DE1793848B1 - Verwendung bestimmter aromatischer Thiole,Sulfide und Disulfide als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente - Google Patents
Verwendung bestimmter aromatischer Thiole,Sulfide und Disulfide als Geschmacksstoffe oder GeschmacksstoffkomponenteInfo
- Publication number
- DE1793848B1 DE1793848B1 DE1793848A DE1793848A DE1793848B1 DE 1793848 B1 DE1793848 B1 DE 1793848B1 DE 1793848 A DE1793848 A DE 1793848A DE 1793848 A DE1793848 A DE 1793848A DE 1793848 B1 DE1793848 B1 DE 1793848B1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- taste
- coffee
- burned
- roasted
- benzenethiol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
- A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
- A23F5/46—Coffee flavour; Coffee oil; Flavouring of coffee or coffee extract
- A23F5/465—Flavouring with flavours other than natural coffee flavour or coffee oil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2054—Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2056—Heterocyclic compounds having at least two different hetero atoms, at least one being a nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/12—Ketones containing more than one keto group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/32—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/36—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/64—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/18—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/28—Halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D333/40—Thiophene-2-carboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der im vorstehenden Anspruch 1 genannten aromatischen
Thiole, Sulfide und Disulfide zur Veränderung der Geschmackseigenschaften fester oder flüssiger Nahrungs-
und Genußmittel und von Getränken sowie als Geschmacksstoffkomponente in einem geschmacksverändernden
Mittel.
Unter »geschmacksverändernd« sind alle Vorgänge oder Behandlungen zu verstehen, durch welche
geschmacksfreien bzw. geschmacksarmen Nahrungsmitteln und Getränken ein bestimmter Geschmack oder
ein bestimmtes Aroma verliehen wird, oder durch welche der Geschmack von Nahrungsmitteln und
Getränken verstärkt, verbessert, überdeckt, unterdrückt oder sonstwie in einer bestimmten Geschmacksrichtung
verändert wird.
Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, die Auswahl der bisher zur
Verfügung stehenden Geschmacksstoffe zu erweitern und dem Lebensmitteltechniker neue und verfeinerte
Mittel in die Hand zu geben, um die von der Natur erzeugten Aromen auf synthetischem Wege besser
nachahmen zu können. Die Veränderung oder Verbesserung der geschmacklichen Eigenschaften von Nahrungsmitteln
und Getränken durch Verwendung von künstlichen Aromen mit genau reproduzierbaren
Geschmackseigenschaften und -qualitäten nimmt in der Lebensmittelindustrie mehr und mehr an Bedeutung zu,
seitdem für die Ernährung des Menschen neue, bisher nicht verwendete Rohstoffe erschlossen werden, um der
drohenden Verknappung der Nahrungsmittel in gewissen Gebieten des Erdballs entgegenzutreten.
Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, entweder einzeln oder in ι
Form zweckentsprechender Mischungen dazu geeignet sind, die Geschmackseigenschaften verschiedenster
fester und flüssiger Nahrungs- und Genußmittel oder Getränke im gewünschten Sinne zu verändern. Mittels
der vorliegenden Erfindung können beispielsweise Produkte wie Fruchtsäfte, Gemüsesäfte, Milchprodukte,
Kaffee-, Tee-, Kakao- und Schokoladeprodukte, Getrei- "i deflocken, Mehle, Konfiseriewaren, Fleischprodukte,
Backwaren und Speiseeis geschmacklich verändert werden. Die Erfindung eignet sich insbesondere zur
Verbesserung oder Verstärkung des Geschmackes von konservierten Lebensmitteln. Ganz besonders eignet
i" sich die Erfindung zur Veränderung, Verbesserung oder
Verstärkung der Geschmackseigenschaften von sogenannten lösüchen Kaffeeprodukten (im englischen
Sprachgebrauch als »instant coffee« bezeichnet).
Die geschmacksverändernden Verbindungen gemäß der Erfindung werden zweckmäßigerweise in verdünnter
Form, z. B. als verdünnte Lösungen in Alkohol, Glycerintriacetat oder in anderen genießbaren Lösungsmitteln,
verwendet, um die genaue Dosierung und die gleichmäßige Verteilung in den Lebensmitteln zu
in erleichtern.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden geschmacksverändernden
Verbindungen eignen sich insbesondere zur geschmacksverändernden Behandlung von sogenanntem
löslichem Pulverkaffee. Bei der Herstellung JTi solcher Kaffeepulver aus gemahlenem geröstetem
Kaffee gehen viele Geschmacks- und Aromastoffe verloren. Die auf dem Markt angebotenen lösüchen
Kaffeeprodukte liefern Getränke, die geschmacks- und aromaarm sind, wenn man sie mit einem Kaffeegetränk
j·) vergleicht, das aus frisch gerösteten Kaffeebohnen
hergestellt wurde. Durch Verwendung der geschmacksverändernden Verbindungen gemäß der Erfindung ist es
nun möglich, die geschmackliche Qualität der löslichen Kaffeepulver wesentlich zu verbessern und ein Aroma
r. zu erzeugen, das dem natürlichen Kaffeearoma viel näher kommt. Die geschmacksverändernden Verbindungen
können dem löslichen Pulverkaffee beispielsweise durch Aufsprühen einverleibt werden.
