DE1695847A1 - Neue 1,3,4-Thiadiazole - Google Patents
Neue 1,3,4-ThiadiazoleInfo
- Publication number
- DE1695847A1 DE1695847A1 DE1967SC040854 DESC040854A DE1695847A1 DE 1695847 A1 DE1695847 A1 DE 1695847A1 DE 1967SC040854 DE1967SC040854 DE 1967SC040854 DE SC040854 A DESC040854 A DE SC040854A DE 1695847 A1 DE1695847 A1 DE 1695847A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonyl
- thiadiazole
- propane
- butane
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel enthaltend neue 1,3,4-Thiadiazole
mit fungizider Wirkung.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
- S02 -
- S02 *
in der R und R, gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls
halogenierte Alkylreste bedeuten, eine fungizide Wirkung besitzen,
die sie zur Bekämpfung von durch Pilze hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten geeignet macht·
Eine besonders gute Wirkung zeigen die Verbindungen, bei denen die Reste R und R, gleich oder verschieden sind und geradkettige
oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten,
von denen beispielsweise genannt seien? Methyl, Äthyl usw. bis Octyl, Propyl-(2), 2-Methyl-propylj, 1-Methyl-propyl, 1,1-Dimethyläthyl,
1-Methyl-butyI, 3-Methyl-butyl, l-Äthyl-butyl, 1-Methylpentyl,
2,5-Diraethyl-butyl u» a. ·
' 109820/2213
-2-
Die AIkyIreste können gegebenenfalls durch ein oder mehrere :
Halogenatome, z. B. durch Chlor, substituiert sein, wobei das
Halogen vorzugsweise endständig angeordnet ist.
Die neuen Wirkstoffe besitzen bemerkenswer te fungizide Eigenschaf
tenj sie zeichnen sich beispielsweise durch ein sehr breites
Wirkungsspektrum aus und bekämpfung u. a. zahlreiche pflanzenpathogene
Pilze, wie z. B. Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Stemphylium consortiale (S. ilicis), Fusarium
solani, Pythium ultimum, Rhizoctonia, solani, Aspergillus niger,
Schorferreger, wie z. B. Venturia inaequalis (Pusicladium dendriticum), und den Erreger der Blattfallkrankheit der Reben,
Plasmopara viticola. -·—»·. ■
In der Wirksamkeit übertreffen die Wirkstoffe" sogar das als Fungizid bekannte Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Zineb), wie
die weiter unten aufgeführten Vergleichsversuche ausweisen.
Die neuen Wirkstoffe können ζ. B. durch Oxydation von Verbin-
■ ■ .
düngen der allgemeinen Formel
c—ϊ
R-S-C C-S-R1
in der R land R^ gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls
halogenierte Alkylreste bedeuten, wie folgt hergestellt werden.
BAD ORIGINAL *·,*. 109820/2213
"■■;"' -'--------Vi'.FT --^- . 169584?
Zu einer Lösung von 0,1 KoI eines gegebenenfalls halogenierten
2,5-Dialkylmercapto-l,5,4-thiacUazols in 100 ml Eisessig und
100 ml Acetanhydrid werden bei ungefähr 110° C 0,5 Mol j50 #iges
Wasserstoffperoxyd langsam getropft. Man läßt mehrere Stunden
nachrühren, läßt über Nacht stehen, gießt in Eiswasser, saugt
ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Die Ausbeuten liegen zwischen
50 und 90 % der Theorie.
Als Oxydationsmittel können außerdem organische Stoffe, wie
Percarbonsäuren, oder anorganische Stoffe, wie Kaliumpermanganat, Salpetersäure und Chromsäure, benutzt werden. Als Reaktionsmedien lassen sich entweder Essigsäure und Aceton oder Essigsäure
und wäßrige Schwefelsäure verwenden. Die Reaktion verläuft im
Temperaturbereich zwischen etwa 10 bis 120° C, am leichtesten
zwischen etwa 80 bis 120° C.
Erfindungsgemäße Verbindungen sind z. B. die folgenden!
