DE1645049A1 - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsprodukts aus einer hydroxyaromatischen Verbindung,einem Amin und einem Aldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsprodukts aus einer hydroxyaromatischen Verbindung,einem Amin und einem AldehydInfo
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Description
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN
DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
telefon, 555476 8000 Mönchen 15, 29. November 1966
Xl. 12 857/66 7/RS
Mobil Oil Corporation. New York, N.Y. (V.St.A.)
Verfahren zur Herstellung eines Kondenaationsprodukts
aus einer hydroxyaromatischen Verbindung,
einem Amin und einem Aldehyd.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsprodukts aus einer hydroxyaromatisehen
Verbindung, einem Amin mit einer HN <^ Gruppe und
einem Aldehyd-insbesondere als Zusatzstoff zu Motorenöl.
Zahlreiche Bemühungen sind auf die Schaffung eines Schmiermittels gerichtet worden, das einen Betrieb der modernen 3?ahr-
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zeugmotoren mit großer Y/irksamkeit während langer Zeitdauer
gestattet. Εθ tritt dabei jedoch eine Schwierigkeit
auf, weil Schmieröle dazu neigen, sich unter den Gebrauchsbedingungen zu verschlechtern, indem die Bildung von schlamm-,
lack- und harzartigen Materialien auftritt, die an den Motorenteilen haften und dadurch die Arbeit3wirk3amkeit des Kotors
herabsetzen. Um der Bildung dieser Ablagerungen entgegenzuwirken, sind gewisse chemische Zusatzstoffe vorgeschlagen
worden, die bei Zusatz zu Schmierölen die Fähigkeit haben, die Ablagerungen bildenden Materialien in dem
Öl suspendiert zu halten, so daß der Motor sauber und während langer Zeitdauer in v/irksamem Arbeitszustand gehalten wird.
Diese Zusatzmittel sind als Reinigungsmittel (Detergent-Zusätze) oder Dispergiermittel (Dispersant-Zusätze) bekannt.
Metallorganische Verbindungen sind in dieser Beziehung als Zusatzstoffe besonders brauchbar. Die unerwünschten Ablagerungen,
die sich an dem Kolbenrand und an den Wänden der "Verbrennungskammer bilden, ebenso wie an den "Ventilen
und den Zündkerzen, sind jedoch auch teilweise diesen in dem Schmiermittel verwendeten metallhaltigen Zusatzstoffen
zuzuschreiben. Jedesmal wenn Öl in dem Motor verbrannt wird, wie dies bei^-dem auf der Zylinderwand während des Verbrennungshubs
vorhandenem Ölfilm auftritt, können viele in dem . Öl vorhandene metallhaltige Zusatzstoffe eine Asche bilden,
die sioh auf den verschiedenen Oberflächen der Verbrennungs-
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kammer und denjenigen der Zündkerzen und Ventile teilweise
absetzt»
Es sind sohon verschiedene nicht-metallische Reinigungsmittel bei Schmiermitteln beschrieben worden. Diese
bekannten Reinigungsmittel haben sich jedoch nicht vollständig zufriedenstellend erwiesen. Zusatzstoffe, die besonders
wirksam sind, haben eine Grundlage von Kondensationsprodukten einer hydroxyaromatischen Verbindung, eines
Aldehyds und eines Amins, die nach der sogenannten Mannich-Reaktion
erhalten werden. Diese Zusatzstoffe sind multifunktionelle
Verbesserer, die besonders für Mineralöle und als Fließpunktserniedriger in diesen geeignet sind. Es ist
auch festgestellt worden, daß diese Verbindungen Reinigungsoder Detergenteigenschaften zeigen. Bevorzugt wird die Verwendung
von Hydroxyaroinaten, die unsubstituiert sind, insbesondere
Phenol und o£ - und ß-ilaphthole. Hydroxyaromatische
Verbindungen, die durch eine kurzkettige Alkylgruppe oder
durch einen geradkettigen chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoff
von verhältnismäßig hohem Molekulargewicht substituiert sind, sind auch geeignet, wie z.B. die Wachsphenole
(U.S.-Patentschrift 2 459 114).
Gemäß^er Erfindung sind Kondensationsprodukte aus
(1) einem alkylsubstituierten Phenol von hohem Molekulargewicht,
bei welchem der Alkylsubstituent ein Molekularge-
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wicht 600 Ms 3ooo, vorzugsweise 75o "bis 12oo, hat, (2) einem
Aldehyd und (3) einem Amin mit einer HN^Gruppe, d.h. einem
aktiven Wasserstoff vorgesehen, wobei das molare Verhältnis der Reaktionsteilnehmer vorzugsweise 1 : o,l-lo : o,l - Io
beträgt.
