DE1644370B - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher AzoverbindungenInfo
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Description
cJ der Erfindung ist die Herstellung in rVusser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel
>— N=N-,
NH
(1)
A Wasserstoff, Chlor. Brom. Cyan. Nitrn, Methoxy,
Methoxycarbonyl oder Melhylsulfonyl,
B Nitro, Melhylsulfonyl, Cyanmethylsulfonyl, Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl. Dimethylaminosulfonyl,
Äthylaminosulfonyl oder Diäthylaminosulfonyl,
P Wasserstoff oder Chlor,
E Wasserstoff. Chlor oder Brom,
F Wasserstoff. Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Acetylamino, Chloracetylamino, Propionylamino.
Methoxycarbonylamino oder Äthoxycarbonjlamino,
C Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Butylrylamino.
Valeroylamino, Chloracetylamino, Chlorpropionylamino, Methoxycarbonylamino, Äthoxycarbonylamino. Chlormethoxycarbonylamino
oder Chloriithoxycarbonylamino,
Chlor. Brom. Cyan, Nitro, Acetyl, Acetoxy, Metltoxycarbonyl.ÄthoxycarbonyKAminocarbonyl. Methylaminocarbonyl, Äthylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diäthylaminocarbonyl, Methoxycarbonyloxy, Äthoxycarbonyloxy, Propoxycarbonyloxy, Methoxypropylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Chlormethylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Aminosulfonyl. Methylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Äthylaminosulfonyl, Diäthylaminosulfonyl oder Methoxypropylaminosulfonyl und
Chlor. Brom. Cyan, Nitro, Acetyl, Acetoxy, Metltoxycarbonyl.ÄthoxycarbonyKAminocarbonyl. Methylaminocarbonyl, Äthylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diäthylaminocarbonyl, Methoxycarbonyloxy, Äthoxycarbonyloxy, Propoxycarbonyloxy, Methoxypropylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Chlormethylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Aminosulfonyl. Methylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Äthylaminosulfonyl, Diäthylaminosulfonyl oder Methoxypropylaminosulfonyl und
K Wasserstoff. Methoxy oder Äthoxy bedeutet.
Als Beispiele für Üiazokomponenten seien genannt:
l-Amino-Z-chlor^-nitrobcnzol.
I -Amino^-chlor^-nitrobenzol.
l-Amino^.o-dichloM-nitrobenzol.
l-Amino^.S-dichlor^-nitrobcnzol,
I -Amino-I-brom^-nitrobenzol.
l-Amino-Z.e-dibrom-^nitrobenzol,
l-Amino-6-chlor-2.4-dinitrobenzol,
l-Amino-ft-brom-Z^-dinitrobenzol,
2-Amino-3-chIor-5-nitrobenzonitril,
4-Amino-3-brom-5-chlor-l-methyl-sulfonyl-
benzol.
2-Amino-3-brom-5-nitrobenzonilril,
l-Amino-S-nitrobenzonitril,
I 'Artiino-4-nitrobenzol,
l-Amino-2,4-dinitrobenzol,
l-Amino-i-chlor-S-nitro-1 -methylsulfony !benzol, ^Amino-S-cyan-l-methylsulfonylbenzol,
4-Amino->l-methylsulfonylbenzol,
l-Amino'4-dimethylaminosulfonylbenzol,
1 -Amino-4-aminosulfonylbenzol.
4-Amino'3-chlor-l-methylsulfonylbenzol,
4-Amino-3-chloNl-methylsιtlf<)nylbenzol,
l-Amino-S-nitrobenzonitril,
I 'Artiino-4-nitrobenzol,
l-Amino-2,4-dinitrobenzol,
l-Amino-i-chlor-S-nitro-1 -methylsulfony !benzol, ^Amino-S-cyan-l-methylsulfonylbenzol,
4-Amino->l-methylsulfonylbenzol,
l-Amino'4-dimethylaminosulfonylbenzol,
1 -Amino-4-aminosulfonylbenzol.
4-Amino'3-chlor-l-methylsulfonylbenzol,
4-Amino-3-chloNl-methylsιtlf<)nylbenzol,
l-Amino-^-aminosiilfonylO-chlorbenzol.
l-Amino-Z-diluM-methyl-aminosulfonylbenzol
oder
l-Amino-I-ChlLiM-dimethylaminosullonyl-
l-Amino-I-ChlLiM-dimethylaminosullonyl-
benzol.
Bevorzugte Kupplungskoniponenien sind z. B.:
Bevorzugte Kupplungskoniponenien sind z. B.:
N-(4'-Chlor-phenyl)-aniinobenzol,
N-|4'-Niiro-phenyl)-amino-benzol,
N-(4'-Cyanphenyl)-aminobenzol,
N-l-'l'-AcetylphenyD-aminobenzol,
N-(4'-Methylsulfonyl-phenyl)-aniinobenzol.
N-^'-Methoxycarbonyl-phenyM-aminobenzol.
N-(4'-Aniino-carbonylphenyl)-aminobenzol, N-(4'-Aminosulfonyl-phenyl)-aminobenzol.
N-(4'-Methylaminocarbonyl-phenyl(-aminobenzol.
N-(4'-ÄthylsulfonyI-phenyl)-aminoben-.l>l.
N-(2'-Chlor-4'-methylsulfonyl-phenyl)-amino-
benzol.
N-(2'-Methyl-4'-methylsulfonyI-phenyl)-amino-
N-(2'-Methyl-4'-methylsulfonyI-phenyl)-amino-
benzol.
N-(2'-Methoxy-4'-methylsulfonyl-phenyl)-
N-(2'-Methoxy-4'-methylsulfonyl-phenyl)-
aminobenzol,
N-(2'-Acetylamino-4'-methylsulfonyl-phenyl)-
N-(2'-Acetylamino-4'-methylsulfonyl-phenyl)-
aminobenzol.
N-(2-Methoxycarbonylamino-4'-methylsulfonyl-
N-(2-Methoxycarbonylamino-4'-methylsulfonyl-
phenyll-aminobenzol,
N-p'-Acetylamino^'-chlor-phenyd-amino-
N-p'-Acetylamino^'-chlor-phenyd-amino-
benzol.
N-(2-Propionylamino-4'-chlor-phenyl)-aminobenzol.
N-(2-Propionylamino-4'-chlor-phenyl)-aminobenzol.
N-(2'-Acetylamino-4'-cyan-phenyl)-aminobenzol. N-(2-Acetylamino-4'-nitro-phenyl)-amino-
benzol.
N-(2'-Propionylamino-4'-nitro-phenyl)-amino-
N-(2'-Propionylamino-4'-nitro-phenyl)-amino-
benzol.
