DE1695847B2 - 2,5-alkyl-bzw.-chloralkylsulfonyl- 1,3,4-thiadiazole - Google Patents

2,5-alkyl-bzw.-chloralkylsulfonyl- 1,3,4-thiadiazole

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DE1695847B2
DE1695847B2 DE1967SC040854 DESC040854A DE1695847B2 DE 1695847 B2 DE1695847 B2 DE 1695847B2 DE 1967SC040854 DE1967SC040854 DE 1967SC040854 DE SC040854 A DESC040854 A DE SC040854A DE 1695847 B2 DE1695847 B2 DE 1695847B2
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thiadiazole
propyl
butyl
ppm
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

κι
in der
R
Alkylreste mit 3 bis 8 C-Atomen, 3-Chlorpropyl oder 3-Chlor-2-methylpropyl und Ri Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, 3-Chlorpropyl oder 3-Chlor-2-methylpropyl
darstellen.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Mercaptoverbindungen der allgemeinen Formel II
R1 Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, 3-Chlorpropyl oder 3-Chlor-3-methylpropyl
darstellen, eine fungizide Wirkung besitzen, die sie zur Bekämpfung von durch Pilze hervorgerufenen Pflan-/enkrankheiten geeignet macht.
Die neuen Wirkstoffe besitzen bemerkenswerte fungizide Eigenschaften; sie zeichnen sich beispielsweise durch ein sehr breites Wirkungsspektrum aus und bekämpfen u. a. zahlreiche pflanzenpathogene Pilze, w.e Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeospono.des. Siemphylium consortiale (S. ilicis), Fusanum solan,. Pythiurn ukimum. Rhizoctonia solani, Asperg.llus niger, Schorf-Prrwrer wie ζ B. Venturia inaequalis (Fusiclad.um dendriticurn),undden Erreger der Blattfallkrankhei, der
t^KffiÄdfen die Wirkstoffe das als Fungizid bekannte Zinkäthylen-bis-d.lhiocarbamat (Lxneb) wie die weiter unten aufgeführten Vergleichsver-
SienTuenWirkstoffe können z.B. in an sich bekannter Weise durch Oxydation der entsprechenden Mercaptoverbindungen der allgemeinen Formel Il
N-
R-S-C
-N
C-S-R1
(U) R —S-C
C-S-R1
(11)
in der R und Ri die obengenannte Bedeutung besitzen, in an sich bekannter Weise mit Oxydationsmitteln behandelt.
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.
Es wurde gefunden, daß 2,5-Alkyl- bzw. -Chloralkylulfonyl-l,3,4-thiadiazole der allgemeinen Formel I
10
N-
R SO, — C
-N
C-SO2-R1
(D
R Alkylreste mit 3 bis 8 C-Atomen, 3-Chlorpropyl oder 3-ChIor-2-mel:hylpropyl und
in der R und R. die obengenannte Bedeutung besitzen, wie folgt hergestellt werden:
Zu einer Lösung von 0,1 Mol eines 2,5-Dialkylmercapto-l,3,4-thiadiazols gemäß vorstehender allgemeiner Formel II in 100 ml Eisessig und 100 ml Acetanhydrid werden bei ungefähr 1100C 0,5 Mol 30%iges Wasserstoffperoxyd langsam getropft. Man läßt mehrere Stunden naehrühren, läßt über Nacht stehen, gießt in Eiswasser, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Die Ausbeuten liegen zwischen 30 und 90% der Theorie. Als Oxidationsmittel können außerdem organische Stoffe, wie Percarbonsäuren, oder anorganische Stoffe wie Kaliumpermanganat, Salpetersäure und Chromsäure, benutzt werden. Als Reaktionsmedien lassen sich entweder Essigsäure und Aceton oder Essigsäure unc wäßrige Schwefelsäure verwenden. Die Reaktior verläuft im Temperaturbereich zwischen etwa 10 bi; 120°C, am leichtesten zwischen etwa 80 bis 120°C.
Erfindungsgemäße Verbindungen sind z. B. die folgenden:
Name der Verbinduni;
Physikalische Konstante
2,5-Bis-(buty 1-1 -sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol 2,5-Bis-(pentyl-l-sutfonyl)-l,3,4-thiadiazol 2,5-Bis-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol 2,5-Bis-(2-methylpropyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol 2-( Propyl-1-suifony!)-5-methyisulfony!-l,3,4-thiacliazo!