Die Herstellung der Kondensationsprodukte erfolgt dadurch, daß man die Reaktionsteilnehmer (1), (2) und (3) miteinander
umsetzt. Die Reaktion wird vorteilhaft bei 2o bis 2oo°C ausgeführt.
V/eitere Ausführungsformen der Erfindung schließen Schmierölzusammensetzungen ein, welche die Kondensationsprodukte enthalten, und ein Verfahren zur Herstellung der
Schmierölzusammensetzungen.
Die Reaktion zur Bildung der Phenole kann wie folgt
dargestellt werden:
(OH).
(OH).
+ zRJ
wobei R ein Kohlenwasserstoff- oder ein substituierter Kohlenwasserstoff
rest ist, R eine Polyalkylenverbindung bedeutet, in §er die sich wiederholende Alkyleinheit sich von
C, bis Ο. erstrecken kann, χ eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist,
y eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeutet und ζ eine ganze Zahl von 1 bis 2 darstellt. Gemäß Infrarotspektroskopie ist das
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Endprodukt ein Gemisch von ortho-, para- und 2,4-substituierten
Phenolen.Es ist gefunden worden, daß diese Gruppe von öllö'slichen Fraktionen in Mengen von o,o5 bis 25$ ein
Schmiermittel verbessert, indem hochdispergierende Eigenschaften
(Dispersant-Eigenschaften) in ihm herbeigeführt werden.
Beispiele von alky!substituierten Phenolen mit hohem
Molekulargewicht sind Polypropylphenol, Polybuty!phenol, i
Polyamylphenol und in ähnlicher Weise substituierte Phenole.
Anstelle des Phenols kommen auch alkylsubstituierte Verbindungen mit hohem Molekulargewicht von Resorcin, Hydrochinon,
Catechin, Kresol, Xylenol, Amylphenol, Hydroxydiphenyl, Benzylphenol,
Phenyläthylphenol, Phenolharze, Methylhydroxydiphenyl,
Guiacol, o<.- und ß-Naphthol, o( - und ß-Methylnaphthol,
Tolylnaphthol, Xylylnaphthol, Benzylnaphthol, Anthranol,
Phenylmethylnaphthol, Phenanthrol, Monomethyläther von Catechin,
Phenoxyphenol, Chlorphenyl und Hydroxyphenylsulfiden.in
Betracht. · (
Geeignete Aldehyde sind: Aliphatische Aldehyde - Formaldehyd (wie Trioxymethylen), Acetaldehyd und Aldol (ß-Hydroxybutyraldehyd);
aromatische Aldehyde - Benzaldehyd - und heterocyclische Aldehyde - Furfurol. Die Aldehyde können einen
Substitue^tenc-e-inschließlich Hydroxyl-, Halogen- und Nitrosubstituenten
enthalten, kurz gesagt, in jeglichem Substituenten, der nicht einen Hauptteil in der Reaktion ausmacht.
Vorzugsweise werden jedoch aliphatische Aldehyde angewendet,
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16.4504S
von denen Formaldehyd besonders bevorzugt ist»
Als Amine kommen solche in Betracht, die "eine Aminogruppe
enthalten, welche durch die Gegenwart wenigstens eines aktiven Wasserstoffatoms gekennzeichnet ist. Solche
Amine können nur primäre Aminogruppen, nur sekundäre Aminogruppen oder sowohl primäre als auch sek'undäre Aminogruppen
enthalten. Beispiele von geeigneten Aminen sind: Polyalkylpolyamine - Äthylendiamin, Propylendiamin,und Polyalkylenpolyamine
(wie Diäthylentriamin und Triäthylentetramin), aromatische Amine, wie ortho-, meta- und para-Phenylendiarnin
und Diaminonaphthaline; säuresubstituierte Polyalkylpolyamine, wie N-Acetyltetraäthylenpentamin und die entsprechenden
]?ormyl-, Propionyl-, Butyryl- und ähnliche. IT—substituierten
Verbindungen; und die entsprechenden daraus geformten cyclisierten Verbindungen, wie N-Alkylamine von Imidaaolidin
und Pyrimidine Sekundäre heterocyclische, die durch die Anlag^ng eines Wasserstoffatoms am Stickstoffatom in der heterocyclischen
Gruppe gekennzeichnet sind, können auch eingesetzt werden. Beispiele von heterocyclischen Aminen sind:
Morpholin, Thiomorpholin, Pyrrol, Pyrrolin, Pyrrolidin, Indol,
Pyrazol, Pyrazolin, Pyrazolidin, Imidazol, Imidazolin, Imidazolidin,
Piperidin, Phenoxazin, Phenthiazin und ihre substituierten
Analogen. Die Gruppen, die an die Kohlenstoffatome dieser Amine gebunden sind,sind "beispielsweise Alkyl,
Aryl, Alkaryl, Aralkyl, Cycloalkyl und die oben angegebenen Verbindungen.