N-(2'-Butylrylamino-4'-nitro-phenyl)-amino-
N-(2'-Butylrylamino-4'-nitro-phenyl)-amino-
benzol.
N-(2'-Acetylamino-4'-aminocarbonyl-phenyl)-
N-(2'-Acetylamino-4'-aminocarbonyl-phenyl)-
aminobenzol,
N-(2'-Acetylamino-4'-methoxycarbonyI-phenyl)-
N-(2'-Acetylamino-4'-methoxycarbonyI-phenyl)-
aminobenzol.
N-(2-Acetylamino^'-äthoxycarbonyl-phenyD-
N-(2-Acetylamino^'-äthoxycarbonyl-phenyD-
aminoben/ol.
N-(2-Acetylamino-4'-aminosulfonyl-phenyl)-
N-(2-Acetylamino-4'-aminosulfonyl-phenyl)-
aminobenzol,
N-(2-Butyrylamino-4'-methylsulijnyl-phcnyl)-
N-(2-Butyrylamino-4'-methylsulijnyl-phcnyl)-
aminobenzol.
N-(2'-Acetylamino-4'-mcthylaminocarbonyl-
N-(2'-Acetylamino-4'-mcthylaminocarbonyl-
phenyll-aminobenzol.
N-(2-Acctylamino-4'-äthylsulfonyl-phenyllaminobenzol.
N-(2-Acctylamino-4'-äthylsulfonyl-phenyllaminobenzol.
N-i4-Nitro-phenyl)-3-methyl-l-aminobcnzol. N-(4 -Nitro-phenyl)-3-methoxy-l-aminobenzol
oder
N-(4-Chlor-phenyD-Z-methoxy-S-acctylamino-1-aminobenzol.
N-(4-Chlor-phenyD-Z-methoxy-S-acctylamino-1-aminobenzol.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der For mel (Ii erfolgt durch Diazotieren eines Amins de
Forme!
Und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverhindung
jiiii einem Ainin der Formel
NIl
llll)
Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenenfallsgepuffertem
Medium unter Kühlen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 5 C.
Die so erhaltenen neuen Farbstoffe sind ausgezeichnete
Dispersionsfarbstoffe. F.s ist besonders vorteilhaft, sie von ihrer Verwendung in bekannter Weise
in larbstoffpräparate überzuführen. Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengröße im Mittel etwa 0.01
his IO Mikron und insbesondere etwa 0.1 bis 5 Mikron
beträgt. Das Zerkleinern kann in (Jegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise
wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln,
gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum
oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von
mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder
kurzer Flotte färben oder klotzen oder bedrucken.
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa Λ) g Farbstoff im Liter an. beim
Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, orzugsweise 0,1 bis KK) g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa 150 g
im Kilogramm Druckpaste. Das Fl-jUenverhältnis
kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z. B. zwischen etwa I : 3 und 1 : 200, vorzugsweise zwischen
1 : 3 und I : 80.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder
halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben. Klotzen oder
Bedrucken von Fasern. Fäden oder Vliesen. Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern,
sowie aus Cellulose-2';2-acctat oder Cellulosetriacetat.
Auch synthetische Polyamide. Polyolefine. Acrylnitrilpolymcrisationsprodukte
und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben. Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen
Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte
aus Terephthalsäure und GIykolcn. besonders Athylenglykol.
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern können in Gegenwart von Carricrn bei
Temperaturen zwischen etwa 80 und 125 C oder in
Abwesenheit von Carricrn unter Druck bei etwa 100 bis 140 C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden.
Ferner kann man sie mit den wäßrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen oder bedrucken und die
erhaltene Imprägnierung bei etwa 140 bis 230 C fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders
günstigen Temperaturbereich zwischen 180 und 22O°C diffundieren die Farbstoffe schnell in die
Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere Zeit
einwirken läßt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbcapparaturen vermieden.
Ccllulosc-272-acctat färbt man vorzugsweise zwischen
ungefähr 65 und 80 C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu etwa 115 C. Der günstigste
pH-Bereich liegt zwischen 2 und 0 und besonders /wischen 4 und N.
Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu, die r, vorzugsweise anionisch oder nichticiiiogen sind und
auch im Gemisch miteinander verwendet werden können. 1-iwa 0,5 g Dispergiermittel je Liter F'arbsioffzuhereitung
sind oft genügend, doch können auch größere Mengen, z. B. bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt
werden. 5 μ übersteigende Mengen c.'geben meist keinen weiteren Vorteil. Bekannte anionische
Dispergiermittel, die für das Verlahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte
aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere
DinaphthylmelhandisLilfonate. Fster von sulfonierter
Bernsteinsäure. Türkischrolöl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Fettalkohole, z. B.
Natriumlaury!sulfat. Nairiiimcetylsulfal. Sulfiteelitiloseablauge
bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfate von Monoglyceriden von Fettsäuren. Beispiele
bekannlei und besonders geeigneter nichtionogener Dispersiermiltel sind Anlagerungsprodukte von etwa
3 bis 40 Mol Äthylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.
Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oaer
nicht modifizierte natürliche Produkte, Kristallgummi.
Johannisbrotkernmehl. Tragent. l'arboxymelhylcellulose. Hydroxyäthylcellulosc. Stärke oder synthetische
Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohol
Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt. z. B. hervorragend thcrmolixier-, subhmier-.
plissier-, rauchgas-, überfärbc-. tiockenreinigungs-.
chlor- und naßecht, z. B. wasser-, wasch- und schweißecht.
Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Flervorragend ist die Lichtechtheit,
selbst in hellen Tönen, so daß die neuen Farbstoffe
auch als Mischlingskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die
Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 220 C und besonders bei 80 bis 140 C verkoch- und
reduktionsbeständig Diese Beständigkeil wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart
von Färbcbeschleunigcrn ungünstig beeinflußt. Auf Cirund ihrer ausgezeichneten Sublimierechthcit
eignen sich die Farbstoffe hervorragend für Gewebe, die im Verlauf ihrer weiteren Verarbeitung einem
Permanentpreß-Verfahren unterzogen werden.
Die näehstvcrglciehbaren. aus der französischen Patentschrift 1 261 349 und dei schweizerischen Palentschrift
367 254 bekannten Farbstoffe sind den crlindungsgemäßen
Farbstoffen in der Lichlechthcit bzw. in der Sublimierechtheit unterlegen.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gcwichtsteüe
und die Prozente Gewichtsprozente. Die fcmperaturcn sind in Celsiusgraden angegeben.
B e i s ρ i e I 1
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 70 unter kräftigem Rühren langsam
6,9 Teile Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 60". kühlt dann auf 10" ab und fügt
bei dieser Temperatur 16.3 Teile 2-Amino-5-nitrobcnzonitril zu. Nach 3 Stunden ist die Diazoticrung
beendet. Man gießt die schwefelsaure Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch aus 30.4 Teilen N-(2'-Acctyl-
imino - 4' - meihyl - sulfonyl - phenyl) - aniinobenzol.