2-(Butyl-l-siilfonyl)-5-metriylsuUOnyl-l,3,4-thiadiazol 2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-triiadiazol 2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol 2-(Heptyl-l-sulf'onyl)-5-methylsuironyl-l,3,4-lhiadiazol \·. = 101-102 C F. = 103-104 C F. = 107-108'C F. = 100-102 C F. == 105-106 C F. == 85- 86 C F. = 91-92 C F. = 100-101 C F. = 102-103,5
•)-(Propyl-2-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadia/ol ?-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl )-5-methy !sulfonyl-1,3,4-lhiadu/ol ?.(Butyl-l-sulfonyl)-5-a'thylsulfony I-1,3,4-thiadiazol 2-(Pcntyl-l-sulfonyl)-5-äthylsullbnyl-l,3,4-thiavlia/ol 7-(lIexyl-l -sulfonyl )-5-äthylsulfony I- l,3,4-thiadi:'.zol ^-(Heptyl-l-sullony I i-5-a'thylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-iithylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 2-(2-Methylpropyl-l-sullOnyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadia/ol 2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-tliiadia/ol 2-(Penty!-l-sulfonyi)-5-(propyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol )-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l -sulfonyl)-1,3,4-thiadia/ol 2.(jieptyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol 2-(Octyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl )-l,3,4-thiadia/ol ?-(Pro'iyl-2-sulfonyl)-5-(propyl-l -sulfonyl )-l,3,4-thiadiazol •)-;2-Mc!iiylpropyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l -sulfonyl )-l,3,4-thiadiazol 2-(Pentyl-l-suironyl)-5-(buty 1-1-sulfonyl )-l,3,4-thiadiazol 2-(Hcxyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l -sulfonyl )-l,3,4-lhiadiazol 2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol 2-(Octyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l -sulfonyl )-l,3,4-thiadiazol 2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol 2-(2-Me1,hylpropyl-l-sulfonyl)-5-(buty 1-1-sulfonyl)-1,3,4-lhiadia/ol 2,5-Bis-(3-chlor-2-methylpropyl-l-su<lfonyl)-1,3,4-thiadiazol 2,5-Bis-(3-chlorpropy 1-1-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
F. = 77- 78 C 104 C
F — 75- 77 C
F. = 80- 81,5 C
F. = 69- 70 C
F — 77- 78 C
F. = 82- 83 C
ι; — 130-1 31 C
F = 80- 81,5 C
F. = 85- 86 C
ι ■>
V. 		80- 80,5 C
F. -- 72- 73 C
I ""
I". —		 73- 74 C
F. = 78- 79 C
F. = 106- 107 C
112- 113 C
F. = 95- 96 (
F. = 82- 83 C
F. = 76- 77 C
F. = 75- 76,5 C
89- 90 C
F. = 80- 81 C
„20 _ = 1,5382
F. = 102-
Die Anwendung der erfindungsgcmäß verwendbaren
Verbindungen erfolgt zweckmäßig in der für die Vergleichsversuch 1
l'ilzbekämpfung üblichen Form von Pulvern, Streumil- Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen
teln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspen- κι Verbindungen wurde auf künstlichen Nährboden gegen
sionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen pflanzenpathogene Pilze in Petrischalen geprüft (Agar-
Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und von Netz-, Test). Die Untersuchung erfolgte dergestalt, daß der aus
Haft-, Eimulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln. 2% Malzextrakt und 1,5% Agar-Agar-Pulver bestehen-
Hierbei können die Verbindungen sowohl jeweils de Nährboden sterilisiert wurde. Vordem Erstarrendes
allein als auch gemischt miteinander verwendet werden. r> Nährbodens wurden diesem die Wirkstoffe zugesetzt
Die verwendete Menge der erfindungsgemäßen und gründlich gemischt, so daß der Nährboden 10 Teile
Verbindungen kann in weiten Grenzen variieren. Sie Wirkstoff pro Million (ppm) enthielt. Nach dem
hängt von der Art der Zubereitung, dem Anwendungs- Erstarren des Nährbodens wurde diese beimpft. Bei den
verfahren und dem gewünschten Bekämpfungserfolg sporenbildenden Pilzen wurden die Petrischalen mit
ab. Im allgemeinen kann festgestellt werden, daß ,o einer Platinöse beimpft, die je 100 Sporen enthielt. Die
aufgrund der außerordentlich guten Wirkung mit Nichtsporenbildner, wie Pythium und Rhizoctonia,
geringeren Mengen als die bekannter Mittel ein wurden mit Myzelstücken übertragen, die einen
ausreichender Bekämpfungserfolg erzielbar ist. Durchmesser von 5 mm betrugen. Letztere wurden
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen nach 3-, die Sporenbildner nach 5tägigem Verweilen bei
Verbindungen geht aus den folgenden Vergleichsversu- -,-, 22°C ausgewertet, indem der Durchmesser der gewach-
chen hervor. senen Pilzkulturen in mm gemessen wurde.