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Die Polyalkylphenole können dadurch hergestellt werden, daß man o,l bis Io Mol eines Phenols m:j.t 1 Mol eines PoIyalkylens
in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators, wie
BPv (einschließlich der Ätherat-, Phenolat- oder Phosphat-
2 umsetzt
komplexe), BF,- oder HCl-Gas AlCl, bei 8o bis 25o°C. Dieses
Verfahren ist besonders wirksam, wenn es dadurch ausgeführt wird, daß man 1 bis 1,5, insbesondere 1,25 Mol Phenol auf
1 LIoI einer Polyalkylenverbindung in Gegenwart eines BF3-Phenolats
bei 15o°G umsetzt. Das Produkt wird zweckmäßig in einem aromatischen Lösungsmittel gelöst und dann mit Wasser
zur Entfernung der nicht-umgesetzten Komponenten gewaschen.
Hach Filtrierung und Entfernung des aromatischen Lösungsmittels durch Destillation bleibt das Produkt in Form eines
klaren viskosen Öls zurück.
Die Herstellung der alkylsubstituierten Phenole von hohem luolekulargewijpht kann z.B. durch die Herstellung von
rolypropylphenol aus Phenol und Polypropylen mit einem BF^. 2CrHcOH-Katalysator veranschaulicht werden,. Bei einem
Beispiel wurde folgendes in einen mit Glas ausgekleideten \
Pfaulder-Kessel mit einem Passungsvermögen von etwa 114 1 (3o gallon) eingebracht.
34 kg (42,5 LIoI) Polypropylen
(Κ.ΥΓ. = 8oo)
(Κ.ΥΓ. = 8oo)
5 leg (42,5 Hol + 25$ Überschuß) Phenol,
1,7 aus dem Phenolatkomplex
2,25 kg BP3.2C6H5OH 26$ BP3 (585 g BP3)
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Die Mischung wurde erhitzt und 4 Stunden lang bei
15o°G gerührt. Sie wurde dann auf 8o°C gekühlt und es wurden 14 kg Toluol, 3,4 kg Butylalkohol und 34 kg destilliertes V/asser zugegeben, um das BF, und das nicht-umgesetzte Phenol auszuwaschen. Danach wurde die Mischung in dem Kessel mit
5$iger wäßriger KOH-Lösung gewaschen, um irgendwelches zurückbleibendes Phenol zu entfernen, dann mit 5$iger wäßriger KCl-Lösung, um das nicht-umgesetzte KOH zu neutralisieren, und schließlich dreimal mit destilliertem Wasser bei einer Temperatur in der Nähe von 650C, bis die Mischung neutral
gegenüber Lackmus war.
15o°G gerührt. Sie wurde dann auf 8o°C gekühlt und es wurden 14 kg Toluol, 3,4 kg Butylalkohol und 34 kg destilliertes V/asser zugegeben, um das BF, und das nicht-umgesetzte Phenol auszuwaschen. Danach wurde die Mischung in dem Kessel mit
5$iger wäßriger KOH-Lösung gewaschen, um irgendwelches zurückbleibendes Phenol zu entfernen, dann mit 5$iger wäßriger KCl-Lösung, um das nicht-umgesetzte KOH zu neutralisieren, und schließlich dreimal mit destilliertem Wasser bei einer Temperatur in der Nähe von 650C, bis die Mischung neutral
gegenüber Lackmus war.
Die gewaschene Mischung wurde durch einen Plattenfilter unter Verwendung von o,34 kg (3/4 pound) Filterhilfe Diatomeenerde
(Hy-FIo) filtriert und dann wurden das Toluol und der Butylalkohol unter Vakuum (3o - 4o mm) bei 15o°C abgestreift.
Das Produkt, ein klares braunes, viskoses öl, gab die folgende Analyse:
berechnet | — | gefunden | |
Aktiver Wasserstoff (Bestimmung nach Zerewitinoff) |
1,1 mMol OH4/g |
o,85 mMol CH4/g |
|
Ausbeute, bezogen auf die Analyse vom aktivem H+ |
76,5 io | ||
Chromatographische Tontrennung | 73,5 io Ausbeute. | ||
Das alkylsubstituierte Phenol von hohem Molekulargewicht
kann auch' auf irgendeine andere geeignete V/eise her-
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16450^9
gestellt werden.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert, in denen die Herstellung der Mannich-Basen
von hohem Molekulargewicht geschildert wird. Alle.Mengenangaben beziehen sich auf das Gewicht, soweit nichts anderes
angegeben ist.