Die geschmacksverändernden Verbindungen gemäß der Erfindung sind nicht nur zur Verbesserung des
Geschmackes und Aromas von löslichem Pulverkaffee verwendbar, sondern eignen sich auch zur Herstellung
von künstlichen Kaffee-Essenzen und zur Erzeugung von anderen Aromen.
4-> In der folgenden Aufstellung der erfindungsgemäß zu ,
verwendenden Verbindungen ist neben dem chemischen Namen jeder Verbindung ein Literaturhinweis
betreffend ein Herstellungsverfahren angegeben. Im Handel erhältliche Produkte sind mit der Abkürzung
>o »\. H.« bezeichnet.
(l)a. 2-Methoxy-benzolthiol
b. Benzolthiol
c. 2-Hydroxy-thiophenol
d. 2-Methyl-benzolthiol
e. 3-Methyl-benzolthioI
f. 4-Methyl-benzolthiol
g. 2,4-Dimethyl-benzolthiol
h. 3,4-Dimethyl-benzolthiol
i. 2-Äthyl-benzolthiol
j. 2-Äthoxy-benzolthiol
k. 4-Methoxy-benzolthiol
Ber. dtsch. ehem.
Ges. 39,1348(1906)
LH.
Beilstein 6,793
LH.
LH.
LH.
Ber. dtsch. ehem.
Ges. 32,1147
J.Org.Chem.26,
4047(1961)
Ber. dtsch. ehem.
Ges. 59,349
J. praktChem.
114,231,235
LH.
(2) a. Methyl-phenyl-sulfid
b. Dibenzyl-sulfid
b. Dibenzyl-sulfid
(3) a. Phenyl-methyl-disulfid
b. Diphenyl-disulfid
b. Diphenyl-disulfid
i.H.
J. Chem. Soc.
1922,1404
J. Amer. chem. Soc.
85,1618(1963)
Ber. dtsch. chem.
Ges. 56,1929(1923)
Die organoleptische Bewertung der obenzitierten Verbindungen wurde mittels Prüfmethoden A, B und C ι ο
durchgeführt. Die Methode A diente dazu, den Eigengeschmack der einzelnen Substanzen zu ermitteln.
Die geschmacksverändernden Eigenschaften der Substanzen wurden mittels der Methoden B und C ermittelt.
Es wurde insbesonders die geschmacksverändernde Wirkung der Prüfsubstanzen (im folgenden »Geschmacksstoffe«
genannt) auf Kaffeeprodukte und speziell auf sprühgetrocknete lösliche Kaffeepulver
geprüft.
Methode A
Die Geschmacksstoffe wurden in einer 65°/oigen Zuckersirup-Lösung, bestehend aus Rohrzucker in
Leitungswasser, gekostet. Die zu prüfenden Geschmacksstoffe wurden dem Sirup in Form von κ,
Lösungen von 1 Gew.-% oder 1 Gew.-%o in 96%igem Alkohol zugegeben. Die Konzentration der Geschmacksstoffe
im Zuckersirup schwankte entsprechend der Geschmacksintensität zwischen 0,005 und 5 g
pro 100 Liter Sirup. Proben des aromatisierten Sirups m
wurden einer Gruppe von Geschmacksprüfern vorgelegt. Nach dem Kosten der Proben mußte jeder Prüfer
eine Beschreibung des Geschmackes der einzelnen Geschmacksstoffe abgeben.
Methode B
Als Substrat für die Prüfung wurde ein Kaffeegetränk
verwendet, das durch Auflösen eines im Handel erhältlichen, sprühgetrockneten Kaffeepulvers in siedendem
Wasser im Verhältnis von 1 g Pulver auf 80 ml Wasser hergestellt wurde. Für jeden zu prüfenden
Geschmacksstoff wurde ein Gefäß mit Kaffeegetränk bereitgestellt. Die Geschmacksstoffe wurden dem
Kaffeegetränk in Form von Lösungen von 1 Gew.-% oder 1 Gew.-%o in 96°/oigem Alkohol in Konzentratio- 4-,
nen von 0,005 bis 5 g auf 100 Liter Getränk zugegeben. Nach Zugabe der abgemessenen Menge der Geschmacksstofflösung
wurde das Kaffeegetränk gut gerührt und sofort in eine Reihe von Tassen für die organoleptische Prüfung gegossen. Das Kosten des ™
Getränkes wurde so rasch als möglich, auf jeden Fall nicht später als 15 Minuten nach der Zubereitung
vorgenommen.