Agar-Test
Pilzwachstum in mm0
Verbindung Botr. Collet. Stemph. Fusar. Pyth. Rhiz. Asperg.
lü ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm
2,5-Bis-(butyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazoi 0 0 0 0 0 10 0
2,5-Bis-(propyl-l-sulfony!)-l,3,4-thiadiazol 0 0 0 0 0 10 0
2,5-Bis-(2-methylpropyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol 0 0 0 0 0 0 0
Fortsetzung
Verbindung
Botr. Collet. Stcmph. lusar. l'ylh. Rhi/- Asperg. 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm
2-(Propyl-l-sulfonyI)-5-methylsulfonyl-l,j,4-thiadiazol
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(HexyI-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(2-MethylpropyI-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Butyl-l-suIfonyl)-5-äthylsuIfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-athyIsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-1 -sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyi)-1,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-{propyl-l-sulfonyl) 1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-{propyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropy 1-1 -sulfony l)-5-(propyl-1 -su 1 fony 1)-1,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyI)-5-(butyl-l-suiibnyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
Zineb
Unbehandelt
ü 0 40 0 0 30 65
0 0 0 0 0 36 0
0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 12 0
0 0 0 0 0 34 0
0 0 0 0 0 8 0
0 0 0 0 0 49 0
0 0 0 0 0 60 0
0 0 0 0 0 65 0
0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 36 0
0 0 0 0 0 60 0
0 0 0 0 0 55 0
0 0 0 0 100 53 0
0 0 0 0 0 32 0
0 0 0 0 0 36 0
0 0 0 0 100 54 0
0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 11 0
64 50 44 61 100 100 42
100 100 100 100 100 100 100
Collet.
Stemph.
Fusar.
Rh.iz.
Asberg.
Botrytis cinerea
CoUetotrichum gloeosporioides
Stemphylium consortiale (= S. ilicis)
Fusarium solani
Pylhium ultimum
Rhizoctonia solani
Asbcrgillus niger
Vergleichsversuch 2
In einem Sporenkeimtest wurden die zu prüfenden b5 Suspension mit einer jeweils 200 Sporen enthaltenden
Verbindungen in doppelt destilliertem Wasser suspen- öse des Erregers des Apfelschorfes, Venturia inaequalis
diert und auf einem Objektträger in einen Paraffinring (Fusicladium dendriticum), beimpft. Nach 48 Stunden
mit 10 mm Durchmesser gebracht. Daraufhin wurde die wurde die Länge der Keimschläuche in μ gemessen.
Sporen-Keimtest
% Keimung
Verbindung
Venluria - Konidien (Fusicladium)
1 ppm 0,1 ppm
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-methyl- 0 12
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-methyl- 0 0
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-methyl- 0 16
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-suironyl)-5-äthyl- 0 19
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-äthyl- 0 12
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-suIfonyl)-5-äthyl- 0 · 16
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l- 0 22
sulfonyl)-l ,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l- 0 19
sulfonylH ,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l- 0 25
sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l- 0 0
sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l- 0 19 sulfonyl)-l ,3,4-thiadiazol
Zineb 68 100
Unbehandelt 100 100
Vergleichsversuch 3
Der Erreger der Blattfall- oder Lederbeerenkrankheit des Weines — Plasmopara viticola — wurde für die Prüfung der Wirksamkeit der Verbindungen an Reben verwendet. Die Pflanzen wurden mit wäßrigen Suspensionen der Verbindungen in Konzentrationen von 500 Teilen Wirkstoff pro Million (ppm) blattober- und blattunterseits gespritzt. Nach Antrocknung des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert und für 24 Stunden feucht gestellt. 6 Tage nach der Infektion wurden die Weinpflanzcn abermals feucht gestellt, um das Herauswachsen der Sporangienträger auf der Blattunterseite zu ermöglichen. Die Stärke des Sporangienträgerrasens zeigte die fungizide Wirkung an. Der Befall der Kontrolle wird gleich 100 gesetzt. Der Befall der Pflanzen, die mit den zu prüfenden Verbindungen behandelt wurden, in % zeigt an, wie stark dieser im Vergleich zur Kontrolle ist.
