DE1695847B2 - 2,5-alkyl-bzw.-chloralkylsulfonyl- 1,3,4-thiadiazole - Google Patents
2,5-alkyl-bzw.-chloralkylsulfonyl- 1,3,4-thiadiazoleInfo
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- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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Description
κι
in der
R
R
Alkylreste mit 3 bis 8 C-Atomen, 3-Chlorpropyl oder 3-Chlor-2-methylpropyl und
Ri Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, 3-Chlorpropyl oder 3-Chlor-2-methylpropyl
darstellen.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die entsprechenden Mercaptoverbindungen der allgemeinen Formel II
R1 Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, 3-Chlorpropyl
oder 3-Chlor-3-methylpropyl
darstellen, eine fungizide Wirkung besitzen, die sie zur
Bekämpfung von durch Pilze hervorgerufenen Pflan-/enkrankheiten geeignet macht.
Die neuen Wirkstoffe besitzen bemerkenswerte fungizide Eigenschaften; sie zeichnen sich beispielsweise
durch ein sehr breites Wirkungsspektrum aus und bekämpfen u. a. zahlreiche pflanzenpathogene Pilze, w.e
Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeospono.des. Siemphylium
consortiale (S. ilicis), Fusanum solan,. Pythiurn ukimum. Rhizoctonia solani, Asperg.llus niger, Schorf-Prrwrer
wie ζ B. Venturia inaequalis (Fusiclad.um
dendriticurn),undden Erreger der Blattfallkrankhei, der
t^KffiÄdfen die Wirkstoffe das als
Fungizid bekannte Zinkäthylen-bis-d.lhiocarbamat (Lxneb)
wie die weiter unten aufgeführten Vergleichsver-
SienTuenWirkstoffe können z.B. in an sich
bekannter Weise durch Oxydation der entsprechenden Mercaptoverbindungen der allgemeinen Formel Il
N-
R-S-C
-N
C-S-R1
(U) R —S-C
C-S-R1
(11)
in der R und Ri die obengenannte Bedeutung
besitzen, in an sich bekannter Weise mit Oxydationsmitteln behandelt.
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.
Es wurde gefunden, daß 2,5-Alkyl- bzw. -Chloralkylulfonyl-l,3,4-thiadiazole
der allgemeinen Formel I
10
N-
R SO, — C
-N
C-SO2-R1
(D
R Alkylreste mit 3 bis 8 C-Atomen, 3-Chlorpropyl oder 3-ChIor-2-mel:hylpropyl und
in der R und R. die obengenannte Bedeutung besitzen, wie folgt hergestellt werden:
Zu einer Lösung von 0,1 Mol eines 2,5-Dialkylmercapto-l,3,4-thiadiazols
gemäß vorstehender allgemeiner Formel II in 100 ml Eisessig und 100 ml Acetanhydrid
werden bei ungefähr 1100C 0,5 Mol 30%iges Wasserstoffperoxyd
langsam getropft. Man läßt mehrere Stunden naehrühren, läßt über Nacht stehen, gießt in
Eiswasser, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Die Ausbeuten liegen zwischen 30 und 90% der Theorie.
Als Oxidationsmittel können außerdem organische Stoffe, wie Percarbonsäuren, oder anorganische Stoffe
wie Kaliumpermanganat, Salpetersäure und Chromsäure, benutzt werden. Als Reaktionsmedien lassen sich
entweder Essigsäure und Aceton oder Essigsäure unc wäßrige Schwefelsäure verwenden. Die Reaktior
verläuft im Temperaturbereich zwischen etwa 10 bi; 120°C, am leichtesten zwischen etwa 80 bis 120°C.
Erfindungsgemäße Verbindungen sind z. B. die
folgenden:
Name der Verbinduni;
Physikalische Konstante
2,5-Bis-(buty 1-1 -sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2,5-Bis-(pentyl-l-sutfonyl)-l,3,4-thiadiazol 2,5-Bis-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol
2,5-Bis-(2-methylpropyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol
2-( Propyl-1-suifony!)-5-methyisulfony!-l,3,4-thiacliazo!
2-(Butyl-l-siilfonyl)-5-metriylsuUOnyl-l,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-triiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulf'onyl)-5-methylsuironyl-l,3,4-lhiadiazol
\·. = 101-102 C F. = 103-104 C F. = 107-108'C
F. = 100-102 C F. == 105-106 C F. == 85- 86 C
F. = 91-92 C F. = 100-101 C F. = 102-103,5
•)-(Propyl-2-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadia/ol
?-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl )-5-methy !sulfonyl-1,3,4-lhiadu/ol
?.(Butyl-l-sulfonyl)-5-a'thylsulfony I-1,3,4-thiadiazol
2-(Pcntyl-l-sulfonyl)-5-äthylsullbnyl-l,3,4-thiavlia/ol
7-(lIexyl-l -sulfonyl )-5-äthylsulfony I- l,3,4-thiadi:'.zol
^-(Heptyl-l-sullony I i-5-a'thylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-iithylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropyl-l-sullOnyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadia/ol
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-tliiadia/ol
2-(Penty!-l-sulfonyi)-5-(propyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
)-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l -sulfonyl)-1,3,4-thiadia/ol
2.(jieptyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol
2-(Octyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl )-l,3,4-thiadia/ol
?-(Pro'iyl-2-sulfonyl)-5-(propyl-l -sulfonyl )-l,3,4-thiadiazol
•)-;2-Mc!iiylpropyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l -sulfonyl )-l,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-suironyl)-5-(buty 1-1-sulfonyl )-l,3,4-thiadiazol
2-(Hcxyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l -sulfonyl )-l,3,4-lhiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol
2-(Octyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l -sulfonyl )-l,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(2-Me1,hylpropyl-l-sulfonyl)-5-(buty 1-1-sulfonyl)-1,3,4-lhiadia/ol
2,5-Bis-(3-chlor-2-methylpropyl-l-su<lfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2,5-Bis-(3-chlorpropy 1-1-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
F. = | 77- | 78 C | 104 C |
F — | 75- | 77 C | |
F. = | 80- | 81,5 C | |
F. = | 69- | 70 C | |
F — | 77- | 78 C | |
F. = | 82- | 83 C | |
ι; — | 130-1 | 31 C | |
F = | 80- | 81,5 C | |
F. = | 85- | 86 C | |
ι ■> V. |
80- | 80,5 C | |
F. -- | 72- | 73 C | |
I "" I". — |
73- | 74 C | |
F. = | 78- | 79 C | |
F. = | 106- | 107 C | |
112- | 113 C | ||
F. = | 95- | 96 ( | |
F. = | 82- | 83 C | |
F. = | 76- | 77 C | |
F. = | 75- | 76,5 C | |
89- | 90 C | ||
F. = | 80- | 81 C | |
„20 _ | = 1,5382 | ||
F. = | 102- |
Die Anwendung der erfindungsgcmäß verwendbaren
Verbindungen erfolgt zweckmäßig in der für die Vergleichsversuch 1
l'ilzbekämpfung üblichen Form von Pulvern, Streumil- Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen
teln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspen- κι Verbindungen wurde auf künstlichen Nährboden gegen
sionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen pflanzenpathogene Pilze in Petrischalen geprüft (Agar-
Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und von Netz-, Test). Die Untersuchung erfolgte dergestalt, daß der aus
Haft-, Eimulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln. 2% Malzextrakt und 1,5% Agar-Agar-Pulver bestehen-
Hierbei können die Verbindungen sowohl jeweils de Nährboden sterilisiert wurde. Vordem Erstarrendes
allein als auch gemischt miteinander verwendet werden. r>
Nährbodens wurden diesem die Wirkstoffe zugesetzt
Die verwendete Menge der erfindungsgemäßen und gründlich gemischt, so daß der Nährboden 10 Teile
Verbindungen kann in weiten Grenzen variieren. Sie Wirkstoff pro Million (ppm) enthielt. Nach dem