Dieses Beispiel veranschaulicht die Mannich-Reaktion von Polypropylphenol mit Dimethylamin und Formaldehyd. Es
wurden die folgenden Reaktionsteilnehmer angewendet:
5o g Polypropylphenol (M.W. = 9oo, aktiver Wasserstoff o,85)
5o g Mineralöl (lösungsmittelraffiniertes, paraffinbasisches Öl, das ein loo see neutrales Öl
bei 380G ist)
13o g 9i5?o±ge wäßrige Dimethylaminlösung (Gehalt 12 g Amin)
22 cm 37$iger wäßriger formaldehyd (Gehalt 8 g Aldehyd).
OH CH, "
+ CH9O-+
CH2-IT + H0O
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■- Io -
Die Vorrichtung bestand aus einem 1 Liter- 4-Halsreaktionskolben,
der mit einem meclinischen Rührer, einem Rückflußkondensatör,
einem Thermometer, einem Tropftrichter und später einem Stickstoffeinlaßrohr ausgestattet war.
Das Polypropylphenol wurde mit dem Mineralöl und dem Dimethylamin in den Kolben bei einer Temperatur von 5o°C
eingebracht, und die Formaldehydlösung wurde tropfenweise durch den Tropftrichter zugegeben, wobei dauernd gerührt
wurde. Each einer Stunde war die Temperatur auf loo°0 gestiegen
und wurde auf dieser Höhe 3 Stunden lang gehalten, während der Tropftrichter durch ein Einlaßrohr erhitzt und
Stickstoffgas hindurchgeführt wurde. Die 3ich ergebende Kischung
wurde nach Zusatz von loo cm Toluol und 5o cm Butylalkohol
dreimal mit heißem Wasser gewaschen, bis sie neutral gegenüber Lackmus war, um das nicht-umgesetzte Amin und den
nicht-umgesetzten Formaldehyd zu entfernen.· Die Lösung wurde filtriert und unter einem Vakuum (5 - Io mm) in einer Stickstof
fat omosphäre bei 2oo°C abgestreift. Das Produkt war ein klares, orangefarbenes Öl,.,.welches die folgende Analyse gab:
berechnet gefunden
Aktiver Wasserstoff o,41 mMol CH./g o,35 rnlvlol GH./g
Gaueratoff <ei o,89 5' ο,68 \'>
G β α aia'o s υ i cka t ο f f ο, 5 5 5ί ο, 4 5 /·'
basiaohör Stickstoff ο,55 '/* ο,47 ^.
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- li -
Dieses Beispiel veranschaulicht die Mannich-Reaktion von
Polypropylphenol mit Dimethylaminopropylamin und Formaldehyd. Die folgenden Reaktionsteilnehmer wurden angewendet:
g Polypropylphenol (M.W. = 9oo, aktiver Wasserstoff
o,85)
5o g Mineralöl
g "Dimethylaminopropylamin (MW » Io2) g 37#iger wäßriger Formaldehyd
15o cm5 Xylol.
15o cm5 Xylol.
+ CH2O + H2NCH2CH2CH2N'
CH,
CH,
CH2-NH-CH2CH2CH2-N^
-er
CH,
'CH,
+ H2O
Die Vorrichtung bestand aus einem 5oo ml 4-Halsreaktions·
kolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Rückflußkondensator,
einem Thermometer, einem Tropftrichter und spä-r
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ter einem Stickstoffeinlaßrohr ausgestattet war.
Da3 Polypropylphenol wurde mit dem Mineralöl und dem .
Dimethylaminopropylamin in den Kolben bei Raumtemperatur
eingebracht, und die Pormaldehydlösung wurde tropfenweise
durch den Tropftrichter während einer Zeit von 1/2 Stunde zugegeben, wobei dauernd gerührt wurde. Es bildete sich eine
wolkige Mischung. Die Temperatur stieg auf 5o°C, und es wurden 15ο cm Xylol zugegeben, während der Tropftrichter durch
ein Einlaßrohr ersetzt und Stickstoffgas hindurchgeführt wurde. Die sich ergebende Mischung wurde 3 Stunden lang am
Rückflußkühler gekocht und nach Abkühlen mit heißem Wasser gewaschen, bis die Mischung neutral gegenüber Lackmus war,
um nicht-umgesetztes Amin zu entfernen. Dann wurde das Xylol unter Vakuum (5 - Io mm) bei 2oo°C abgestreift. Das Produkt,
ein klares hellbraunes Öl, gab die folgende Analyse:
berechnet | gefunden | |
Gesamtstickstoff | I,o8 i» | 0,91 io |
basischer Stickstoff | I,o8 io | o,89 $> |
Beispiel 3 |
Dieses Beispiel veranschaulicht die Mannich-Reaktion
von Polypropylphenol mit Tetraäthylenpentamin und Paraformaldehyd
(Verhältnis 2:1:2). Die folgenden Reaktionsteilnehmer wurden angewendet:
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22oo g Polypropylphenol (MW = 9oo, aktiver Wasserstoff o,85)
187 g Tetraäthylenpentamin
59» 4 g Paraformaldehyd.
