DE1062482B - Selektive Unkrautvernichtungsmittel - Google Patents
Selektive UnkrautvernichtungsmittelInfo
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Description
DEUTSCHES
B47673tVa/451
BEKANNTMACHUNG
DERANMELDUNG
UND AUSGABE DEK
AUSLEGESCHBIFT: 30. JULI 1959
DERANMELDUNG
UND AUSGABE DEK
AUSLEGESCHBIFT: 30. JULI 1959
Die Erfindung betrifft selektive Unkrautvernichtungsmittel zur Unterdrückung des Wachstums keimender
Samen und unerwünschter Vegetation innerhalb landwirtschaftlicher Kulturflächen.
Die Mehrzahl der bisher zur selektiven Unkrautbekämpfung in landwirtschaftlichen Kulturen benutzten
Substanzen hat die Eigenschaft, selektiv auf nur eine Art von Pflanzenwuchs, z. B. auf dikotyle Unkrautpflanzen
in Getreidebeständen, zu wirken. Dies trifft insbesondere auf die 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure zu, deren unkrautvertilgende
Wirkung meistens in Beziehung zu der den Mitteln ausgesetzten Blattoberfläche steht, indem
Pflanzen mit größeren Blattoberflächen für die Einwirkung dieser Substanzen empfänglicher sind als
Pflanzen mit geringeren Blattoberflächen. Andererseits haben sich bei der Bekämpfung grasartiger Unkrautpflanzen
in zweikeimblättrigen Nutzpflanzen andere Stoffe, zu denen Isopropylphenylcarbamat (IPC) und
a-Chlor-N.N-diallylacetamid gehören, als gut geeignet
erwiesen. Zur Bekämpfung dikotyler Unkräuter in dikotylen Nutzpflanzen ist neuerdings die Anwendung von
m-Chlorphenylcarbaminsäure-Isopropylester (CIPC), insbesondere
in Mohren- und Zwiebelkulturen im Vorauflauf-Verfahren, vorgeschlagen worden. Ein Nachteil
dieses Mittels liegt jedoch darin, daß man relativ große Mengen (3 bis S kg je Hektar) anwenden muß, um eine
befriedigende Wirkung zu erreichen. Diese Wirkstoffmengen werden aber praktisch nur von Möhren und
Zwiebeln, je nach Bodenart des Anbaugebietes auch nur teilweise, gut vertragen. Rübenkulturen, die noch
wichtiger und verbreiteter sind, werden von diesen Mengen nahezu vollständig vernichtet. Als weiterer
Nachteil ergab sich, daß einige Unkräuter, z. B. Galinsoga parviflora und Senecio vulgaris, gegenüber CIPC resistent
sind. Um diese Lücke des herbiciden Wirkungsspektrums vom CIPC auszugleichen, bedient man sich neuerdings
einer Mischung von m-Chlorphenylcarbaminsäure-Isopropylester
(CIPC) mit p-Chlorphenyldimethylharnstoff
(CMU) zur Unkrautbekämpfung in Möhren. In Zwiebel-, Spinat- und Rübenkulturen ist diese Kombination indessen
nicht selektiv genug; die Kulturpflanzen erleiden sehr starke Schäden oder gehen sogar zugrunde. Bei
Anwendung von CMU in Kulturflächen besteht außerdem die nicht zu unterschätzende Gefahr, daß sich das Mittel
bei wiederholter Anwendung auch nur geringer Mengen auf demselben Boden anreichert, so daß eine nachfolgende
Kultureinsaat phytotoxisch beeinflußt werden kann.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Mängel weitgehend beheben kann, wenn man eine cycloaliphatische
Harnstoffverbindung der Formel
Selektive Unkrautvernichtungsijiittel
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
in der X Sauerstoff oder Schwefel, Y einen cycloaliphatischen Rest mit 6 bis 8, vorzugsweise 8 Kiohlenstoff-
ao atomen, R1 Wasserstoff, einen Methyl- oder1 Hydroxypropylrest",
Rg Wasserstoff oder einen Methyl- oder Äthylrest und R3 einen Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Allyl-,
Methoxyl- oder Äthoxylrest bedeutet, zusammen mit einem Phenylcarbaminsäureester der Formel I
0
30
N—C—Ο—Ζ
R1 X
Y_N—C—N
,R4
anwendet, in der R Wasserstoff, Chlor oder den Methylrest
und Z einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl,
Isopropyl, Propenyl, Propinyl, Butenyl, Butinyl, vorzugsweise
Butinyl oder Isopropyl, bedeutet.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Stoffmischungen sind sehr gut wirksam gegen die meisten Sanietmgkräuter
und emiährigen^Gräser. Der besondereT^ofteiRlieser
neueiTTBis^hTingenDestent darin, daß sie im Yorauflauf-Verfahren
in Mohren-, Zwiebeln-, Porree-, Kartoffel- und besonders in Rübenkulturen eine sehr günstige Selektivität
besitzen"""unacueKulturpflanzen weitgehend
schonen. Man kommt im allgemeinen mit einer Menge
von 1 bis 2,5 kg je Hektar Gesamtwirkstbff in der Mischung aus. Der Anteil an der cycloaliphatischen
HamstoflVerbindung soll möglichst gleich odeif größer als
der Anteil an dem Phenylcarbaminsäureester isein. Ohne besondere Schädigung der Kulturpflanzen wirden z. B.