Name der Verbindung Physikalische
Konstante
2,5-Bis-(butan-l-sulfonyl)-l,3,^-thiadia2ol F.= 101 - 102° C
2,5-Bis-(pentan-l-sulfonyl)-l,5,4-thiadiazol P. = 1O? - 104° C
2,5-Bis-(propan-l-sulfonyl)-l,5J4-thiadiazQl P. « 107 - 108° C
2,5-Bis- (2-methylpropaix-l-sülf onyl )-l, >, 4-
thiadiazol ' ρ. β χοο - 102° C
2-(Propan-l-sulf onyl )->5-methansulf onyl-
1,^4-thiadiazol P. ^.105 - 106° C
2-(Butän-l~sulfonyl)-5-methansulfonyl-
l*5#4-thiadiazol P. - 85 - 86° C
thiadiazol . ' " : F. « 91 - 92° C
2-(Pentan-l-sulf onyl )-5~niethansulf onyl-1, >, 4-
1 3
BAD
pn»"-·-«!»«?, ί ic-j--·■,,, -ι·->» «,·;· .-- . P Id 95 o47«7
IÖ9S847
Name der Verbindung = Physikalische
~ - . , , , ;„,. r iiiii Konstante
2-(Hexan-l-sulfonyl)-5-niethansulfonyl-
1,3,4-thiadiazol P. » 100 - 101° C
2-(Heptan-l-sulfonyl)-5-raethansulfonyl- _
1,3,4-thiadiazol . P. = 102 - 102,5° C
2-(Propan-2-sulfonyl)-5-methansulfonyl-
1,3,^-thiadiazol P. » 77 - 78° C
2-(2-Hethylpropan-l-sulfonyl)-5-methansulfonyl-
1,3,4-thiadiazol P. - 75 - 77 C
2-(Butan-l-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-l,>>4-
thiadiazol P. » 80 - 81,5 C
2-(Pentan-l-sulfonyl)-5-äthansülfonyl- o
1,3,4-thiadiazol P· - 69 - 70 C ■
2-(Hexan-l-sulfonyl)-5-äthansulfonyl- _
1,3,4-thiadiazol ■ . . P. « 77 - 78 C
2<Keptan-l-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-
1,3,4-thiadiazol - F. = 82 - 85 C
2-(Propan-2-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-
1,2,4-thiadiazol ' P. « I30 - 121 C
2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-äthan'- o
sulfonyl-1,2,4-thiadiazol -F. - 80 - 81,5 C
2-(Butan-l-sulfonyl)-5-(propan-l-sulfonyi)-1*3*4-thiadiazol
^ 2- (Pentan-l-su3fonyl )-5-(propan-l-sulf onyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexan-1-sulfonyl)-5«(propan-l-sulfonyl)-l*3*4-thiadiazol
2-(Heptan-l-Eulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-1,3,4-thIadiazol
2-(0ctan-l-sulfonyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-l#?#4-thiadlazol
.
2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-(propan-lsulfonyl)-!,3,4-thiadiazol
109820/22 13 ' -5-
P. - | 85 - | 86° | C |
P. β | 80- | 80, | 5° C |
F. « | 72 - | C | |
Ρ» ^8 | 72 - | 74° | C |
F. » | 78 - | 79° | |
F. » | 106 - | 107° | C |
P. - | 112 - | 113° | C |
? j.6.95 847-7
Name der Verbindung ■ Physikalische
^ ... - " Konstante
2«(Pentan-l-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyl)-
1,3,4-thiadiazol . P. » 95 - 96 C
2- (ilexan-l-sulf onyl )-5- (butan-1-sulf ony 1)- Q
1,2,4-thiadiazol P. « 82 - 85 C
2-(Heptan-l-sulfonyl)-5-(butan-l-sulfonyi)-'
1,3,4-thiadiazol P. » 76 - 77 C
2-(0ctan-l-sulfonyl)-5-(butan-l-sulfonyl)-
1,3,4-thiadiazol P. - 75 - 76,5
2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyl)- " Q
1,5,4-thiadiazol P. « 89 - 90w C
2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-(butan-1- Q
sulfonyl)-l,5^-thiadiazol P. = 80 - 8l° C
2,5-Bis-(3-chlor-2-methylpropan-l-sulfonyl)-1,3,4-thladiazol
. .