Die nur mit einer Kennzahl versehenen gefüllten Tassen wurden in einer Reihe aufgestellt, wobei die γ,
erste Tasse eine nicht aromatisierte Vergleichsprobe des Kaffeegetränkes enthielt. Die Geschmacksprüfer
mußten feststellen, ob zwischen der Vergleichsprobe und den anderen Proben geschmacklich ein Unterschied
bestand oder nicht. Die Prüfer mußten ferner die «) Geschmacksunterschiede beschreiben und charakterisieren.
Methode C
Als Substrat für die Geschmacksprüfung wurde eine l,35°/oige Lösung eines im Handel erhältlichen, sprühgetrockneten
Kaffeepulvers mit verhältnismäßig »flachem« Geschmack und Aroma in Quellwasser verwendet.
Die einzelnen Geschmacksstoffe wurden je einer Portion des Kaffeegetränkes mittels einer Mikrospritze
in Mengen von 2 bis 150 Mikroliter zugegeben. Alle für die Zubereitung des Kaffeegetränkes sowie für die
Aromatisierung verwendeten Gefäße und sonstigen Geräte wurden peinlichst gesäubert. Für die Geschmacksprüfung
wurden mindestens 5 erfahrene Geschmacksprüfer eingesetzt. Im übrigen wurde gleich
wie bei Methode B gearbeitet.
Die Resultate der organoleptischen Prüfung sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefaßt. In der
ersten Kolonne der Tabelle sind die Buchstaben der einzelnen Verbindungen innerhalb der genannten
Stoffklasse angeführt. Die zweite Kolonne verweist auf die angewendete Prüfmethode. In der dritten Kolonne
sind die verwendeten Mengen der Prüfsubstanzen in g pro 100 Liter Getränk (Zuckersirup oder Kaffeegetränk)
angegeben.
Verbin | Versuch | Menge | Organoleptische Be |
dung | wertung | ||
(Da | A | 0,25 | gerösteter Hopfen |
(Da | B | 0,06 | Röstkaffee |
(Da | C | 0,68 | erdig; |
überrösteter Kaffee | |||
(Db | A | 0,1 | verbrannt |
(l)b | B | 0,01 | geröstete Geschmacks |
note | |||
(Db | C | 0,08 | Kaffeesatz; toastähn |
lich; nußartige Note | |||
(Dc | A | 0,5 | verbrannt; leicht |
gummiartige Note | |||
(Dd | A | 0,05 | Fleischbouillon |
(De | A | 0,1 | verbrannt |
(Df | A | 0,05 | verbrannt; grün; fettig |
(Dg | A | 0,5-1,0 | verbrannt; phenolisch |
(Dh | A | 0,1 | verbrannt |
(Dh | B | 0,03 | bitter; Röstnote |
(Dh | C | 0,05 | bitter; astringierend |
(Di | A | 0,01 | verbrannt; fleischartig |
(Di | B | 0,03 | bitter; astringierend |
(Di | C | 0,01 | schweflig; |
bouillonartig | |||
(DJ | A | 1,0 | gummiähnlich |
(Dk | B | 0,08 | Röstgeschmack |
(2) a | A | 1,0 | styrolähnlich |
(2)b | A | 0,75 | bitter; Röstgeschmack |
(3) a | A | 0,05 | verbrannt; |
blumige Note | |||
(3)b | B | 0,05 | schweflig; |
erdige Note | |||
(3)b | C | 0,13 | nußartig; |
Mercaptannote |
Obschon mehrere der in der vorangehenden Tabelle aufgezählten Stoffe einen mehr oder weniger unnatürlichen
Eigengeschmack oder zumindest einen Ge-
schmack aufweisen, der nicht unbedingt für die Verwendung dieser Stoffe als Aromatisierungsmittel in
Nahrungsmitteln und Getränken spricht, haben sich diese Stoffe dennoch als durchaus brauchbar erwiesen,
wenn sie als Mischbestandteile zusammen mit anderen Geschmacksstoffen in geeigneten Mischverhältnissen
verwendet werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen zeigen, wie man
durch zweckmäßige Auswahl von Verbindungen aus der obenzitierten Stoffklasse bestimmte Geschmacksnoten
-, von Nahrungs- und Genußmitteln oder Getränken verändern, z. B. verstärken oder verbessern kann.
