DE166267C - - Google Patents

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DE166267C
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amino
dioxypyrimidines
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52Two oxygen atoms
    • C07D239/54Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electrolytic Production Of Metals (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß die im Hauptpatent durch Metalle in saurer Lösung bewirkte Reduktion der 4-Amino-5-isonitroso-2 · 6-dioxypyrimidine zu den entsprechenden Diaminoverbindungen auch durch elektrolytisch abgeschiedenen Wasserstoff erfolgen kann. Diese Arbeitsweise bringt gegenüber derjenigen des Hauptpatentes den Vorteil mit sich, daß die erhaltenen Lösungen frei von Metallen sind, so daß die Basen daraus durch einfachen Zusatz von Ammoniak gleich im Zustande hoher Reinheit abgeschieden werden können. Stromdichte und Säuregehalt der Lösungen können bei der Elektrolyse innerhalb weiter Grenzen schwanken. Nach oben wird der Gehalt an Säure begrenzt durch die Zersetzlichkeit der zu reduzierenden Verbindungen, nach unten durch ihre mit dem Säuregehalt abnehmende Löslichkeit.
ao Nach dem, was bisher über elektrolytische Reduktionen von Pyrimidinderivaten durch die Literatur bekannt geworden ist (Ber. 33, 1900, S. 3378 bis 3387 und Ber. 34, 1901, S. 3286 bis 3291), war in keiner Weise zu erwarten, daß die Reduktion des 4-Amino-5"isonitro-2 ·■ 6-dioxypyrimidins leicht und glatt ausführbar sein würde. Aus den erwähnten Veröffentlichungen ergibt sich zunächst ausnahmslos, daß kein einheitliches Reduktionsprodukt entsteht, sondern ein mehr oder minder kompliziertes Gemisch, indem eine oder mehrere C O- Gruppen reduziert werden, in einem Falle sogar der Ring aufgesprengt wird. Außerdem war die Abspaltung der Aminogruppe als Ammoniak zu erwarten, wie das z. B. beim Uramil der Fall ist, um so mehr, als die elektrolytische Reduktion in stark saurer Lösung erfolgt.
Für den Erfolg des vorliegenden Verfahrens ist das Material der Elektroden von geringem Einfluß; als besonders geeignet haben sich Elektroden aus Blei erwiesen.
Beispiel.
Man löst 1 kg 3-Methyl-4-amino-5-isonitroso-2 · 6-dioxypyrimidin in etwa 20 kg öoprozentiger Schwefelsäure, bringt diese Lösung in den Kathodenraum einer elektrolytischen Zelle und reduziert mit einem Strom von 3 A/qdm Kathodenfläche bei Verwendung einer Bleikathode. Nach Durchgang der genügenden Strommenge übersättigt man mit Ammoniak und erhält so das 3-Methyl-4 · 5 -diamino-2 · 6-dioxypyrimidin.
_, .

Claims (1)

  1. Pate nt-An SPRU c H:
    Abänderung des durch Patent 161493 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 4 · 5-Diamino-2 · 6-dioxypyrimidinen aus den entsprechenden 4-Amino-5-isonitroso1-2 · 6-dioxypyrimidinen, darin bestehend, daß man diese Verbindungen statt durch Metalle hier auf elektrolytischem Wege in saurer Lösung reduziert.
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