100 Teilen Eisessig, IM) Teilen His uiut H) Ίeilen
\ininosulfonsäure. Die kupplung wird in saurem
Medium durch Abstumpfen mil Nalnuniaeetat auf
den pll-Werl 2,0 bis 2.5 zu Ende geführt. Der Färb- s
üUil'f bildet sieh rasch und füllt aus. I ir wird ahiiltneri,
liiiirefrei gewaschen, getrocknet und aus Dioxan iinikristallisiert.
Der reine Farbstoff schmilzt bei 20H bis 209 uiul färbt synthetische Fasern in roten Tönen mil
ausgezeichneten !-.clitheiten.
Zu 120 !'eilen konzentrierter Schwefelsaure werden
bei C)O bis 701 unter kralligem Rühren 6.9 Teile gepulvertes
Nalriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 60 , kühlt dann auf 10 ab und fügt bei 10 bis
20 100 Teile llisessig und danach 20,7 Teile I-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol
und 100 Teile Lisessig zu. Man rührt 2 Stunden bei 10 bis 15 und gießt die erhaltene
Diazoniumlösung zu einem Gemisch aus 30,4 Teilen N-(2'-Acelylamino-4'-methylsuIfonyl-phenyl)-aminobcnzol,
200 Teilen Eisessig, 150 Teilen t-i·.
und 10 Teilen Aminosulfonsäure. Die Kupplung wnd
in saurem Medium durch Abstumpfen mit Natriumacelat auf den pH-Wert 2,0 bis 2,5 zu Finde geführt.
Der Farbstoff bildet sich sofort und fallt aus. tii wird
abliltrierl, säurefrei gewaschen, getrocknet und aus einer Mischung von gleichen Teilen Alkohol und
Aceton umkristallisiert. Der reine Farbstoff schmilzt bei 223 bis 224 und färbt synthetische Fasern in gelbbraunen
Tönen mit sehr guten Echtheiten.
In einem Gemisch aus 60 Teilen Wasser und 40 Teilen konzentrierter Salzsäure werden bei Raumtcmperatur
17,2 Teile l-Amino-2-chlor-4-nitro-benzol3Stunden
gerührt. Die erhaltene Suspension wird durch Zugabe von 100 Teilen His abgekühlt und bei 0 bis 5
innerhalb 2 Stunden mit einer Lösung von 6.9 Teilen Natriumnitril in 100 Teilen Wasser diazotiert. Man
rührt noch 15 Minuten, versetzt die erhaltene Lösung
mit 10 Teilen Aminosulfonsäure und filtriert sie. Zur
klaren Diazoniumsalzlösung gibt man eine Mischung aus 30,4 Teilen N-(2'-Acctylamino-4'-methylsulfonylphcnyl)-:.iminobenzol
und 200 Teilen Eisessig. Die Kupplung wird in saurem Medium durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf den pFI-Wcrt 2,0 bis 2.5 zu
Ende geführt. Der Farbstoff bildet sich rasch und fallt
aus. Iir wird abfiltricrt, säurefrei gewaschen, getrocknet
und aus einer Mischung von gleichen Teilen Äthanol und Aceton umkristallisierl. Der reine Farbstoff
schmilzt bei 202 bis 203 und färbl synthetische Fasern
in scharlachroten Tönen mit sehr guten Hohlheiten.
55
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 70 unter kräftigem Rühren langsam
6,9 Teile Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 60°, kühlt dann auf 10' ab und fügt
20,7 Teile l-Amino-lö-dichlor^-nitrobcnzolzu. Nach
3 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man versetzt mit 8 Teilen Harnstoff und rührt noch 15 Minuten bei
10". Die erhaltene Diazoniumsalzlösung gießt man zu einer Mischung aus 30,5 Teilen N-(2'-Acetyl-4'-aminosulfonyl-phcnyl)-aminobenzol,
300 Teilen Eisessig und 150 Teilen Eis. Die Kuppliingsrcaktion wird in saurem
Medium durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf den oH-Wert 2,0 bis 2,5 zu Ende geführt. Der Farbstoff
bildet sich rasch und lallt aus. Hr wird abl'illnerl, säurefrei
gewaschen und getrocknet. Limknslallisiert aus
thloibi'ii/ol schmilzt der reine Farbstoff bei ?AA bis
24N . Hr färbt synthetische Fasern in gelbbraunen Tönen mil sehr guten lehtheilen.
Zu 12(i Teilen konzentrierter Schwefelsäure weruen hei (H) bis 70 unter kräftigem Rühren langsam
6,9 Teile Nalriumnitril gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 60 , kühlt dann auf 10 ab und lügl
bei dieser Temperatur 20,7 Teile l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobeiv/ol
zu. Nach 3 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man gießt die erhaltene Diazoniumsalzlösung
zu einem Gemisch aus 31.S Teilen N-(2'- Propionylamino
- 4' - inethylsulfonyl - phenyl) - aminobenzoi,
300Teilen Eisessig, 150Teilen Eis und lOTeilen
Aminosulfonsäure. Die Kupplung wird in saurem Medium durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf
den pH-Wert 2,0 bis 2.5 zu Er/'e geführt. Der Farbstoff
bildet sieh rasch und fällt aus. Hr wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Umkristallisicrt
aus einer Mischung aus gleichen Teilen Alkohol und Dioxan schmilzt der reine Farbstoff bei 211 bis 214 .
Er f'.rbt synthetische Fasern in gelbbraunen Tönen mit sehr guten Echtheiten.
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 70 unter kräftigem Rühren 6,9 Teile gepulvertes
Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei 60 , kühlt auf 10 ab und fügt dann 20.7 Teile
Aminor2,6-dichlor-4-nitro-benzolzu.Manrührl2Stunden
bei 10 und gießt die erhaltene Diazoniumsalzlösung /u einem Gemisch aus 26 Teilen N-(2'-Acetylamino-4'-chlor-phenyl)-aminobcnzol.
300 Teilen Eisessig, 150 Teilen Eis und IO Teilen Aminosulfonsäure. Die Kupplung wird in saurem Medium zu Ende geführt.
Dei Farbstoff bildet sich rasch und fällt aus. Hr wird abfiltricrt. säurefrei gewaschen und getrocknet.
Der reine Farbstoff färbt synthetische Fasern in gelbbraunen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Färbevorschrift I
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium. 4 Teilen Natriumcctylsulfat und 5 Teilen Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Slunden zu
einem feinen Pulver gemahlen. 2 Teile des au erhaltenen Färbepräparates werden in 3000 Teilen Wasser
welches 3 Teile einer 3()%igen Lösungeines hochsulfonierlen
Ricinii'öls und 20 Teile eine; Emulsion eine;·
chlorierten Benzols enthält, dispergicri. Bei 20 bis 25
bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe ein, crhitzl das Bad in etwa 30 Minuten auf 95 bis 100 und färbl
I Stunde bei 95 Hs 100 . Das Färbegut wird aus dcrr
Bad genommen, gespült, 15 Minuten bei 70 mit einci 0,l%igcn Lösung eines Alkylphenylpolyglykolathen
geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man crhaT eine rote Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten
Färbevorschrift 2
30 Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoff: werden mit 40 Teilen dinaphthylmethandisulfonsau
rcm Natrium. 50 Teilen Natriumcetylsulfat und 50Tci
len wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühli
48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 1000 Teilen 40 bis 50 warmen Wassers gibt man
100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten
unter Druck bei 130 und erhält nach dem Spülen. Seifen. Spülen und Trocknen eine gelbbraune Färbung
mit ausgezeichneten lichtheiten.
Färbevorschrift 3
Eine wäßrige, fein disperse Suspension aus 30 Teilen
des nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs. 70 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und 3 Teilen
Natriumalginat wird mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut vermischt. Fin Polyestergewebe wird
mit der erhaltenen Klotzfiotte bei 20 foulardicrt. mit Luft von 60 bis 100 getrocknet und anschließend mit
heißer, trockener Luft von 230 60 Sekunden behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder
gespült und getrocknet. Man erhält eine gelbbraune, egale Färbung mit guten Fchtheiten.
Färbevorschrift 4
I? Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 20 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium, 25 Teilen Natriumcetylsulfat und 25Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle
48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
Zu 5 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 4000 Teilen Wasser gibt man 100 Teile gereinigtes
Cellulosetriacetatfasergewebe und erwärmt langsam auf 95 bis 100 . Das Färbegut wird aus dem Bad genommen,
gespült. 15 Minuten bei 70 mit einer 0.1°nigen Losung eines Alkylphenolpolyglykoläthers
geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine rote Färbung mit guten Fchtheiten
Färhexorschrifl 5
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphtlnlmethandisulfonsaurem
Natrium. 4 Teilen Natriunicetvlsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle
48 Stunden zu rinem feinen Pulver gemahlen.
2 Teile des so erhaltenen Färbepräparats werden in
3000 Teilen Wasser, welches 3 Teile einer 30%igcn
Lösung eines hochsulfonicrten Ricinusöls enthält.
dispergiert. Bei 20 bis 25 hringt man 100 Teile CeIIulosc-21
,-acetatfasergewebe ein und erwärmt das Bad
in etwa 30 Minuten auf 80 bis 82 . Hierauf färbt man 1 Stunde bei 80 bis 82 . Das Färbegut wird aus dem
ίο Bad genommen, gespült, geseift, nochmals gespült und
dann getrocknet. Man erhält eine rote Färbung mit guten Fchtheiten.
Färhevorschrifl 6
7 Teile des nach Beispiel 5 erhaltenen Farbstoffs
werden mit 13 Teilen SuHHcelluloseablaugepulver und
100 Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen.
Die erhaltene Paste wird durch Zerstäuben getrocknet.
4 Teile des erhaltenen Färbepräparates werden mit wenig Wasser angeteigt und durch ein Sieb einem
4 Teile N-Oleyl-N'-hydroxy-äthyl-N'-(3'-sulfo-2'-hydroxypropyU-äthylendiamin
in 4000 Teilen Wasser enthaltendem Färbebad zugesetzt. Man gibt nun
100 Teile Polyamidfasermaterial bei 20 in das Bad.
2s erwärmt dieses innerhalb 30 Minuten auf 100 und
färbt 1 Stunde bei 100 . Die erhaltene gelbbraune Färbung wird gespült und getrocknet. Sie ist egal und
besitzt gute Fchtheiten.
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe werden nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1
aus einem diazotierten Ami» der Formel (11) und einer Verbindung der Formel (HI) hergestellt. Die
Konstitution der angegebenen Farbstoffe entspricht der Formel
-15 A NN B NH D