Verbindungen | Beispiel ] | Beispiel 2 | Beispiel 3 |
Gewichtsteile | |||
(1) a 2-Methoxybenzolthiol | _ | 12 | 6 |
2-Methyl-3-äthyl-pyrazin | - | 40 | 20 |
2,3-Diäthyl-pyrazin | - | - | 0,5 |
2-Methyl-3-isopropyl-pyrazin | 5 | 5 | 7,5 |
2-Acetyl-pyrazin | - | 30 | 10 |
2-Methyl-3-methylthio-pyrazin | 2 | - | 2 |
Essigsäure-furfurylthiolester | 2 | 2 | 3 |
Furfuryl-methyl-sulFid | - | 1 | - |
2-Acetyl-thiophen | - | 80 | - |
Furfuryl-propyl-sulfid | - | 3 | 1 |
2,6-Dimethyl-thio-y-pyron | 4 | 4 | 4 |
2-Hydroxyphenyl-methyl-sulfid | 1 | 2 | 1,5 |
3,4-Xylenol | 4 | 4 | 2 |
2-Hydroxyacetophenon | - | - | 5 |
4-Äthyl-2-methoxy-phenol | - | 5 | 2,5 |
4-Äthyl-phenol | - | - | 0,5 |
Pyridin | 20 | 30 | 20 |
2-Vinyl-benzofuran | 3 | 3 | 4 |
4-Vinyl-1,2-dimethoxy-benzol | - | 40 | - |
Propionsäure-furfurylester | - | 50 | - |
Furfural | _ | 100 | _ |
Jedes der so erhaltenen, geschmacksgebenden Mittel wurde einem Aufguß eines im Handel erhältlichen
Pulverkaffees zugesetzt. Dadurch wurdem dem Kaffeegetränk Geschmacksnoten verliehen, die in der
Richtung des Geschmackes und Aromas eines aus frisch gemahlenem geröstetem Kaffee zubereiteten Kaffeegetränks
lagen.
Die nachfolgenden Tabellen 2 bis 8 zeigen die Aromatisierung von verschiedenen weiteren Getränken,
Speisen sowie eines Karamelgeschmacksstoffes mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen:
Aromatisierung von verdünnter Zuckersiruplösung1)
Verbindung
Menge
(ppm)2)
(ppm)2)
Organoleptische Bewertung
(1) a 2,5 geröstete Gerste
(1) b 1,0 verbrannt
(1) c 5,0 verbrannt; geröstetes Getreide
(1) d 0,5 Fleischbouillon; Geflügel
Ver | Menge | Organoleptische Bewertung |
bindung | (ppm)) | |
(De | 1,0 | verbrannt |
(Df | 0,5 | verbrannt; grün; fettig |
(D g | 0,5 - 1,0 | verbrannt; phenolisch |
(Dh | 1,0 | verbrannt |
(Di | 0,1 | verbrannt; fleischartig |
(Dj | 10 | verbrannt; schwefliger |
Nachgeschmack | ||
(Dk | 0,1 | verbrannt |
(2) a | 10 | verbrannt; chemischer |
Nachgeschmack | ||
(2)b | 5,0 - 7,0 | verbrannt; bitterer |
Nachgeschmack | ||
(3) a | 0,5 | verbrannt; geröstetes Getreide |
(3)b | 0,5 | verbrannt; gerösteter Kaffee |
') 10% Zucker in Wasser (vergl. Methode A).
2) lg/1001 = 10ppm (parts per million).
2) lg/1001 = 10ppm (parts per million).
Aromatisierung von Salzwasser')
Ver- Menge
bindung (ppm)
Organoleptische Bewertung
0,5
(D | C | 1,0 |
(D | d | 0,1 - 0,5 |
(D | f | 0,5 |
(D | i | 0,2 - 0,5 |
(2) | a | 2,5 |
(3) | a | 0,5 |
verbrannt; gerösteter Kaffee; geröstete Gerste
geröstetes Getreide fleischartig; geflügelartig
verbrannt; grün; nußartige Note
gebratenes Fleisch
verbrannt
verbrannt; geröstetes Getreide
') 0,5% Lösung von NaCl in Wasser.
Aromatisierung von löslichem Kaffee')
Verbindung
Menge
(ppm)3)
(ppm)3)
Organoleptische Bewertung1)
(l)a 0,6 verstärkter Röstkaffee
geschmack; erdig
(1) b 0,1 geröstete Note; Kaffeesatz;
nußartige Note
(l)c 1,0-2,0 verbrannt; leicht schweflig;
geröstetes Getreide
(l)d 0,5 toastähnlich;
leicht fleischartig
(l)e 1,0-2,0 verbrannt
(1) f 0,5 verbrannt; grün
(1) g hO - 2,0 verbrannt; überröstete Note
(1) k 0,2 - 0,5 bitter; Röstgeschmack
(1) i 0,1 bitter; astringierend
(1)J 2,0 - 5,0 verbrannt; überröstet;
leicht schweflig
(1) k 0,5 - 1,0 Röstgeschmack
(2) a 0,5 - 1,0 verbrannte Note;
Röstgeschmack
(2) b 1,0 - 2,0 bitter; Röstgeschmack
(3) a 0,5 - 1,0 verbrannt; heuartig
(3) b 0,5 erdig; schweflig; nußartig
') 2,50g handelsüblicher, löslicher Kaffee in 200 ml heißem
Wasser (vergl. Methode B).
2) lg/1001 = lOppm (parts per million).