2i5-Bis-(3-chlorpropan-l-sulfonyl)-l,3,4-
thiadiazol P. « 102 - 104w C
Die Anwendung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen erfolgt
zweckmäßig in der für die Pilzbekämpfung üblichen Form
von Pulvern, Streumittel!!* Granulaten, Lösungen, Emulsionen
oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Träger,stoffen bzw. Verdünnungsmitteln und von Netz-, Haft-,
Emulgler- und/oder Dispergierhilfsraitteln·
Hierbei können die Verbindungen sowohl Jeweils allein als auch gemischt miteinander verwendet werden.
Gewünschtenfalls können den Verbindungen andere Schädlingsbekämpfungsmittel,
wie z» B. Insektizide, zugemischt werden, wenn
nit ihrer Anwendung eine gleichzeitige Bekämpfung anderer Schädlinge
bezweckt wird.
109820/2213 -6-
Qnurmo'rt »ii»r^tirtr'" · «,»..,—<- ^-
——Ü2—/. .. .
.Die vervrendete Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in weiten
Grenzen variieren. Sie hängt von der Art der Zubereitung, dew Anwendungs verfahr en und dem gewünschten Belcarapfungserfolg
ab. Im allgemeinen kann festgestellt werden, daß aufgrund der
außerordentlich guten Wirkung mit geringeren Mengen als die
bekannter Mittel ein ausreichender Bekämpfungserfolg erzielbar
ist.
* Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemaßen Verbindungen
geht aus den folgenden Vergleichsversuchen hervor.
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemaßen Verbindungen wurde auf
. künstlichen Nährböden gegen pflanzenpathagene Pilze In Petrischaleri
geprüft (Agar-Test). Die Untersuchung erfolgte dergestalt, daß der aus 2 % Malzextrakt und 1,5 % Agar-Agar-Pulver
bestehende Nährboden sterilisiert wurde. Vor dem Erstarren ' des Nährbodens wurden diesem die Wirkstoffe zugesetzt und gründlich gemischt, so daß der Nährboden 10 Teile Wirkstoff pro
Million (ppm) enthielt. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde dieser beimpft. Bei den sporenbildenden Pilzen wurden die Petrischalen
mit einer Platinöse beimpft, die je 100 Sporen enthielt.
Die Nichwsporenbildner, wie Pythlum und Rhfeoctonia, wurden mit
Myzelstücken übertragen, die einen Durchmesser von 5 ram betrugen.
Letztere wurden nach 3-, die Sporenblldner nach 5tä*gigem
Verweilen bei 22° C ausgewertet, indera der Durchmesser der gewachsenen
Pilzkulturen in mm gemessen wurde·
•109820/2 213 '
-7-
P '..6 95 847.7
Agar - ■ Test
Pilzwachstum In nun 0
Pilzwachstum In nun 0
Verbindung
Botr· Collet· Steraph· Fusar» Py th. RMz. Asper
10 10 10 10 10 10 10
ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm
2,5-Bis-(butan-1-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2,5-Bis-(propan-1-sulfonyl)-l,2,4-thiadiazol
2, 5-Bis- (2-methylpropiin-1-sulfonyl)-1,5*4-thiadiazol
2-(Propan-1-sulfonyl)-5-raethansulfonyl-1,>,4-thiadiazol
2-(Butan-1-sulfonyl)-5-methansulfonylr1,5,4-thiadiazol
2-(Penfcan-l-sulfonyl)-5-methansulfonyl-1,5,4-
thiadiazol
2-(Hexan-1-sulfonyl)-5-me
thansulfonyl-1,5,4-thiadiazol
2-(2-Iiethylpropan-lsulfonyl)-5-nie
thansulf onyl-1,5, 4-thiadiazol
2-(Butan-1-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-1*>,4-thladlazol
2-(Pentan-1-sulfonyl)-5-Mthansulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexan-1-sulf onyl)-5-äthansulfonyl-1,5,4-
thiadiazol
O | O | 10 | 0 |
O | O | 10 | 0 |
O | O | 0 | 0 |
JO
34
49 60
109820/2213
Ü-Ιό 95 847.7
-8-
Verbindung
Botr. Collet. Steraph. Fusar. Pyth. Rhiz. Aspe
10 10 10 10 10 10 IC
ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppr.