59» 4 g Paraformaldehyd.
+ 2 OH2O +
CH2-NH( CH2CH2NH) CH2CH2NH-CH2-
+ H2O
Die Vorrichtung "bestand aus einem 5 1· ^--Halsreaktionskolben,
der mit einem mechanischen Rührer, einem Rückflußkondensator mit einem Dean-Stark-Wa.sserabscheider, einem
Thermometer, einem Tropftrichter und später einem Stickstoffeinlaßrohr
versehen war.
Das Polypropylphenol und der Paraformaldehyd wurden in den Kolben bei einer Temperatur von 7o°C eingebracht und das
Tetraäthylenpentamin wurde tropfenweise durch den Tropftrichter
unter Rühren zugegeben. Die sich ergebende Reaktionsmischung
v/urde gerührt und auf 15o°C in Gegenwart von Stickstoff er-
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hitzt und auf dieser Temperatur 4 Stunden lang gehalten.
•2
Während dieser Zeit wurden 34 cm Wasser entwickelt (berechnet
36 cm ). Das Produkt wurde durch Absaugen durch einen elektrisch beheizten Buchner-Trichter, der eine Filterhilf
eschicht (Hy-Flo-Ton) enthielt, heiß filtriert.
Das ^iltrat war ein klares braunes, viskoses Öl, das
die folgende Analyse ergab:
I | Gesamtstickstoff | 4 | berechnet | gefunden |
basischer Stickstoff | 2,86 io | 2,61 # | ||
Beispiel | 2,86 $> | 2,31 #. | ||
Dieses Beispiel veranschaulicht die Mannich-Reaktion von Polybutylphenol mit Tetraäthylenpentamin und Paraformaldehyd
(Verhältnis 2:1:2). Es wurden die folgenden Reaktionsteilnehmer angewendet:
• 15 g Tetraäthylenpentamin
2oo g Polybutylphenol (MW = looo, aktiver Wasserstoff o,99)
5 g Paraformaldehyd.
Es wurde die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel 3 befolgt. Das Endprodukt ist ein klares braunes, viskoses Öl
mit der folgenden Analyse:
0098 18/1679
VJl | berechnet . | gefunden. | |
Gesamtstickstoff | 2,5o £ | 2,42 # | |
basischer Stickstoff | 2,5o £ | l,9o £ | |
Beispiel | |||
Dieses Beispiel veranschaulicht die Mannich-Reaktion von Polypropylphenol mit N-Acetyltetraäthylenpentamin und
Paraformaldehyd (Verhältnis 2:1:2). Es wurden die folgenden Reaktionsteilnehmer angewendet:
2ooo g Polypropylphenol (MW = 9oo, aktiver Wasserstoff o,85) 196 g N-Acetyltetraäthylenpentamin
5o g Paraformaldehyd.
Die Vorrichtung bestand aus einem 5 1 4-Halsreaktionskolben,
der mit einem mechanischen Rührer, einem Rückflußkondensator mit einem Dean-Stark-Wasserabscheider, einem
Thermometer und später einem Stickstoffeinlaßrohr versehen war.
Das Polypropylphenol und'N-Acetyltetraäthylenpentamin
wurden in den Kolben bei einer Temperatur von 6o°G eingebracht
und der Paraformaldehyd wurde langsam in einer Zeit von 1/2 .Ci
Stunde zugegeben. Die 3ich ergebende Reaktionsmischung wurde
erhitzt und in Gegenwart von Stickstoff bei 2oo°C gerührt und auf dieser Temperatur 4 Stunden lang gehalten. Während
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dieser Zeit wurden 3o cm (berechnet 3o cm ) Wasser entwickelt.
Das Produkt wurde unter Absaugen durch einen elektrisch beheizten Buchner-Trichter, der eine Filterhilfeschicht
(Hy-Flo-Ton) enthielt, heiß filtriert, und es wurde ein klares
braunes, viskoses öl mit der folgenden Analyse erhalten:
berechnet | gefunden | |
Gesamtstickstoff | 2,3o fr | 2,43 # |
basischer Stickstoff | 1,84 # | l,7o $. |
Beispiel 6 |
Dieses Beispiel veranschaulicht die Mannich-Reaktion von Polypropylphenol mit Diäthylentriamin und Paraformaldehyd
(Verhältnis l:o,75:l). Es wurden die folgenden Reaktionsteilnehmer angewendet:
22oo g Polypropylphenol (MW = 9oo, aktiver Wasserstoff
o,85)
144,43 g Diäthylentriamin
55 g Paraformaldehyd.