3) Diese Bewertungen wurden von einer Prüfungskommission
von Geschmacksexperten nach Vergleich mit nicht aromatisiertem Kaffeegetränk abgegeben.
Tabelle 5
Aromatisierung von Milch
Aromatisierung von Milch
Ver- Menge
bindung (ppm)
Organoleptische Bewertung >
(Dc | 1,0 | - 2,0 verbrannt; getreideähnlich |
(Da | 0,5 | verbrannt; geröstete Gerste |
(Db | 0,2 | verbrannt; leicht schweflig |
(Dd | 0,2 | gekochte Milch; Fleischgeschmaek |
(De | 0,5 | verbrannt; !eicht schweflig |
(Df | 0,5 | verbrannt; fett |
(Dg | 1,0 | verbrannt; chemischer Nachgeschmack |
(Dh | 0,5 | verbrannt |
(Di | 0,2 | grün; verbrannt; fleischartige Note |
(Dk | 0,5 | verbrannt; fleischartig |
(2) a | 0,5 | verbrannt |
(3) a | 0,5 | verbrannt; Röstkaffee; heuähnlich |
) Diese Bewertungen wurden von einer Prüfungskommission von Geschmacksexperten nach Vergleich mit nicht aromatisierter
Milch abgegeben.
Aromatisierung von Rinderbratensauce1)
Verbindung
Menge
(ppm)
(ppm)
Organoleptische Bewertung )
(Db | 0,2 | geröstet; fleischähnlich |
(Dd | 0,2 | geröstet; fleischähnlich |
(Df | 0,5 | geröstet; fettig |
(Di | 0,2 | geröstet; fleischartig |
(Dk | 0,5 | geröstet |
') Hergestellt aus 45g eines handelsüblichen Bratensaucenpulvers
und 300 ml Wasser.
2) Diese Bewertungen wurden von einer Prüfungskommission
von Geschmacksexperten nach Vergleich mit nichtaromatisiertem Material abgegeben.
Aromatisierung von Frikadellen
a) Frikadellengrundstoff
a) Frikadellengrundstoff
Zutaten
Gew.-Teile
Rinderbratenfleisch
Brotbrösel
Kochsalz
700
290
10
Zu verschiedenen Mengen des obengenannten Grundstoffs wurden dann vor dem Kochen die folgenden
Verbindungen zugefügt:
030118/13
Verbindung
Menge
(ppm)
(ppm)
Organoleptische Bewertung
(Db | 0,2 | verstärkte Note nach |
gebratenem Fleisch | ||
(Dd | 0,2 | verstärkte Note nach |
gebratenem Fleisch | ||
(Df | 0,5 | Röstnote; fettig |
(Di | 0,2 | verstärkte Note nach |
gebratenem Fleisch | ||
CDk | 0.5 | verstärkte Röstnote |
') Diese Bewertungen wurden von einer Prüfungskommission
von Geschmacksexperten nach Vergleich mit nichtaromatisierten Frikadellen abgegeben.
IO
Vergleichsversuche
Die folgenden aromatischen Schwefelverbindungen wurden mit bekannten Verbindungen auf Geschmackseigenschaften verglichen:
Verbindung ία Verbindung ic Verbindung Id Verbindung 1 f
Verbindung Ii Verbindung 2a Verbindung 3a
2-Methoxy-benzolthiol
2-Hydroxy-benzolthiol
2- Methylbenzolthiol
4-Methylbenzolthiol
2-Äthylbenzolthiol
MethylphenylsuL'id
Phenylmeihyldisjlfid
Bekannte Verbindungen der US-PS 16 96 Furfurylmercaptan
Thienylmercaptan
Verwendung von 2-Methyl-benzolthiol (Verbindung Id)
als aromalisierender Zusatz zu einer Karamelgeschmacksstoffzusammensetzung
a) Karame^rundstaff
Zutaten
Gew.-Teile
Melhyl-cydopeatenolon
Acetyl-methyl-carbinol
Diacetyl
Dipropionyl
Furfurylalkohol
Furfurylaldehyd
Glycerintriacetat
gesamt
50
30
35
25
850
1000
b) Karamelgeschmacksstoffzusammensetzung
Zutaten
A B
Gew.-Teile
Karamelgrundstoff 100 100
Äthylalkohol 900 895
2-Methyl-benzolthiol l%ig*) _=_ 5
gesamt 1000 1000 *) Lösung in Äthylalkohol.
Die obengenannten Geschmacksstoffzusammensetzungen (A und B) wurden für die Aromatisierung von
Milch in einer Menge von 200 g Geschmacksstoff pro Milch verwendet und das aromatisierte Milchgetränk
sodann einer Geschmacksbewertung durch Geschmacksexperten unterworfen, welche zu folgendem
Resultat kamen:
Milch aromatisiert mit A:
zeigt einen gut definierten karamellenartigen und butterartigen Geschmack;
Milch aromatisiert mit B:
Gesamtgeschmack identisph mit dem von A; mehr cremiger Charakter.
