DE1695500C3 - Verfahren zum Herstellen von 1-Methyl-S-nitrobnidazolverbindungen - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von 1-Methyl-S-nitrobnidazolverbindungenInfo
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- DE1695500C3 DE1695500C3 DE1695500A DEM0076020A DE1695500C3 DE 1695500 C3 DE1695500 C3 DE 1695500C3 DE 1695500 A DE1695500 A DE 1695500A DE M0076020 A DEM0076020 A DE M0076020A DE 1695500 C3 DE1695500 C3 DE 1695500C3
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
- C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
O2N
Ji1- OH
(II)
CH3
in der η die obige Bedeutung hat, mit einem Carbaminsäureester der allgemeinen Formel IM
R1
N-COOR3
(III)
in der Ri und Rj die obige Bedeutung haben und R)
einen niederen Alkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 130 bis 1700C
in Gegenwart eines Di-nieder-alkyl-zinnoxids oder eines Di-niederalkyl-zinn-di-nieder-alkancarboxylats
vornimmt und einen Überschuß des Carbaminsäureesters als Reaktionsmedium verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Organozinnverbindung Dibutylzinnoxid
verwendet.
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren
Verbindungen sind in der DE-OS 16 20018 als wertvolle Wirkstoffe zur behandlung der parasitären
Protozoenkrankheiten Trichomoniasis und Entcrohepatitis vorgeschlagen worden. Die letztere Krankheit, die
von dem Protozoen-Parasit Histomonas meleagridis verursacht wird, tritt hauptsächlich bei Truthühnern auf.
Aus Chemical Reviews, Bd. 65 (1965), S. 570 und 571,
geht unter Bezugnahme auf eine in Chem. Abstr., 6723 h,
referierte Arbeit von W. K e r η und Mitarbeiter sowie unter Bezugnahme auf eine unveröffentlichte Arbeit
hervor, daß Dibutylzinnlaurat bzw. Dibutylzinnoxid als Katalysatoren bei Umesterungsreaktionen verwendet
werden können. Die Arbeit von W. K e r η bezieht sich aber speziell auf die Umesterung von cyclischen
Urethanen mit anderen cyclischen Urethanen. Im ersten vollständigen Satz auf S. 571 in Chemical Reviews,
a. a. C). wird ausgeführt, daß tertiäre Alkohole und Phenole nicht unter den angegebenen Bedingungen
reagieren. Somit ergibt sich, daß die genannten Katalysatoren nicht generell für alle Umesterungsreaktionen
in Frage kommen.
Jn Chemical Abstracts, 63 (1965), 5850 d, ist die Umesterung von Adipaten, Succinaten, Isophthalaten,
Azelaten, Pyromellitaten und Trimellitaten in Gegenwart von Dibutylzinnoxid beschrieben. Die Reaktionszeiten
betragen dabei 20 Stunden.
Ein Hinweis auf die Herstellung der erfindungsgemäß ίο erhaltenen l-Methyl-5-nitroimidazolverbindungen findet
sich in keiner der vorstehend genannten Druckvorschriften.
Das erfindungsgemäße Verfahren führt innerhalb kurzer Reaktionszeiten zu Ausbeuten von 60 Prozent
und darüber.
Unter niederen Alkyl- oder Alkancarboxylatresten sind Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Methyl,
Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl und
verzweigtkettige Isomere davon, sowie die entsprechenden Acylreste von Alkansäuren mit weniger als 9
Kohlenstoffatomen zu verstehen.
Beispiele für entsprechende Katalysatoren sind: Dibutylzinnoxid, Dioctylzinnoxid, Dimethylzinnoxid
und Dibutylzinndiacetat. Die zur Durchführung dieser Reaktion verwendete Katalysatormenge variiert in
Abhängigkeit von dem spezieil verwendeten Katalysator. Im allgemeinen sollte die Menge des vorhandenen
Katalysators zwischen etwa 0,1 und 8 Prozent, bezogen auf das Gewicht der umgesetzten Imidazol-Verbindung
liegen.
Beispiele für Ausgangsprodukte der allgemeinen
Formel Il sind l-Methyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazol
und l-Me(hyl-2-(l'-hydroxyäthyl)-5-nitroimidazol.
Beispiele für Ausgangsprodukte der allgemeinen For-
i'i mel III sind Äthyl- und Methylcarbamat.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Reaktion wird das Gemisch so lange erhitzt, bis die Umesterung
vollständig ist. Wenn gewünscht, kann während dieses Erhitzungszeitraums zusätzlicher Katalysator zugege-
Ai) hen werden. Nach Beendigung der Umesterungsreaktion
kann das Imidazolcarbamat leicht aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch gewonnen werden, indem
dieses unterhalb etwa 100°C abgekühlt und mit der gleichen Menge Wasser versetzt wird, wodurch das
A1S Produkt in fester Form ausgefällt wird. Das Produkt
kann dann durch Filtrieren gewonnen werden.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens.
w Beispiel!