von 1,3 kg je Hektar Cyclooctyldimethylh^rnstoff in einem Zuckerrübenfeld Melde, Franzosenkraut! Hederich,
Ackersenf, Kamille, Brennessel, Spargel und ieinj ähriges Rispengras vernichtet. Setzt man nun außerdem noch
0,4 bis 1,3 kg je Hektar m-Chlorphenylcarbaminsäure-
909 579/423
3 4
1,3-Butinolester zu, so wird das Wirkungsspektrum bei Matricaria inodora (Falsche Kamille), Galinsoga parvi-
giinstiger Selektivität wesentlich erweitert, indem z. B. flora (Franzosenkraut), Spergula arvensis (Feldspörgel),
außer den genannten Unkräutern noch Knöterich, Vogel- Urtica urens (Kleine Brennessel), Chcnopodium album
mierc und Sauerampfer vernichtet werden. Als weiterer (WeißerGänsefuß),Polygonumpersicaria (Flohknöterich),
wichtiger Vorteil gegenüber den obenerwähnten be- 5 Lolium perenne (Englisches Raygras),
kannten Mischungen (CIPC+ CMU) ist die wesentlich Die gleiche Wirkung gegen die Unkräuter wird mit der
kürzere Haltbarkeit im Boden anzuführen, die ein Ver- gleichen Menge einer Mischung von p-Chlorphenyldi-
schwinden der Phytotoxizität meistens nach 6 bis methylhainstoff (CMU) und m-Chlorphcnylcarbamin-
8 Wochen gewährleistet. Man kann daher das Mittel säure-Isopropylester (CIPC) erreicht, jedoch werden
schon 4 bis 8 Wochen vor der Einsaat oder dem Setzen io hierdurch die Zuckerrübenpfla^zen teilweise bis zu 60°/0
der Kulturpflanzen, wie z. B. Tabak, Kohl, Salat, Spinat geschädigt. λ
und Zuckerrüben, anwenden. Eine ähnliche Wirkung sowohl anf'die Unkräuter als
Sehr vorteilhaft im Hinblick auf die Ausdehnung der auch auf die Zuckerrüben, wie im Absatz 1 beschrieben,
Anwendungszeitspanne ist die Ausbringung der Mi- erreicht man mit den folgenden Mischungen :
schurigen in fester gekörnter Form, vorzugsweise in 15 0,7 kg Cyclohexyldimethylhainstoff + 0,5 kg m-Chlor-
Mischung mit Kalksalpeter. Es kann so eine erfolgreiche phenylcarbaminsäure-1 3-Butinolestcr
Unkrautbekämpfung noch im Keimblattstadium der 09k N-Cyclohexyl-N'-methyl-N'-methoxylharnstoff
Kulturpflanzen, z. B. Mohren, Spinat und Zuckerrüben, + Q 5 k m Wphenylcarbaininsäure-Ü-Butenol-
durchgeführt werden. Diese Art der Anwendung er- ester J
möglicht außerdem die Bekämpfung flach keimender 20 ' . , „ ,. A a , Λ „, ~,,
einjähriger Gräser, z.B. von Windhalm im Winter- 1^g N-Cyclooctyl-allylharnstoff + 0,7kg m-Chlor-
getreide! und in Mischung mit chlorierten Phenoxyfett- phenylcarbammsaure-Propargylester.
säuren oder Benzoesäuren zugleich auch breitblättriger Beispiel 2
Unkräuter, was von großer wirtschaftlicher Bedeutung ist.
Unkräuter, was von großer wirtschaftlicher Bedeutung ist.