(!) Auswertung in Mineralwasser (Typ EVIAN)
Verbindung
Dosis ppm*)
Bemerkungen
Furfuryl- 0,5 mercaptan 0.05
J" Thienyimercaptan
la
r. lc
ld
ld
2a
3a
3a
0,1 0,5
0,5 0,1
0,5 0,2 1,0 0,5
überverbrannt, schwefelig verbrannt, typisch für Röstkaffee
Rösikaffeenote
verbrannt. Röstkaffee, geröstete Getreide
geröstete Getreide
fleischig, hühnchenartig, an gekochte Milch erinnernd
geröstet, grün, nußartig geröstete Fleischnote verbrannt, geröstet
verbrannt, geröstete Getreide
*) Teile pro Mill.
5() (2) Auswertung in Rindfleischbrühe*)
Verbindung Dosis ppm
Bemerkungen**)
Furfuryl- | 0,5 | starke verbrannte Note, an |
mercaptan | Röstkaffee erinnernd, unaus | |
geglichenes Aroma | ||
Thienyl- | 0,5 | starke Röstkaffeenote; |
w) mercaptan | unausgeglichenes Aroma | |
la | 0.5 | verstärktes geröstetes |
Fleischaroma | ||
Ic | 0,5 | geröstete Fleischnote |
M ld | 0,1 | verstärkte Fleischnote, leicht |
an Hühnerbrühe erinnernd | ||
If | 0,5 | verstärkte Röstnote, |
leicht nußartig |
11
Fortsetzung
Verbindung Dosis ppm Bemerkungen**)
Ii | 0,2 | verstärkter, gerosteter Fleischcharakter |
2a | 1,0 | geröstete Fleischnote |
3a | 0,5 | verstärkter gerösteter Fleischcharakter |
*) Hergestellt aus 20 g handelsüblicher Rindfleischbrühe
und 11 Wasser.
**) Durch ein Aromaexpertengremium nach Vergleich mit unaromatisierter Brühe.
(3) Auswertung in Karamellsirup*)
Verbindung Dosis ppm Bemerkungen**)
Furfuryl- 0,1 mercaptan
Thienyl- 0,1 mercaptan
ld 0,1
verbrannter Zucker, Röstkaffee, unausgeglichenes
Aroma
Aroma
identischer Effekt;
unausgeglichenes Aroma
unausgeglichenes Aroma
verstärkte Karamellnote,
butterig, stärker cremig
butterig, stärker cremig
*) Hergestellt aus 2 g Karamellgrundlage gemäß obiger
Tabelle 8 in 101 10%igem Zuckersirup. **) Durch ein Aromaexpertengremium nach Vergleich mit
einem Karamellzuckersirup ohne alle weiteren Aromabestandteile.
Allgemeine Bemerkungen
Bekanntlich eignen sich Furfurylmercaptan und Thienylmercaptan zur Reproduktion der für gerösteten
Kaffee typischen Röstaromanote. Beim Test in einem löslichen Kaffee unterscheiden sich die erfindungsgemäßen
Verbindungen nicht besonders von den obigen bekannten Verbindungen mit Ausnahme ihres Röstcharakters,
der an den von Röstkaffee sowie gerösteten Getreiden und geröstetem Fleisch erinnert.
Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in anderen Grundlagen, wie Rindfleischbrühe oder
Sirup mit Karamellaroma, wo andere Röstnoten als die
4r> von Kaffee nötig sind, verstärken sie die geröstete
Fleisch- oder gebrannte Zuckernote und ergeben ein runderes Gesamtaroma, während die bekannten Verbindungen
aufgrund ihrer typischen Röstkaffeenote ein »unausgeglichenes« Aroma entwickeln.
r)() Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche
Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränkt sein.