Eine gerührte Mischung aus 3,14 g (0,02 Mol I -Methyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazol, 8,9 g Äthylcarbamat
und 0,015 g Dibutylzinnoxid wird auf einem Ölbad langsam (im Verlaufe von etwa 12 Minuten) auf
eine Temperatur von 160 bis 165°C erhitzt und dann etwa 30 Minuten lang bei dieser Temperatur gehalten.
Das durch Umesterung gebildete Äthanol wird durch eine kurze Vigreux-Kolonne abdestilliert. Zur Erleichterung
der Entfernung des Äthanols wird ein schwacher
w) .Stickstoffstrom über das Reaktionsgemisch geleitet.
Nach etwa 15 Minuten des Erhitzungszeitraumes werden zusätzliche 0,015 g Katalysator (Dibutylzinnoxid)
zugesetzt. Nach Beendigung des Hrhitzungszeitraumes wird das Gemisch mit Luft auf 100"C abgekühlt.
in Hs ist dann noch flüssig. Danach werden 2.'>
ml Wasser zugesetzt. Das Produkt scheidet sich sofort ab und beginnt zu kristallisieren. Die Aufschlämmung wird in
ein Eisbild gebracht, etwa 30 Minuten lang gerührt und
dann filtriert, und das Produkt wird mit Wasser und (wegen des schnelleren Trocknens) mit Diäthyläther
gewaschen und anschließend im Vakuum bei etwa 50° C getrocknet Man erhält etwa 3,3 g hellbraunes 1 -Methyl-5-nitroimidazol-2-ylmethylcarbamat,
das bei
164-166,5° C schmilzt.
Eine Mischung aus 3,24 g l-Methyl-2-(l'-hydroxyäthyl)-5-nitroimidazol,
9,2 g Äthylcarbamat und 0,018 g Dibutylzinnoxid wird langsam auf eine Temperatur von
160 bis 165°C erhitzt und etwa ß0 Minuten lang bei dieser Temperatur gehalten. Während des Erhitzungszeitraumes wird ein schwacher Stickstoffstrom über das
erhitzte Gemisch geleitet, um die Entfernung des is während der Reaktion gebildeten Äthanols zu erleichtern.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Gemisch auf 100° C abgekühlt und mit 25 ml Wasser versetzt.
Man läb't das ausgefallene 1-(1'-Methyl-5'-nitroimidazol-2'-yl)-äthylcarbamat
in einem Eisbad kristallisieren. Das ausgefällte Produkt wird durch' Filtration gewonnen,
mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck bei etwa 50°C getrocknet. Man erhält 2,56 g der
Verbindung von Schmp. 154— 156°C (Ausbeute 60%
d.Th.).
25
Ein Reaktionsgefäß, das mit einem Stickstoff-Einlaßrohr, einem mechanischen Rührer, einem Destillationsaufsatz und einer gekühlten Vorlage ausgestattet ist, jo
wird mit 75 g Methylcarbamat beschickt und erwärmt. Zu dem Carbaniat, das bei etwa 56°C eine klare
Schmelze bildet, werden 31,4 g l-Methyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazol
und 0,6 g Dibmylzinnoxid gegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter einem Stickstoffstrom
auf eine Temperatur von 142 bis 143°C erhitzt und etwa '/2 Stunde lang bei dieser Temperatur
gehalten. Dann werden zusätzliche 0,6 g Katalysator zugefügt, und das Reaktionsgemisch wird noch eine
weitere halbe Stunde lang bei 142 bis 143°C gehalten. Während dieses Zeitraumes werden etwa 10 ml Destillat
gesammelt. Man läßt das Gemisch sich auf etwa 90 bis 100°C abkühlen und schreckt es dann durch Zugabe von
100 ml Wasser ab. Das Produkt, l-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl-carbamat,
fällt bald aus, und das Gemisch wird 4r> durch Rühren in einem Eisbad während etwa 1 Stunde
weiter gekühlt. Das Produkt wird filtriert, mit zwei 25-ml-Anteilen kalten Wassers gewaschen und im
Vakuum getrocknet. Man erhält 36,4 g eines hellbraunen Feststoffs, der bei 156 bis 162°C schmilzt. w
Das in den Beispielen 1 und 3 als Ausgangsstoff verwendete l-Methyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazol
kann wie folgt hergestellt werden:
83,0 g (0,864 Mol) 2-Hydroxyniethyliniidazol werden
in 200 ml Essigsäureanhydrid gelöst. Man läßt die y> Lösung über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Das
Acetatsalz des 2-Acetoxymethyliniidazols kristallisiert
aus. Der kristalline Feststoff wird gut mit Äther aufgeschlämmt, filtriert, und die Kristalle werden so
lange mit Äther gewaschen, bis der Essigsäuregeruch wi
nicht mehr festzustellen ist.
