DE2034543C3 - Sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe und ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien unter Verwendung dieser Farbstoffe - Google Patents

Sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe und ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien unter Verwendung dieser Farbstoffe

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DE2034543C3 DE19702034543 DE2034543A DE2034543C3 DE 2034543 C3 DE2034543 C3 DE 2034543C3 DE 19702034543 DE19702034543 DE 19702034543 DE 2034543 A DE2034543 A DE 2034543A DE 2034543 C3 DE2034543 C3 DE 2034543C3
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • C09B31/047—Amino-benzenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof

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Description

2(1 Phenylcarbonylaminogruppe oder eine gegebenenfalls durch Alkylreste mit 1 bis 7 C-Atomen oder Phenylreste substituierte Carbamoylaminogruppe, R3 und R4 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen, Cyan-, Hydroxy, Ci-C4-AIkOXy, C2-C5-Alkylcarbonyloxy oder C2-C5 Alkoxycarbonyloxygruppen substituierte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, oder gegebenenfalls durch Chlor, Ci -C4-Alkyl oder Ci-C4-AIkOXy substituierte Benzyl- oder Phenyläthylreste bedeuten, m eine ganze Zahl von 0—3 und η eine ganze Zahl von 0 bis 2 sind.
2. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe der allgemeinen r> Formel
SO1H
(R.L
N ">
(I)
in welcher Ri Halogenatome, gegebenenfalls durch Halogen substituierte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen, gegebenenfalls durch Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenylreste substituierte Carbonamid- und Sulfonamidgruppen oder Carbonsäureester- und Sulfonsäureestergruppen mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, R2 Methyl- und Methoxyreste, Halogen, die Formylaminogruppe oder Alkylcarbonylaminogruppen mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest bedeutet, X eine Hydroxyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet und vorzugsweise für eine Formylaminogruppe, eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Alkylcarbonylaminogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, eine gegebenenfalls durch Halogen, CF3 oder Alkyl substituierte Phenylcarbonylaminogruppe oder eine gegebenenfalls durch Alkylreste mit 1 bis 7 C-Atomen oder Phenylreste substituierte Carbamoylaminogruppe, R3 und R4 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen, Cyan-, Hydroxy, Ci - Ct-Alkoxy, C2-Cs-Alkylcarbonyloxy oder C2-C5 Alkoxycarbonyloxygruppen substituierte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, oder gegebenenfalls durch Chlor, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy substituierte Benzyl- oder
4'. Phenyläthylreste bedeuten, m eine ganze Zahl von 0—3 und η eine ganze Zahl von 0—2 darstellen, sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrukken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel I, in welcher X für eine Acylaminogruppe steht.
Geeignete Substituenten Ri sind zum Beispiel:
Fluor,Chlor, Brom, -CH3, -C2H5, n- und 1-C3H7, n-, i- und t-C4H9, -CH2Cl und CF3; -OCH3, -OC2H5, n- und 1-OC3H7 und n-OC4H9.
Als Substituenten R2 kommen beispielsweise in Betracht:
Fluor, Chlor, Brom, Acetylamino und Propionylamino.
Als Reste X seien beispielhaft genannt: Acetylamino-, Chloracetylamino-,
Propionylaminogruppen;
Benzoyl-, 4-Chlorbenzoyl-, 3- oder
4-Methylbenzoyl-,3-CF3-Benzoylaminogruppen;
-NHCONHCH3, -NHCONHC4H9,
—NHCONH
hr>
Geeignete Reste R3 und R4 sind zum Beispiel:
-CH3, -C2H5, n-C3H7, n-C4H9,2-Chloräthyl, 2-Cyanäthyl, 2-Hydroxyäthyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Acetoxyäthyl.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) werden erhalten, indem man Aminoazoverbindungen der Formel
(H)
Ri, R2, mund π die oben angegebene Bedeutung haben, diazotiert, mit Verbindungen der Formel
SO3H
(HI)
worin
X, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt und — für den Fall, daß R 3 und/oder R4 Wasserstoff bedeuten — gegebenenfalls anschließend die -NR3R4-GmPPe alkyliert oder aralkyliert
Die Kupplung erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise in wäßrigem, schwach saurem Medium; gegebenenfalls werden Säureakzeptoren, beispielsweise Pyridin zugesetzt Die Isolierung erfolgt normalerweise bei pH 7, gegebenenfalls durch Aussalzen mit Natriumchlorid oder Kaliumchlorid.