2-(Heptan-l-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-1,5,4-0
0 thiadiazol
2-(Propan-2-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-1,5,4-0
0 thiadiazol
2-(2-Methylpropan-lsulfonyl)-5-äthansulfonyl-0
0 1,3,4-thiadiazol
2-(Butan-1-sulfonyl)-5-
(propan-1-sulfonyl)- 0 0
1*3*4-thiadiazol
2-(Pentan-1-sulfonyl)-5-
(propan-1-sulfonyl)- 0 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Hexan-1-sulfönyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-l,3*4-0
0 thiadiazol
2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-0
0 1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropan-lsulfonyl)-5-(propan-l-0
0 sulfonyl5-1,3,4-thiadiazol
2-(Pentan-l-suifonyl)-5-(butan-l-sulfonyl)-l,3,4-0
0 thiadiazol
2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(butan-l.-sulfonyl)-l,3,4-0
0 thiadiazol
2-(2-Methylpropan-1-'
sulfonyl)»5-(but.an-1* - 0 0
sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol
Z i η e b 64-50
Un behandelt 100 100
0 65
0 0
0 36
0 60
0 55
100 53
0 32
0 36
O 100
0 0
0 11
61 100 100
100 .100 100
109820/2213 -9-
Bo·tr. = Botrytis cinerea
Collet. «■ Colletotrichum gloeosporioides
Stemph. « Stemphylium consortiale (» S. ilicis)
Fusar. . » Pusariuni solani
Pyth. a Pythium ultimura
Rhiz. β Rhizoctonia solani
Asperg. * Aspergillus niger
In einem Sporenkelratest vairden die zu prüfenden Verbindungen in doppelt
destilliertem Wasser suspendiert und auf einem Objektträger
in einen Paraffinring mit 10 mm Durohmesser gebracht» Daraufhin
wurde die Suspension mit einer jeweils 200 Sporen enthaltenden öse des Erregers des Apfelschorfes, Venturia inawqualis
(Fusicladium dendriticum), beimpft. Nach 48 Stunden wurde
die Länge der Keimschläuche in μ gemessen.
Sparen -Keim-test -
% Keimung
Verbindung Venturia - Konidien
(Fusicladium)
1 ppm 0,1 ppm
2-(Pentan-1-sulfonyl)-5-methan-
sulfonyl-l,3,4-thiadiazol . 0 12
2-(Hexan-l-sulfonyl)-5-methan- ·
i^ 0 0
2-(Hepten-l-sulfonyl)-5-methan-
8ulfonyl-l,>,4-thiadiazol · 0 16
2-(Pentan-1-sulfony1)-5-äthan-
sulfonyl-l,5,4-thladia20l 0 19
-ΙΟΙ098 20/2213
-10-
Verbindung
2-(Hexan~l-sulfonyl)-5-äthänsulfonyl-1,2,4-thiadiazol
2-(Heptan-1-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-1,5,4-thiadiazol
2-(Hexan-1-sulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-l,5,4-tniadlazol
2-(Heptan-1-sulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol
2-(Pentan-l-sulfonyl)-5-(butan-lsulfonyl)-l,5,4-thiadiazol
2-(Hexan-1-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyl)-l,5,4-thiadiazol
2-(Heptan-1-sulfonyl)-5-(butan-1-sülfonyl)-l,5/4-thiadiazol
Z i η e b
U η b e h a η d e 1 t
Venturla - Konidien (Pusicladlura)
nnm 0,1 ppm
16
22
0 | 19 |
0 | 25 |
0 | 0 |
6 | 19 |
6B | 100 |
100 | 100 |
Der Erreger der Blattfall- oder Lederbeerenkrankheit des Vfeines
- Plasmopara vitleola - wurde für die Prüfung der Wirksamkeit
der Verbindungen an Reben verwendet. Die Pflanzen wurden mit wäßrigen
Suspensionen der Verbindungen In Konzentrationen von 500 Teilen Wirkstoff
pro Million (ppm) blattober- und blattunterselts gespritzt. Nach Antrocknung des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer
Sporangiensuspenslon des Pilzes infiziert und für 2k Stunden
feucht gestellt. 6 Tage nach der Infektion wurden die Weinpflanzen abermals feucht gestellt, um das Herauswachsen der Sporangienträger
auf der Blattunterseite zu ermöglichen. Die Stärke des
1098 20/2213
-11-
Sporan&ienträgerrasens zeigte die fungizide Wirkung an. Der Befall
der Kontrolle wird gleich 100 gesetzt. Der Befall der zu
prüfenden Verbindungen zeigt in % an, wie stark dieser im Vergleich
zur Kontrolle ist. .
