DE1642303A1 - Herbizide Mittel - Google Patents
Herbizide MittelInfo
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN 164230'*
DR.M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
TELEFON: 555476 8000 MÖNCHEN 15, H . April 196?
w. 13 072/67 15/Nie
Mitsui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha
Tokyo (J a pa n)
Herbizide Mittel
Die Erfindung bezieht sich auf gegenüber Fischen
nicht-toxische herbizide Mittel, die als aktiven Bestandteil wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel
Cl - <r ^Ss* -OCH2CONH-
in welcher X ein Chloratom oder einen Methylrest darstellt
und η eine ganze ZaIl von 1 oder 2 ist, enthält; ferner bezieht
sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern und Gräsern, wobei das vorstehend beschriebene
herbizide Mittel angewendet wird.
109819/2109
Die Verbindung der vorstehend angegebenen allgemeinen
Formel wird beispielsweise durch Kondensation von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
oder 2-Methyl-4—chlorphenoxyessigsäure (nachstehend abgekürzt als MCP) mit Fluor-(oder Difluor-)]
-Anilin erhalten und stellt eine Verbindung dar, die der Gruppe von Phenoxyacetaniliden angehört.
Es ist bekannt, daß unter den BEnoxyacetaniliden solche,
bei welchen ein Methyl-, Trifluormethyl-, niederer Alkoxy-, Hitrorest oder Chlöratom an den Phenylkern der Anilidgruppe
eingeführt ist, eine herbizide Aktivität besitzen. Es wird jedoch lediglich 2-Methyl-4-chlorphenoxyaceto-o-chloranilid,
bei welchem ein Chloratom in die 2-Stellung des Phenylkerns der Anilidgruppe eingeführt ist, tatsächlich als aktiver
Bestandteil oder Wirkstoff in einem Herbizid verwendet (wobei diese Verbindung unter der Bezeichnung 'HiOPCA"-Herbizid
im Handel erhältlich ist). Diese Verbindung, die nachstehend als MCPCA abgekürzt wird, kann durch Kondensation
von 2-Methyl-4-chlffirphenoxyessigsäure (MCP) mit o-Chlor- anilin
erhalten werden. MCPCA wirkt, verglichen mit MCP, lediglich schwach auf aufgegangene Pflanzen und bewirkt
(moves) weniger im Boden. Die Anwendung von Zusammensetzungen
dieser Verbindung auf ein Reisfeld in einem frühen Zustand übt dahe^keinen Schaden auf das Reisfeld aus und kann
die Ausrottung oder Vernichtung von Unkräutern: bewirken.
Im allgemeinen wird diese Zusammensetzung auf ein Reisfeld
in einer frühen Stufe in einer Menge von etwa 7*5
1098 19/2109
" - 3 -. 1B423Ö3
berechnet als aktiver Bestandteil, aufgebrächt. Da jedoch
die herbizide Wirkung dieser Verbindung im wesentlichen die
gleiche wie bei MCP ist, ist die Anwendung in diesem.Ausmaß
nicht ausreichend wirksam auf Unkräuter der Grasfamilie, ■-insbesondere
auf Hühnerhirse-Gräser (Ban-yard -grasses), die auf einem Reisfeld am meisten vertreten sind, obgleich sie
auf breitblättrige pflanzen wirksam ist. Außerdem beeinträchtigt diese Zusammensetzung häufig das Wachstum.von
Reis, da sie das Wachstum von Verzweigungen hemmt oder zu Mißbildungen von Reispflanzen durch. Hormonwirtoingen in
Abhängigkeit von der Temperatur zum Zeitpunkt der Anwendung
und der Bodenbedingungen des Ortes, auf welchen diese Zusammen· setzung aufgebracht wird, führt» Auf diesen Gründen ist die
Anwendung dieser Zusammensetzung in nachteiliger Weise mit Bezug auf den Zeitpunkt und die Fläche begrenzt. Diese herbizide
Zusammensetzung ist gegenüber Fischen, weniger toxisch als das PCP-Herbizid; sie erlangt jedoch bei Anwendung auf ein Reisfeld eine. Konzentrat ion in Wasser ,von
dem Reisfeld von mehr als dem lQ-faehen der zu erwartenden
Sicherheitskonzentration gegenüber Fischen und Sclialentieren.
Demgemäß Isnn die Sicherheit gegenüber iischen und
Schalentieren nicht in ausreichendem Ausmaß gewährleistet werden. · . ... .-.."'