Claims (2)
- Patentansprüche:!.Verwendung von(1) a. 2-Methoxy-benzolthiolb. Benzolthiolc. 2-Hydroxy-thiophenold. 2-Methyl-benzolthiole. 3-Methyl-benzolthioIf. 4-Methyl-benzolthioIg. 2,4-Dimethyl-benzolthiol h. 3,4-Dimethyl-benzolthiolL 2-Äthyl-benzolthiol
j. 2-Äthoxy-benzolthiol
k. 4-Methoxy-benzolthiol(2) a. Methyl-phenyl-sulfid
b. Dibenzyl-sulfid(3) a. Phenyl-methyl-disulfid b. Diphenyl-disulfidzur Veränderung der Geschmackseigenschaften fester oder flüssiger Nahrungs- und Genußmittel und von Getränken sowie als Geschmackskomponente in einem geschmacksverändernden Mittel. - 2. Verwendung der im Anspruch 1 genannten Verbindungen zur Aromatisierung von lösüchen Kaffeeprodukten.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US45234265A | 1965-04-30 | 1965-04-30 | |
US54306966A | 1966-04-18 | 1966-04-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1793848B1 true DE1793848B1 (de) | 1980-04-30 |
DE1793848C2 DE1793848C2 (de) | 1981-01-15 |
Family
ID=27036753
Family Applications (12)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1793851A Expired DE1793851C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung von schwefelhaltigen Furanverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten und solche Verbindungen |
DE1793847A Expired DE1793847C3 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter Pyridincarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente |
DE1793852A Expired DE1793852C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | 4-Methyl-2-propionyl-und-butyrylthiazol und Verwendung von Thiazolcarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten |
DE1793848A Expired DE1793848C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter aromatischer Thiole, Sulfide und Disulfide als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoff komponente |
DE1793846A Expired DE1793846C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter Pyrazincarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe und Geschmacksstoffkomponente |
DE1793849A Expired DE1793849C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung von schwefelhaltigen Ketonen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten und Furfurylthioaceton |
DE1695505A Expired DE1695505C3 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter Alkylnaphthaline als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten |
DE1793850A Expired DE1793850C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter Thiophan-Verbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente |
DE1793842A Expired DE1793842C3 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter Benzofuranverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente |
DE1793844A Expired DE1793844C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung von Pyrazin-Verbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten |
DE1793843A Expired DE1793843C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter Pyridin-Kohlenwasserstoffe als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente |
DE1793845A Expired DE1793845C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung von Chinoxalin-Kohlenwasserstoffen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1793851A Expired DE1793851C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung von schwefelhaltigen Furanverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten und solche Verbindungen |
DE1793847A Expired DE1793847C3 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter Pyridincarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente |
DE1793852A Expired DE1793852C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | 4-Methyl-2-propionyl-und-butyrylthiazol und Verwendung von Thiazolcarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten |
Family Applications After (8)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1793846A Expired DE1793846C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter Pyrazincarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe und Geschmacksstoffkomponente |
DE1793849A Expired DE1793849C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung von schwefelhaltigen Ketonen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten und Furfurylthioaceton |
DE1695505A Expired DE1695505C3 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter Alkylnaphthaline als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten |
DE1793850A Expired DE1793850C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter Thiophan-Verbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente |
DE1793842A Expired DE1793842C3 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter Benzofuranverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente |
DE1793844A Expired DE1793844C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung von Pyrazin-Verbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten |
DE1793843A Expired DE1793843C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung bestimmter Pyridin-Kohlenwasserstoffe als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponente |
DE1793845A Expired DE1793845C2 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-29 | Verwendung von Chinoxalin-Kohlenwasserstoffen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (6) | JPS5231420B1 (de) |
BR (1) | BR6679143D0 (de) |
CH (1) | CH529516A (de) |
DE (12) | DE1793851C2 (de) |
DK (1) | DK139012B (de) |
ES (1) | ES326503A1 (de) |
GB (1) | GB1156472A (de) |
NL (1) | NL150316B (de) |
NO (1) | NO134889C (de) |