Plasmopara viticola an Reben
% Befall
Verbindung
500 ppm
2,5-Bis-(butan-1-sulfonyi)-
1,3,4-thiadiazol 0
2,5-Bis-(pentan-1-sulfonyl)-
1,3,4-thiadiazol 0
2-(Pentan-1-sulfonyl)-5-methansulfony1-1,3,4-thiadiazol
0
(εη1ΜΐΓίΐ)5
. sulfonyl-l,5,4-thiadiazol 0
. sulfonyl-l,5,4-thiadiazol 0
2-(Keptan-1-sulfonyl)-5-methansulfonyl-l,5,4-thiadiazol
0
2-(Propan-2-sulfonyl)-5-methansulfonyl-1,5,4-0
thiadiazol -.
2-(2-Methylpropan-1-sulfonyl)-5-rnethans,ulfonyl-l,5#4-0
thiadiazol - - ■ .
2-(Keptan-1-sulf onyl )-5*äthan-·
sulfonyl-l,3,4-thiaäiazol Ö
sulfonyl-l,3,4-thiaäiazol Ö
2-(Propan-2-sulfonyl)-5-äthan-,
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol 0
2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-l#3,4-0
thiadiazol
2-(Butan-1-sulfonyl)-5-(propanl-sulfonyl)-l#>,4-thiadiazol
0
(7)5(Ρρ
1-sulfonyl)-l,2,4-thiadiazol 0
1-sulfonyl)-l,2,4-thiadiazol 0
109820/2213
500 ppm
2-(Hexan-l-sulfonyl)-5-(propan-lsulfonyl)-!,5,4-thiadiazol
O
2-(Oc tan-1-sulfonyl)-5-(propan-1-
sulfonyl}-l,5* 4-thiadiazol P
2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-1,5,4-thiadiazol
O
2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-l,5,4-thiadiazol
O 2-(Pentan-l-sulfonyl)-5-(butan-lsulfonyl)-l,5,4-thiadiazol
0"
2-(Hexan-1-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyl)-l,5,4-thiadiazol
0
2-(Heptan-l-sulfonyl)-5-(butan-lsulfonyl)-l,5,4-thiadiazol
0
2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyi)-l,5,4-thiadiazol
0
2,5-BIs- O-chlor^-methylpropan-lsulfonyl)-l,5,4-thiadiazol
0
2,5-Bis-(5-chlorpropan-l-sulfonyl)-l*5»^rthiadiazol
Z i η e b
Kontrolle
Kontrolle
0 1 100
Die überraschend gute Wirkung der erf indungsgeinaßen Verbindungen im
Vergleich zu dem bekannten Mittel geht aus den 5 Beispielen
hervor. Insbesondere ist aus den Beispielen 1 und 2 die große
Überlegenheit zu erkennen, die in dem Beispiel 5 an den Weinpflanzen
darin vor allem ihren Niederschlag findet, daß die geprüften Verbindungen schon bei 500 ppm das Wachstum der Plasmopara
restlos unterbinden, während dies bei Zineb nicht der Fall ist.
109820/22 1 3
Bekanntlich muß aber Plasmopara für einen ausreichenden Bekämpfungserfolg
100 #ig vernichtet werden, da selbst oin nur geringer
rtestbefall weitere Infektionen und darslt eine Beeinträchtigung
des Pflanzenwachsturas und der Ernte bewirken kann.
