DE1670815C3 - Verfahren zur Herstellung von N, N'- Di-chlorcarbonyl-ha rnstof fderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N, N'- Di-chlorcarbonyl-ha rnstof fderivatenInfo
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Description
UN C NH
HH
in der R einen gesehenen falls durch Methyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituierten Äthylenrest
oder den Propylen-, 1,2-Phenylen-, 1.2-, 2,3- cder
4,5-Naphthylenrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Mol eines cyclischen HarnstofTderivates der alleemeinen
Formel II "20
Il
HN-C —NH
(II)
25
in welcher R die bereits genannte Bedeutung aufweist, in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels
mit mindestens 2 Mol Phosgen umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man das eingesetzte cyclische Harnstoffderivat
der allgemeinen Formel II durch Umsetzung des entsprechenden Diamins mit Phosgen
herstellt und sofort ohne Isolierung weiter umsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 i;.nd 2, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von etwa 2 Mol eines tertiären Amins
vornimmt.
40
Nach H.Ulrich, J. N. Ti Hey und A. A. R. B a y i g h (J. Org. Chem., 29 [1963], S. 2401 bis 2404)
entsteht bei der Einwirkung von 1 Mol Phosgen auf Mol eines disekundären Harnstoffs in organischer
Lösung das entsprechende Allophansäurechlorid, im Falle der Verwendung eines cyclischen Harnstoffs,
t. B. Äthylenharnstoffs, praktisch ausschließlich, im Falle der Verwendung eines offenkettigen disekundären
Harnstoffs daneben auch das entsprechende Ν,Ν'-Dialkylchlorformamidin, je nach der Länge
des Alkylrestes in mehr oder weniger großen Mengen. Bei der Umsetzung von etwa 2 Mol Phosgen mit 1 Mol
N,N'-Di-n-butylharnstoff, bei der noch etwa 2 Mol Triäthylamin zugesetzt wurden, erhielten die Autoren
nicht den entsprechenden Ν,Ν'-Di-chlorcarbonylharnstoff,
sondern eine Mischung aus 31 % Allophansäurechlorid und 69% N.N'-Di-n-butylchlorformamidin-N-carbonylchlorid.
Es wurde nun gefunden, daß man Ν,Ν'-Di-chlorcarbonyl-harnstoffderivate
der allgemeinen Formel I
Il Il Il
C N—C—N C Cl
(I)
65 in welcher R die bereits genannte Bedeutung aufweist,
in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels mit mindestens 2 Mol Phosgen umsetzt.
Da die genannten cyclischen Harnstoffderivate aus den ihnen zugrunde liegenden Diaminen durch Umsetzung
derselben mit Phosgen erhältlich sind, kann man auch von genannten cyclischen Harnstoffderivaten
in situ ausgehen, d. h., man kann die N,N'-Di-chlorcarbonyl-harnstoffderivate
der allgemeinen Formel I erfindungsgemäß auch direkt durch Umsetzung von entsprechenden Diaminen mit der entsprechenden
Menge Phosgen, gegebenenfalls in Gegenwart der entsprechenden Menge eines tertiären
Amins, ohne Isolierung der Verbindungen der allgemeinen Formel II, erhalten.
Vorzugsweise arbeitet man in Gegenwart von etwa 2 Mol eines tertiären Amins.
Für das Verfahren geeignete cyclische Harnstoffe sind z. B. Äthylenharnstoff, 2-Methyläthylenharnstoff,
2,3-Dimei'.iyläthylenharnstoff, Trimethylenharnstoff,
2 - Cyclohexyläthylenharnstoff, 1 - Phenyläthylenharnstoff, o-Phenylenharnstoff, 1,2-Naphthylcnhamstoff,
2,3 - Naphthylenharnstoff und 4,5 - Naphthylcnharnstoff.
Als tertiäre Amine sind z. B. geeignet Trimcthylamin,
Triäthylamin, Tributylamin, N,N'-Dimethylcyclohexyiamin, Ν,Ν'-Dimethylbenzylamin, Pyridin,
Chinolin, N-Methyl-dekahydrochinolin, N-Methylmorpholin
und vorzugsweise Ν,Ν-Dialkylaniline, wie
N.N-Dimethylanilin und Ν,Ν-Diäthylanilin.
Vorteilhaft verwendet man einen Überschuß an Phosgen von etwa 5 bis 50% der stöchiometrischen
Menge, während mehr als 2 Mol pro Mol der Verbindungen nach der allgemeinen Formel II an tert.-Amin
wegen der Gefahr der Nebenreaktion mit Phosgen vermieden werden sollte.
Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol und Tetrahydronaphthalin, Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, ChIoroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid, Chlorbenzol und Dichlortoluol, sowie Ester, wie Äthylacetat
und Butylacetat.
Eine geeignete Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, Phosgen mit dem Lösungsmittel vorzulegen,
eine Lösung einer Verbindung der allgemeinen Formel II, gegebenenfalls unter Kühlung, einzutropfen
und das tert. Amin bei Reaktionsk-mperatur zuzugeben.
Man kann aber auch in einer Abänderung dieser AusfUhrungsform zu der Lösung des Phosgens
das tert. Amin unter Kühlung zugeben und danach das cyclische Harnstoffderivat bei Reaktionstemperatur
in gelöster oder fester Form nach und nach zu setzen. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist im allgemeinen
in der zweiten Stufe des Verfahrens, d. h. bei der Substitution des Wasserstoffs am zweiten
3 4
Stickstoffatom, wesentlich geringer als in der ersten 2O0C in 3V2 Stunden eine Lösung von 120 g (2MoI)
Stufe. Bei niedriger Temperatur sind deshalb hierfür Äthylendiamin und 968 ,g (8MoI) N.N-Dimethyllängcre
Reaktionszeiten erforderlich. Zweckmäßig ist anilin in 500 ml Äthylenchlond zugetropft. Anes,
gegen Ende der Reaktion höhere Temperaturen schließend wird 2 Stunden bei Raumtemperatur,
anzuwenden. 5 danach 6 Stunden bei 600C gerührt. Zwecks Entin
der ersten Stufe der Umsetzung liegt die Reak- ternung von überschüssigem Phosgen wird 11 Äthylentionstemperatur
zweckmäßig zwischen etwa —10 und chlorid abdestilliert. Nach Zugabe von 1,5 1 trockenem
etwa +3O0C. Nachdem die Zugabe des tert. Amins Methylenchlorid wird auf —5°C abgekühlt, einmal
beendet ist bzw. alle Reaktionspartner zusammen- mit 11 kalter 20%iger Salzsäure und zweimal mit je
gegeben sind, kann die Temperatur bis zum Rückfluß io 11 Eiswasser ausgeschüttelt. Nach Trocknen und Eindes
Lösungsmittels, im allgemeinen jedoch nicht über engen der organischen Phase werden 364 g (= 86,4%
1000C, erhöht werden. der Theorie) Dicarbonsäuredichlorid des Äthylen-
Von dem bei der Umsetzung entstehenden Hydro- harnstoffs erhalten, Fp. 99 bis 1000C (aus Benzol),
chlorid des tert. Amins kann die Lösung des Verfahrensproduktes entweder durch Filtrieren oder durch 15
chlorid des tert. Amins kann die Lösung des Verfahrensproduktes entweder durch Filtrieren oder durch 15
Ausschütteln mit Eiswasser abgetrennt werden. In der 3 e i s ρ i e 1 3
Regel ist es nicht möglich, die Verfahrensprodukte
Regel ist es nicht möglich, die Verfahrensprodukte
ohne Zersetzung zu destillieren. Entsprechend Beispiel 2 wird eine Lösung aus
Die neuen Verfahrensprodukte können als Zwischen 148 g (2 Mol) 1,2-Diaminopropan und 968 g Ν,Ν-Di-
produkte zur Herstellung von hochmolekularen Stoffen 20 methylanilin in 500 ml trockenem Äthylenchlorid
dienen. in die vorgelegte Phosgenlösung (660 g Phosgen) ge-
Beispiel 1 tropft. Nach Aufarbeitung des Ansatzes werden 278 g
(=61,8% der Theorie) Dicarbonsäuredichlorid des
In 11 trockenes Methylenchlorid werden bei —5 bis Methyläthylenharnstoffs erhalten, Fp. 92 bis 94°C.
O3C 250 g, (2,5 Mol) Phosgen eingeleitet, dann 86 g 25
(1 Mol) Äthylenharnstoff eingetragen und 242 g
(1 Mol) Äthylenharnstoff eingetragen und 242 g
(2 Mol) Ν,Ν-Dimethylanitin bei 0 bis 2O0C in 2 Stun- Beispiel 4
den eingetropft. Anschließend wird noch 5 Stunden
den eingetropft. Anschließend wird noch 5 Stunden
bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden 500 ml In 500 ml trockenes Chlorbenzol werden bei 4 bis
Methylenchlorid zugesetzt und mit überschüssigem 30 60C 150 g (1,5 Mol) Phosgen eingeleitet, dann werden
Phosgen wieder abdestilliert. Die Reaktionslösung 67 g (0,5 Mol) Benzimidazolon eingetragen und 121 g
wird auf — 50C abgekühlt,einmal mit 500 ml eiskalter, (1 Mol) Ν,Ν-Dimethylanilin in 21^ Stunden bei
20%iger Salzsäure und zweimal mit je 500 ml Eiswasser 250C zugetropft. Anschließend wird 4 Stunden bei 25
ausgeschüttelt. Nach Trocknen und Einengen der or- bis 28° C gerührt. Das überschüssige Phosgen wird
ganischen Phase werden 198 g (= 93,8% der Theorie) 35 nach Erwärmen des Ansatzes auf 3O0C im Vakuum
Dicarbonsäuredichlorid des Äthylenharnstoffs erhal- abgezogen, der Ansatz mit 500 ml Methylenchlorid
ten, Fp. 97 bis 990C. verdünnt, auf —5°C abgekühlt und mit Eiswasser
η ■ : 1 λ ausgeschüttelt. Nach Trocknen und Einengen der
1 organischen Phase werden 122 g (=94,4% der
In 2,51 trockenem Äthylenchlorid werden bei 50C 40 Theorie) N.N-Benzimidazolon-dicarbonsäuredichlorid
660 g (6,6 Mol) Phosgen vorgelegt. Dazu wird bei 5 bis erhalten. Fp. 149 bis 15O0C (aus Chlorbenzol).
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dichlorcarbonyl-harnstciderivaien
der allgemeinen Formel I
in der R einen gegebenenfalls durch Methyl, Cyclohesyl
oder Phenyl substituierten Äthylenrest oder den Propylen-, 1.2-Phenylen-, 1.2-, 2,3- oder 4,5-Naphthy-
!enrest bedeutet, dadurch herstellen kann, daß man
1 Mol eines cyclischen HarnstoHdenvates der allgemeinen
Formel Il
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|---|---|---|---|
| DEF0051695 | 1967-03-02 | ||
| DEF0051695 | 1967-03-02 |
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|---|---|
| DE1670815A1 DE1670815A1 (de) | 1971-03-11 |
| DE1670815B2 DE1670815B2 (de) | 1975-10-23 |
| DE1670815C3 true DE1670815C3 (de) | 1976-05-26 |
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