176,6 g (0,882 Mol) 2-Acetoxymethylimidazol-Essigsäurcsalz
werden in kleinen Mengen zu 165 ml kalter, rauchender, 90%iger Salpetersäure gegeben. Diese
Lösung wird langsam unter Rühren und Kühlen zu en 150 ml kalter, rauchender, 90%igcr Salpetersäure, die
90,1 g gasförmiges IiFi enthält, gegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf dem Wasserdampftrichier 5 Stunden
lang erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und mit
Natriumhydroxid neutralisiert. Die erhaltene Lösung wird dann mit Äthylacetat ausgezogen, und die
Äthylacetat-Extrakte werden im Vakuum zur Trockne eingedampft Der Rückstand wird 1 Stunde lang in einer
Lösung von 100 ml 2,5 η-Natriumhydroxid und 100 ml Methanol am Rückfluß gekocht Die Lösung wird dann
mit Chlorwasserstoffsäure neutralisiert und mit Äthylacetat ausgezogen. Die Extrakte werden zur Trockne
eingedampft, in Methanol gelöst und über Holzkohle chromatographiert
Durch Elution der Holzkohle mit 50°/oigem Äther-Aceton
wird zunächst eine geringe Menge Imidazol-2-carboxaldehyd
entfernt Als nächster Stoff wird 2-Hydroxymethyl-4(5)-nitroimidazo! eluiert Nach dem
Umkristallisieren aus Aceton schmilzt diese Verbindung bei 156 bis 158° C.
11,1g 2-Hydroxymethyl-4(5)-nitroimidazol werden
mit 12,6 g Dimethylsulfat versetzt, und die Masse wird
gründlich durchmischt Die Masse wird dann auf dem Wasserdampftrichter 2 Stunden lang erhitzt und auf
Raumtemperatur abgekühlt
Es wird wenig Eis zugesetzt, und das zurückbleibende Dimethylsulfat und Methylhydrogensulfat werden durch
langsame Zugabe konzentrierten Ammoniumhydroxids neutralisiert. Die erhaltene Lösung wird mit Chloroform
ausgezogen. Die Chloroformextrakte werden abgetrennt und zur Trockne eingedampft. Man erhält einen
Rückstand, der aus l-Methyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazol besteht. Umkristallisieren aus Aceton liefert
praktisch reines l-Methyl^-hydroxymethyl-S-nitroimidazol(Fp.
117-119°C).
Das in Beispiel 2 als Ausgangsstoff verwendete l-Methyl-2-(l'-hydroxyäthyl)-5-nitroiinidazol kann wie
folgt hergestellt werden:
Aus 4,5 g Magnesium, 26,3 g Methyljodid und 90 ml
Diäthyläther wird eine Lösung von Methylmagnesiumjodid hergestellt. 2,8 mg (2,8 Mg) dieser Lösung werden
mit 15 ml Äther verdünnt und zu einer Lösung von 0,5 g l-Methyl-2-formyl-5-nitroimidazol in 20 ml Diäthyläther
gegeben. Das Gemisch wird 20 Minuten lang am Rückfluß gekocht. Dann werden zusätzliche 15 ml
Diäthyläther und anschließend 6.7 ml 0,5 n-Chlorwasserstoffsäure
zugesetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und im
Vakuum zur Trockne eingedampft Man erhält 0,27 g l-Methyl-2-(l'-hydroxyäthyl)-5-nitroimid;izoI. Dieses
Material wird in Äther aufgelöst und mit dem gleichen Volumen Petroläther versetzt, und die erhaltene Lösung
wird eingedampft. Man erhält kristallines l-Methyl-2-(r-hydroxyäthyl)-5-nitroimidazol.
Die saure, wäßrige Schicht wird mit dem gleichen Volumen Methylenchlorid ausgezogen. Die Methylenchlorid-Lösung
wird zu einem Rückstand eingedampft, der in einem minimalen Volumen Methylenchlorid
aufgelöst wird. Ί2 Volumen Petroläther wird
zugegeben, und die Lösung wird eingedampft. Man erhält einen Rückstand von I-Methyl-2-(l'-hydroxy
;ithyl)-5-nitroimidazol.
Die erhaltenen festen Produkte werden vereinigt und in Äthylacetat gelöst. Die Lösung wird durch sauer
gewaschene Tonerde filtriert, und das KiItrat wird bis
auf ein kleines Volumen eingeengt. 1-Methyl-2-(l'-hydroxyäihyl)-5-nitroimidnzol
kristallisiert aus (i p. 144— 145"C). Es wird aus Äthylacetat umkristallisiert
und liefert reines l-Mcthyl-2-(r-hydroxyäthyl)-5-niiroimidazoin-'n.
145- 147 C).
Claims (1)
1. Verfahren zum Herstellen von l-Methyl-5-nitroimidazolverbindungen
der allgemeinen Formel 1
.—OCON
CH3
in der Ri und R2 je ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe und π die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, durch Umsetzen einer l-Methyl-5-nitroimidazolverbindung
der allgemeinen Formel Il
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