109820/2213
Claims (1)
- ■ ■ P l6 93 847-7SCHERINGAGPatentans prüch e1. Verbindungen der allgemeinen FormelI J.R - SO0 - CJ t - S0_ - R1in der R und R. gleich oder verschiedsn sind χχηά gegebenenfalls halogenierte Alkylreste bedeuten.2. 2,5-Bis-(butan-l-sulfonyl)-rl,5,4-thiadiazol. 5· 2,5-Bis-(penfcan-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol. ^- 2,5-Bis-(propan-l-sulfonyl)-l,5,4-thiadiazol·6. 2-(Propan-l-sulfonyl)-5-methansulfonyl-l,>#4-thiadiazol.7· .. 2-(Butan-l-sulfonyl)-5-methansulfonyl-l,3,4-thiadiazol.8. 2-(Pentan-l-sulfonyl)~5-ßiöthansulfonyl-l,>, K- thiadiazol.9· 2-(Hexan-l-sulfonyl )-5-raethansulfonyl-ljr3< 4-thiadiazol.10. 2-CHeptan-l-sulfonyl)-5-raethansulfonyl-l,3,4-thiadiazol.11. 2-(Propan-2-sulfonyl)-5-raethansulfonyl-l*5,4-thiadiazol.12. 2- (2-Methylpropan-l-suliOnyl )-5-raethansulf onyl-1,5,4-thiadiazol, 13· 2-(Butan-l-sulfonylJ-^-äthansulfonyl-l,5,4-thiadiazol.14. 2-(Pentan-1-sulf onyl )-5-äthansulfonyl-1,3, 4-thi:- iiazol.15· 2-(Hexan-l-sulfonyl)-5-iithansulfonyl-l,3, 4-thiadiazol«16. 2-(Hepfcan-1-suifonyl)-5«äthansulfonyl-1,3,4~jfchiadiazol.17. 2-(Propan-2«§ulfony>l)-5-äthansulfonyi-l,3, 4-thiadiazol.T09820/2213P 16 91 847.7SCHERING AG ^g18. 2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-äthansulfonyl-I,3> 4-thiadiazol.19. 2-(Butan-l-sulfonyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-l,3,4-tniadiazol,20. 2-(Pöntan-l-sulfunyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-!,>,4-thiadiazol.21. 2-<Hexan-l-sulfonyl)-5-(propari-l-sulfonyl)-l,5,4*£hiadiazol.22. 2-(Heptan-1-sulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazole23. 2-(0ctan-l-sulfonyl)-5-(propan-l-»sulfonyl)-lJ,3,4-thiadiazol.24. 2-(Propan-2-aulfonyl)-5-(propan-1-sulfonyl)-l,>,4-thiadiazol.25. 2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-(propan-l-sulfonyl)-l,3,4-thIadiazi26. 2-(Pentan-1-sulfonyl)-5-(butan-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol.27. 2-(Hexan-l-sulfonyl)-5-(butan-l-sulfonyl)-l,3»^-tniadiazol.28. o-(Heptan-1-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyl}-l,3* 4-thiadiazol.29. 2-(Octan-1-sulfonyl)-5-(butan-1-sulfonyl)-l# 3,4-thiadiazol.30. 2-(Propan-2-sulfonyl)-5-(butan-l-sulfonyl)-l#3,4-thiadiazol.31. 2-(2-Methylpropan-l-sulfonyl)-5-(butan-l-sulfonyl)-l,3^-thiadiazol.32. 2,5-Bis-(3-chlor-2-raethylpropan-l-sulfonyl)-l,3i^-thiadiazol. 33· 2,5-Bis-(3-chloupropan-l-sulfpnyl)-l/3*^-thiadiazol.34. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel ;.-N NIt |l- C. C - SO0 - R. ■ ,in der R und R, gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls halogenierte Alkylreste bedeuten, zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.-3-109820/2213P 16 QS 847.7SCHERING AG ■■-#·- 1eür.o,nν Ιθαθο4/55· Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der allgemeinen FormelN NR - SO0 -C C- SO. - R1in der R und R, gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls halogenierte Alkylresfce bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen FormelN NR-S-C 3 - S - Rin der R und R, die oben genannte Bedeutung haben, mit Oxydationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, bei Temperaturen zwischen etwa 10 bis 120° C behandelt.56. Verfahren nach Anspruch 35* dadurch gekennzeichnet, daß als Oxydationsmittel Wasserstoffperoxyd, Percarbonsäuren, Kaliurnpermanganat, Salpetersäure oder Chromsäure verwendet werden.109820/2213
Priority Applications (15)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1695847A DE1695847C3 (de) | 1967-06-09 | 1967-06-09 | 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole |
AT443168A AT281501B (de) | 1967-06-09 | 1968-05-08 | Fungizide Mittel |