hängt von der Art der Zubereitung, dem Anwendungs- Erstarren des Nährbodens wurde diese beimpft. Bei den
verfahren und dem gewünschten Bekämpfungserfolg sporenbildenden Pilzen wurden die Petrischalen mit
ab. Im allgemeinen kann festgestellt werden, daß ,o einer Platinöse beimpft, die je 100 Sporen enthielt. Die
aufgrund der außerordentlich guten Wirkung mit Nichtsporenbildner, wie Pythium und Rhizoctonia,
geringeren Mengen als die bekannter Mittel ein wurden mit Myzelstücken übertragen, die einen
ausreichender Bekämpfungserfolg erzielbar ist. Durchmesser von 5 mm betrugen. Letztere wurden
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen nach 3-, die Sporenbildner nach 5tägigem Verweilen bei
Verbindungen geht aus den folgenden Vergleichsversu- -,-, 22°C ausgewertet, indem der Durchmesser der gewach-
chen hervor. senen Pilzkulturen in mm gemessen wurde.
Agar-Test
Pilzwachstum in mm0
Pilzwachstum in mm0
Verbindung Botr. Collet. Stemph. Fusar. Pyth. Rhiz. Asperg.
lü ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm
2,5-Bis-(butyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazoi 0 0 0 0 0 10 0
2,5-Bis-(propyl-l-sulfony!)-l,3,4-thiadiazol 0 0 0 0 0 10 0
2,5-Bis-(2-methylpropyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol 0 0 0 0 0 0 0
Fortsetzung
Verbindung
Botr. Collet. Stcmph. lusar. l'ylh. Rhi/- Asperg.
10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm
2-(Propyl-l-sulfonyI)-5-methylsulfonyl-l,j,4-thiadiazol
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(HexyI-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(2-MethylpropyI-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Butyl-l-suIfonyl)-5-äthylsuIfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-athyIsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-1 -sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyi)-1,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-{propyl-l-sulfonyl)
1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-{propyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropy 1-1 -sulfony l)-5-(propyl-1 -su 1 fony 1)-1,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyI)-5-(butyl-l-suiibnyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
Zineb
Unbehandelt
ü | 0 | 40 | 0 | 0 | 30 | 65 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 36 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 12 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 34 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 8 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 49 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 65 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 36 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 55 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 53 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 32 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 36 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 54 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 11 | 0 |
64 | 50 | 44 | 61 | 100 | 100 | 42 |
100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Collet.
Stemph.
Fusar.
Rh.iz.
Asberg.
CoUetotrichum gloeosporioides
Stemphylium consortiale (= S. ilicis)
Fusarium solani
Rhizoctonia solani
Asbcrgillus niger
Vergleichsversuch 2
In einem Sporenkeimtest wurden die zu prüfenden b5 Suspension mit einer jeweils 200 Sporen enthaltenden
Verbindungen in doppelt destilliertem Wasser suspen- öse des Erregers des Apfelschorfes, Venturia inaequalis
diert und auf einem Objektträger in einen Paraffinring (Fusicladium dendriticum), beimpft. Nach 48 Stunden
mit 10 mm Durchmesser gebracht. Daraufhin wurde die wurde die Länge der Keimschläuche in μ gemessen.
Sporen-Keimtest
% Keimung
% Keimung
Verbindung
Venluria - Konidien (Fusicladium)
1 ppm 0,1 ppm
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-methyl- 0 12
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-methyl- 0 0
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-methyl- 0 16
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-suironyl)-5-äthyl- 0 19
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-äthyl- 0 12
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-suIfonyl)-5-äthyl- 0 · 16
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l- 0 22
sulfonyl)-l ,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l- 0 19
sulfonylH ,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l- 0 25
sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l- 0 0
sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l- 0 19
sulfonyl)-l ,3,4-thiadiazol
Zineb 68 100
Unbehandelt 100 100
Vergleichsversuch 3
Der Erreger der Blattfall- oder Lederbeerenkrankheit des Weines — Plasmopara viticola — wurde für die
Prüfung der Wirksamkeit der Verbindungen an Reben verwendet. Die Pflanzen wurden mit wäßrigen Suspensionen
der Verbindungen in Konzentrationen von 500 Teilen Wirkstoff pro Million (ppm) blattober- und
blattunterseits gespritzt. Nach Antrocknung des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Sporangiensuspension
des Pilzes infiziert und für 24 Stunden feucht gestellt. 6 Tage nach der Infektion wurden die
Weinpflanzcn abermals feucht gestellt, um das Herauswachsen der Sporangienträger auf der Blattunterseite
zu ermöglichen. Die Stärke des Sporangienträgerrasens zeigte die fungizide Wirkung an. Der Befall der
Kontrolle wird gleich 100 gesetzt. Der Befall der Pflanzen, die mit den zu prüfenden Verbindungen
behandelt wurden, in % zeigt an, wie stark dieser im Vergleich zur Kontrolle ist.
Plasmoparu viticola an Reben
% Befall
% Befall
Verbindung
5(K) ppm
2,5-Bis-(butyl-1-sullbnyl)-l,3.4-thiadinzol 0
2,5-Bis-(pcntyl-l -sulfonyl )-l, 3,4-thiadiazol 0
2-(Pcntyl-l-sull'onyl)-5-melhylsulfonyl- 0 1.14-thiadia/ol
Verbindung
500 ppm
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-methylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropy!-l-sulfonyl)-5-methyl- 0
sulfonyl 1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-äthy1- 0
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- 0 1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl) 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Octyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-(propyl-l -sulfonyl)- O 1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l- 0
sulfonyl)-! ,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)- O
1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyt)-5-(butyl-l-su1fonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2,5-Bis-(3-chlor-2-methylpropy1-l-sulfonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2,5-Bis-(3-chlorpropyl-l-sulfonyl)- O
1,3,4-thiadiazol
Zineb 1
Kontrolle 100
Die überraschend gute Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus den 3 Beispielen hervor.
Insbesondere ist aus den Beispielen 1 und 2 die große Wirkung zu erkennen, die in dem Beispiel 3 an den
Weinpflanzcn darin vor allem ihren Niederschlag findet, daß die geprüften Verbindungen schon bei 500 ppm das
Wachstum der Plasmopaira restlos unterbinden.
Bekanntlich muß der Plasmopara für einen ausreichenden Bekämpfungserfolg I00%ig vernichtet werden,
da selbst ein nur geringer Rcslbcfall weitere Infektionen und damit eine Beeinträchtigung des
Pflanzcnwachstums und der Ernte bewirken kann.
Toxizitiiten
Die akuten toxikologischen Bcreichsbcstimnuingcn
ergaben für die crfindungsgcinüDcn Verbindungen
folgende Werte:
v ίο
ErllndungsgemäUe Verbindungen LD5(I (P-
<>■ Ratte)
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-methyl- 0,55 g/kg
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-methyl- 2,50 g/kg
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-mcthyl- > 4,0 g/kg
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-a"thyl- 3,5 g/kg
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-äthyi- > 4,0 g/kg
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-äthyl- 1,6-2,5 g/kg
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexy!-!-sullbnyl)-5-(butyl-l- > 4,0 g/kg suifonyD-1,3,4-thiadiazol
Die LD5O p. o. Ratte für das Vergleichsmittel Zineb beträgt
> 5,2 g/kg (Pesticide Manual, H. IV Third Edition, 1972, Seite 501).
Claims (1)
1. 2,5-Alkyl- bzw. -Chloralkylsulfonyl-l^.-thiadiazole
der allgemeinen Formel I
N N
R-SO1-C
C-SC)2-R1
(I)
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