufweisen, ist auch deren Dosierung in Nahrungsmitteln und Getränken beträchtlichen Schwankungen unterworfen.
Die zur Erzielung eines bestimmten Geschmackseffektes geeignete Dosierung muß man von
Fall zu Fall durch Experimentieren ermitteln.
2(i Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
eignen sich insbesondere zur geschmacksverändernden Behandlung von sogenanntem löslichem
Pulverkaffee. Bei der Herstellung solcher Kaffeepulver aus gemahlenem geröstetem Kaffee gehen viele
2"> Geschmacks- und Aromastoffe verloren. Die auf dem
Markt angebotenen löslichen Kaffeeprodukte liefern Getränke, die geschmacks- und aromaarm sind, wenn
man sie mit einem Kaffeegetränk vergleicht, das aus frisch gerösteten Kaffeebohnen hergestellt wurde.
Durch Verwendung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen ist es nun möglich, die geschmackliche
Qualität der löslichen Kaffeepulver wesentlich zu verbessern und ein Aroma zu erzeugen,
das dem natürlichen Kaffeearoma viel näher kommt.
Die geschmacksverändernden Mittel können dem löslichen Pulverkaffee beispielsweise durch Aufsprühen
einverleibt werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind nicht nur zur Verbesserung des Geschmackes
und Aromas von löslichem Pulverkaffee verwendbar, sondern eignen sich auch zur Herstellung von
künstlichen Kaffee-Essenzen und zur Erzeugung von anderen Aromen.
Claims (1)
1. Verwendung von
(1) a. 2-Methyl-3-äthyl-pyrazin
b. 2-Methyl-3-isobutyI-pyrazin
c. 2-Methyl-3-propyl-pyrazin
d. 2-Methyl-3-isopropyl-pyrazin
e. 2-Methyl-3-butyl-pyrazin
f. 2-Methyl-3-amyl-pyrazin
g. 2-Methyl-3-hexyl-pyrazin h. 2,3-Dimethyl-pyrazin
i. 2,3-Diäthyl-pyrazin
j. 2-Äthyl-3-vinyl-pyrazin
k. 2-Methyl-3-(5,6)-[pyrrolyl-(l)]-pyrazin
1. 2-Methyl-3-[thienyl-(2)]-pyrazin
m. 2-Äthyl-pyrazin
n. 2-PropyI-pyrazin
0. 2-Isopropyl-pyrazin p. 2-Vinyl-pyrazin
q. 2-Isopropenyl-pyrazin r. 2-Methyl-3-vinyl-pyrazin
(2) a. Trimethyl-pyrazin
b. 2,6-Dimethyl-3-äthyI-pyrazin
c. 2,5-Dimethyl-3-äthyl-pyrazin
d. 2,5-Dimethyl-3-propyl-pyrazin
e. 2,6-Diäthyl-3-methyl-pyrazin
f. 2,5-Diäthyl-3-methyl-pyrazin
g. 2,5-Dimethyl-3-butyl-pyrazin
h. 2,3-Dimethyl-5-isoamyl-pyrazin
1. 2,5-Dimethyl-3-isoamyl-pyrazin j. 2,3-Diäthyl-5-methyl-pyrazin
(3) a. 2-Methyl-6-äthyl-pyrazin
b. 2-Methyl-6-propyl-pyrazin
c. 2,6-DiäthyI-pyrazin
d. 2-Methyl-6-vinyl-pyrazin
(4) a. Trimethyl-butyl-pyrazin
b. Trimethyl-isoamyl-pyrazin
c. 2,5-Dimethyl-3,6-dipropyl-pyrazin
d. 2,5-Dimethyl-3,6-diisopropyl-pyrazin
e. 2,5-Dimethyl-3,6-dibutyl-pyrazin
f. 2,5-Dimethyl-3,6-diisobutyl-pyrazin
g. 2,5-Dimethyl-3,6-diamyl-pyrazin h. 2,5-Dimethyl-3,6-dihexyl-pyrazin
i. 2,3,5-Trimethyl-6-hexyl-pyrazin j. 2,5-Dimethyl-3,6-diäthyl-pyrazin
(5) a. 2-Äthyl-5-methyl-pyrazin
b. 2-Isopropyl-5-methyl-pyrazin
c. 2,5-Diäthyl-pyrazin
d. 2-Methyl-5-vinyl-pyrazin
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