SE (9) | SE373731B (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3767429A (en) * | 1971-12-06 | 1973-10-23 | Procter & Gamble | Lard flavor concentrate |
NL8403748A (nl) * | 1984-12-10 | 1986-07-01 | Zaan Cacaofab Bv | Cacaopoeder. |
EP0545556B1 (de) * | 1991-11-08 | 1997-07-23 | Quest International B.V. | Parfumzusammenstellung |
JP4613421B2 (ja) | 1999-04-20 | 2011-01-19 | 味の素株式会社 | 香気前駆体組成物および香気成分発現方法 |
JP2008079545A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Sanei Gen Ffi Inc | カフェオフランまたはその類縁体からなる乳含有飲食品用添加剤 |
JP5153195B2 (ja) * | 2007-04-13 | 2013-02-27 | 長谷川香料株式会社 | コーヒーの淹れたて感賦与剤 |
RU2497366C2 (ru) * | 2007-11-13 | 2013-11-10 | Нестек С.А. | Применение тиоэфирных вкусоароматических добавок для улучшения вкусоароматических свойств готового к употреблению кофе после автоклавирования и хранения |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3076818A (en) * | 1963-02-05 | Production of benzofurans | ||
US3033875A (en) * | 1959-09-28 | 1962-05-08 | Hills Bros Coffee | Condensed ring heterocyclic disulfides and sulfides |
-
1966
- 1966-04-29 DE DE1793851A patent/DE1793851C2/de not_active Expired
- 1966-04-29 ES ES0326503A patent/ES326503A1/es not_active Expired
- 1966-04-29 SE SE6914956A patent/SE373731B/xx unknown
- 1966-04-29 SE SE6914961A patent/SE377270B/xx unknown
- 1966-04-29 DK DK221766AA patent/DK139012B/da unknown
- 1966-04-29 DE DE1793847A patent/DE1793847C3/de not_active Expired
- 1966-04-29 DE DE1793852A patent/DE1793852C2/de not_active Expired
- 1966-04-29 SE SE6914959A patent/SE373733B/xx unknown
- 1966-04-29 BR BR179143/66A patent/BR6679143D0/pt unknown
- 1966-04-29 NO NO162820A patent/NO134889C/no unknown
- 1966-04-29 SE SE6914962A patent/SE373735B/xx unknown
- 1966-04-29 DE DE1793848A patent/DE1793848C2/de not_active Expired
- 1966-04-29 NL NL666605854A patent/NL150316B/xx not_active IP Right Cessation
- 1966-04-29 DE DE1793846A patent/DE1793846C2/de not_active Expired
- 1966-04-29 SE SE05878/66A patent/SE335463B/xx unknown
- 1966-04-29 DE DE1793849A patent/DE1793849C2/de not_active Expired
- 1966-04-29 SE SE6914958A patent/SE373732B/xx unknown
- 1966-04-29 SE SE6914960A patent/SE373734B/xx unknown
- 1966-04-29 DE DE1695505A patent/DE1695505C3/de not_active Expired
- 1966-04-29 CH CH625166A patent/CH529516A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-04-29 SE SE6914963A patent/SE373736B/xx unknown
- 1966-04-29 DE DE1793850A patent/DE1793850C2/de not_active Expired
- 1966-04-29 DE DE1793842A patent/DE1793842C3/de not_active Expired
- 1966-04-29 DE DE1793844A patent/DE1793844C2/de not_active Expired
- 1966-04-29 DE DE1793843A patent/DE1793843C2/de not_active Expired
- 1966-04-29 DE DE1793845A patent/DE1793845C2/de not_active Expired
- 1966-04-29 SE SE6914955A patent/SE377269B/xx unknown
- 1966-05-02 GB GB09260/66A patent/GB1156472A/en not_active Expired
-
1971
- 1971-03-31 JP JP46019575A patent/JPS5231420B1/ja active Pending
- 1971-03-31 JP JP46019569A patent/JPS499746B1/ja active Pending
- 1971-03-31 JP JP46019568A patent/JPS4821509B1/ja active Pending
- 1971-03-31 JP JP46019571A patent/JPS499747B1/ja active Pending
- 1971-03-31 JP JP1957071A patent/JPS5333667B1/ja active Pending
-
1976
- 1976-12-09 JP JP14826376A patent/JPS5412552B1/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69003336T3 (de) | Verbesserte Getränke. | |
DE3425284C2 (de) | ||
DE602005005845T2 (de) | Verzehrbares produkt mit antioxidantien | |
DE2157809C3 (de) | Kaffee, löslicher Kaffee oder Produkt mit Kaffeegeschmack, das sich jedoch nicht von natürlichem Kaffe ableitet | |
DE1934651A1 (de) | Mildes Suessmittel fuer Lebensmittel und Getraenke | |
DE1793848C2 (de) | Verwendung bestimmter aromatischer Thiole, Sulfide und Disulfide als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoff komponente | |
DE2843322A1 (de) | Molkematerial als aromastoff oder aromastreckmittel | |
EP1838160A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer nahrungsmittelzusammensetzung mit konservierungsmittelfreiem verbesserungsmittel und nahrungsmittelzusammensetzung | |
DE69820810T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Safrangetränken, insbesondere Spirituose | |
DE2852783C3 (de) | Verfahren zum Aromatisieren von Lebensmitteln, Getränken, Tiernahrung oder pharmazeutischen Präparaten sowie die nach diesem Verfahren hergestellten Produkte | |
DE2459708C3 (de) | Verfahren zur Isolierung einer Kaffeearomafraktion | |
DE2924031C2 (de) | Verwendung von α -Dihydrojonon | |
EP0047801B1 (de) | Verfahren zur Herstellung albuminreicher roher Produkte für Nahrungsmittel | |
CH563725A5 (en) | Synthetic flavour - modifying agents for coffee and other beverages and foods | |
EP1752050B1 (de) | Verwendung einer Zusammensetzung mit Bierwürze als Gelee | |
DE1101118B (de) | Verfahren zum Haltbarmachen von Gemuese und Fruechten | |
DE19537967C1 (de) | Zum Verzehr geeignete flüssige Zubereitung | |
CH548167A (de) | Verfahren, einem genuss- bzw. nahrungsmittel einen geschmack und geruch von geroesteter oder gebrannter note zu erteilen. | |
DD205605A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines kakaoaromahaltigen pulvers | |
DE1966978A1 (de) | Suesstoffzubereitung | |
DE1967206B2 (de) | Verwendung von bestimmten substituierten Tryptophanverbindungen als Süßstoffe ohne Nährwirkung | |
CH548166A (de) | Verfahren, einem genuss- bzw. nahrungsmittel einen geschmack und geruch von geroesteter oder gebrannter note zu erteilen. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
OD | Request for examination | ||
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |