DE1668525A1 - Als Emulgatoren und Peptisatoren,vorzugsweise in der Kosmetik einsetzbare hydroxylierte Polyadditionsverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Als Emulgatoren und Peptisatoren,vorzugsweise in der Kosmetik einsetzbare hydroxylierte Polyadditionsverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1668525A1 DE19671668525 DE1668525A DE1668525A1 DE 1668525 A1 DE1668525 A1 DE 1668525A1 DE 19671668525 DE19671668525 DE 19671668525 DE 1668525 A DE1668525 A DE 1668525A DE 1668525 A1 DE1668525 A1 DE 1668525A1
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Description

Als Emulgator sr», und Peptisatoren vorsugaweise in der Kosmetik eiiisetzbare hydroxylierte Polyadditionsverbindungen und Vorfahren zu deren .Herstellung.
Die Erfindung betrifft neue chemische Verbindungen, die als Emulsionsmittel und/oder Peptisiermittel besonders in der Kosmetikindustrie gerwendet werden können, die dadurch &e~ kennzeichnet sind, daß sie der folgenden--Formel entsprechen ι
EO ^f2H3O .(χ* ff-—,^2H3O(XgS5 η (I)
worin H ein gesättigtes aliphatisches Radikal mit*12 bis Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, bedeutet, R1 ein Methyl- oder Äthylradikal ist, X
- entweder ein Hydroxymethylradikal
- oder ein Radikal
-CH9O
2
9O ^fC9H-O (OH9OHgZ-
- oder ein Radikal
- OH2O £"C2H5O (OH2OHPj-CH2-GHOH-CH2OH
bedeutet, m eine Zahl von einschließlich 1 bis 1O4 vorzugs weise von. 2 bis 6, ist, η eine Zahl größer oder gleich und kleiner oder gleich 5 ist und ρ eine Zahl von ein»
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ORIGINAL INSPECTED
schließlich O bis 10 ist, wobei das Produkt n(p+2) zwischen einschließlich 2 und 12 ist.
Die Verbindungen der oben angegebenen Formel (I) stellen im allgemeinen Emulsionsmittel dar* mit denen Emulsionen des Typs "Wasser-in-ül" erhalten werden können, wenn das Produkt n(p+2) kleiner als ungefähr 4 ist.
Wenn Jedoch das Produkt n(p+2) größer als ungefähr 4 ist, sind die Verbindungen der Formel (I) im allgemeinen Smulsionsmittel, mit denen Emulsionen des Typs "Öl-in-Wasser" erhalten werden können·
Es wird bemerkt, daß in einer gegebenen Verbindung die Radikale B*, die als Substituenten in Verbindungen der Formel Z""G2H4°-7 (Bthoxam&re) auftreten» gleich oder verschieden sein können· Im letzteren Falle können sie in verschiedenen Vor·* hältnissen aufgeteilt werden, entweder in regelmäßigen Folgen oder in ungeordneter Weise und dies, je nachdem, ob die Polyaddition von reinen Epozyden in mehreren bestimmten Stappen durchgeführt wird oder ob Gemische -won Propylenoxyd und Butylenoxyd verwendet werden»
Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I), das dadurch gekennzeichnet 1st, daß man in einer ersten Stufe in einer Polyadditionereaktion einen Fettalkohol der Formel BOH zuerst mit einem Epozyd oder einem Gemisch von Epozyden der Formel
-CH- CH2
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worin B1 eiae !.!ethyl- oder Äthylgruppe bedeutet, und anschliessend mit .,einem Glyceriaepihalogenhydrin oder einem polyhalogenierten Glycidylpolyäther der Formel
(worin Y
- entwedtr eine CH«Z-Gruppe
ά yGP.2Z
- oöer ein© -CH0O--—/ELH-Q (CH«2)7^"~GH »Gruppe
Z *- d 3 2 -" p NCHZ
— oder eine -CH0O-ZC0H11O (CH0Z)Z-CH0-GHZ-CH5Z-GrUpPe
iert, wobei Z ein Helbgenatom, vorsugsweise Chlor oder Brom« bedeutet) umsetzt, wobei die Polyadditionsreaktioaen in Gegenwart eines lHmreldataly&atore, wie Borfluorid oder Binnchlorid» bei einer Temperatur von 25° bis 15O0C erfolgen, und in einer zweiten Stufe die in. der ersten Stufe erhaltenen Verbindungen mit einem Alkalisslz ier Sarbonsäure vorssugsweisa in eiaea Lösungsmittel, das gleichzeitig die Mischbarkeit der Resktionsteilnehmer und das leichte Abtrennen de8 gebildeten Halogenidealzee gewährleistet, hydro^yliert.
In einer bevorzugten Ausführungefora erfolgt die Polyedditionsreaktion in einem Autoklaven oder einem Behälter, der durch «inen Büefcflußfeondensator alt der Atmosphäre in Verbindung «tent. Wenn der Polyadditionskatalysator Borfluorid ist, verwendet stan diesen in Form eines Komplexes mit Essigsäure oder Äther« Di« verwendete Menge Borfluoriß, siisgedürückt in BF, ■·
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BAD ORIGINAL
für IQO g der Heakttonstöilnehiser» beträgt 0,1 # bis 1 #, vorungefähr 0,4 bis 0,5 #«> ££> wird vorgesogen, daß die
leotperatür unter 10O0CS bleibt, daß 3ie sum Beispiel 70° bis 80°0 beträgt..
Y/enn gewünscht wird, daQ der hydrophile Charakter der neuen
■ . · fl
BmuleiozißEittel betont wird, so wählt- man für/eines. Wert von größer als 1 und w&s noch besser ist, wenn X die GHgOH-Grupps bedeutet, einen Wert von mindestens gleich 2. übrigens muß die» Größe m einen auBreichend ßroßon Wert haben, damit der in der
ersten Polyaäditionostufe erhaltene cxypropyleniertsy oder oxybutylenierte Alkohol einen Verflüsoigungßpunlct von weniger ale 400O hat. Die unteren Grenzen von sa und η sind aläo durch die phy alkalis oh-c hscai ε ober. Eigenschaften del· Einuloionamittel bestimmt.
Hinsichtlich der Hydroxylierung wird ausgeführt, dafl das verwendete Alkaliealz der Karbonsäure vorteilhafterweiee ein Aoetat in etöchiometrischea Verhältnis oder in leichtem Überschuß (10 bie 15 # höchstens) in Bezug auf die in die Reaktion eintretenden halogenierten Verbindungen ist* Es wurde festgestellt, daß immer zufriedenstellende Ergebniese erzielt wurden, wenn man die Acetate in ihrer Gesamtheit su Beginn der Hydroxylierung oder in auf einanderfolgenden Fraktionen im Verlaufe dieser Reaktion zusetat. Es ist möglieh, die Acetate "in situ" ausgehend von den ia Verlaufe der Reaktion gebildeten Estern zum. Beispiel durch Zugabe einer wässrigen ♦
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BAD ORIOiNAL
Lösung eines alkalischen Hydroxyds mit sofortiger Verdampfung de« Wassers 2u regenerieren,.
Die; für die Hydroxylierung ausgewählten Lösungemittel bewirken eine fortschreitende Alkotiolyse der in einem Zwischenstadium gebildeten Ester. Von den Lösungsmitteln, die die geforderten Eigenschaften besitzen* werden genannt ι Propylenglykol, Dipropylenglyfcol, Diäthylenglykol und seine Äther, Äthylenglykol, Hexylenglykol und 2«Butoxy-äthanol, deren Siedepunkte ausreichend hoch sind, um die Verwendung eines Autoklaven su.vera»- de^n. Erfindungsgemäß hat man allgemein festgesteilt, daß die Mengen des im Verlaufe der Hydroxylierung zu verwendenden Löeungsmittöls mindestens 50 Gew.-j5, vor^ugaweiao" 100 bis 400 Gsw.- 1», des zu hydroxylierenden polyhalogeniei^rten Äthers betragen müsscm. Die Eydrozylierung soll bei einer Temperatur erfolgen, die ausreichend hoch ist, damit die Reaktionsgeschwindigkeit angemessen und auereichjand gering let, damit" die gebildeten Produkte nicht abgebaut' werden t eine Temperatur von 150° big 2000C, vorzugsweise 180° bic 1900O, entspricht diesen Bedingungen» Die bei diesen Bedingungen erhaltenen Hydroxylierungsverhältnisse" betragen immer mehr als 90 #.
Ea wurde festgestellt, daß eo zur Vermeidung einer Färbung der während der Hydroxylierung gebildeten Produkte ausreicht, Heduktionomittel, wie Ifatriumhydrophosphit oder alkalische Borhydride, zuzusetzen.
Die durch diese Arbeitsweise erhaltenen Bruttoprodukte können vortellhafterweiae durch Waschen mit warmem t/asser gereinigt werden. Man entfernt so die wasserlöslichen Unreinheiten, im
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besonderen die Elektrolyten, was für die Herstellung von Smulßionen des Typs "Waeeer-in-Öl^angeesigt ist. Von den bevorzugten Verbindungen der Formel (I) werden jene erwähnt, für die das Eadikal R eine gesättigte lineare Gruppe mit 16 bis 18 Kohlenstoff atomen ist. Wenn man die Verbindungen der Formel (I) in Emulsionen des Typs HWaeser-in-öl* verwenden will, werden jene vorgezogen, die eine verhältnisBäSig !curse hydrophile Kette bcsitsen, wobei η zum Beispiel eiiken Wert von 2 bis 3 hat und Z die Hydroxyaethy!gruppe bedeutet. 1$ Vergleich su den Emulsion3mitteln aue ungesättigten flüseigen Derivaten, wie Qloindlkoholderivaten, besitzen die erfindungegemäßen Emulsionemittel den Vorteil» daß si© niüht ränsig werdeno Sie sind auch in keiner Weiee toxisch, auch nicht auf de? Haut, waa ein äußerst wichtiges Herkoal ist, trenn an eine koeaetieche Anwendung gedacht wird·
Die Erfindung betrifft aleo SmuleionssBittel» die beaondera in kosmetischen Produkten oder pharmazeutieohen Auflößungomitteln
verwendet werden und die dadurch gekennzeichnet sind, daß säe als Emulgator mindestens eine Verbindung der Formel Cl) enthalten.
Auf den Gebiete der kosmetischen Anwendung können die Verbindungen der Formel (I) als Grundlage für die Herstellung von bydratisierter Milchy Nährcreme dienen· Sie können ebenfalls als Träger beim Haarfärben verwendet werden ua& können in
diesem Pail Färbemittel in form von Gelee orgeben. Die Erfindung betrifft also weiterhin ein I'ärbemittal für menschliche
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Haare, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Träger min» destens eine Verbindungen der Formol (I), der die Üblicherweise in der Kosmetik verwendeten Farbstoffe fUr Haare beigemischt sind, enthält· Die neuen Ohemisohon Verbindungen der Formel (I) können auch
besonders wirksame Peptisiermittel zur Dispergiarung von festen, pulverförmigen Subοtanzen in flüssigen Medien und besonders In öl darstellen·
Die Erfindung besieht sich also auf Dispersionen von festen, pulverförmigen Produkten in flüssigen Medien und be·- sondere in ölen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Peptisiermittel mindestens eine Verbindung der Formel (I) ent» halten.
Die Erfindung wird anschließend durch einige Beispiele, die in keiner Weise einschränkend sind, erläutert.
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Beispiel 1 Herstellung der Verbindung dar Formel
■ ι "
BO £"C2H3O
worin. H ein Stearylradikal bedeutetj m einen mittleren statistischen Wert von 5 und η einen mittleren statistischen Wert von 2 haben.
Phase 8 Polyaddition
Zu 86 β industriellen Stearylalkohol (Hydroxylindex ί 195 mg K0H/g)f der im Vakuum durch Erhitzen auf einem* siedenden V/asserbad entwässert und geschmolzen wurde, setzt man 2 ml ISsoigsäurekonplex von ßorfluorid zu 36 # BF3 zu.
Man erhitzt das Gemisch auf 75-8O0C und führt anschließend tropfenwelee 82 g Propylonoxyd ein, wobei die Menge geregelt wird, ao daß die temperatur wegen, des exothermen Charakters der UmeetEung auf 75-*80°C gehalten wird. Die Sauer dieses Vorganges beträgt 1 Stunde und 30 Minuten. Bas Beaktionsgemißch wird ungerührt und man läßt ee bis auf 40°C abkühlen, bevor, eine Probt entnommen wird, mit der man die Epoäydfunktion bestimmt. In diesem Stadium ist das Fropylenoxyd völlig verbraucht worden·
Durch Erhiteen wird die Temperatur in dem oxypropyleaierten Al«- kohol auf 800O gebracht und anschließend warden tropfenweise während 25 Minuten 52 g ölycerinepichlorhydrin eingeführt. Die Polyaddition deß Epiohlorhydrins erfolgt bei 80-350O und die Temperatur wird wie Kuvor aufroehtgohsaten, indem die 2ugabegeechwindi-gkeit deo EpozydD geregelt wird,
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Han erhält ao einen polyohlorierten Polyäther der !Formel
^O (CHgCl £*-—■—H
worin ß, m und η die in öicsesi Beloplel oben erwähnten Bedeutungen haben,, Dieseo Produkt wird zwoissal mit 200 si siedendem Wasser gewaschen und anschließend im Vakuum getrocknet· Man gewinnt 186,5- g polychlorierten Folyäther, öer iß Foxm einos gelben Öles vorliegt.
Zweite Phase t
Man löet 59 g wasserfreies Kaliuiaaoetat in 1§0 g Bipi'opylen« glykol und erhitzt die 00 erhaltene Lösung anaphließend bei 1600CIn Stickstoffatmosphäre· Man gibt nun unter Umrühren während 40 Minuten 152,5 g des in der vosgehendea Stufe hergestellten polychlorierten Polyäthsrs su. Man hält die temperatur sodann drei Stunden lang Öei 1800O · 3£an trennt das Kaliumchlorid durch filtrieren, ab und verdampft das Sipropylengiykol anechließead im Vakuum·
Man erhält auf diese Weise einen polyhydroxylierten Polyäther, dessen Formel zu Beginn des Beispieles angegeben ist und der teilweise durch Sssigsäure verestert ist (Veraeifungsindex s 20 mg KOH/g). Um die Basacetylierung zu beenden, nimmt man diesee Produkt in 550 ml absolutem Alkohol wieder auf und 'setzt an» schließend als Alkoholysekatalyaator 2,5 g einer 25^-igen Lösung von Natriummothylat in Methanol eu. Man läßt das Gemisch bei Raumtemperatur Über Nacht stehen und entfernt sodann das gebildete Xthylacetat und den Alkohol.
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Man gewinnt 14Og des halbfesten Produktes, das. eich bei ungefähr 300O völlig verflüssigt.
Beispiel 2
Herstellung dsr Verbindung der Formel
worin B ein öetylradikal bedeutet, m einan mittleren etatistlßchen von 4 und a einen, Bittleren statistischen Wert' von 2 haben.
EreJe^Phasa ι J 11 Polyaddition
Man arbeitet naoh der im Heispiel 1 feesc'-^iebenes Arbeitsweise und setzt bei 75-BO0O sit 75 g CetylalkoteJ^ 69 f 5 g 3?ropylengxyd und enochiießend 55,5 S ^lyoerinepionlorn^ärin in Segenwart von 1f6 ml Basigssiarekomplex von Bor flue rxd zu % i> Bf, um.
Man erhält auf dieae Weise einen polychlorierten Polyäther der Formel
T (^Γ ()n H
worin R, a und η die oben, angegebene Bedeutung haben. Dieses Produkt wird wie zuvor durch faechen mit siedenden Wasser gereinigt.
Zweite Phase 1 Hydroxylierung
Die Ersetzung des Chlors ßarch ein Hydrozylradikal erfolgt rait Hilfe von Kaliumacotat, indoza icsa Dipropyleiiglyirol als Lösungsmittel verwendet uxid während öroi Stunden auf 180-1850O erhitzt.
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BAD ORIGINAL
~ 11 —
Mach dta Filtrieren und Verdampfen des Lösungoiaittele wird die Dee&cetylierunß äisrch cine Xthanolyse in Gegenwart von Katrium- «ethylat els Katalysator beendet. Man erhält auf diese Weise einen polyhydroxy !irrten Polyäther,. der durch ate zu Anfang dos Beispiele angegebene Foinel daxgestellt- wird. Dieses Produkt ist bei Raumtemperatur flüsaig. Man kann es dtzrcti Waschen mit siedendem Waoser reinigen. Man entfernt so die wasserlöslichen Unreinheiten, besonders die Elektrolyten.
Beiepiel 3
Herstollung de*r Verbindung der Foreel
f7orisL.il sin Steaiylxadikal bedeutet, rc einen mittlere» statistischen Wert von 3 und η einen niittleien statistischen Wert von 2 haben.
figate_J?haae 5 Polyaddition.
industriellen Zu 115 β ifSteerylalkchol (Hydroxylinder. : 195 mg KOH/g), der | durch Erhitzen im Takuuc auf dem Wasserbad entwässert und geachaolsen wurde, setzt man 2,2 ml Essigsäurefcoaplex von Borfluorid zu 36 f> BF, zu. Man erhitzt das Gemisch auf 75-6O0C und führt aaschlieBend tropfenweise 86.4 § Butylenoxyd ein, wobei die Temperatur auf 75-809C gehalten wird. Sie Dauer dieses Vorganges beträgt 30 Minuten.
Bern 80 erhaltenen Produkt aetrt- man bei 8O0C und während 25 Minuten 74 & Glycerinepicblorhydrin zu. Hau erhält einen
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polyehlorierten Polyäther, dessen mittlere Zusammensetzung durch folgende Porsael dargestellt wird t
worin B, m und η die zu Beginn dee Beispiele angegebene Bedeutung haben. Zweite Phaae ι Hydroxylierung
Man sets* 241 g des in der ersten Phaee erhaltenen polyohlorierten Polyäthers mit 68,5 g Kaliumacetet in Gegenwart von 310 g Dipropylenglykol um. Nach drei Stunden und 30 Hinuten unter Er« hitzen auf 1800C ist das Kaliwsacetat in einem Verhältnis von 96 $ verbraucht·
Nach dem Filtrieren und Verdampfen des Löaungamittele wird die Deeacetylierung durch Äthanolya© in Gegenwart von Natriuiimethylat ale Katalysator beendet· Sae so erhaltene Bruttoprodukt wird zweimal mit 250 ml siedendem Wasser gewaschen und sodann im Vakuum getrocknet. Man gewinnt ein halbfestes Produkt von hellgelber Farbe, dessen mittlere Zusammensetzung durch die Formel zu Beginn des Beispiels wiedergegeben ist.
Beispiel 4 Herstellung der Verbindung der Formel
worin B ein Stearyradikal bedeutet, X das
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CH9OH
-CHo-OCH ^ -Radical/^m einen pit liieren atatietiachen Wext * "^ CH2OH
von 5 und η eine:i aittlercen statistischen Wert von 3 habsii-
Erate Phaso s Polyaddition
Der' Glyoidyläther von 113-Dieh3.or-2«psiopar.ol des Formel
Cl CHp.
^^ CE-OOH0-OH-OEo
Cl CHV r- V /
*· \ ■"
wird durch Uasetsung von filycQSinspichXorhydr^a· mit 1, ciilor-2-propaiiol· αιθ durch BashyöriohalQgenieruäg des c den·Chlorhyclrln?, daa du>*ch fraktlonie:?te Deaijlllatioii tre:ittt wird, erhalten·
Zu 23 g Stsarylelkohol» der entwäeaert und gerjchr„o3.&3en wurde» setzt man 0,7 80. Bsaigsäurelcoiiiplex von Borfluoriö 2« 36 # Bi1^ au. AnschließeiiÄ fühi-ii man in das Geciech 24 £ Propyleaosäyd aüai, wobei maa. die lerapö^atiir auf GO0C hält» "Oen so ten Polypropyloriglyltolätiisr sot st iaan anechließend während 20 Minuten 4-4,6 3 Glyoidyläöher voü 1,3-Dichlor~2«»propaüol au. f
Man erhält einen polychlorierten Polyäthsr, dessen aittlers
durch dio Po^mqI daygsotollt v/ird s
HO TfO2H3O (CH3J^5 ^fG2H5O
worin R, m und η die zu Anfang dioses Beiapiela gegebene Bedeu tung haben, Y ein Radikal :
„CHp Cl
- CH0 - OCH' c darstellt.
d XCH Cl
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Zweite Phase t Hydroxylierung .
Men arbeitet wie in der zweiten Phase des Beispiels 1 und setzt den polyohlorierten Polyäther Bit Kaliumacetat um uad deaacetyliert; man erhält einen polyhyaroxylierten Polyäther, dessen mittlere Zusammensetzung cluroh die su Anfang des Beispiels gegebene Formel dargestellt wird.
Dieses Produkt ist in Wasser dispergierbar und besitzt ITeichnachereigenschaften.
Beispiel 5
Herstellung der Verbindung der, Pornel : EO TfC2H3O
worin E eins Stearylradikal ist, X das Radikal
CH2OH
H3O (CH2OHgZ OH
CH2OH
bedeutet t ta einen mittleren statistischen Wert von 5 und η einen oittlsren statistischen Wort von 3 haban«
Lfan erhält das Produkt, indem man auf die gleiche Veise wie i Boiopiel 2 verfahrt, i7obßi laan jedoch im s Vorlauf ο dor Polyaddition den Srlyciviyläther von (1 '-Dichlor~3'-propoxy)-cfalorpropaaol der Formel
01*
CII-(CC-H,-(OH9Cl JJ-OCH9-OH - CH L*3 2J \ /
0 verwendete
209813/1660 badoriginal
Der Glycidyläther wurde durch fraktionierte Destillation isoliert und besitzt die folgenden Eigenschaften :
- Epoxydgehalt t 3,7 Milliäquivalent/Grana
- Siedetemperatur t 14O0C bei einem Druck von
0,1 mm. Quecksilbersäuleo
Der durch Ersetzung des Chloro hergestellte polyhydroxyIiorte Polyäthex ist ein Festetoff, der in Wasser sowohl kalt als auch warn löslich ist.
Beispiel 6
Man löet 8 g der Verbindung der »orael *
HO ·£<%μ$0 (CH3)?^ ZfC5H3O CCH2OH^Z2- H
worin R ein Stearylradikal bedeutet, in einem Gemioch aua t
- 29 g Paraffin
- 2 g gebleichtee 02okeriu·
-1g pulverföraigee Polyäthylen
wobei aen auf 900C im Wasserbad erhitst.
Unter starken Umrühren gießt can fiieohließend in dae Gemisch * 60 g zuvor auf 8O0C erhitatee Wasser· Man lädt unter fortgesetzten! Rühren abkühlen. Man erhält auf diese Weise eine sehr beständige Emulsion,
Beispiel 7
Ean llist 9 g der Verbindung der Formol ί
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BAD
RO--- JfC2H3O (CH3JJ^ CC2H5O (CH2OHj
worin R ein Cetylradikal bedeutet, in einem Gemisch aus t
- 20 g dickflüssige Yaseline
- 10 g Alkylmyristat
-1g mikrokristallines Wacho wobei man im' Wasserbad auf ungefähr 900C erhitzt.
Unter kräftigem Umrühren gießt man anschließend in das Gemisch 60 g zuvor auf 800C erhitzten Wasser. Man läßt unter fortgesetetem Rühren abkühlen. Man erhält auf diese Weise eine sehr beständige Emulsion.
Beispiel 8
Man stellt eine Emulsion her» indem in der V7ärme 9 g der Verbindung der Formel
>OHj
worin R ein Steery!radikal bedeutet* in einem Gemisch von 30 g Paraffinül und 4 g mikrokrietallinee Wache löst.
Unter kräftigen Rühren cetst man aaeohließaad 57 g waraes Wasser zu. Man läßt dae Gtxnze unter fortgeeetztem Umrühren abkühlen ο Auf diea® foise erhalt aan eine aplr&tisierte Milch.
BAD ORIGINAL 209813/16S0
Bsispiel 9
!San stallt aine Emulsion hs? äv&eh Mischen von 7 g Cetyl* alkohol sait 4 g der Verbindung äeix Forzael
f (p H
worin R ein Stearylraäi&a! bsöeufeet und X öas Radikal t
,GE2OH
£"G2H3O (CH2OHgC- CH
CH2OH
darstellt.
Dieses GsaiBch von Vettalkohol imö Eatagator wird in 30 g Paraffiaöl eingsfIShst · üirfcej? kräftiges UsrUhren gießt aan anseiiließenä ia 59 g warmes Wasser und läßt das Gänse bei fortgeaoi'steis Hührea abkühlea» Man erhält eine örsiae, die in der Kosmetik als Uätecreae vei'wsaäei; werden kexm.
10
«■a stellt daß folgözidö Füraozaittel hör 5 'binüuüg dor I^ossisl
ÄO—jfO2H^O ( CiHyjJZg»-jf C2H^O (CH2OHJ7^—-—H
L'ia R ein Steas-y!radikal beäeutot 15 g
mit 9 Molekülen Äthylenoxyd
Monylphsuol KK
209813/1650
Oloinoäurs 7 β
Isurylalfcohol 8 g
ÄthylenglykolaonöbutyläthGi' 9 g
PropyleiigXyko! 4 g
20 jS-igee Aasoniöls 10 cm·5
ParatoluylGüdiamin 1 g
Hetadiaminoanisoleulfet 0,05 g
Resorcin 0,5 g
ffifetaaminophenol 0,15 g
Paraaminopheaol 0,1 g
NatriuKsals der Äthylendiaminotetra-
essigeäure 4 g
40 ^-Iges HatriuiBbieulfit 1,5
oiu Wasser auffüllen bis 10Og
Man miocht diesea Mittel mit oinor gleichon Hang© Wasserstoff· superoxyd su 20 Volumen· Man erhält einen Gelee, den aan auf $~ig weiße Haare aufträgt« Man läßt 30 Minuten lang ein» fliykea, wäscht äis Haare mit einem Sh&iapoo und opült. Man o?~ hält eiaea ksGtsnienfcraunen Farbton.
Baispiel 11
Hon stellt ü&q folgende Färbemittel hss· :
worin B Ώ,Ιη i-fcsarylyaäikal bsaoutoc
20981.3/1660 BADORK3INAL
»It 9 KoltkttltB Xthylenoxyd
äthlit Nlh
- Oleinsäure Iaurylalkohol
Ithylenglykolao&olmtyläther-
- Propylenglylcol
- 20 #-igea AoKoniak
- Paratoluylendiamin
- MetadiaminoanisolBulfat
- Recoroin
- Metaaminopheaol * -fParaaalnophanol
- HatriusiBale -von Äthylendiaminotetraeeöigsäure
15 g g
3 g
7 g
7,5
9g S
4 β 6
11 ca 6
.0,7 g
0,05 €i
0,4
0,10 ca
0,08
4 g
1,5
100 g
- 40 ^-Igog liatriutabiBult»*
- mit Wasser auffüllen bie
Han mischt dieses Mittel ait einer gleichen Menge Wasserstoff* auperoxyd eu 20 Toluaen. Hau erhält einen Gelee, den man auf 100-£ig welfie Haare aufträgt. Man läßt 30 lainuten lang einwirken, wäscht die Haare mit einem öhsnpoo und spült. Man arhält einen, hellen kastanienbraunen Farbton»
Beispiel 12
In der Koesietik verwendet man in Öl zerkleinerte Pigmente. Diese Pigmente, die oft durch Auofälluag erhalten werden, werden getrocknet. Beim Trocknen werden sie erneut agglomeriert, weehalo sie vor der Tiischuag sit dein öl zerkleinert werden. mUssene
209813/1650
BAD
DieeeB Zerkleinern ist nur grob aufgrund der beschränkten mechanischen Hxttel. Man köante das ausgefällte Produkt in Wasser in Gegenwart von. Öl trocknen. Die Erfahrung zeigt ,jectoeh, deö « obwohl sie ia Wasser unlöslich sind - viele Pigmente nicht durch 3a« öl befeuchtet sind und wäisxenä des Trocknens erneut agglomeriert »erden. Man hat festgestellt» daß durch die '.Trocknung der Pigmente in Gegenwart eines Peptisierasittels gemäß der Erfindung, das aus einer Verbindung der Formel (I) besteht, diese in öl wieder dispergieren können, wobei aie ihre Ursprung·» liehe Feiniteit behalten „
i)a8 vorliegende Beispiel beschreibt ύ±ο Peptleierung von sulfat.
Man fällt das Bariumsulfat atte, indeai eine Lösung von chlorid, 2,4 , in eine lösung von Matriunsulfat, t, ai, unter Sieden vtnü. ütarühiee. gegossen wird· Der liicderschleg wird durch einfaches Dekaatioren gaviaschen; ee±ne Feinheit ist sehr groß und nur wenige ieilchen heben ein© Di«
mension von mehr alc 4 /i. Wäffc setzt dann 5 Ji dei Verbindung der Formel >
HO—--JJfC2B5C (OH3S^ —£"C2H3Ö (CHgOHgig H
R ein Steary!radikal bedeutet, oder einen gewiesen Prozentsatz eine® anderen Peptisietmittels eier Formel CJ) ^u, wo*' bei der Prozentsatz in Bezug auf das ßarium^ulfafc festgelegt wird.
Ea wird vorsichtig getrocknet. .Das erhaltene Pulver ist von dem Öl vollkommen befeuchtet und kann in Emulsionen eingeführt
. 209813/1650 BAD0RIG1NAL-
«erden· Das Beispiel mit Bariumeulfat ist nicht einschränkend · man Kann ebenfalls Pigmente» wie Titanoxyd, Eisenoxyd oder
Ültramarinfarbe, peptisieren.
209813/16B0
BAD

Claims (1)

  1. Pat antaneyrüche
    1. Chemische Verbindung der Formel
    °2a3°
    worin E ein gesättigtes aliphatisches Badikal mit 1*2 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, bedeutet, R1 eine. Methyl- oder Äthylgruppe int, X
    - entweder eine Hydroxymefchylgruppe
    - oder ein Radikal
    CH9OH * O :z£CoH,0 (OH0OH)?-^ d
    - oder ein Badikal
    - CH2O
    bedeutet,, m eine Zahl zwischen einschließlich 1 und 10, vor sugsweiee zwieohen 2 und 6, ist, η eine Zahl größer oder gleich 1 und' kleiner oder gleich 5 iot und ρ eine Zahl von einschließlich 0 bis 10 iot, wobei das Produkt n(p+2) zwischen einschließlich 2 und 12 ist.
    2. Mittel in Fcria einer Emulsioii. -J£O b^aoaclora alß oder ,oharaaL'outischeyr^fee^ 7orwendbar ist, dadurch gekeiuiaeichnot, daö ss als Emulgator mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
    209813/1850 BAD ORIGINAL
    3. Mittel nach Anspruch 2, das von einer Emulsion des Type "Wasser-ia-ül" gebildet wisrd, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulgator der Formel (I) eo beschaffen ist, daß daa Produkt n(p+2) kleiner als ungefähr'4 ist.
    4-, Mittel nach Anspruch 2, das von einer Emulsion des Typs "Öl-in-Y/asBor" gebildet wird, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulgator der Formel (I) so beschaffen ist, daß das Produkt n(p+2) größer als ungefähr 4 ist.
    5· Mittel nach Anspruch 2» dadurch gekennzeichnetf daß es den !Träger fUr eine in der Kosmetik verwendete Behandlungemilch oder Hährerime bildet,
    6« Mittel 2UQ Färben menschlicher Haare, eventuell in Form von Gelee, dadurch gekennzeichnet, daß es als Träger mindestens eine Verbindung der Formel (I), der dia Üblicherweise in der Kosmetik verwendeten Haarfärbemittel beigemisch sind, enthält.
    7·-Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer ersten Stufe in einer Polyadditionsreaktion einen Fettalkohol der Formel BOH zuerst mit einem Epoxyd oder einem Gemisch von Epoxyden der Formel
    π ΠΗ-
    (II)
    worin R1 eine üethyl- oder Ä'thylgruppe bedeutet, und anschließend mit einem Glyeerinepihalogenhydrin oder einem polyhalogenierten Glycidylpolyäther der Formel
    209813/1650
    (IH)
    (worin X
    - entweder eine CH0Z-Gruppe
    - oder eine -CH2O ~Z^2H5° (CH2z.i7p σΗ -Gruppe
    - oder eine -CH2O Z^2H3°
    ι ·
    i0t, wobei Z einj^ Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brost, bedeutet) umsetzt, wobei die Polyadditionsreaktionen in Gegenwart eines Seayefcatalyaatore, wie Borfluorid oder Zinnchlorid, b*ei einer lemperatur von 25° bis 15O°C erfolgen, und in einer zweiten Stufe die in der ersten Stufe erhaltener Verbindungen mit einem Alkalisalz cwrr !Carbonsäure Vorzüge- ■ weise in einem Lösungemittel, das gleichzeitig die Mischbarkeit der Eeaktioneteilnehaer und das -leichte Abtrennen des gebildeten Halogenidealzes gewährleistet, hyöroÄyliert.
    8ο Verfahren nach Anspruch 7, worin der Säu*«fcataly3ator der Polyadditionsreaktion Borfluorid iat, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte Borfluorid in Form eines Komplexes mit Essigsäure oder Äther verwendet wird.
    9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an Borfluorid in Bezug auf die verwendeten Reaktionateilnehaer zwischen 0,1 und 1 #, vorzugsweise 0,4 und 0,5 $, beträgt.
    BAD
    2 0 9 8 13/ 1-6 5 0
    10. Verfahren nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß die Teniperatur im Verläufe der Polyadditionareaktion unter 1000C bleibt und vorzugsweise 70° bis 8O0O beträgt.
    11. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, 'daß das für die Hydroxylierung verwendete Alkalisalz «hf Karbonsäure ein Acetat ist*
    12. Verfahren nach Anapruoh 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von alkalischem Aoetat in Beaug auf die halogeniert© Verbindung zwischen dem stöohiometrischen Wert und einem Überschuß von 15 56 zur Stöchiometrie beträgt.
    209813/1650
    BAD
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