Die gegebenenfalls durchzuführende Alkylierung bzw. Aralkylierung erfolgt durch Umsetzung mit geeigneten Verbindungen, wie Estern aus starken Mineralsäuren oder organischen Sulfonsäuren und vorzugsweise niedrigmolekularen Alkoholen, wie
Alkylhalogeniden, Aralkylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Arylsulfonsäureestern.
Beispielhaft seien genannt:
Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methyljodid, Äthylchlorid, Propylbroinid, Benzylbromid, Benzosulfonsäuremethylester, p-ToluoIsulfonsäureäthylesterund p-Chlorbenzolsulfonsäurebutyiester.
Die Umsetzung mit den Alkylierungs- bzw. Aralkylierungsmitteln erfolgt vorwiegend in alkoholischer und/oder alkoholisch-wäßriger Lösung in Gegenwart von Säureakzeptoren, wie beispielsweise Alkalicarbonaten und -bicarbonaten. Man erreicht auf diese Weise in erster Linie eine Monoalkylierung bzw. Monoaralkylierung.
Die Aminoazoverbindungen der Formel (II) sind zum Teil bekannt Man erhält diese Verbindungen durch saure Kupplung eines diazotierten Amins der Formel
-NH,
(IV)
Ri und m die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel
(V) bo
R2 und π die oben angegebene Bedeutung haben.
Gegebenenfalls kann anstelle des Amins (V) dessen N-Methansulfonsäure verwendet werden. Aus dem so erhaltenen Kupplungsprodukt läßt sich nach alkalischer Verseifung die Aminoazoverbindung (II) erhalten.
Geeignete Aminoazoverbindungen der Formel II sind:
4-Amino-azobenzoi, 4'-Chlor-4-amino-azobenzol, 3'-Chlor-4-amino-azobenzoL 2'-Chlor-4-amino-azobenzoL 2',5'-Dichlor-4-amino-azobenzol, 2',4'-Dichlor-4-amino-azobenzoI, 3',4'-Dichlor-4-amino-azobenzol, 4'-Methyl-4-amino-azobenzoI, 3'-Methyl-4-amino-azobenzol, 2'-Methyl-4-amino-azobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-4-amino-azobenzol, 4'-Chlor-2-acetylamino-4-amino-azobenzol, 23'-Dimethyl-4-amino-azobenzoI, 2,4'-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 2-Methoxy-4-amino-azobenzol, 4'-Chlor-2-methoxy-4-amino-azobenzol, 2r5-Dimethoxy-4-arnino-azobenzol, ^S-Dimethoxy^-amino-azobenzol, 2-MethyI-5-methoxy-4-amino-azobenzol, 2-Methyl-5-äthoxy-4-amino-azobenzol, 2,3'-Dimet,hyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol, 4'-Trifluormethyl-4-amino-azobenzol, 2'-Trifiuormethyl-4'-chlor-4-amino-azobenzol, 2'-TΓifluoπnethyl-4'-chlor-2-methyl-4-amino-
azobenzol, 4'-TrifluoΓmethyl-2-acetylamino-4-amino azobenzol,
3'-Chlor-4'-trifluormethyl-4-amino-azobenzol, S'-Chlor^'-trifluormethyl^-methyM-amino azobenzol,
4-Amino-azobenzol-4'-sulfonsäureamid, 4-Amino-azobenzol-3'-sulfonsäuΓeanilid, 4-Amino-azobenzol-4'-carbonsäuremethylester, 4-Amino-azobenzol-4'-carbonsäureamid.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel III sind beispielsweise:
2-Amino-4-acetylamino■benzolsulfonsäure, 2-N,N-Dimethylamino-4-acetylamino-benzol-
sulfonsäure, 2-N,N-Diäthylamino-4-acetylamino-benzol sulfonsäure,
2-N-Äthylamino-4-acetylamino-benzolsulfonsäure, 2-N-Propylamino-4-acetylamino-benzol-
sulfonsäure, 2-N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-amino-4-acetyl-
amino-benzolsulfonsäure, 2-N,N-Diäthylamino-4-benzoylamino-benzol-
sulfonsäure, 2-Amino-4-phenylcarbamoylamino-benzol sulfonsäure,
2-Amino-4-propionylamino-benzolsulfonsäure, 2-N,N-Dimethylamino-4-propionylamino-benzol-
sulfonsäure, 2-N,N-Diäthylamino-4-chloracetylamino-benzol-
sulfonsäure, 2-N,N-Dimethylamino-4-formylamino-benzol-
sulfonsäure, 2-N,N-Diäthylamino-4-methylcarbamoylamino-
benzolsulfonsäure, 2-Amino-4-methylcarbamoylamino-benzol sulfonsäure,
2-Amino-4-hydroxy-benzolsulfonsäure, 2-Amino-4-methoxy-benzolsulfonsäure, 2-N,N-Diäthylamino-4-äthoxybenzolsulfonsäure.