'. Aufgabe der Erfindung ist daher die Beseitigung von
derartigen Nachteilen der bekannten Phehoxyaeetoanilid-Herbizide,
nämlich mangelnde.,herbizide Wirkung und ebenfalls
1 0 9 8 1 9 / 2 1 0 8 - ; K
BAD ORIGINAL
- 4 -"■ 1042303
mangelnde Sicherheit gegenüber den Kulturpflanzen und Fischen und Schalentieren. Zu diesem Zweck wurden viele
Phenoxyacetanilide hergestellt und deren Eignung als
Gemäß der Erfindung ■ Herbizide untersucht. E-/ wurde dabei gefunden, daß die
Verbindung der allgemeinen Formel, wie vorstehend angegeben, bei welcher 1 oder 2 Fluoratome in den Phenylkern
der Anilidgruppe eingeführt sind, gegenüber der Verbindung MCPCA die folgenden Eigenschaften, und Merkmale aufweist:
(1) Die Verbindungen gemäß der Erfindung besitzen etwa die gleiche Aktivität=wie diejenigen von MCPCA bei
aufgegangaeh Pflanzenm jedoch eine etwa mehr als zweimal so starke Aktivität auf Unkrautsamen vor und nach dem
Keimen und auf junge Unkräuter.
(2) Somit kann die Menge der zu verwendenden Verbindungen in ausreichender Weise weniger als die Hälfte von
derjenigen von MCPCA betragen, wobei die Sicherheit auf
aufgegangene Kultnnpflanzen größer ist. ·
(3)Da die zu verwendende Menge gering ist, wobei die
Konzentration dieser Verbindung in Wasser in einem Reisfeld
niedrig ist, ist die Sicherheit gegenüber Fischen und Schalentieren erhöht, da die Toxieität der Verbindung selbst
gegenüber Fischen und Schalentieren geringer als 1/10 von
derj enigen von MCPCA ist.
Im allgemeinen ist das Verhalten von Fluor in einer
Phenylgruppe von demjenigen anderer Halogene beträchtlich
verschieden. Tatsächlich kann eine fluorierte Phenylver-
109819/2 109
bindung nicht durch Ersatz eines Wasserstoffatoms in der Phenylgruppe durch ein Fluoratom erhalten werden und im
allgemeinen ist deren Synthese nicht einfach.. Demgemäß waren wenig Herbizide mit einem fluorierten Phenylkern
bekannt. Bei Ersatz von Wasserstoff- oder Chloratomen
der chlorierten Phenylverbindung mit 1 oder 2 Fluoratomen
kann die herbizide Aktivität von solchen substituierten
Verbindungen nicht aus derjenigen der ursprünglichen Verbindung abgeleitet werden. Diese Tatsache ist aus den
nachstehenden Beispielen ersichtlich.
F
(1) F-^^ V^-OCH2COOH ist schwächer als
(1) F-^^ V^-OCH2COOH ist schwächer als
Cl
109819/2109
1 G1-\/-0-fy-m2 ist stärker als
I ' F
Cl
Cl
' . .Cl-
Cl
•MÖ2
stärker als
Cl
Cl
Cl
MÖ2
' I
• P.
-0-y y-MD2 ist ungefähr gleich wie
Cl-
-MQ2 ·
109819/210
QRlGINAL INSPECTED
Die vorstehenden Ausführungen zeigen, daß die herbizide
Wirkung der Verbindungen mit 1 oder 2 Fluoratomen im Phenylkern der Anilidgruppe völlig überraschend ist und
aus der Wirkung von MCPCA überhaupt nicht zu erwarten war, obgleich beide Verbindungen hinsichtlich ihrer chemischen
Struktur ähnlieh sind.
Eine herbizide Verbindung der Struktur, bei welcher eine Trifluormethylgruppe in den Phenylkern der Anilidgruppe
eingeführt ist, war ebenfalls bekannt. Bei dieser Verbindung ist das Fluoratom an das Kohlenstoffatom der
in den Phenylkern eingeführten Methylgruppe gebunden. Diese Verbindung ist strukturell von der Verbindung
gemäß der Erfindung verschieden, bei welcher ein Fluoratom direkt an ein Kohlenstoffatom des Phenylkerns gebunden
ist. Somit stehen diese beiden Verbindungen in keinem Zusammenhang mit Bezug auf die Aktivität im lebenden
Körper.
Besondere Beispiele für die Verbindungen gemäß der Erfindung der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel
sind:
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■'
2,4-Dichlorphenoxyaceto-o-fluoranilid
(II) 2,4*-I)ichlorphenoxyaceto-p-flUoranilid '
Cl
(ill) 2,4-D,ichlorphenoxyaeeto-2,5-difluoraiiLid ;
Cl
.·■ "-1P
(IV) : 2-Methyl-4-Ghlorphenoxyaceto-m-fluoränIlid
''■··■-■ ■.
CH3 -OCH2OOHh.
(v).:. 2-Me'ttQrl-4-clilorphenoxyaGeto-p-fluoranilid "
• .;- ,: Cl
CH3 -OCH2COM
-P'
2 -Me.thy lr^-chlorphenoxyace to-3,, 4-dif luoranilid!
.'■.'- CH3 ' F
■ "■; -V "Ί 0 98 19/.21 0-9 ■.,.·
—1*—*. — I *._« j«-^
ORfOfNAL INSPECTSD
]b42303
Diese Verbindungen können dadurch hergestellt werden,
daß man 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder MCP mit Anilin
mit 1 oder 2 Fluoratomen am Phenylkern in G^enwart eines Dehydratisierungsmittels kondensiert. Das als Ausgangsmaterial
verwendete Fluoranilin oder Difluoranilin kann bei verhältnismäßig höhen Ausbeuten hergestellt werden,
indem man eine Halogenaustauschreaktion von Chlornitrobenzol oder Dichlornitrobenzol in einem geeigneten Lösungsmittel
mit Dimethylsulfoxyd unter Verwendung eines geeigneten Fluorierungsmittels, beispielsweise Kaliumfluorid,
ausführt und dann das Reaktionsprodukt reduziert.
Die besonderen Merkmale der Erfindung werden nachstehend
anhand von Versuchsbeispielen näher erläutert.
Versuchsbeispiel 1 (Prüfung der Aktivität auf ECLanzen)
10 Gew.-Teile Natriumalkylbenzolsulfonat und 6o Gew.-Teile Ton wurden jeweils 30 Gew.-Teilen von jeder der
genannten Verbindungen (i)bis(vi) und MCPCA als Kontrolle
einverleibt. Die Mischung wurde zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers fein pulverisiert. Sie wurde auf das
300- und 1000-fache der ursprünglichen Menge verdünnt
und in eine homogene Suspension mit einer Konzentration an der Verbindung von 1000 Teile/Mill. und 300 Teile/Mill.
übergeführt.
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- ίο - ib42303
Holzkästen mit einer Größe von 20 cm χ 25 cm wurden
mit Erde gefüllt. Reis-, Hühnerhirse-, Raps- und Tomatensamen wurde jeweils darauf gesät und schwach mit
Erde bedeckt und gepreßt. 10 cnr der Suspension wurden
darauf am nächsten Tag (Behandlung vor dem Aufgehen oder Keimen) oder 15 Tage später (Behandlung während einer
Wachstumsperiode) aufgesprüht. Nach Verlauf von 15 Tagen wurde die Schädigung von jeder Kulturpflanze oder Ernte
beobachtet. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengestellt.
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Konzentra- | I | I | Hühner- hirse (Barn yard grass) |
Raps I |
1 + | Toma ten |
Behandlung während einer Wachstumsperiode |
j Hühner hirse |
1 Raps |
der Schädigung: 4-4-4- = stark | = mittel | ■Toma- iten |
|
tion der Sprüh- Suspen- sion (Teile/fön |
rabelle | 4-4-4- | +++ | +++ | Reis- | + | +++ | = gering '" | i ; +++ |
||||
1000 | 4-4-4- | +++ | +++ | t | - | ++ ■ | =s sehwach | i +++ |
|||||
i Ver bin dung |
300 | 4-4-4- | +++ | +++ | - | + ' | +++ | = keine | +++ | ||||
I | 1000 | 4-4-4- | +++ | +++ | + | +++. | +++ | ||||||
.1 | 300 | 4-4-4- | +++ | - | - | '+++ | - +4· | +++ | |||||
II | 1000 | Grad der wrnteschädigung 4-) | 4-4- | +++ | +++ | - | ++ | ' + | +++ | ||||
II | 300 | Behandlung vor dem Keimen |
4-4-4- | +++ | +++ | - | 1+ | +++ | |||||
III | 1000 | Reis- _ |
4-4-4- | +++■ | +++ | 1+ | *~ I | ++ | ++ | ||||
III | 300 | 4-4-4- | +++ | +++ | +++ | - | + ι | +++ | +++ | ||||
I iv | 1000 | 4-4- | 4-4-4- | +++ | +++ | 1+ | ; | ++ | +++ | ||||
j IV | 300 | 4-4-4- | 4-4-+ | +++ | +++ | - | + ; | ++ | +++ | ||||
! V | 1000 | 4-4- | ++ | +++ | - | I | ++ | +++ | |||||
; ν | 300 | 4-4- | ί j | +++ | - | + ■ | ++ | +++ | |||||
• vi | 1000 | 4-4- | ·++ | - | - | ++ | .1. ;. | ||||||
■ VI | 300 ; i |
4-4-4- | - | ||||||||||
ViCPCA | +)= Grad | 4-4-4- | |||||||||||
* | 4-4-4- | ||||||||||||
Kote: | 4-4-4- | ||||||||||||
4-4-4- | |||||||||||||
4-4- | |||||||||||||
4-1 | |||||||||||||
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1b42303
Aus den Ergebnissen der vorstehenden Tabelle ist ersichtlich, daß die gemäß der Erfindung als aktiver
Bestandteil oder Wirkstoff verwendete Verbindung eine gleiche oder höhere Wirkung als diejenige einer MCPCA-Sprühlösung
mit einer Konzentration von 1000 Teile^Mill. beim Aufbringen sowohl auf die Pflanzen der Grasfamilie
(Reis und Hühnerhirse) als auch auf breitblättrige Pflanzen (Raps und Tomaten) in x'orm einer Sprühlösung nLt einer
Konzentration von 300 Teilen/Mill. bei der Behandlung vor
dem Aufgehen oder Keimen aufweist und im Hinblick auf die herbizide Wirkung auf Samen oder auf junge aus Samen gezogene
Pflanzen eine dreimal so große Wirkung wie diejenige von MCPCA besitzt.
Andererseits wirken die Verbindungen gemäß der Erfindung bei der Behandlung während der V/achstumsperiode
stark auf breitHättrige Pflanzen, ergeben jedoch kaum eine Schädigung auf die Unkräuter der Grasfamilie und
insbesondere auf Reis bei Anwendung als Lösung mit einer Konzentration von 1000 Teilen/Mill«, wie im Falle der
Kontrolle MCPCA, und sind völlig unschädlich bei Anwendung als Lösung einer Konzentration von 300 Teilen/Mill. Das
vorstehende Ergebnis bedeutet, daß das Herbizid gemäß der Erfindung gegenüber aufgegangenen Pflanzen der Grasfamilie
keine phytotoxische Wirkung bei Anwendung in einer Menge von weniger als 1/3 der Menge des bekannten Herbizids MCPCA
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- 13 - 1b42303
aufweist und eine Vernichtung oder Hemmung des Wachstums von Unkräutern der Grasfamilie vor oder nach dem Aufgehen
oder Keimen und der breitblättrigen Pflanzen vor und nach dem Keimen oder im aufgegangenen Zustand herbeiführen kann.
Dis vorstehenden Ausführungen zeigen daher, daß die Verbindungen gemäß der Erfindung als herbizides Mittel für
Reisfelder geeignet sind.
(Prüfung der Ausrottung von Unkräutern in einem Reisfeld und der Toxicität
gegenüber Fischen)
Ein Gefäß oder Behälter von 1/2000 ar wurde mit sandigem Boden gefüllt und die Samen von Hühnerhirse
und herzblättriger Pontederie wurden mit dem Boden in einer 3 cm tiefen Stelle von der Oberfläche gemischt.
In diesen Behälter wurde Wasser eingefüllt und nach 3 Tagen wurden aus Samen gezogene Reispflanzen (Art Ariake)
umgepflanzt. Nach Verlauf von 4 Tagen wurden körnige Massen mit einem Gehalt von jeweji 2,5 Gew.-^ von den Verbindungen
(I), (J/) und (MCPCA) in dner Menge von jeweils 0,1 kg,
0,2 kg und 0,4 kg/ar (2,5 g, 5,0 g und 10,0 g/ar, jeweils berechnet als aktiver Bestandteil) aufgebracht.
Während das Wasser von dem Boden des Behälters so heraussickern gelassen wurde, daß die Wassertiefe um ein
Ausmaß von 3 cm/Tag abnehmen konnte, wurde der Behälter
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20 Tage lang im Freien bei einer Temperatur von 16 bis 24°C gehalten. Die Menge an in dem Behälter verbleibendem
Banyard-Gras (Hühnerhirsegras) und herzblättriger Pontederie wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden
Tabelle II zusammengestellt. ■
Zur Prüfung der Toxicität ^enüber Fischen wurden
Glasgefäße mit einem Durchmesser von ^O cm mit 10 1 Wasser
gefüllt. Jede der genannten körnigen Zusammensetzungen wurde darin in einer Menge von 8 g, 4 g, 2 g, 1 g bzw. 0,5 g
eingebracht, um eine Lösung mit jeweils einer Konzentration, berechnet als aktiver Bestandteil, von 20 Teilen/Mill.,
10 Teilen/Mill., 5 Teilen/Mill., 2,5 Teilen/Mill. und 1,25 Teilen/Millo zu bilden. 10 junge Karpfen wurden in jede der
so hergestellten Lösungen, die bei einer Temperatur von 20 bis 22°C gehalten wurden, eingesetzt. Die Sterblichkeit
der untersuchten Karpfen nach Verlauf von 48 bzw. 120 Stunden ist in der nachstehenden Tabelle III aufgeführt.
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Jb42303
aktivem ρestandteil
;(g/ar)
Verbindung l(Xörner)j Verbindung-V(Kör-?y MCPGA (Körner)
Restzahl
Restzahl
Hühnerhirse
Herz- jPhyto-|Kühblätti
toxi- jnerrige . j,cität I hirse
Pontei derie (Pickerel
weed)
Herz- jPhyto-j Hiih- !Herz- P blätt-jtoxi- ner- bläbis- x.
rige eität
Ponte-]
derie j
Ponte-]
derie j
j hir-jrige cität
se
jPonjtedei rie
10,0 5,0
!2,5 ; ο
I 56
13
be- j merkt
keine j
keine j keine
j bell merkt
\ keine
Ü5 24
■keine j 50 1 I
keine j 56
33
! be-I merkt
'schwach bemerkt
71 j keine
Tabelle | πι | 120 Std. später |
Verbin (Körn |
äung V er) |
• - | KCPCA (Körner) |
ICO | 0 | |
10 | 48 Std» später |
120 Std. spater |
48 Std. 120 Std. spater später |
IOC | |||||
Konzen tration ;an akti- |
0 | 0 | ,20 | 100 | . ice | ||||
jvem Be stand teil \'Teile/Mill.) |
Sterblichkeit der Karpfen | 0 | 0 | 0 | 100 | 50 70 | |||
I !20 I |
Verbindung I (Körner) |
0 | 0 | 0 | 80 | 30 ; 40 | |||
[10 | 48 std. später |
0 | 0 | 0 | 0 ■ | ||||
1 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||
! 2,5 | 0 | 0 | 0 | ||||||
1,25 | 0 | ||||||||
0 | 0 | ||||||||
0 | |||||||||
0 |
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ib423Q3
Aus den Ergebnissen der vorstehenden Tabelle II ist ersichtlich, daß das herbizide Mittel gemäß der
Erfindung in wirksamer Weise Hühnerhirse und herzblättrige Pontederie bei einer Anwendung von 2,5 bis 5*0 g/ar,
berechnet als aktiver Bestandteil, unter den angegebenen Bodenbedingungen und besonderen Umständen ausrotten kann
und keine Schädigung gegenüber Reis ausübt= Andererseits ist das bekannte Herbizid MCPCA auf herzblättrige Pontederie
wirksam, es ist jedoch auf Hühnerhirse, selbst bei Anwendung in einer Menge, berechnet als aktiver Bestandteil,
von 10,0 g/ar nur ungenügend wirksam. Außerdem beeinträchtigt das herbizide Mittel von MCPCA beträchtlich
das Wachstum von Reispflanzen bei Anwendungen derartigen Mengen. Aus der vorstehenden Tabelle III ist ersichtlich,
daß das herbizide Mittel gemäß der Erfindung kaum eine '-^oxicität gegenüber Fischen, selbst bei Anwendung in einer
Konzentration von 20 Teilen/Mill., berechnet als aktiver
Bestandteil, aufweist und bei Anwendung in einer Konzentration von 10 Teilen/Mill, berechnet als aktiver Bestandteil
völlig unschädlich ist, wohingegen das Kontrollmittel MCPCA eine so starke Toxicität aufweist, daß nahezu die
Hälfte der Karpfen bei Verwendung in einer Konzentration von 1,25 Teilen/Mill. getötet wird. Dies bedeutet, daß die
Toxicität des herbiziden Mittels gemäß der Erfindung ^enüber Fischen weniger als 1/10 derjenigen von MCPCA ist.
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1042303
Es 1st somit möglich, das Wachstum von Unkräutern in einem Reisfeld von sandigem Boden bei etwa 200C durch
Anwendung des herbiziden Mittels gemäß der Erfindung in einer Menge von 2,5 bis 5j0g/ar, berechnet als aktiver
Bestandteil, zu vernichten oder zu hemmen. Überdies beträgt die Konzentration des aktiven Bestandteils in
dem Wasser lediglich 0,5 bis 1 Teil /Mill., wenn die Tiefe des Wassers 5 cm ist, und somit besteht keine Gefahr einer
Toxicität gegenüber Fischen.
Das herbizide Mittel gemäß der Erfindung enthält als aktiven Bestandteil oder Wirkstoff wenigstens eine der Verbindungen
der vorstehend angegebenen Formel und wird in Form von Staub, Körnern, benetzbarem Pulver, Emulsion,
Lösung o. dgl. durch Einverleiben oder Vermischen mit wenigstens einem Hilfsstoff, der in landwirtschaftliehen
Chemikalien allgemein verwendet wird, wie feste Trägerstoffe, flüssige Trägerstoffe und oberflächenaktive Mittel,
verwendet.
Außerdem ist es zulässig, eine andere herbizide Komponente als wirksamen Bestandteil oder verschiedene landwirtsdaftliche
Chemikalien anderer Art als Herbizide und Düngemittel zuzusetzen.
Die zweckmäßigste Menge der Herbiziden Zusammensetzung gemäß der Erfindung liegt im Bereich von 2,5 bis 5,0 g/ar,
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berechnet als aktiver Bestandteil oder Wirkstoffj
sie kann jedoch im Bereich von 1,0 bis 10,0 g/ar liegen,
in Abhängigkeit von der Aufbring- oder Anwendungsmethode oder den Zwecken, für welche sie angewendet wird.
Nachstehend werden einige Beispiele für die Herstellung der herbiziden Zusammensetzung oder Mittel gemaiB
der Erfindung aufgeführt, worin sämtliche Teile auf Gewicht bezogen sind:
Gew.-Teile
2,4-Dichlorphenoxyaceto-o-fluoranilid 1
Kaolin 49
Talk Sb
Die vorstehend angegebenen Komponenten wurden gemischt und pulverisiert und zu Staub verarbeitet.
Gew.-Teile
2-Methyl-4-chlorphenoxyaceto-p-fluoranilid 1,5
Gamura-Benzolhexachlorid (Y-BHC) 6
CaIciumligninsulfonat 2,5
Bentonit 90
Die vorstehend angegebenen Komponenten wurden gemischt und pulverisiert und durch Zusatz einer geeigneten
Menge Wasser zu Körnern verarbeitet. Nach Trocknung wurden Körner mit einer Teilchengröße entsprechend einem Sieb mit
einer lichten Maschenweite von etwa 0,8^3 bis 0,24ö mm
(20 bis 60 mesh) erhalten. 109819/2109
_ I9 _ Ί 6423-03
Gew.-Teile
2-Methyl—4- chlorphenoxyaceto-o-
fluoranilid , 20
2-?v!ethyl-4-chlorphenoxyaceto-p-
fluoranilid 30 -
Natriumalkylbenzolsulfonat 5
Ton 45
Die vorstehend angegebenen Komponenten wurden gleichförmig gemischt und pulverisiert und zu einem
benetzbaren Pulver verarbeitet.
Gew.-Teile
2,4-Dichlorphenoxyaceto-3,4-
difluoranilid 5
2,4-Dichlorphenyl-4-nitrophenylather 20
Emulgiermittel 5
Xylol 70
Die vorstehend angegebenen Komponenten wurden gemischt und unter Bildung einer Emulsion gelöst„
1 09819/2109
Claims (2)
1. Herbizide Mittel, die gegenüber Fischen nicht toxisch sind, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksamen
Bestandteil wenigstens eine Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formel
Cl- <^~~^>
-OCH2CONH-
Fn
worin X ein Chloratom oder einen Methylrest bedeutet und η eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist, enthalten.
2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie bei Anwendung zur Bekämpfung von Unkräutern
und Gräsern in einer Anwendungsmenge von etwa 1,0 bis 10,0 g/ar, bezogen auf den wirksaien Bestandteil,
d.ho der Verbindung der vorstehend angegebenen Formel, eine
ausreichend herbizide Wirkung aufweisen«
10 9 8 19/2109
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1967
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