Plasmoparu viticola an Reben
% Befall
Verbindung
5(K) ppm
2,5-Bis-(butyl-1-sullbnyl)-l,3.4-thiadinzol 0
2,5-Bis-(pcntyl-l -sulfonyl )-l, 3,4-thiadiazol 0
2-(Pcntyl-l-sull'onyl)-5-melhylsulfonyl- 0 1.14-thiadia/ol
Verbindung
500 ppm
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-methylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropy!-l-sulfonyl)-5-methyl- 0
sulfonyl 1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-äthy1- 0
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- 0 1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl) 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Octyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-(propyl-l -sulfonyl)- O 1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l- 0
sulfonyl)-! ,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)- O
1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyt)-5-(butyl-l-su1fonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2,5-Bis-(3-chlor-2-methylpropy1-l-sulfonyl)- 0 1,3,4-thiadiazol
2,5-Bis-(3-chlorpropyl-l-sulfonyl)- O
1,3,4-thiadiazol
Zineb 1
Kontrolle 100
Die überraschend gute Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus den 3 Beispielen hervor. Insbesondere ist aus den Beispielen 1 und 2 die große Wirkung zu erkennen, die in dem Beispiel 3 an den Weinpflanzcn darin vor allem ihren Niederschlag findet, daß die geprüften Verbindungen schon bei 500 ppm das Wachstum der Plasmopaira restlos unterbinden.
Bekanntlich muß der Plasmopara für einen ausreichenden Bekämpfungserfolg I00%ig vernichtet werden, da selbst ein nur geringer Rcslbcfall weitere Infektionen und damit eine Beeinträchtigung des Pflanzcnwachstums und der Ernte bewirken kann.
Toxizitiiten
Die akuten toxikologischen Bcreichsbcstimnuingcn ergaben für die crfindungsgcinüDcn Verbindungen folgende Werte:
v ίο
ErllndungsgemäUe Verbindungen LD5(I (P- <>■ Ratte)
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-methyl- 0,55 g/kg
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-methyl- 2,50 g/kg
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-mcthyl- > 4,0 g/kg
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-a"thyl- 3,5 g/kg
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-äthyi- > 4,0 g/kg
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-äthyl- 1,6-2,5 g/kg
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexy!-!-sullbnyl)-5-(butyl-l- > 4,0 g/kg suifonyD-1,3,4-thiadiazol
Die LD5O p. o. Ratte für das Vergleichsmittel Zineb beträgt > 5,2 g/kg (Pesticide Manual, H. IV Third Edition, 1972, Seite 501).

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 2,5-Alkyl- bzw. -Chloralkylsulfonyl-l^.-thiadiazole der allgemeinen Formel I
N N
R-SO1-C
C-SC)2-R1
(I)
DE1695847A 1967-06-09 1967-06-09 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole Expired DE1695847C3 (de)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1695847A DE1695847C3 (de) 1967-06-09 1967-06-09 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole
AT443168A AT281501B (de) 1967-06-09 1968-05-08 Fungizide Mittel
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YU1277/68A YU32378B (en) 1967-06-09 1968-06-03 Postupak za dobijanje novih 1, 3, 4-tiadiazola
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ES354798A ES354798A1 (es) 1967-06-09 1968-06-07 Procedimiento de fabricacion de nuevos compuestos fungici- das.
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CH855568A CH502370A (de) 1967-06-09 1968-06-10 Verfahren zur Herstellung substituierter 1,3,4-Thiadiazole und deren Verwendung in fungiziden Mitteln
GB27558/68A GB1237436A (en) 1967-06-09 1968-06-10 Fungicidally active 1,3,4-thiadiazoles
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1093452B (de) * 1957-07-05 1960-11-24 Berker Geb Sicherheitssteckdose
DE1139173B (de) * 1961-06-05 1962-11-08 Elisabeth Mausz Schutzkontaktsteckdose mit Schalteinrichtung
DE2044442C2 (de) * 1970-09-03 1983-11-03 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 1,1,3-Trimethyl-3-(-5-Äthylsulfonyl-1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-Harnstoff mit herbizider Wirkung
DE2526308C2 (de) * 1975-06-12 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-Halogen-5-trichlormethyl-1,3,4-thiadiazole
US4432847A (en) * 1976-07-29 1984-02-21 Standard Oil Company (Indiana) Poly sulfoxides from 1,3,4-thiadiazole-2,5-dithiol
DE2933008A1 (de) * 1979-08-13 1981-04-09 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende fungizide mittel
ATE80878T1 (de) * 1987-12-18 1992-10-15 Ciba Geigy Ag 2-thio-5-difluoromethylthio-1,3,4-thiadiazole und diese enthaltende nematizide mittel.
DE3838432A1 (de) * 1988-11-12 1990-05-17 Bayer Ag 2,5-disubstituierte 1,3,4-thiadiazol-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln

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BG15729A3 (bg) 1975-12-15
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