Die neuen Farbstoffe sind besonders geeignet zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen, amidgruppenhaitigcn Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Wolle, Seide und synthetischen Superpolyamidfasern. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf synthetischen Polyamidmaterialien, zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus; insbesondere durch gute Naßechtheiten und sehr gute Lichtechtheiten. Auch das Neutralziehvermögen und das Kcmbinationsverhalten mit anderen geeigneten Farbstoffen für derartige Materialien ist bemerkenswert gut.
Überraschenderweise zeigen der Farbstoff der Formel
SO3H Farbstoff der Formel
h,n
n=n
CH, SO3H
und der Farbstoff der Formel
OCH,
N = N
SO3H
NH,
SQ,H
CH,
NHCOCH.,
gegenüber dem aus
Farbstoff der Formel
SO3H
der GB-PS 9 52 061 bekannten
OCH.,
nh,
2(1
NHCOCH.,
CHj
gegenüber dem aus der FR-PS 7 84 909 bekannten 23 verbesserte Lichtechtheit.
Beispiel
19,7 Gewichtsteile (0,1 Mol) 4-Aminoazobenzo! werden mit 200 Teilen Wasser und 28 Teilen 28%iger Salzsäure intensiv verrührt und bei 10° mit 70 Teilen j<> 10%iger Nitritlösung in üblicher Weise diazotien. Nach beendeter Nitritzugabe rührt man noch eine Stunde, klärt gegebenenfalls mit Aktiv-Kohle und entfernt überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure.
Die Diazoniumsalzlösung gibt man bei 0—5° zu einer r, Lösung von 28,6 Gewichtsteilen (0,1 Mol) 2-N.N-Diäthylamino-4-acetylamino-benzolsulfonsäure in 2000 Teilen Wasser und tropft gleichzeitig Pyridin hinzu, daß der pH-Wert bei 3 konstant bleibt. Nach 5 Stunden wird mit 120 ml Pyridin versetzt (pH 5—6). Man läßt über Nacht ausreagieren. Zur Isolierung stellt man die Reaktionsmischung mit Natronlauge auf pH 9—10, trennt den ausgefallenen Farbstoff ab und trocknet die Paste bei 100°. Der erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
SO3H
N(C2H5), NHCOCH3
und stellt ein rotes Pulver dar, das sich in heißem Wasser löst. Polyamid-Material wird licht- und naßecht angefärbt. Als Nuance erhält man ein Scharlachrot.
Färbeverfahren
30 Milligramm des Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser heiß gelöst, 4 Milliliter 10%ige Essigsäure zugesetzt und mit einem 10-Gramm-Strang Polyamidfasern in das Färbebad eingebracht Innerhalb 20 Minuten wird das Färbebad auf Kochtemperatur und dann 1
Tabelle I
Stunde gehalten. Danach wird gespült und bei 70 bis getrocknet.