DK224068AA DK117604B (da) | 1967-06-09 | 1968-05-14 | Fungicidt middel. |
BG009998A BG15729A3 (bg) | 1967-06-09 | 1968-05-18 | Метод за получаване на нови 1,3,4-тиадиазоли |
SE07193/68A SE347640B (de) | 1967-06-09 | 1968-05-29 | |
CS399068A CS157035B2 (de) | 1967-06-09 | 1968-05-30 | |
YU1277/68A YU32378B (en) | 1967-06-09 | 1968-06-03 | Postupak za dobijanje novih 1, 3, 4-tiadiazola |
IL30136A IL30136A (en) | 1967-06-09 | 1968-06-06 | Fungicidally active 1,3,4-thiadiazoles |
FR154185A FR1568552A (de) | 1967-06-09 | 1968-06-07 | |
BE716257D BE716257A (de) | 1967-06-09 | 1968-06-07 | |
ES354798A ES354798A1 (es) | 1967-06-09 | 1968-06-07 | Procedimiento de fabricacion de nuevos compuestos fungici- das. |
NL6808106.A NL161145C (nl) | 1967-06-09 | 1968-06-08 | Werkwijze voor het bereiden van fungicide-preparaten en daarvoor geschikte actieve verbindingen. |
CH855568A CH502370A (de) | 1967-06-09 | 1968-06-10 | Verfahren zur Herstellung substituierter 1,3,4-Thiadiazole und deren Verwendung in fungiziden Mitteln |
GB27558/68A GB1237436A (en) | 1967-06-09 | 1968-06-10 | Fungicidally active 1,3,4-thiadiazoles |
BG010850A BG15728A3 (bg) | 1967-06-09 | 1968-10-19 | Фунгицидни средства |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1695847A DE1695847C3 (de) | 1967-06-09 | 1967-06-09 | 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1695847A1 true DE1695847A1 (de) | 1971-05-13 |
DE1695847B2 DE1695847B2 (de) | 1977-12-29 |
DE1695847C3 DE1695847C3 (de) | 1978-09-21 |
Family
ID=7435901
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1695847A Expired DE1695847C3 (de) | 1967-06-09 | 1967-06-09 | 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT281501B (de) |
BE (1) | BE716257A (de) |
BG (2) | BG15729A3 (de) |
CH (1) | CH502370A (de) |
CS (1) | CS157035B2 (de) |
DE (1) | DE1695847C3 (de) |
DK (1) | DK117604B (de) |
ES (1) | ES354798A1 (de) |
FR (1) | FR1568552A (de) |
GB (1) | GB1237436A (de) |
IL (1) | IL30136A (de) |
NL (1) | NL161145C (de) |
SE (1) | SE347640B (de) |
YU (1) | YU32378B (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1093452B (de) * | 1957-07-05 | 1960-11-24 | Berker Geb | Sicherheitssteckdose |
DE1139173B (de) * | 1961-06-05 | 1962-11-08 | Elisabeth Mausz | Schutzkontaktsteckdose mit Schalteinrichtung |
DE2526308A1 (de) * | 1975-06-12 | 1976-12-30 | Basf Ag | 2-halogen-5-trichlormethyl-1,3,4- thiadiazole |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2044442C2 (de) * | 1970-09-03 | 1983-11-03 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1,1,3-Trimethyl-3-(-5-Äthylsulfonyl-1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-Harnstoff mit herbizider Wirkung |
US4432847A (en) * | 1976-07-29 | 1984-02-21 | Standard Oil Company (Indiana) | Poly sulfoxides from 1,3,4-thiadiazole-2,5-dithiol |
DE2933008A1 (de) * | 1979-08-13 | 1981-04-09 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende fungizide mittel |
ATE80878T1 (de) * | 1987-12-18 | 1992-10-15 | Ciba Geigy Ag | 2-thio-5-difluoromethylthio-1,3,4-thiadiazole und diese enthaltende nematizide mittel. |
DE3838432A1 (de) * | 1988-11-12 | 1990-05-17 | Bayer Ag | 2,5-disubstituierte 1,3,4-thiadiazol-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
-
1967
- 1967-06-09 DE DE1695847A patent/DE1695847C3/de not_active Expired
-
1968
- 1968-05-08 AT AT443168A patent/AT281501B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-14 DK DK224068AA patent/DK117604B/da not_active IP Right Cessation
- 1968-05-18 BG BG009998A patent/BG15729A3/bg unknown
- 1968-05-29 SE SE07193/68A patent/SE347640B/xx unknown