wobei die Azogruppe jeweils in 1-Stellung an die Kerne A und B und der AminostickstolT in 4-Stcllung
an den Kern B und in 1-Stellung an den Benzolkern D gebunden ist.
| i-piol | \ | B | η | 1 Nuance .Ulf vo\ |
| - | 2-Rrom-4-nitro-phon\l | C H4 | 2-Acetylamino-4-mcthyl- | Scharlach |
| sulfonyl-phcml | ||||
| S | 2.f>-Dibrom-4-nitro-plien\l | CVH, | desgl | 1 Gelbbraun |
| I) | 2-( hlor-4-mclh> KuIfön\ 1- | C, H4 | desgl. | i Oranee |
| pheml | ||||
| ■ I 1 | 2.4-1 )inuro-phen\i | CJL | dcsc! | i Rot * |
| : 1 | 2.4-Dmuro-6-brom-phen\ 1 | CiL | desgl. | Violett |
| M 'h!i>r-J-niUi!-plien\! | CJL | 2-.\cetylamino-4-nilro- | Scharlach | |
| phenvl | ||||
| 2-( \an- i-niu"o-phcn\! | CJL | desgl. | Rot | |
| desgl. | (JL | 2-Propiunvlamino-4-nilro- | Rot | |
| phenvl | ||||
| i; | ■* f-i-Dicblor-J-nitro-pheiul | CJL | 2-.\cetylamino-4-nitro- | Gelbbraun |
| pheml | ||||
| l.<*-Dibrom—l-nii ro-phcn\ i | ClL | 4-Mcih\ lsulfonvl-phen\ 1 | Gelbbraun | |
| desiil | CJL | 2-Metho\vcarbopvlammo- | Scharlach | |
| 4-methylsulfonyl-phcn>l | ||||
| j \ | 2-( \an-4-ii!iro-phen\l | CJL | desgl. | Rot |
| 2-C \ an-4-nitro-(S-brom - | CJL | desgl. | Rubin | |
| phenyl | ||||
| Jl I | 2-C an-4-niiro-pheml | CJL | 2-Acetylamino-4-chloro- | Rot |
| phenvl |
109 552.379
ίο
| A | desgl. | Fortsctzune | — CJh - | 2-Acetylamino-4-mclhyl- | 2-Acetylamino-4-nitro- phenyl 2-AcetyIamino-4-mclhyl- |
2-Ace(ylamino-4-amino- | C6H4 | 4-Methylsulfonyl-phenyl | C11H4 | desgl. | C11H4 | 2-Acetylamino-4-amino- | Nuance auf Polye | |
| Beispiel | i aminocarbonyl-phcnyl | sulibnyl-phenyl | I carbonyl-phenyl | - C, H4 - | 2-Acetylamino-4-amino- | — C„H4 - | 2-Propionylamino-4-methyl- sulfonvl-nhen\l |
sulfonyl-phcnyl | Rot | |||||
| 21 | 2.6-Dichlor-4-nitro-phenyl | - C6H4 - ! desgl. | — ChH4 — 4-Methylsulfonyl-phcnyl | carbonyl-phenyl | - C„H4 - | 2-Acetylamino-4-amino- | — C6H4 — I 2-Chlor-4-melhylsulfonyl- : nhcn\ 1 |
|||||||
| — C1H4 — ', 2-Acetylamino-4-amirlo- | - ChH4 - | — ChH4 — ! 2-Acetylamino-4-methyl- | carbonyl-phenyl | — CftH4— 4-Chlorphen\l | Gelbbraun | |||||||||
| 22 | 2-Chlor-4-nilro-6-brom- | I sulfonyl-phcnyl | C1, H4 | — C11H4 — | aminocarbonyl-phenyl | - Cf1H4 -■ | desgl. | |||||||
| phenyl | — QH4 — ι 2-Acetylamino-4-amino- | — C6H4 — j 2-Formylamino-4-methyl- | Gelbbraun | |||||||||||
| 23 | 2.6-Dichlor-4-nitro-phenyl | ' carbonyl-phenyl | ! sulfonyl-phenyl | — ChH4— 2-Acet\lamino-4-nitro- | ||||||||||
| 2.4-Dinitro-6-brom-phenyl | phen\l | Gelbbraun | ||||||||||||
| 24 | 2-Chlor-4-nitro-6-brom- | — CH4 — ; desgl. | Violett | |||||||||||
| 25 | phenyl | ~" C11H4— 2-Acet\lamino-4-mcthyl- | Gelbbraun | |||||||||||
| 26 | 2-Chlor-4-nitro-6-brom- | sulfon\l-phenyl | ||||||||||||
| phenyl | C..I I4 3-.-\cet\ Iainino-4-cliIor- | Gelbbraun | ||||||||||||
| 27 | desgl. | phenyi | ||||||||||||
| CJI4 desgl. | Gelbbraun | |||||||||||||
| 28 | 2.6-Dichlor-4-nitro-phenyl | |||||||||||||
| 2.6-Dibrom-4-nitro-phenyl | C,.ll4 4-Aeet\l-phen>l | Rot | ||||||||||||
| 29 | C , H4 2-Propion\lamino-4-meth\l- | Gelbbraun | ||||||||||||
| JO | desgl. | sulfonvl-phen\ 1 | ||||||||||||
| Ci \Λ j-Aceiylamino^-chliir- | Gelbbraun | |||||||||||||
| 31 | 2.6-Dibrom-4-nitro-phenyl | methylsulfonyl-phenyl | ||||||||||||
| C..114 2-Acei\lamino-4-nitrii- | ; Gelbbraun | |||||||||||||
| 32 | 2,5-Dichlor-4-nitro-phenyl | phcnvl | ||||||||||||
| 2.6-Dichlor-4-nitro-phenyl | CFl4 2-Aeet\lamino-4-brom- | \ Scharlach | ||||||||||||
| 33 | 2-Chlor-5-methylsulfonyl- | >-ace!ylamino-phen\ 1 | Gelbbraun | |||||||||||
| 34 | phenyl | ■— CVH4 —■ 4-Chlor-phenyl | ι Orange | |||||||||||
| 35 | 2-Chlor-4-nitro-6-brom- | — CVH4 — 2-Acetylamino-4-chlor- | ||||||||||||
| phenyl | phenvl | Gelbbraun | ||||||||||||
| 36 | 4-Nitro-phenyl | — ChH4 — 2-Formylamino-4-methyl- | ||||||||||||
| Orange | ||||||||||||||
| 37 | 2-Methoxycarbonyl-phenyl | sulfonyl-phenvl | ||||||||||||
| 2-Chlor-4-aminosulfonyl- | : Orange | |||||||||||||
| 38 | phenyl | Orange | ||||||||||||
| 39 | 2-Methylsulfonyl-4-chlor- | |||||||||||||
| phenyl | Orange | |||||||||||||
| 40 | 3.5-Dichlor-4-nitro-phenyl | |||||||||||||
| 2-Methoxycarbonyl- | Orange | |||||||||||||
| 41 | 4-methylsulfonyl-phcnyl | Orange | ||||||||||||
| 42 | 2-C\an-4-nitro-phen\ 1 | |||||||||||||
| RiMsiichii:- | ||||||||||||||
| 43 | 2-Cvan-4-nilro-6-chlor- | viöleti | ||||||||||||
| pheml | Violet! | |||||||||||||
| 44 | 2.6-Dichior-4-niiro-phen\l | |||||||||||||
| 2-C'hlor-4-nnnv6-hr< >m- | Gelbbraun | |||||||||||||
| 45 | phen\l | Gelbbraun | ||||||||||||
| 4fi | 2-C\an-4-niiro-phenvl | |||||||||||||
| Ro! | ||||||||||||||
| 47 | 2.4-Dinitro-<S-hrom-plK-;i>l | |||||||||||||
| \'iolett | ||||||||||||||
| 4N | 2-Cvan-4-ni!ro-pheiul | |||||||||||||
| Rot | ||||||||||||||
| 41J | 2-\letho.\y-4-nilro-phcn\l | |||||||||||||
| 2-Melh\lsulfonvl-4-nim>- | Rot | |||||||||||||
| ?<> | phcnvl | Roi | ||||||||||||
| 51 | 2-Chior-4-nitri)-phenyl | |||||||||||||
| Scharlach | ||||||||||||||
|
v 1644 370
11 f 12 |
A | Fortsetzung | D | desgl. | Nuance auf Pc | |
| 2,6-Dichlor-4-nitro-phenyl | B | 2-Formylamino-4-methyl- | Gelbbraui | |||
| Beispiel | ^-ChloM-nitro-o-brom- | L6M4 | sulfonyl-phenyl | Scharlach | ||
| 53 | phenyl | Cf,H4 | desgl. | |||
| 54 | 2-Cyan-4-nitro-phenyl | desgl. | Rot | |||
| 2-ChIor-4-methylsulfonyl- phenyl |
-C6H4- | desgl. | Orange | |||
| 55 | 2,5-Dichlor-4-methyl- | -C6H4- | Scharlach | |||
| 56 | sulfonyl-phenyl | -C6H4- | desgl. | |||
| 57 | 2-Nitro-4-mcthylsulfonyl- phcny! |
desgl. | Rot | |||
| 2-Methylsulfonyl-4-nitro- nhenvl |
C,,H4 | 2-Formylamino-4-nilro- | Rot | |||
| 58 | 2-Chlor-4-nitro-6-methyl- | C 14 | phcnyl | Rot | ||
| 59 | sulfonyl-phenyl | C(,H4- | 4-Nitro-phenyl | |||
| 60 | 2-Cyan-4-nitro-phenyl | 2-J-Chloräthoxycarbonyl- | Rot | |||
| 2-Brom-4-nitro-phenyl | amino-4-methylsulfonyl- | Scharlach | ||||
| 61 | -C6H4- | phenyl | ||||
| 62 | 2-Acetylamino-4-methyl- | |||||
| 2,5-Dichlor-4-nitro-phenyl | sulfonyl-phenyl | Scharlach | ||||
| - C6H4 - | 2-Acetylamino-4-acctyl- sulfonyl-phenyl desgl. |
|||||
| 63 | 2.6-Dichlor-4-nitrophenyl | üelbbraur | ||||
| 2-Chlor-4-nitro-6-brom- | C6H4 | 2-Methoxycarbonylamino- | Gelbbraur | |||
| 64 | phenyl | U(l H4 | 4-methylsulfonyl-phenyl | |||
| 65 | desgl. | desgl. | Gelbbraur | |||
| desgl. | ||||||
| 66 | 2.5-Dichlor-4-nitro-phenyl | 2-Propionylamino-4-amino- sulfonyl 2-Acetylamino-4-methyl- |
Gelbbraur | |||
| 2-Cyan-4-nitro-phcnyl | - Cf1H4 - | aminosulfonyl-phenyl | Rot | |||
| 67 | 2,6-Dichlor-4-nitro-phenyl | - C6H4 - | 4-PhenylsulfonyI-phenyl | Gelbbraur | ||
| 68 | 2-Cyan-4-nitro-phenyl | C6H4 | 2-Methyl-4-äthoxycarbonyl- nhf*n vl |
Rot | ||
| 69 | C6H4 | 2-Äthoxycarbonyl-4-nitro- | ||||
| 10 | 2,6-Dichlor-4-nitro-phenyI | phenyl | Gelbbraun | |||
| 2-Chlor-4-methylsulfonyl- phenyl |
C6H4 | 2-Acctylamino-4-cyan- | Orange | |||
| 1\ | 2-Chlor-4-nitro-phenyI | -C6H4- | phenyl | Scharlach | ||
| 12 | /~" 14 C6 M4 |
4-Nitro-phenyl | ||||
| 73 | 2-Cyan-4-nitro-phenyl | 2-Acetylamino-4-amino- | Rot | |||
| C6H4 | sulfonyl-phenyl | |||||
| 74 | 2.6-Dichlor-4-nitro-phenyl | 2-,)'-chlorpropionylamino- | Gelbbraun | |||
| desgl. | 2-Acetylamino- nhf*n vlpn |
4-mcthyIsulfonyl-phenyl | Gelbbraun | |||
| 75 | C6H4 | 2.5-Di-mcthoxy-4-nitro- | ||||
| 76 | desgl. : | phenyl | Gelbbraur | |||
| -C6H4- | 4-Cyan-phenyI | |||||
| Ii | 2-Brom-6-chIoΓ-4-methyl- \ | 2-Acetylamino-4-cyan- | Gelbbraur | |||
| sulfonyl-phenyl | | 2.5-Dimcthyl- | pheny! | ||||
| 78 | 2-C.yan-4-nitro-phcnyl j | phenvlen | 2-Methoxycarbonylamino- | Rot | ||
| 2-Nitro-4-mcthylsulfonyI- | -CH4- | 4-cyan-phcnyl | Rot | |||
| 79 | phenyl I | - C6H4 - | 4-Acctyl-phcnyI | |||
| Io | 2.6-Dibrom-4-nitro-pheny! j | 2-Acetylamino-4-acctyl- | Gelbbraur | |||
| - C6H4 — | phenyl | |||||
| ti | 2-Cyan-4-nitro-phenyl i | desgl. | Rot | |||
| desgl. ι | - C6H4 - | 3-Nitro-phenyl | Rot | |||
| 12 | - C6 H4- | |||||
| 13 | 2-Chlor-4-nitro-phcnyl | Scharlach | ||||
| 2-Cvan-4-nitro-phcnyl | - C„ H4 - | Rot | ||||
| $4 | - CH4 - | |||||
| 15 |
| 13 | Λ | 1 644 | 370 y | Fortsetzung | D | Nuance auf Po | |
| 2-Cyan-4-nilro-phcnyI | Ou | B | 2-Methoxy-4-chlor-phenyl | Rubin | |||
| 2,6-Dichlor-4-nitro-phenyl | Q1H4 |
4-Methoxycarbonyloxy-
phenyl 4-Äthoxycarbonyloxy-phenyl |
Gelbbraun | ||||
| desgl. | Q1H4 — |
4-Propyloxycarbonyloxy-
phenyl 4-Athoxycarbonyloxy-phenyl |
Gelbbraun | ||||
| τ cispiol |
desgl. | Q, H4 | 4-Acetoxy-phenyl | Gelbbraun | |||
| 86 | 2-Cyan-4-nitro-phenyl | C LJ C,, H4 |
4-Nitro-phenyl | Gelbbraun | |||
| «7 | desgl. |
C LJ
<~ft Tl4 |
Gelbbraun | ||||
| 88 | 2-Methylsulfonyl-4-nitro- | C(, H4 | desgl. | Rot | |||
| 89 | phenyl | - QH4 - | desgl. | ||||
| 90 |
2-Chlor-4-methylsulfonyl-
phenyl 2-Chlor-4-aminosulfonyl- phenyl 2-ChIor-4-methyIamino- |
desgl. | Orange | ||||
| 91 | sulfonyl-phenyl | Γ* LJ | Orange | ||||
| 92 | 2-Chlor-4-dimethylamino- | Q1H4 | desgl. | Orange | |||
| sulfonyl-phenyl | Q, H4 | ||||||
| 93 | desgl. |
2 Acetylamino-4-nitro-
phenyl |
Orange | ||||
| 94 | 2-Chlor-4-methylamino- | Γ* LJ L0M4 |
desgl. | ||||
| 95 | sulfonyl-phenyl | Orange | |||||
|
2-Chlor-4-aminosulfonyI-