55 g Paraformaldehyd.
+ 2 CH2O + H2NCH2CH2-NH-CH2Ch2NH2
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CH2 -HN-CH2 CH2 -M-CH2 CH2 -NH-CH2
+ H2O
Die Vorrichtung bestand aus einem 5 1 4-Halsreaktionskolben,
der mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Rückflußkondensator versehen war, wobei später
ein Dean-Stark-Wasserabscheider an den Kondensator angeschlossen wurde.
Das Polypropylphenol und das Diäthylentetramin wurden
in den Kolben bei einer Temperatur von 6o°C eingebracht und der Paraformaldehyd wurde während einer Zeitdauer von 5o Minuten
langsam zugegeben. Die sich ergebende Reaktionsmischung wurde gerührt und auf 12o°C erhitzt und auf dieser Höhe 2 Stnnden
gehalten. In diesem Zeitpunkt wurde ein Dean-Stark-Wasserabscheider
angeschlossen, Stickstoffgas wurde eingeführt und* die Temperatur wurde auf 15o°C erhöht und auf dieser Höhe
2 1/2 Stunden gehalten. Während dieser Zeit wurden 3o cm Wasser entwickelt (berechnet 3o cm )* Die Mischung wurde unter
Vakuum 1 Stunde bei 15o°C abgestreift und es wurden 5o g nicht-umgesetztes Amin wiedergewonnen. Die Mischung war ein
klares braunes, viskoses Öl, welches die folgende Analyse ergab;
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Gesamtstickstoff
basischer Stickstoff
basischer Stickstoff
berechnet | gefunden |
1,62 $> | "1,65 1o |
iff 1,62 $> | l,6o #· |
Beispiel 7 |
Dieses Beispiel veranschaulicht die Mannich-Reaktion von Polypropylphenolsulfid mit Diäthylentriamin und Paraformaldehyd.
Es wurden die folgenden Reaktionsteilnehmer angewendet:
2oo g Polypropylphenolsulfid
8,75 g Diäthylentriamin
5 g Paraformaldehyd* )H OH OH
Mineralöl)
2 CH2(H-H2BTOH2CH2IJHCHoOH2
CH2-HN-CH2-CH2
MH + 2 H2O
CH2-NH-CH2-CH2
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Die Vorrichtung war die gleiche wie in Beispiel 6. Die Polypropylphenolsulfidraischung (5o$ Mineralöl) und
das Diäthylentriamin wurden in den Kolben bei Raumtemperatur eingebracht und der Paraformaldehyd wurde langsam während
einer Zeit von Io Minuten augegeben. Die sich ergeben-
de Reaktionsmischung wurde gerührt und auf 18o°C 3 1/2 Stun- ·
den erhitzt. Die Mischung in dem Kolben wurde unter Vakuum (5 - Io mm) bei 18o°C abgestreift und es wurde etwas nichtumgesetztes
Amin zurückgewonnen. Das Produkt, ein dunkelbraunes Öl, ergab die folgende Analyse:'
8 | berechnet | gefunden | |
Gesamtstickstoff | o,77 i> | o,69 | |
basischer Stickstoff | o,77 # | o,36 | |
Beispiel | |||
Die Brauchbarkeit der vorgenannten Mannich-Produkte
als Zusatzstoffe für Motoröle ist durch eine Anzahl von Vergieichsversuchen gezeigt worden, die mit dem Grundschmiermittel
allein und mit dem Schmiermittel, das mit geringeren Kengen der Mannich-Produkte gemischt war, ausgeführt wurden.
Es wurden S1O^rOhI Prüf stands ver suche (bench tests) als auch
Kotorenversuche angewendet.
Die Prüfstandsversuche bestanden aus der Schwefelsäure-Neutralisations-Prüfung
und der Brenztraubensäure-Dispersions-Prüfung.
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- 2ο -
Die Schwefelsäure-Neutralisations-Prüfung gibt ein Maß der Fähigkeit der Reinigungsmittelzusätze (Detergent-Zusätze)
zum Neutralisieren von starken Säuren, die in Motoren gebildet werden, welche mit Schwefel enthaltenden
Brenn- oder Treibstoffen arbeiten. H2SO. wird mit einem
erhitzten Gemisch aus dem Zusatzstoff unä. dem Öl gemischt.
Es wird davon eine Lösung in Isooctan gebildet, die dann zentrifugiert wird, um Unlösliches abzutrennen. Es wird dann
die optische Dichte der klaren Lösung gemessen. Von diesem Wert wird die optische Dichte der ursprünglichen Züsatzstoffmischung,
verdünnt mit Isooctan, zu einer entsprechenden Menge abgezogen. Die Differenz gibt die optische Dichte der
dispergieren HpSO.-Reaktionsprodukte. Die optische Dichte
einer Acetonextraktion der Isooctan-Öllösung wird dann bestimmt.Die
mittlere optische Dichte der ölisooctanlösung v/ird als die optische Dichte des dispergierten HpSO.-Reak-
- —»4
tionsprodukts ausgedrückt. Die mittlere Dichte der Acetonlösung wird als die optische Dichte der nicht-dispergierten
HgSO.-Reaktionsprodukte ausgedrückt. Die Gesamtheit dieser
Y/erte oder jeder einzige allein wird bei der Bewertung von Reinigungsmittelzusätzen benutzt.
Die Brenztraubensäure-Dispersions-Prüfung gibt ein Maß
JSPr-
des Dispergierungswertes (Dispersant-Wertes) von Zusatzstoffen und dient dazu, die Leistung von Reinigungsmittelzusatzstoffen
in Motoren vorauszusagen, die mit Brenn- oder
0098 18/1 679
Treibstoffen von niedrigem Schwefelgehalt arbeiten. Wenn sie in Kombination mit den HoSO.-Feutralisations-Prüfstandsarbeitsweisen
angewendet wird, dient sie dazu, die Leistung von Reinigungsmittelzusätzen bei Maschinen vorauszusagen,
die mit Brenn- oder Treibstoffen mit hohem Schwefelgehalt arbeiten. Brenztraubensäure wird mit einem erhitzten Gemisch
des Zusatzstoffes und des Öls gemischt. Die Mischung wird mit Benzol verdünnt und zentrifugiert, um unlösliche Stoffe
abzutrennen. Die unlöslichen Stoffe werden in Aceton aufge- "
löst. Die optische Dichte der Öl-Benzollösung gibt das Gesamtausmaß
an Farbe. Von diesem Wert wird die optische Dichte des ursprünglichen Zusatzstoffgemisches, verdünnt mit Benzol.
auf eine entsprechende Menge, abgezogen. Dieser korrigierte Wert wird als die optische Dichte des dispergierten Brenztraubensäure-Polymerisats
ausgedrückt. Die optische Dichte der Acetonlösung wird als die optische Dichte des nicht-dispergierten
Brenztraubensäure-Polymerisats ausgedrückt. Diese Werte werden bei der Bewertung der Reinigungsmittelzusätze ' i
angewendet.
Tabelle I faßt die Ergebnisse der Prüfstandsversuche zusammen· Bewertung: j"e höher der Prozentsatz der BrenztraubensäuregiPrüfungsergebnisse
ist, umso besser ist der Zusatzstoff. Je niedriger der Wert der Schwefelsäureprüfung
ist, umso besser ist der Zusatzstoff.
0098 1 8/ 1679
16450^9
PrüfStandsversuche
Mischung von 3$ aktivem Bestandteil + rfo Korrosionsinhibitor +)
im Grundöl ++)
Brenztrauben | Schwefel |
säure | säure |
76,3 io | o,oo4 |
86,9 io | ο,οοΐ |
98,7 io | o,ol3 |
74,8 io | o,oo4 |
99,3 # | o,oo2 |
98,6 io | o,oo2 |
85,3 io | o,oo3 |
8A | Beispiel | 1 |
8B | Beispiel | 2 |
' 8G | Beispiel | 3 ■ |
8D | Beispiel | 4 |
8E | Beispiel | 5 |
8P | Beispiel | 6 |
8G | Beispiel | 7 |
Vergleiche Beispiel A |
Grundöl mit Vfo Korrosionsinhibitor +) |
58,6 io o,lo2
+) 1,3-Dimethylbut^lzinkdithiophosphat
++) S.A.E. . 3o Grad Mineralöl, S.U.V. 64,1 bei 990C
Beispiel 9- '
Die angewendeten Motorenprüfungen waren die L-I Caterpillar-Prüfuj£g-und
die Niedertemperatur-Ablagerungs-Prüfung. Das verwendete Grundöl bei diesen Prüfungen war ein S.A.E. 3o
Straightgradöl mit einer S.U.V. von 64,1 bei 990C. Die Tabelle
II faßt die Ergebnisse der Motorenprüfungen zusammen.
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Die L-I Caterpillar-Prüfung ist eine Prüfung (full
scale engine test), die dazu benutzt" wird, um die Eigenschaften eines Öls mit Bezug auf die Kolbenreinheit zu bestimmen.