- 1968-05-30 CS CS399068A patent/CS157035B2/cs unknown
- 1968-06-03 YU YU1277/68A patent/YU32378B/xx unknown
- 1968-06-06 IL IL30136A patent/IL30136A/en unknown
- 1968-06-07 FR FR154185A patent/FR1568552A/fr not_active Expired
- 1968-06-07 BE BE716257D patent/BE716257A/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-06-07 ES ES354798A patent/ES354798A1/es not_active Expired
- 1968-06-08 NL NL6808106.A patent/NL161145C/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-06-10 GB GB27558/68A patent/GB1237436A/en not_active Expired
- 1968-06-10 CH CH855568A patent/CH502370A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-10-19 BG BG010850A patent/BG15728A3/bg unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1093452B (de) * | 1957-07-05 | 1960-11-24 | Berker Geb | Sicherheitssteckdose |
DE1139173B (de) * | 1961-06-05 | 1962-11-08 | Elisabeth Mausz | Schutzkontaktsteckdose mit Schalteinrichtung |
DE2526308A1 (de) * | 1975-06-12 | 1976-12-30 | Basf Ag | 2-halogen-5-trichlormethyl-1,3,4- thiadiazole |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BG15728A3 (bg) | 1975-12-15 |
NL161145B (nl) | 1979-08-15 |
BG15729A3 (bg) | 1975-12-15 |
BE716257A (de) | 1968-12-09 |
DE1695847B2 (de) | 1977-12-29 |
AT281501B (de) | 1970-05-25 |
NL161145C (nl) | 1980-01-15 |
CS157035B2 (de) | 1974-08-23 |
CH502370A (de) | 1971-01-31 |
IL30136A (en) | 1972-07-26 |
ES354798A1 (es) | 1969-11-01 |
DK117604B (da) | 1970-05-11 |
NL6808106A (de) | 1968-12-10 |
YU127768A (en) | 1974-04-30 |
YU32378B (en) | 1974-10-31 |
FR1568552A (de) | 1969-05-23 |
GB1237436A (en) | 1971-06-30 |
SE347640B (de) | 1972-08-14 |
DE1695847C3 (de) | 1978-09-21 |
IL30136A0 (en) | 1968-08-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3722320A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
DE1695847A1 (de) | Neue 1,3,4-Thiadiazole | |
CH486841A (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel bzw. ein vor dem Befall durch Schädlinge geschütztes nichttextiles Erzeugnis | |
EP0068442A1 (de) | Mittel, dessen Verwendung und Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Pilze und Bakterien | |
EP0094539B1 (de) | Halogenpropargylformamide | |
EP0094552A1 (de) | Jodpropargylammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2128700C2 (de) | Fungitoxische Mittel | |
EP0170168B1 (de) | N,N-Diethyl-N'-aryl-N'-(dichlorfluormethylthio)-sulfamid-Mikrobizide | |
DE1617982A1 (de) | Mittel zur Bekaempfung von schaedlichen Mikroorganismen | |
DE1817069B2 (de) | 2-Halogenmethyl-5-alkylsulfinyl- bzw.-sulfonyl-1,3,4-thiadiazole | |
DE1942372C3 (de) | Sulfinylcyanisothiazole | |
DE1178416B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-dithiocarbaminsaeureester-Derivaten | |
DE2512940C2 (de) | N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
EP0291800B1 (de) | Neue Cyanhydrin-Iodpropargylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
AT371666B (de) | Mikrobizide zubereitungen | |
AT233319B (de) | Fungizide Mittel | |
DE1928889C (de) | 3 Phenylimino 4,5 dichlor 1,2 dithia cyclopentene | |
DE1542919C (de) | Fungizide zur Bekämpfung von Reisbrand | |
DE1542706B1 (de) | Fungizides Mittel | |
DE1670455B2 (de) | l-(Polyhalogenalkylthio)-indazole, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie fungizide und/oder bakterizide Mittel | |
DD297958A5 (de) | Dibrompropanol-derivate, verfahren zur herstellung und ihre verwendung | |
CH676409B5 (de) | ||
DE1016487B (de) | Verfahren zur Schaedlingsbekaempfung | |
EP0048696A2 (de) | Zinnverbindungen | |
DE3418375A1 (de) | Sulfenylierte carbamidsaeureester, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |