DE1544527A1 - Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
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Description
Ut/Ru
Z April 1969
Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Anmeldung betrifft wertvolle neue Azofarbstoffe
der Formel
(I)
worin Y für eine Sulfonsäure-' oder eine gegebenenfalls
substituierte Sulfonamidgruppe steht, R Wasserstoff oder
einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest darstellt und R. für den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen
Diazokomponente steht.
Eine besonders wertvolle Gruppe von Farbstoffen im Rahmen der
Formel (I) entspricht der Formel
(II)
V \\_ N-N-R
worin R'^ den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen
Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet.
909850/1551.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man die Diazoverbindung
eines Amins der'Formel
R1-NH2
worin R. die obige Bedeutung hat, mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
NHR
(III)
worin R und Y die bereits angegebene Bedeutung haben,
vereinigt. Die Kupplung erfolgt in saurem, bevorzugt wäßrigem
Medium und tritt in peri-Stellung zur Hydroxylgruppe bzw. in der der NHR-Gruppe benachbarten Οι -Stellung der Naphthalinkomponente
(III) ein.
Man kann auch ,so vorgehen, daß man anstelle der Diazoverbindung
eines Amins der Formel R1-NH2 die Diazoverbindung eines
Amins der Formel R2-NH2 einsetzt, in der.Rp einen sulfonsäuregruppenhaltigen
aromatischen Rest bedeutet, der durch in der Azochemie übliche Reaktionen, wie Reduktion, Verseifung, Acylierung
und/oder Kondensation, in den Rest R1 umgewandelt werden
kann,und dann anschließend an die Kupplung den Rest R2 in den
Rest R1 umwandelt.
Die im Rahmen der Farbstoffe der Formel (I) bevorzugten Farbstoffe
(II) sind durch Kupplung der Diazoverbindungen der angeführten
Amine mit 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure in analoger Weise erhältlich.
Kupplungskomponenten der Formel (III) sind beispielsweise in der britischen Patentschrift 51^8 (1894) beschrieben (vergl.
Le': A 9532 - 2 - . . —
9 0 9 8 5 0/ 1 S δ *BAD ORIGINAL
3 ■ 15U527
hierzu N. Donaldson "The Chemistry and Technology of Naphthalene
Compounds" Seite 323).
Geeignete Diazokomponenten R1-NH2 für. die Herstellung von Monoazofarbstoffen
sind beispielsweise H-kmino-k'-acylaminodiphenyl-3-sulfonsäuren
(wobei Acyl ζ. B. Acetyl, Propionyl, Fumaroyl, Benzoyl, m- oder p-Chlorbenzoyl, m- oder p-Toluyl, ra- oder p-Nitrobenzoyl,
m-Trifluormethylbenzoyl, Terephthaloyl, Isophthaloyl,
Benzolsulfonyl oder ein im Benzolkern substituierter Benzolsulfonylrest ist), unsymmetrische Harnstoffe, wie N-Phenyl-N1
, H' -(lJ-aminodiphenyl-3-sulfonsäure) -harnstoff, die
im Phenylkern beispielsweise durch Chlor in p- oder m-Stellung
substituiert sein können, Aminopheny!harnstoffe der Formel
XV-NH -CO-A A-NH -CO-NH-/ Λ
in der T1 Wasserstoff oder Substituenten, wie z. B.
Chlor bedeutet,
Aminoverbindungen der Formel
NH—
in der Tj z. B. einen Triazinylrest, einen Pyrimidylrest,
wie den Dichlorpyrimidyl-, Trichlorpyrimidyl- oder 2-Methylsulfonyl-S-chlor-ö-methylpyrimidylrest,
ferner den 2-Methylsulfonylnicotinoylrest, den 2,6-Dichlor- oder
2,6-Dimethylsulfonyl-isonicotinoylrest, den 2,3-Dichlorchinoxalinoyl-(6)-
oder ^,^-Dichlorchinoxalin-ö-sulfonylrest
bedeuten kann und m eine Zahl von 0 bis 2 ist.
Als Amine der Formel Rg-NH« seien beispielsweise genannt
l-Amino-^-nitrobenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-il-acylatninobenzol-
Le A 9532
9098 50/1SSt
BAD
2-sulfonsäuren, wie ζ. B. l-Amino-1l-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure,
1-AmIiIo-1I-(1I1 -nitrobenzoy lamino) -benzol-2-sulfonsaure,
l-Amino-1l-(3l -nitrobenzoylamino)-benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(1I1
-nitro-31 -methylbenzoylamino)-benzol-2-sulfoneäure und
1 -Amino- 4-(1I1 -nitrobenzolsulfonamido) -benzol-2-sulfonsäure,
ferner 4-Amino-1!1 -(1I"-nitrobenzoylamino) -diphenyl-3-sulfonsäure ,
1I-AmInO-1I1 -(3"nitrobenzoylamino) -diphenyl-3-sulfonsäure , 4-Amino-1!f
-(3"-nitro-1!"-methylbenzoylamino)-dipheny 1-3-sulfonsäure,
4-Amino-1!' -acetylaminodiphenyl-3-sulfonsäure, 2-Amino-6-nitronaphthalin~4,8-disulfonsäure,
4-Amino-4f -nitrostilben-2,2'-disulfonsäure
und 4-Amino-4'-acetylaminostilben-2,21-disulfonsäure.
Die neuen Farbstoffe sind wertvolle Produkte, die sich sehr gut zum Färben und Bedrucken hydroxylgruppen- und amidgruppenhaltiger
Fasermaterialien eignen, wie zum Färben von nativer und regenerierter Cellulose, Wolle, Seide, Superpolyamidfasern
und dergleichen. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf Cellulosefasermaterialien, zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften,
insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit aus.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile, soweit nichts anderes angegeben ist.
23,9 Teile (0,1 Mol) 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
(hergestellt nach den Angaben der britischen Patentschrift 5148 (1891O) werden in 1IOO Teilen Wasser neutral gelöst und mit
Salzsäure kongosauer gestellt. Zu dieser Suspension wird das wie üblich bereitete Diazotierungsgemisch aus 21,8 Teilen
(0,1 Mol) l-Amino-1l-nitrobenzol-2~sulfonsäure bei O0C gegeben und
im Laufe von 90 Minuten l40 Volumteile 20 $ige Natriumacetatlösung
zügetropft. Nach beendeter Kupplung wird mit Natriumchlorid
ausgesalzen und isoliert.
BAD
909850/1StI
Die erhaltene Paste wird in 1000 Teilen Wasser neutral gelöst
und bei 60°C mit der Lösung von 42 Teilen kristallisiertem
Natriumsulfid in 100 Teilen Wasser versetzt. Nach beendeter Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe wird kongosauer
mit Natriumchlorid isoliert und die Paste in üblicher Weise vom Schwefel befreit.
In die Lösung des Aminoazofarbstoffs wird dann unter Neutralisation mit Sodalösung bei etwa 400C S^-Dichlorchinoxalin-ocarbonsäurechlorid zugegeben, bis die Bildung des Farbstoffs
beendet ist. Der Farbstoff wird ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Er stellt in getrocknetem Zustand ein dunkles Pulver
dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Der Farbstoff färbt Baumwolle in roten Tönen sehr guter Lichtechtheit.
Verwendet man als Acylierungsmittel anstelle von Dichlorchinoxalincarbonsäurechlorid Cyanurchlorid oder Tetraehlorpyriraidin, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle in roten
Tönen färben.
In der folgenden Tabelle werden weitere Farbstoffe dieses Typs
angeführt. In der ersten Spalte wird die Aminoverbindung des Diazorestes, in der zweiten das Acylierungsmittel, in der
dritten der Farbton angegeben;
. 909850/1**1
V-NH-CO--/ y~N02 Phenylisocyanat Purpur
p-Chlorphenylisocyanat
Purpur
m-Chlorphenyl· isocyanat
Purpur
ΗΛΝ_/' W-NH-CO-// \V-N0
(1:1)
p-Sulfanilsäure + 3.)
