DE1670372A1 - Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Nitrofuranderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen NitrofuranderivatenInfo
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Description
PATENTANWALT PULLA CH /MÖNCHEN
Datum t 22. Juli 1966
Beschreibung
zur
Patent an meldung
Patent an meldung
Verfahren sur Herstellung v-o& antimikrobiell wirksamen
Nitrofuranderivaten.H
Chemische Fabrik von Heyden A«G.» iiunoh&n.
Die Erfindung betrifft ein Ttrfahren zur Herstellung neuartiger
antimikrobiell wirksamer Uitrofuranderivate.
Es ist bereits bekannt, daß Derivate des Nitrofurane das Bakterien·
Wachstum headmen. Einige Vertreter dieser Klaes,e haben Eingang in
die Praxis gefunden. Im Handel befinden sich beispielsweise Präparate mit folgenden Wirksubßtanzent |
a) S-liitrofurfurol-ssmicarbazon.
b) t-( 5 *.-2iitre-2 * - furfuryl id taamlno) -hydantoin
ο) 3-(5f-IiUro-2'-turfiJaiylid*naMino)-o~.:izolidoa,
Weitere antiaiikrobitll wirkeajEe Nit ro f urander i vat β sind in den
£eutaohen Äuslegeschriften 1 138 783, 1 1Q6 079$ ιιηά 1 200 507
besenrieben,
Es wurde nun gefunden, das ^-Nitrofarandtsfivate dee 1,2,4-Oxa-
BAD
dieüolon-5 aus£tzeiahnete antibakteriell Eigenschaften
haben und gegenüber bekannten, bereite In die Praxis eingeführten Präpareten, erhebliche Torteile aufweisen.
fiegenstand eier Erfindung ist demgemäß ein Verfahren zur
Herstellung von antimikrobiell wirksamen Uitrofuraaderivaten,
das dadurch gekennzeichnet ist, dag m«n zwecks Gewinnung
von 5-Nitro£urasrJerivaten des 1,2}4«OJE&dia2olon«5 der all-
-(GH=CH)
J V-
la. dar r* für aia« de? fahles O oder 1 od«r 2 steht und R
i li^Ikyl-, Hydr©3i3eilii:<l·»» Halogenölkyl oder
bedeutet, .aa^fi sä sri<ln b^anaten Methoden, ent«
wedti* ^irs-üvfti'i'fata :'$a ι f<r4»öx3aiaaolon-5 der ai
Formel
in der η und E dl« ob$n aa$egeöen@ Bedeutung haben, nitriert,
oder in Verbindungen der allgemeinen formel
.ί
H-H-C-(CS-OH)1
= V
co ■
op gegebenetifdlls nach üuwandlung in ein Älkaiiaals^ duroä Beu>
handlung mit Alkylierungs- oäer Acylierung3$ittein ,^l
mit
s.B. isn I*t* 1 *»«aXs·» »it q
oits ^nur«k«l{>f«nid«mt ia P·-
ait ion 4- dea Oxadiazolringss dan laat B einfuhrt.
Die neuen Nitrofaranderlrate des 1,2,4-0aadiazolo&-5 entfalten eine starke antimikrobielle Aktirität. Sie aind
demzufolge herTorragend als Wirkstoffe in Zubereitungen
geeignet, die zur Verhütung oder Bekämpfung des Waeheturn·
von Mikroorganismen herangesogen werden sollen.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung nerden nachstellende
Beispiele für die Herstellung der Verfahrenserzeugniese
3 g 3-(2-Furyl)-4-Eethyl-1.2.4-oxadiaEolon-5 werden in 10 ml
konz. Sc..wefeisäure gelöst. Bei einer Temperatur τοη O0O
werden dann 1,5 g Salpetersäure (d - 1,52) zu^etropft. Men
rührt darauf noch 30'Minuten bsi O0O und gleit dann das
Reaktionegemiaoh auf Wasser· Sie sieh abaoheidenden Krieteile λ
werden abgesaugt· Man erhält 2,7 g 5-(5-Mitroi-furjl)-4-n.ethy 1-1,2,4-0X81180100-5, Sehmelipunkt 119 bia 115°0<
2,4 g Natriumsalz dea 3-[ß-(5-Hitro-2-furyl)-Tinyl] -1,2,4-oxadiazolon-5 werden in 20 ml Dimethylformamid gelöat. Während
die Lösung unter leiohter Kühlung bei Raumtemperatur gerührt wird, tropft man 1,5 g Dimethylsulfat hinzu· Nachdem man
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noch. 30 Hinuten naohgerunrt hat, wird mit Wasser, rerdttnnt, mit verdünnter natronlauge ein pH-Wert τοη oa. 8
tingeatellt und 'dann der ausgefallene Viedersohlag abgesaugt. Llan erhält 2 g 3-[ß-(5-Nitro-2-furyl)-vinylj-4-methyl-1f2,4-ozadiazolon-5f Schmelzpunkt 170 tie 1730O.