phcnyl 2-Chlor-4-mcthylsulfonyl- |
~Q,H4- | desgl. | Orange | ||||
| 96 | phenyl | Q1H4 | 2-Acetylamino-4-nitro- | ||||
| Z-Methylsulfonyl^-nitro- | phenyl | Orange | |||||
| 97 | phenyl | Q, H4 | desgl. | Orange | |||
| 98 | desgl. | QH4 | |||||
| 2-Propionylamino-4-nitro- | Rot | ||||||
| 99 | desgl. | Q1H4 | phenyl | ||||
| 100 | 2-Propionylamino-4-chlor- | Rot | |||||
| 2,6-Dichlor-4-nilro-phcnyI | -QH4- | phenyl | |||||
| ίΟΙ | 2-Nitro-phcnyl | Rot | |||||
| desgl. | Q1H4 | ||||||
| 102 | desgl. | Kot | |||||
| desgl. | 2-Met hy 1- | ||||||
| 103 | phenylen | desgl. | Rot | ||||
| 2-Methylsiilfonyl-4-nilro- | 2-Methoxy- | ||||||
| 104 | phcnyl | phenylen | desgl. | Rot | |||
| 2,6-Dich l(ir-4-n i I rn-phcnyl | 2-Acelylamino- | ||||||
| 105 | phenylen | 1 4-Mcthoxycarbonyloxy- | Violett | ||||
| ilcsyi. | 2-MethyI- | phenyl | |||||
| 106 | phcnylcn | 4-.:\lho\\ carboin Ioxy-phen\ 1 | Violett | ||||
| desgl. | 2-Mc! hy 1- | ||||||
| 107 | phen\len | 4-Propylow carbon\ low- | Violett | ||||
| 2-Cyan-4-niiro-phen\ I | 2-Meihyl- | phenyl | |||||
| 108 | phenylen | 4-/\lho.x\carbonylo\y-phen\i | Violett | ||||
| 2-('yan-4-nitro-phenyl | 2-Meihyl· | ||||||
| 09 | phen\ Ien | 4-Acetoxy-phenyl | Rot | ||||
| 2-Meth\isullOn\l-4-nitro- | 2-Meth\l- | ||||||
| ίο | phcnvl | phenylcn | 4-Nuro-phcnyl | Rot | |||
| 2-Chlor-4-methylsulfon\l- | 2-Meth\l- | ||||||
| 11 | phcnyl | phenvlcn | desgl. | Rot | |||
| 2-Chlor-4-aminosulfonyl- | • QH4 | ||||||
| 12 | phenyl | desgl. | Orange | ||||
| 2-Chlor-4-meth\ lamino- | C. H4 -■■ | ||||||
| 113 | siilfonyl-pheml | desgl. | Orange | ||||
| 114 | Orange | ||||||
| Q-H4-- | |||||||
| 115 | |||||||
| 116 ! | |||||||
IQ"1?
| A | J Fortsetzung | D | desgl. | Nuance auf Polyester | |
| Beispiel | 2-ChloM-dimethylamino | B | Orange | ||
| 117 | sulfonyl-phenyl | - Q1H4 - | 2-Acetylamino-4-nitro- | ||
| desgl. | phenyl | Orange | |||
| 118 | -CnH4- | 4-Mcthylsulfonyl-phenyl | |||
| 2-Cyan-4-nitro-phenyl | Violett | ||||
| 119 | 2-Acetylumino- | desgl. | |||
| desgl. | phenylen | Violett | |||
| 120 | 2-Methoxy- | desgl. | |||
| desgl. | phenylen | Violett | |||
| 121 | 2,5-Dimethoxy- | desgl. | |||
| 2-Methyl..r.llonyl-4-nitro- | phenylen | Violett | |||
| 122 | phenyl | 2-Methoxycarbo- | |||
| nylamino- | 4-Nitro-phenyl | ||||
| 2-Chlor-4-nitro-phenyl | phenylen | Rot | |||
| 123 | 2-Chloramino- | 4-Nitro-phenyl | |||
| 2-ChIor-4-nitro-6-cyan- | phenylen | Blau | |||
| 124 | phenyl | 2-Acetyl-5-ä(h- | 4-Methyl-sulfonyl-phenyl | ||
| 2,4-Dinitro-6-brom-phenyl | oxyphenylen | Violett | |||
| 125 | 2,5-Dimethoxy- | 2-AcetyIamino-4-nitro- | |||
| 2-Chlor-4-nitro-6-brom- | phenylen | phenyl | Gelbbraun | ||
| 126 | ohenyl | -C6H4- | desgl. | ||
| 2,6-Dibrom-4-n itro-phenyl | 2-PΓopionylamino-4-nitro- | Gelbbraun | |||
| 127 | desgl. | -C6H4- | phenyl | Gelbbraun | |
| 128 | -C6H4- | desgl. | |||
| 2-Chlor-4-nitro-6-brom- | Gelbbraun | ||||
| 129 | phenyl | L6M4 | desgl. | ||
| 2,6-Dichlor-4-nitro-phenyl | 4-Chlor-phenyI | Gelbbraun | |||
| 130 | desgl. | C6H4 | desgl. | Gelbbraun | |
| 131 | 2-Chlor-4-nitro-6-brom- | C6H4 | Gelbbraun | ||
| 132 | phenyl | C6H4 | desgl. | ||
| 2,6-Dibrom-4-nitro-phenyl | 4-Nitro-phenyl | Gelbbraun | |||
| 133 | desgl. | C6H4 | desgl. | Gelbbraun | |
| 134 | 2-Chlor-4-nitro-6-brom- | C6H4 | Gelbbraun | ||
| 135 | phenyl | — C6H4 | 2-AcetyIamino-4-chlor- | ||
| 2-Chlor-4-nitro-6-brom- | phenyl | Gelbbraun | |||
| 136 | phenyl | — C6H4 — | desgl. | ||
| 2,6-Dibrom-4-nitro-phenyl | 2-Butyrylamino-4-methyl- | Gelbbraun | |||
| 137 | desgl. |
C^ VX
1^6M4 |
sulfonyl-phenyl | Gelbbraun | |
| 138 | C6H4 | desgl. | |||
| 2,6-Dichlor-4-nitro-phenyI | 2-AcetyJamino-4-cyan- | Gelbbraun | |||
| 139 | 2-Methylsulfonyl-4-nitro- | - C6H4 - | phenyl | Rot | |
| 140 | phenyl | - C6H4 - | desgl. | ||
| 2-ChIor-4-methylsulfonyl- | Orange | ||||
| 141 | phenyl | C6H4 | desgl. | ||
| 2-Chlor-4-aminosulfonyI- | Orange | ||||
| 142 | phenyl | C^ YX | 2-Acety!amino-4-chlor- | ||
| 2,6-Dichlor-4-nitro-phenyl | methylsulfonyl-phenyl | Gelbbraun | |||
| 143 | -C6H4- | desgl. | |||
| S'ChloM-nitro'ö-bfom- | Gelbbraun | ||||
| 144 | plienyl | —"" Cen4 — | desgl. | ||
| 2,6-Dibrorn-4-nitro-phenyl | 2- Propionylamüio-4-methyl· | Gelbbraun | |||
| 145 | desgl. | — C6H4 | sulfonyl'phenyl | Gelbbraun | |
| 146 | -C6H4- | 2*Aeetylamino'4-äthyl· | |||
| desgl. | sulfonyl'phenyl | Gelbbraun | |||
| 147 | -C6H4- | 2'AcetylaminO'4^amino' | |||
| 2-Chlor-4-n it ro-6-brom- | sulfonyl-phenyl | Gelbbraun | |||
| 148 | phenyl | — C6H4 "^ | |||
Fnrlsei/.ιιημ
| eispiel | Λ | desgl. | H | 2^1^10^^11111110-4^1111^0- | Nuance auf I'o |
| 141J | - C11H4- | sulfonyl-phenyl | Gelbbraun | ||
| 2,6-Dihrom-4-nitro-phenyl | desgl. | ||||
| 150 | desgl. | -ChH4 - | 2-A.ceiylamino-4-methyI- | Gelbbraun | |
| 151 | -CnH4- | aminosulfonyl-plienyl | Gelbbraun | ||
| 2-Chlor-4-nitm-6-brom- phcnyl 2,6-Dichlor-4-nilro-phenyl |
desgl. | ||||
| 152 | desgl. | C^ 14 | desgl. | Gelbbraun | |
| 153 | -C11H4- | 2-Propionylamino-4-methyl- | Gelbbraun | ||
| 154 | 2,6-Dibrom-4-nitro-phenyl | -CnH4- | aminosulfonyl-phenyl | Gelbbraun | |
| 2-Chlor-4-melliylainino- | desgl. | ||||
| 155 | sulfonyl-phcnyl | — C,,H4 | 2-Acetylamino-4-cyan- | Gelbbraun | |
| 156 | desgl. | -C0H4- | phenyl | Orange | |
| 2-Chlor-4-ammosulfonyl- phenyl 2-Chlor-4-meiihylsulfonyl- phenyl 2-Brom-4-methylsulfonyl- |
2-ACeIyUImJnO-^-ChIOr- phenyl desgl. |
||||
| 157 | phenyl | C6H4 | desgl. | Orange | |
| 158 | desgl. |
C1 14
~~ C6M4 |
2-Acetylamino-4-chlor- | Orange | |
| 159 | C6H4 | phenyl | Orange | ||
| 160 | 2-Chlor-4-methylsulfonyl- phenyl 2-Chlor-4-aminosulfonyl- phenyl 2-Chlor-4-mcthylamino- |
C6H4 | 2-Acetylamino-4-amino- | Orange | |
| sulfonyl-phcnyl | sulfonyl-phenyl | ||||
| 161 | 2-MethylsulfonyI-4-nitro- | C6H1 | desgl. | Orange | |
| phenyl | desgl. | ||||
| 162 | desgl. | C6H4 | desgl. | Orange | |
| 163 | -C6H4- | Orange | |||
| 164 | 2-Methylsulfonyl-4-chlor- | C6H4 | desgl. | Orange | |
| phenyl | |||||
| 165 | 2-Chlor-4-methyIsulfonyl- | -C6H4- | 2-Acetylamino-4-methyl- | Rot | |
| phenyl | aminosulfonyl-phenyl | ||||
| 166 | 2-Chlor-4-aminosulfonyl- phenyl 2-Chlor-4-methylamino- |
C6H4 | desgl. | Rot | |
| sulfonyl-phcnyl | |||||
| 167 | 2-Chlor-4-dimcthylamino- | -C6H4- | desgl. | Orange | |
| sulfonyl-phcnyl | |||||
| 168 | 2,6-Dichlor-4-nitro-phenyl | C6H4 | desgl. | Orange | |
| desgl. | |||||
| 169 | 2-Chlor-4-nitro-6-brom- | C6H4 | Orange | ||
| 170 | phenyl | C6H4 | desgl. | Orange | |
| 2,6-Dibrom-4-nitro-phcnyl | |||||
| 171 | desgl. | -C6H4- | 2-Acetylamino-4-dimcthyl- | Orange | |
| amino-sulfonyl-phcnyl | |||||
| 172 | 2,6-DichloM-nitro-phenyl | C6H4. | desgl. | Gelbbraun | |
| desgl. | |||||
| 173 | - C6H4 - | desgl. | Gelbbraun | ||
| 2-Chlor-4-nitro-6-brom- | l-Propionylamino^-di- | ||||
| 174 | phenyl | C6H4 | methylaminosulfonyl- phenyl desgl. |
Gelbbraun | |
| 175 | 2,6-Dibrom4-nitro«prien>l | C6H4 ~ | i-Acetylamino^-äthyl- | Gelbbraun | |
| aminosulfonyl-phenyl | |||||
| 176 | -C8H4- | desgl. | Gelbbraun | ||
| 177 | - CnH4 - | Gelbbraun | |||
| desgl. | |||||
| 178 | CeH4 | Gelbbraun | |||
| 179 | -C6H4- | Gelbbraun | |||
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man
ein Amin der Formel
mit einer Verbindung der Formel
NH2
(H)
zu einer Verbindung der Formel
D E I· G
kuppelt, wobei in den Formeln (I), (II) und (III)
A Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methoxy, Methoxycarbonyl oder Methylsu'fonyl,
B Nitro, Methylsulfonyl, Cyanmethylsulfonyl, Aminosulfonyl. Methylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyi,
Äthylaminosulfonyl oder Diäthylaminosulfonyl,
D Wasserstoff oder Chlor,
U Wasserstoff, Chlor oder Brom,
F Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Acetylamino, Chloracetylamino,
Propionylamino.Methoxycarbonylrminooder Äthoxycarbonylamino,
G Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino,
Uiilyrylamino, Vuleroylumino, C'hloraceiylamiuo,
('hlorpropionylamino, Methoxycarbonylamino,
Äihoxycarbonylamino, C'hlormethoxycaibonylamino
oder C'hloriithoxycarbonylamino,
Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Acetyl, Acetoxy, Methoxyairbonyl, Athoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Methylaminocarbonyl, Athylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diälhyl
aminocarbonyl, Methoxycarbonyloxy, Äthoxycarbonyloxy, Propoxycarbonyloxy, Methoxypropylaminocarbonyl,
Methylsulfonyl, Chlormethylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl,
Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Äthylaminosulfonyl,
Diäthylaminosulfonyl oder Methoxypropylaminosulfonyl und
K Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy bedeutet.
K Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy bedeutet.
2. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Redrucken von Fasern, Fäden ; v.er Vliesen, Geweben
oder Gewirken von voll- oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß gemäß dem Verfahren nach Anspruch 1 hergestellte Farbstoffe verwendet werden.
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