Das bei den Prüfungen verwendete Dieselöl war ein Öl mit hohem Schwefelgehalt (l,o# Schwefel). Ein Einzylinder-4-Takt-Caterpillar-Motor'wird
mit looo U/min unter einer Bremslast von 19,8 PS (19,8 hp) betrieben* die Öltemperatur
beträgt 650C und die Manteltemperatur 820C.
•Die Niedertemperatur-Ablagerungs-Prüfung (LTDT) ist %
eine Technik zur Bestimmung der Niederleistungs-Ablagerungs-Eigenschaften
von Kurbelgehäuse-Schmiermitteln unter Verwendung eines CLR Einzylindermotors. Die Arbeitsweise umfaßt eine
cyclische Manteltemperatur, wobei 3 Stunden bei 490C und 1 Stun
de bei 930C bei insgesamt 18o Stunden gearbeitet wird. Die
luotorengeschwindigkeit wird konstant auf 18oo U/min bei einer Belastung von 7 PS-47 hp) während der ganzen Prüfung gehalten.
Gemisch von Bestandteil |
Motorenprüfung | L-I | Prüfungsergebnisse | mit 3# Zu satzstoffen |
0 6 13 |
|
Nr. | 3$ aktivem + 1# |
Stunden | Kolbenbe wertung |
Lack- io oberste nachteile Nuten packung |
||
Korrosionsinhibitor +) in Grundöl ++/ |
12o 235 48o |
99,6 99,1 97,4 |
o,2o o,2o l,3o |
|||
9A | Beispiel 5 | |||||
009818/ 1679
1645Ü49
Portsetzung Tabelle II
Gemisch von 3$ aktivem L-I Prüfungsergebnisse mit 3$ Zujj
Bestandteil + Vfo satzstoffen
' ?Sr?;SiS5?inS?itOr +)
Stunden | Kolbenbe wertung |
Lack nach teile |
io oberste Nuten packung |
12ο | 99,8 | 0,00 | l,oo |
23ö | 99,6 | ο,ΐο | l,oo |
48ο | 94,o | 3,9ο | 12,oo |
9B Beispiel 6
LTDT-Ergebnisse mit Vfo Zusatzstoffen
(18o Stunden)
Kolben | Öl- | Ölring- | Gesamt |
randlack | Sieb- | öchlitz- | motoren- |
$-Ver- | fo- Zu | Schlamm | |
stopfung | setzen |
Beispiel 5 8,4 O O 49,7
(Io s rein) (5o = rein)
+) l,3-Dimethylbutyl-zinkdithiophospha1;
++) S.A.E. 3o Grad-Mineralöl, S.U.V. 64,1 bei 99°0.
Die Kolbenbev/ertungsskala reicht von O bis loo, wobei loo
eine Bewertung für rein ist; bei den übrigen Bewertungen, abgesehen von den beiden obengenannten, bezeichnet die Bewertung
rein oder sauber.
Dieae Prüfungen zeigen die wesentlichen Verbesserungen bei
Schmiermitteln, ale durch die Verwendung der erfindungsgemäß erhältlichen
Produkte erhalten werden können. Insbesondere sind die ausgezeichneten Dispergierungseigenschaften dieser Mannich-Basen
von hohem Molekulargewicht zu beachten.
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Die Zusatzstoffe können bei irgendeiner weiten Vielzahl von Ölen von Schmierviskosität verwendet werden, wie
natürlichen, raffinierten oder synthetischen Ölen, oder bei Mischungen solcher Öle. Diese Öle können mit oder ohne Anwendung
üblicher Hilfs-Zusatzstoffe, wie Schlüpfrigkeit-(Oiliness)
und Hochdruckmitteln; Korrosions-, Oxydationsund Rostinhibitoren; Viskositätsindex-Verbesserungsmitteln}
Färbemitteln und zusätzlichen Reinigungsmitteln (Detergent- λ
Zusätzen) hergestellt werden.
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Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsprodukts aus einer hydroxyaromatischen Verbindung, einem
Amin mit einer HN \ Gruppe und einem Aldehyd, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine hydroxyaromatische Verbindung einsetzt, die einen Alkylsubstituenten mit einem Molekulargewicht
von 600 bis 3ooo hat.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in einem molaren Verhältnis von
1 : o,l - Io : o,l - Io von alkylsubstituierterhydroxyaromatischer
Verbindung : Amin : Aldehyd ausführt.
5· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man als hydroxyaromatische Verbindung ein PoIybutylphenol, ein Polypropylphenol oder ein Polypropylphenolsulfid
verwendet. ""*·
4* Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch
gekennzeichnet, daß man als Amin ein Polyamin oder ein Reaktionsprodukt einer aliphatischen Säure und eines Polyamine
verwendet.
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