B e i a pie I 3
Verwendet aan analog zu Beispiel 2 Aethyljodid anstelle von
Dimethylsulfat, erwärat den Ansatz 2 Stunden auf 5O0C und
läßt ihn dann über Vaoht bei Raumtemperatur stehen, so erhält man 3-[M5-tfitro-2-furyl)-Tinyl]-4-äthyl-1,2,4-oxadiazolon-5 rom Schmelzpunkt 145 bis 147°0.
Beispiel 4 . .
12 g Natriuasals de· 3-[e-<5-Iitro-2-furyl)-vinyl]-1,2f4*-exadiazolon-5 «erden in 120 ml Di«ethylform»mid gelöst. Man
fügt 6 al Beniylohlorid hiAsa und emimt das Heaktionege-■lsek 90 Minuten la siedenden Wasseriad. Sann wird mit
400 al Wasaer rerdttn»t, alt ta lütrtal«afe auf pH 8 eingestellt und die abgesohiedenen Kristalle abgesaugt· file* '
werden aus 40 al Aceton uakrietallisiert. Kan erhält 6 g
3-[fi-(5-Iitro-2-furyl)-riayl]-4-ben«yl-1,2,4-oxadiazolon-5,
achaelzpunJct 1|0 bis 1S2°0«
Beispiel 5
15 g Matriumsalz des 3-[i-(5-Iitro-2-furylh-vinyl]- 1,2,4-oxa-
009883/21·!
diazolon-5 werden, in 100 ml destilliertem Dimethylformamid
gelöst, die lösung mit 0,5 g Kaliumiodid und 36 g Aatnyltnbromhydrin versetzt und zunäohst 2 Stunden bei 500C und dann
2 Standen im siedenden Wasserbad erwärmt« Die Reaktionslösung gieät man in 750 ml Wasser. Der ptt-Wert der Lösung
wird mit 2n Natronlauge auf 8 gebracht. Man erhält 10 g
3- [s-(5-Nitro-2-furyl) vinyl)-4-(Ä-hydroxyäthyl)-1,2,4-oxaaiasoloa-5, welches nach dem Umkristallisieren aus Dioxan
bei 172 bis 1740O schmilzt.
Eeiapiel 6
15 s Itötriumselz des 3-(5-Nitro-2-furyl)-1 f2,4-oxadiazolon-5
werden in 100 ml destilliertem Dimethylformamid gelöst· Man fügt 17 g Benzylchlorid hinzu uad erwärmt 2 Stunden im siedenden Wasserbad. Dann wird der größte Seil des Dimethylformamid
abdestilliert und der Rückstand mit Wasser versetzt«' Es werden 14,7 g des 3-(5-Hitro-2~furyl)-4-benzyl-1,2,4-oxadiazolon-i
erhalten) der Schmelzpunkt ist bei 148 bie 1900O nach dem Umkristallisieren aus Aoeton.
Analog werden dargestelltι
3-(5-Witro-2-furyl)-4-äthyl-1,2,4-ox&diazolon-4· Sohmelspunkt
107 bis 109Ö0.
3- (5- Jf it ro-2-furyl) -4- (ß-hydroxyätnyl)-1,2,4-oxadiazolon- 5,
Schmelzpunkt 124 bis 1260O.
009883/2188
Claims (1)
- Pt t » at am pruohVerfahren zur herstellung von antimikrobiell wirksamen 2Iitro furander iya ten, dadurch geke nnzeichnet , daß man zwecks Gewinnung von 5-Hitrofuranderirat en .dee 1,2,4-Qxadiazolon-5 der allgemeinen formelin der η für eine der Zahlen 0 oder 1 oder 2 steht und R einen Alkyl-, ^ralkyl, Hydroxyalkyl-, Haloganalkyl oder AcyIreet bedeutet, nach an eich bekannten kathoden entweder Pursnderirate des 1,2,4-0xadiazolon-»5 der allgemeinen Formelin der η and B die oben angegeben· Bedeutung haben, nitriert, oder in Verbindungen 6«r allgemeinen forpeXgegebenenfalls naoh üunandlung in ein Alkalieals, daroh Behandlung mit Alkyli&runga- oder Acylierungemitteln in Position 4 des Oxadiazolring·· den Beat B einführt.BAD ORIGINAL
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