Bei der Bekämpfung tiefwurzelnder lästiger Gräser, 25 Auf Sandboden wird eine Mischung folgender Zu-
z. B. von Flughafer in Hackfruchtkulturen, wie Rüben, sammensetzung gespritzt: 1 kg Cyclooctyldimethylharn-
wirkt sich die Beimischung einer geringen Menge,_etwa stoff, 1 kg m-Chlorphenylcarbaminsäure-Butenolester,
1,5 bis 2,5 kg je Hektar, einer chlorierten niederen Fett- 1,5 kg Kieselgel und 0,5 kg ligninsulfosaures Natrium in
säure, z. B. Trichloressigsäure, α,α-Dichlorpropionsäure, 10001 Wasser je Hektar. Eine Nachbarparzelle wird mit
α,α-Dichiorbuttersäure, a./^-TricMorisobuttersäme oder 30 einer Mischung gleicher Mengen p-Chlorphenyldimethyl-
a;<i,j3-Tnchlorbuttersäure oder deren Salze, Ester _oder harnstoff und m-Chlorphenylcarbaminsäure-Isopropyl·-
AnUSeT-SeKf "günstig aus. Man kann auf diese Weise ester behandelt. 6 Wochen nach dieser Behandlung wird
beispielsweise den Flughafer ohne Beschädigung der eine Einsaat von_Zug]jgjjjJken vorgenommen. Auf der mit
Rübenpflanzen bis zu 70 °/0 vernichten. Cyclooctyldimethvlharnstoff und „ntChlorphßDylcarb-
J-Die Stoffgemische lassen sich auch als wäßrige Emul- 35. ^minsäure-Butenoleste.r behandelten"~Parzelle laufen die
giorieri oder Dispersionen anwenden. Zur Herstellung von Zuckerrübenp"Hänzen ohne besondere Schädigung auf,
Dispersionen können oberflächenaktive Stoffe vom an- während sie auf der mit der zweiten Mischung be-
iomschen, kationischen oder, elektrisch neutralen Typ handelten Fläche bis zu 70°/0 geschädigt werden,
verwendet werden, z. B. alkyüiaphthalinsulfosaures Na- Eine ähnliche Wirkung wie mit Cyclooctyldimcthyl-
trium, ligninsulfosaures Natrium, Natriumlaurylsulfat, 40 harnstoff + m-Chlorphenylcarbaminsäure-l ,3-Butenol-
Glycerinmonostearat und Pölyäthylenoxyde. Eine Bei- ester erreicht man mit folgenden Mischungen in den
mischung organischer Lösungsmittel, z.B. Methanol, gleichen Mengenverhältnissen:
Isopropanol, Isobutanol, Xylol, Toluol, Kresol oder Cyclohexyldimethylharnstoff + Phenylcarbaminsäure-
Cyclohexanon, ist oft- vorteilhaft. Die Anwendung der Isopropylester,
beschriebenen herbiciden Verbindungen ist jedoch nicht 45 N-Cyclohexyldimethylharnstoff + m-Methylphenyl-
auf diese Form beschränkt, -/tür Anwendung der wirk- carbaminsäure-Äthylester,
samen Substanzen als Stäubemittel oder Streumittel Cyclooctyldiäthylthioharnstoff + m-Chlorphenylcarb-
yermischt man sie mit inerten festen Stoffen, z. B. aminsäure-1,3-Allylester,
Talkum, Bentonit, PyropbyUit, Diatomeenerde oder Cycloheptyldiäthylharnstoff + Phenylcarbaminsäure-
Kieselgcl, oder mit Düngemitteln, vorzugsweise Kalk- 50 1,3-Butinolester,
Salpeter. Die Herstellung der für die erfindungsgemäßen N-Cyclooctylmethyl-N'-dimethylharnstoff + m-Me-
Mischungen benötigten Verbindungen kann nach den in thylphenylcarbaminsäure-Propargylester,
der deutschen Patentschrift 1027 930 und in der deutschen N-Cyclohexylmethyl-N'-dimethylthioharnstoff + m-Me-
Auslegeschrift 1034912 beschriebenen Verfahren er- thylphenylcarbaminsäure-l.S-Butinolester,
folgen. . 55 Cyclooctyldimethylthioharnstoff + m-Chlorphenylcarb-
Beisniel 1 aminsäure-Methylester.
' In sandigen Lehmboden werden Monogermsamen von eispie ν
Zuckerrüben eingesät. A\if den so vorbereiteten Boden Auf einer Kulturfläche werden Rüben, Möhren und
wird nactT" 4 Tagen je Hektar die Dispersion einer 60 Zwiebeln eingesät. An demselben Tag werden die einge-
Mischung von 0,7 kg N-Cycloheptyl-N'-methyl-N'-meth- . säten Beete je Hektar mit einer wäßrigen Dispersion von
oxylharnstoff, 0,5 kg m-Chlorphenylcarbaminsäure-Iso- 0,93 kg Cyclooctyldimethylharnstoff, 0,67 kg m-Chlor-
propylestcr (CIPC), 1 kg Kieselgel und 0,3 kg alkyl- phenylcarbaminsäurc-Butinolester, 1 kg Kieselgel, 1 kg
naphthalinsiilfosaurem Natrium in 500 1 Wasser gespritzt. Bcntonit und 0,4 kg ligninsulfosaurem Natrium be-
Die Zuckerrübcnpflanzen laufen nach etwa 12 Tagen gut 65 handelt. 8 Wochen danach stehen die Kulturpflanzen
auf. Auch nach 4 Wochen sind keine besonderen Schaden sehr gut im Wuchs. Die Wirkung auf die Unkräuter,
an den Zuckerrübenpflanzen festzustellen. Die folgenden ebenfalls nach 8 Wochen, ergibt sich aus der folgenden
Unkrautpflanzen werden durch diese Behandlung am Auf- Tabelle, welche die jeweils festgestellte Anzahl der
laufen gehindert oder im Keimblattstadium vernichtet: Unkrautpflanzen angibt; die einzelnen Zahlen sind
yStellaria media (Vogelmiere), Sinapis alba (Senf), 70 Durchschnittswerte aus vierzehn Wiederholungen.
5 | ||
Unbehandelt |
Behandelt mit
0,93 kg/ha Cyclo- octyldimethyl- harnstoff + 0,67 kg/ha m-Chlor- phenylcarbaminsäure- 1,3-Butinolester |
|
Melde Vogelmiere Kreuzblütler Knöterich Franzosenkraut Kamille Spörgel Kreuzkraut Hirtentäschel Brennessel Gänsedistel Sauerampfer Sonstige Unkräuter. Gräser |
124 92 8 18 22 18 6 6 1 21 3 44 55 103 |
2 0 1 0 0 0 0 0 0 0 3 0 6 7 |
Summe | 521 | 19 (96,4°/oige Vernichtung) |
In mit leichtem Sandboden gefüllte Samenschalen (25 χ 30 cm) werden Erbsen-, Rttben^ JtytöJarefl:,
Zvnebein^_S,gnj^und. Flughafersamen in Querreihen eingesät.
Nachdem die meisten Pflanzen sich bis zum Keimblattstadium entwickelt haben, wird über die Pflanzen
und den Boden der einzelnen Schalen eine feinkörnige Mischung aus 0,9 kg Cyclohexyldimethylharnstoff,
0,6 kg m-Chlorphenylcarbaminsäure-Isopropylester und
148,5 kg Kalksalpeter gleichmäßig ausgestreut. 5 Wochen später wird festgestellt, daß Erbsen, Rüben und Mohren
diese Behandlung ohne Wachstumsschaaen, uperstanden
haben. Flughafer, Senf und Zwiebeln sind stark geschädigt. Von den bereits zwischen den Kulturpflanzen
aufgelaufenen Unkräutern sind Galinsoga parviflora, Matricaria chamomilla, Urtica urens, Poa annua,
Chenopodium album und Stellaria media nahezu vollkommen vernichtet.
Ähnlich wirksam sind die folgenden Kombinationen im Gemisch mit Kalksalpeter und in den gleichen Wirkstoffmengen
:
Cyclooctyldimethylharnstoff + m-Chlorphenylcarbaminsäure-Isopropylester,
Cyclooctyldimetnylthioharnstoff + m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-Butenolester,
Cycloheptyldimethylthioharnstoft + m-Chlorphenylcarbaminsäure-Isopropylester,
Cyclooctylisopropylharnstoff + m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-Butinolester.
Auf einer Kulturfläche werden Ziickerrühenpflanzfin
nach dem Vereinzeln und nach dem .Bodennacken mit
einer Mischung von 1,5 kg Cycloheptyldiäthylharnstoff, 1 kg m-Methylphenylcarbaminsäure-Butinolester und
197,5 kg Kalksalpeter je Hektar behandelt. Das Gemisch wurde erhalten, indem die angegebenen Wirkstoffmengen
bei 960C mit dem Kalksalpeter verschmolzen wurden und
die Schmelze nach mäßigem Erkalten durch ein 1-mm-Sieb gepreßt wurde.
Ein Neubewuchs mit Unkräutern zwischen den einzelnen Reihen tritt bis zur Ernte der JSuckerriibeilpflanzen
nicht mehr auf. Die folgenden Unkräuter werden beim Auflaufen oder im Keimblattstadium vernichtet:
Urtica Urens, Chenopodium album,, Galinsoga parviflora, Poa annua und Panicum sanguinale. Die
Rübenpflanzen erleiden durch diese Behandlung keine Schädigungen.
Eine wäßrige Dispersion der Mischung von 2 kg Cyclooctyldimethylthioharnstoff,
1 kg m-Chlorphenylcarbaminsäure-Isopropylester,
0,5 kg Kieselgel und 0,5 kg ligninsulfosaurem Natrium wird auf ein Kartoffelfeld
kurz vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen aufgebracht. Die Kartoffelpflanzen laufen nach dieser Spritzung normal
und mit tiefgrüner Blattfarbe auf. Auch nach Wochen sind an den Kartoffelpflanzen keine Schäden zu beobachten.
Hingegen werden Chenopodium album, SteUarial
media, Sinapis arvensis, Panicum sanguinale und I Matricaria inodora über einen Zeitraum von mehr als»
10 Wochen im Wachstum zurückgehalten oder ver-
äo njchtet.
Im Vergleich hierzu zeigt eine Mischung von CMU und CIPC bei Verwendung gleicher Konzentrationslösungen
deutliche Wachstumshemmungen und chlorotische Blattschäden
an den Kulturpflanzen.
Auf einem Winterroggenbestand, der sehr stark mit Windhalm, Vogelmiere tORJ Klettenlabkraut verunkrautet"
isti wiföT im zeitigen Frühjahr eine 'feinkörnige
Mischung von 0,7 kg Cyclooctyl-N'-methyl-N'-methoxylharnstoff,
0,3 kg m-Chlorphenylcarbaminsäure-Isopropylester,
0,7 kg 2-Methyl-4-chlorphenoxy-ct-propionsäure,
0,3 kg 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und 248 kg Kalksalpeter ausgestreut. Nach etwa 4 Wochen
sind die Windhalm-, Vogelmiere- und Klettenlabkrautpflanzen größtenteils abgestorben. Der Wir
zeigt eine geringe Wachstumsdepression/ dann ohne weitere Schädigung normal weiter.
Flughafersämlinge werden in Zuckerrüben-.und Spinatkulturen
durch eine Spritzun|"mlt "der wä3ngen "ßispersion
einer Mischung von 1,2 kg N-Cyclohexyl-N'-äthyl-N'-äthoxylharnstoff,
0,4 kg m-Chlorphenylcarb-
aminsäure-Äthylester, 2 kg α,α-dichlorbuttersaurem
Natrium und 0,4 kg alkylnaphthalinsulfosaurem Natrium je Hektar bis zu 70°/0 vernichtet. Die Spritzung wird
gleich nach der Einsaat der Zuckerrüben- und Spinatsamen vorgenommen. Eine Schädigung dieser Kulturpflanzen
wird 10 Wochen nach der Spritzung nicht beobachtet.
Ein ähnlicher Erfolg wird erreicht, wenn man anstatt α,α-Dichlorbuttersäure andere chlorierte Fettsäuren, z. B.
Trichloressigsäure, α,α-Dichlorpropionsäure, α,α,β-Ύή-chlorbuttersäure
oder a./J.ß-Trichlorisobuttersäure, in
der gleichen Menge zusetzt.
Claims (3)
1. Selektive Unkrautvertilgungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine cycloaliphatische Harnstoffverbindung
der Formel
R1 X
γ—ν — c — n:
-R2
in der X Sauerstoff oder Schwefel, Y einen cycloaliphatischen
Rest mit 6 bis 8, vorzugsweise 8 Kohlen-
stoffatomen, R1 Wasserstoff, einen Methyl- oder
Hydroxypropylrest, R2 Wasserstoff oder einen Methyloder
Äthylrest und R3 einen Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Allyl-, Methoxyl- oder Äthoxylrest bedeutet,
und außerdem einen Phenylcarbaminsäurecster der Formel
enthalten, in der R Wasserstoff, Chlor oder den Methylrest und Z einen gesättigten oder ungesättigten
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, Propenyl, Propinyl, Butenyl, Butinyl,
vorzugsweise Butinyl oder Isopropyl, bedeutet.
2. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Cyclooctyldimethylharnstoff
und m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-Butinolester.
3. Unkrautvertilgungsmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem
chlorierte niedere Fettsäuren, wie Trichloressigsäure, α,α-Dichlorpropionsäure, α,α-Dichlorbuttersäure oder
a.a./J-Trichlorbuttersäure.a./^/i-Trichlorisobuttersäure
oder deren Salze, Ester oder Amide, enthalten.
©909 579/423 7.59
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