Anilin
Cyanurchlorid
ρ-SuIfani!säure
23,9 Teile (0,1 Mol) 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-aulfonsäure
werden in 1IOO Teilen Wasser neutral gelöst, mit etwas Salzsäure
kongosauer gestellt und mit einem Diazotierungsgemisch aus 0,1 Mol Acetylbenzidin-monosulfonsäure der Formel
H-COCH,
bei 00C versetzt. 280 Volumteile 20 fige Natriumacetatlösung
werden zugetropft und so lange gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Das ausgefallene Kupplungsprodukt wird abgesaugt
und getrocknet. Man erhält einen Farbstoff, der sich in Wasser mit rotvioletter Farbe löst.
I* A 9532 " - 6 -
909850/1SS1
ORIGINAL
15U527
Verwendet man anstelle der Acetylbenzidinmonosulfonsäure andere Diazokomponenten, so erhält man Monoazofarbstoffe, die in der
folgenden Tabelle angeführt sind:
λ ft- Vv-NH-CO-NH
Rotviolett
\\_NH-CO_Y/ V-NH-CO-NH-V/ V
SO3H Purpur
%-UK-CO-// V-NH-CO-NH-//
SO3H Purpur
XV-NH-CO-NH-^
Purpur
SO3H
V-NH-CO-/' V-NH-C
Cl CH-Cl
Cl
Cl
SO3H SO2CH3
NH-CQ-T \V-NH
Cl CH,
SO3H
Le A 9532
SO2CH3
Rotviolett
Rotviolett
Rot violett
909850/1SiI
BAD ORiGINAL
NH-CO-/
15U527
Rotviolett
Die Lösung von 0,1 Mol 2-Methylamino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
wird in saurem Medium mit der wie üblich bereiteten Diazoniumsalzlösung von 0,1 Mol l-Amino-iJ-acetylaminobenzol-S-sulfonsäure
vereinigt und durch Zugabe von Natriumacetatlösung bei 0 bis 100C und pH 3 bis 3»5 gekuppelt. Nach beendeter
Kupplung wird der entstandene Farbstoff der Formel
CH. I : SO3H NH
CH3-CO-NH
in üblicher Weise z. B. mit Natriumchlorid ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Der getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles
Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle in blaustichig roten Tönen färbt.
Verwendet man als Diazokomponente l-Amino-3*"acetylaminobenzol-6-sulfonsäure,
so erhält man einen Farbstoff der Formel
COCH3-NH
der- sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle in blaustichig
roten Tönen färbt.
Le A 9532 - 8 -
9850/1SSV
Claims (3)
1. Azofarbstoffe der Formel
NHR
worin Y für eine Sulfonaäure- oder eine gegebenenfalls
substituierte Sulfonamidgruppe steht, R Wasserstoff oder
einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest darstellt und R1 für den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen
Diazokomponente steht.
2. Azofarbstoffe der Formel
worin R^1 den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen
Diazokomponente der Benzol*- oder Naphthalinreihe bedeutet,
3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel
NHR
- SAD OWQiAMi,
LC A $532 ' * 9 ■* ~
15U527
worin Y für eine Sulfonsäure- oder eine gegebenenfalls •substituierte Sulfonamidgruppe steht, R Wasserstoff oder
einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeutet und R1 für den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen
Diazokomponente steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine sulfonsäuregruppenhaltige Diazokomponente mit 1 Mol einer Kupplungskomponente
NHR
worin R und Y die angegebene Bedeutung haben,
in peri-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelt.
H. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß man
eine sulfonsäuregruppenhaltige Diazoverbindung der Bensol- oder Naphthalinreihe mit 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-»ulfonsäure
in 1-Stellung vereinigt.
U A 95^2 - - 10 -
£ι^Ιν-^'-ν--'ν--ν·.ο··5θ/ιι·ι.
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