In der folgenden Tabelle werden weitere Farbstoffe dieses Typs angeführt:
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
1) 4-Aminoazobenzol
2) 4-Aminoazobenzol
3) 4'-Trifluormethyl-4-amino-azobenzol
4) 4'-Methoxy-2-methyl-4-amino-azobenzol
5) 2'-Chlor-4-amino-azobenzol
6) 2'-Chlor-4-amino-azobenzol
7) 4'-Chlor-4-amino-azobenzoI
8) 4'-Chlor-4-amino-azobenzol
2-Amino-4-acetamino-benzolsulfonsäure Scharlach
2-N,N-Dimethylamino-4-acetamino-benzol- Scharlach
sulfonsäure 2-N,N-Dimethylamino-4-acetamino-benzol- Rot
sulfonsäure 2-N,N-Dimethylamino-4-acetamino-benzol- Scharlach
sulfonsäure
2-Amino-4-acetamino-benzolsulfonsäure Rot
2-N,N-Diäthylamino-4-acetamino-benzol- Rot
sulfon^äure
2-Amino-4-acetamino-benzolsulfonsäure Scharlach
2^^-01311^13111^0-4-30613111^0^6^01- Rot
sulfonsäure
Fortsetzung
Diazokomponente Kupplungskomponcntc SO3H !•"arbton
9) 2\5'-Dichlor-4-a!Viino-azobenzol 2-N,N-Diäthylamino4-acetamino-benzol-
sulfonsäure		 -4 ^$^N = N—<r V-NH2 Rot
ΊΟ) 2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol 2-Amino4-acetamino-benzolsulfonsäure NHCOCH3 Scharlach
1 Ij 4-Aminoazobenzol-4'-carbonsäureamid 2-N,N-Diäthylamino4-acetamino-benzol-
sulfonsäure		 Rot
12) 4-Aminoazobenzol4'-carbonsäuremethyl-
cster		 2-N,N-DiiuhyIarnino4-acetamino-benzol-
sulfonsäure		 Rot
13) 2-Methyl4-amino-azobenzol 2-Amino4-acetamino-benzolsulfonsäure Scharlach
14) 2-MethyI4-amino-azobenzol 2-N,N-Diäthylamino4-acetamitlO-benZOl-
sulfonsäurc		 Scharlach
15) 2-Methoxy4-amino-azobenzol 2-N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-amino4-acet-
amino-benzolsulfonsäure		 Scharlach
16) 2-Acetamino4-amino-azobenzol 2-N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-amino4-3cet-
amino-benzolsulfonsäure		 Scharlach
17) 4-Aminoazobenzol 2-Amino4-phenylcaΓbamoyl-amino-benzol-
sulfonsäure		 Orange
18) 2-Melhyl4-amino-azobcnzol sulfonsäure Orange
19) 4-Aminoazobenzol 2-N,N-Diäthylamino4-benzoylamino-benzol-
sulfonsäure		 Orange
20) 4-Aminoazobenzol 2-Amino4-hydroxy-benzolsulfonsäure Orange
21) 4-Aminoazobenzol 2-Amino4-methoxy-benzolsulfonsäure Orange
22) 4-Aminoazobenzol 2-N,N-Dimethylamino4-methoxy-benzol-
sulfonsäure		 Orange
23) 2-Methyl4-amino-azobenzol 2-N,N-Dimethylamino4-methoxy-benzol-
sulfonsäure		 Orange
Beispiel 2
21,9 Gewichtsteile (0,05 Mol) des Farbstoffes
<f' V-N=N-
hergestellt nach Beispiel 1 löst man in einem Liter 4% eine weitere Stunde nachreagieren. Zur Isolierung gießt
siedendem Äthanol und gibt 10,6 Gewichtsteile (0,1 Mol) man in 1 Liter Eis-Wasser und filtriert den Niederschlag
Soda hinzu. Innerhalb von einer Stunde tropft man 12,6 ab. Nach dem Trocknen erhält man einen Farbstoff der
Gewichtsteile (0,1 Mol) Benzyl-chlorid hinzu und läßt Formel:
SO3H
-N=N
Er stellt ein rotes Pulver dar, das Polyamidfasern nach
der beschriebenen Färbeweise in leuchtenden Scharlachtönen anfärbt
In der folgenden Tabelle II werden weitere Farbstoffe
aufgeführt, die der Alkylierung unterworfen wurden.
Tabelle II
NHCHn
NHCOCH3
Farbstoff nach Tabelle 1 Nr.
Alkylierungsmittel
Farbton
60
Farbstoff nach Tabelle 1 Nr.
Alkylierungsmittel
Farbton
65
Dimethylsulfat
Diäthylsulfat
Scharlach
Scharlach
1 7 10 13 13 21 21 22
Benzylchlorid Diäthylsulfat Diäthylsulfat Benzylchlorid Diäthylsulfat Dimethylsulfat
Äthylchlorid Benzylchlorid
Scharlach
Rot
Scharlach
Scharlach
Scharlach
Orange
Orange
Orange

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe der Formel
    (R. L
    SO,H
    in welcher Ri Halogenatome, gegebenenfalls durch Halogen substituierte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen, gegebenenfalls durch Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenylreste substituierte Carbonamid- und Sulfonamidgruppen oder Carbonsäureester und Sulfonsäureestergruppen mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, R2 Methyl- und Methoxyreste, Halogen, die Formylaminogruppe oder Alkylcarbonylaminogruppen mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest bedeutet, X eine Hydroxyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet und vorzugsweise für eine Formylaminogruppe, eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Alkylcarbonylaminogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, eine gegebenenfalls durch Halogen, CF3 oder Alkyl substituierte
    1")
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