DE1670370A1 - Verfahren zur herstellung von antimikrobiell wirksamen nitrofuranderivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von antimikrobiell wirksamen nitrofuranderivaten

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DE1670370A1
DE1670370A1 DE19661670370 DE1670370A DE1670370A1 DE 1670370 A1 DE1670370 A1 DE 1670370A1 DE 19661670370 DE19661670370 DE 19661670370 DE 1670370 A DE1670370 A DE 1670370A DE 1670370 A1 DE1670370 A1 DE 1670370A1
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oxadiazole
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
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Description

l> A T E N T A N PUlLA CH /MONCHfN
Zeieheni H-19-P
Datum ι 22. Juli 19-66
Beschreibung
zur
Patentanmeldung
"Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Hitrofuranderivaten·"
Zusatz zu Patent (Patentanm. C 38 484 Ivd/I2p)
Anmelder t Chemische fabrik von Hey den A. G-., München
.Gegenstand der Patentanmeldung O 38 484 IVd/12p ist ein Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen S-Nitrofuranderivaten des 1,2,4-Oxadiazole der allgemeinen
η -σ s
R2 O
in der η für eine der Zahlen O oder 1 oder 2 steht und R-■ und E2 Wasserstoff oder Acylreete bedeuten.
Bei weiteren Untersuchungen in Ausgestaltung dieses Verfahrene wurde nun befinden, dafi man zu antimikrobiell ebenfalls hoqhwirksamen Nitrofuranderivaten kommt, wenn R. und R2 in der oben angegebenen Formel vanna-na^^-Pf "»* ^y1F"*** «»«>> iTfeyi^ » al«o m«b«A oder anetelle tos. wtm»%ntati «ad tub Alkjl·
309813/1134 bad
und Hydro&Lkylreste oder auch gemeinsam mit dem N-Atom, eintn drei- bis sechsgliedrigen Hing, der gegebenenfalls duroh O oder S unterbrochen sein kann, bedeuten.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Verfahren zur Herstellung τοη antimikrobiell wirksamen Nitrofuranderiyaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent · (Patentanmeldung G 38 484 IVd/12p) zwecks Gewinnung von 5-Uitrofuranderivateti des 1,2,4-Oxadiazols der allgemeinen i'ormel
„jT5"
in der η für ein· der Zahlen O oder 1 oder 2 steht und B1 und H2 Wasserstoff, Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Acylreste, oder, gemeinsam mit- dem Ä-Mom einen drei- »is sechsgliedrigen Hing, der gegebenenfalls dureh O oder S unterbrochen sein kann, bedeuten, nach an aich bekannten Methoden entweder Paranaerirate des 1,2,4-Qxadiazol· der allgemeinen Formel
N-O-(OH-CH)n-(J/
• x~ ν •
R« 0
in der n, H- und Hp die oben angegebene Bedeutung haben, nitriert, und gegebenenfalls im Anschluß an die Nitrierung
309813/1134 "5~
6D ORIGINAL
eine Acylgruppe einführt oder entfernt, oder Verbindungen der allgemeinen Formel
W —. Λ» JUI ^^^^ W™" I «
X-O If v
in der η die oben angegebene Bedeutung hat und X für einen Rest steht, der durch eine substituierte Aminogruppe ersetzt werden kann, mit Aminen behandelt und im Anschluß daran gegebenenfalls acyliert. Λ
Die neuen liitrofuranderivate des 1 »2,4-Oxsidiszols entfalten eine starke antimikrobiell Aktivität, die sich u.a. auf grampositive und gramnegative Erreger, Protozoen und Pilze erstreckt. Sie sind demzufolge hervorragend als Wirkstoffe in Zubereitungen geeignet, die zur Verhütung oder Bekämpfung des Wachstums von Mikroorganismen herangezogen werden sollen. Bekannten, bereits in die Therapie eingeführten Mtrofuranderivaten sind die Verfahrenserzeugniss· überlegen.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung werden nachstehende Beispiele für die Herstellung von bevorzugten Vertretern der c.ls vorteilhaft erkannten Stoffgruppe genauer beschrieben.
Beispiel 1
15 g 3-(5-Nitro-2-furyl)-5-trichlormethyl-1,2,4-oxadiazol
303Ö13/1134 -4-
. BAD ORIGINAL
-■*- 167037Q
werden in 40 ml Aethanol unter Erwärmen gelöst. Man kühlt unter gutem Rühren rasch ab und erhält eine feine Kristallsuspenaion. Unter Kühlung werden bei 100O 15 ml Aethanolamin zugetropft. Es entsteht eine rotbraune Lösung, aus der bald darauf das Reaktionsprodukt auskristallisiert. Es wird noch 1 Stund, e gerührt, dann mit 100 ml Wasser verdünnt und abgesaugt. Die Ausbeute beträgt 11,6 g 3-(5-Mtro-2-furyl)-5-(ß-hydroxyäthyl)aniino-1,2,4-oxadiazol, welches nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol bei 135 bis 1360C BOhmilzt. '
Beispiel 2
15 g 3-(5-lfttro-2-furyl)--5-triohlormethy 1-1,2,4-oxadiazol werden in 50 ml Aethanol durch Erwärmen gelöst and die Lösung unter gutem Rühren wieder rasoh abgekühlt. Der feine Kristallbrei wird unter Kühlung bei 100O tropfenweise mit 30 ml 40$iger wässriger Dimethylaminlösung versetzt. Darauf wird erwärmt, bis eine klare Lösung entsteht und rasch wieder abgekühlt. Man erhält 7,5 g 3-(5-Hitro-2-furyl)-5-dimethylamino-1,2,4-oxadiazol, Scumelzpunkt 181 bis 182° 0.
Beispiel 3 .
In 50 ml Dimethyl&min werden bei -200C innerhalb von 15 Minuten 15 g 3-[ß-(5-Iiitro-2-furyl)-vinj'l]-5-trioulormethyl-12,4,-oxadiazol eingetragen una uann eine Stunde bei dieser ·
309813/1134
-■5- 1870370
Temperatur gerührt. Das Reaktionsgemische wird sehr dickflüssig. Das Dimethylamin wird darauf im Vaouum abgedampft und der Rückstand aus 400 ml Aeth&nol umkristallisiert. Es werden 6 g 3-[ß-(5-Uitro-2«-furyl)-vinyi]-5-dimethylamino-1,2f4-oxadiazol erhalten, Schinelzpunkt 186 bis 18?°0. ·
Beispfel 4
10 g 3-[B-(5-Hitro-2-furyl)-viiayl]-5-triohlormethyl-1f2f4-oxadiazol werden bei -2O0O in 25 ml pyrrolidin eingetragen. Man rührt noch 20 Minuten bei dieser Temperatur, versetzt dann unter Kühlung mit 50 ml Wasser und säuert mit Essigsäure an. Ss werden 8 g 3-[ß-(5-2iitro-2-furyl)-vinylJ-5-(1-pyrrolidinyl)-1»2,4-oxadiazol erhalten. Der Schmelzpunkt lie^t naoh dem Umkristallisieren aus Aceton bei bis 1760O.
Beispiel 5 ■ ·
15 g 3-(5-Nitro-2-furyl)-5-trichlormethyl-1,2,4-oxadiazol werden in 45 ml !ethanol unter Erwärmen in lösung gebracht und rasch abgekühlt· Zu dem feinen Krista^lbrei werden unter Rühren bei 2O0O 45 ml Piperidin zugetropft. Ee entsteht eine rotbraune Lösung, aus der ge^.en Ende der Piperiainzu^dbe schuppenähnlich^ Kristalle auffallen. Es wird erwärmt, bis die lösung wieder klar iet und dann rasch abkühlt. ' Die Kristalle werden abgesaugt. Es werden
-6-309813/1134
10,2 g 3-(5-Hitro-2-furyl)-5~(1-piperidioyl)-1,2,4-O2:adiazol erhalten, die aus 40 ml Aceton, und 10 ml Petroläther umkristallisiert werden, Schmelzpunkt 145 bis 1450O.
Dr. EyiDö,
303813/1134
BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell v/irksamen Nitrofuranderivaten, dadurch gekennzeichnet , daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent ·.....,·· (Patentenmeläung 0 3o 484 IVd/i2p) zwecks Gewinnung von 5-liitrofuranuerivaten des 1,2,4-Oxadiasols tier allgemeinen Formel
    R w C-(CH=OH)
    E2. <r
    in der η für eine der Zahlen 0 oder 1 oder J. steht und R1 und Ep Wasserstoff, Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Acylreste, oder, gemeinsam mit dem Η-Atom einen drei- bis sechsgliedrigen Ring, der gegebenenfalls durch 0 oder S unterbrochen sein kann, bedeuten, nach an sich bekannten Kithoden entweder Puranäerivate des 1,2,4-Oxadiazols der allgemeinen formel
    R1
    1vV
    >u *
    8 3
    in der n, R1 und Ep die oben anjegebene Bedeutung haben, nitriert, und gegebenenfalls im Anachlußan die liitrierung eine ^cylgrup^e einführt oder entfernt, oder Verbindungen der allgemeinen
    -ö-
    ^09813/1 134 BAD ORIGINAL
    N—C- (CH-CH) J JL
    Il Il η
    Il Ii
    X-C £1
    in der η die oben angegebene Bedeutung hat und X für einen Rest steht, der durch eine substituierte AiLinogruppe ersetst werden kann, mit An-iuen behandelt und im Anschluß daran gegebenenfalls acyliert.
    Dr. EyjDö.
    L.W 1 "U 1 1IiA
    BAD ORIGINAL
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