DE1619647C - Verfahren zum farbechten Färben von synthetischen Fasern - Google Patents

Verfahren zum farbechten Färben von synthetischen Fasern

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DE1619647C
DE1619647C DE1619647C DE 1619647 C DE1619647 C DE 1619647C DE 1619647 C DE1619647 C DE 1619647C
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DE
Germany
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hydroxydiphenylamine
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benzoquinonediimine
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English (en)
Inventor
Munakata; Kazuo Watanabe; Yoshikazu Arimatsu; Toshiharu Sugihara; Otsu Hideaki (Japan)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyobo Co Ltd
Original Assignee
Toyobo Co Ltd
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Description

IO
in der der Kern A einen aromatischen Kern, der Kern B einen aromatischen Kern oder einen chinoiden Ring, R den Rest — NH — oder — N =, R' den Rest — OH oder = O bedeutet und wobei jeder der Kerne A und B mit mindestens einem Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Hydroxyl- oder Halogenrest substituiert sein kann, oder aus Ν,Ν'-Diphenyl-p-benzochinondiimin, und (b) einer Verbindung der allgemeinen Formel ein Verfahren, bei dem die Fasern mit einer Verbindung mit einem oder mehreren reaktiven Wasserstoffatomen und N-Halogen-N'-phenyl-p-benzochinondiimin behandelt werden, (2) ein Verfahren, bei dem die Fasern behandelt werden mit einer aromatischen Verbindung, die mindestens zwei primäre und/oder sekundäre Aminoreste in para-Stellung enthält und einem N-Halogenchinonimin oder Ν,Ν'-Dihalogenchinondiimin, (3) ein Verfahren, bei dem die Fasern behandelt werden mit einem Azomethin eines aromatischen Amins und einem Chinon, N-Halogenchinonimin, Ν,Ν'-Dihalogenchinondiimin oder· Verbindungen der allgemeinen Formel
C >=N—X
II
in der der Kern C einen chinoiden Ring, X ein Halogenatom, Y den Rest =O, =N—X
NX
oder
=N—COCH3 oder
R,
bedeutet und wobei der Kern C außerdem mit einem oder mehreren Halogenatomen, Nitro- oder Alkylresten substituiert sein kann.
2. Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Material aus synthetischen Fasern mit einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder N,N'-Diphenyl-p-benzochinondiimin und einer Verbindung der allgemeinen Formel II in beliebiger Reihenfolge oder gleichzeitig behandelt wird.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung der allgemeinen Formel I N-Phenyl-p-benzochinonmonoimin verwendet wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1,2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindungderallgemeinen Formel II N-Chlor-p-benzochinonmonoimin oder Ν,Ν'-Dichlor-p-benzochinondiimin verwendet wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß jede der Verbindungen in Form einer wäßrigen Dispersion oder wäßrigen Lösung verwendet wird.
Die vorliegende Erfindung betrifft das farbechte Färben von synthetischen Fasern und insbesondere das farbechte Färben von Polyesterfasern mit Oxydationsfarbstoffen.
Es wurden bereits verschiedene Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern mit Oxydationsfarbstoffen vorgeschlagen; unter anderem auch (1) in der R1 bis R8 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl- oder Arylrest bedeuten, und (4) ein Verfahren, bei dem die Fasern mit einem primären aromatischen Amin oder Azomethin und N-Halogen-N'-phenyl-p-benzochinondiimin behandelt werden.
Während diese Verfahren das Färben von synthetischen Fasern in ziemlich dunklen Farbtönen ermöglichen, sind sie noch nicht imstande, schwarzgefärbte Fasern zu bewirken. Außerdem sind die
' nach diesen bekannten Verfahren gefärbten Artikel etwas unbefriedigend in der Echtheit. Ein weiterer Nachteil dieser bekannten Methoden liegt in der Schwierigkeit der Färbungsdurchführung.
Es ist daher ein Ziel der vorliegenden Erfindung, synthetische Fasern, insbesondere Polyesterfasern, in dunklen Farbtönen und insbesondere in schwarzem Farbton nach einer sehr einfachen Arbeitsweise zu färben.
Die vorliegende Erfindung ergibt weiterhin dunkelgefärbte synthetische Fasern mit ausgezeichneter Echt-, heit gegenüber Licht, Sublimation, Waschen und Trockenreinigung.
Weitere Ziele ergeben sich aus der folgenden Beschreibung.
Die obigen Ziele und Vorteile gemäß vorliegender Erfindung werden dadurch erreicht, daß man ein Reaktionsprodukt einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel I oder N,N'-Diphenyl-p-benzochinondiimin und einer Verbindung der allgemeinen Formel II in oder auf synthetischen Fasern, insbesondere Polyesterfasern, aufbringt:
R'
65 in der der Kern A einen aromatischen Kern, der
Kern B einen aromatischen Kern oder einen chinoiden Ring, R den Rest — NH — oder — N ==, R' den Rest — OH oder = O bedeutet, wobei die Kerne A und B mit mindestens einem Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Hydroxyl- oder Halogenrest substituiert sein können; ■
N-X
in der der Kern C einen chinoiden Ring, X ein Halogenatom, Y den Rest =0, =N—X
NX
=N—COCH, oder
CH,
OH
NH
amin und 4-Methyl-3'-hydroxydiphenylamin, und Verbindungen der Formel
OH
bedeutet und wobei der Kern C außerdem mit mindestens einem Halogenatom und/oder Nitrorest und/oder Alkylrest substituiert sein kann.
Als Verbindungen, die durch die obige allgemeine Formel I wiedergegeben werden, können beispielsweise genannt werden:
Hydroxydiphenylamin (o-, m-, p-), 4-Methyl-4'-hydroxydiphenylamin, 3-Methyl-4'-hydroxydiphenylamin, 2-Methyl-4'-hydroxydiphenylamin, 4-Methyl-3/-hydroxydiphenylamin, ^PhenyW-hydroxydiphenylamin, 3-Methoxy-4'-hydroxydiphenylamin, 4-Methoxy-4'-hydroxydiphenylamin, N-(p-H ydroxy-phenyl)-ß-naphthylamin, N-(p-Hydroxyphenyl)-a-naphthylamin, 4-Chlor-4'-hydroxydiphenylamin, 3-Methyl-4-hydroxydiphenylamin, 3,5-Dimethyl-4-hydroxydiphenylamin, 2,4-Dimethyl-4'-hydroxydiphenylamin, 2,5-Dimethoxy-4'-hydroxydiphenylamin, S-MethyW-chlor^'-hydroxydiphenylamin, 3,4-Dihydroxydiphenylamin, N-Phenyl-p-benzochinonmonoimin, N-(p-Methylphenyl)-p-benzochinonmonoimin, N-(p-Methoxyphenyl)-p-benzochinonmonoimin usw.
und Gemische von zwei oder mehreren derselben.
Im Falle von Verbindungen, in denen R' in der allgemeinen Formel I den Rest — OH bedeutet, ist die Anfärbegeschwindigkeit im allgemeinen hoch, während dann, wenn R' den Rest = O bedeutet, die Anfärbegeschwindigkeit im allgemeinen niedriger ist, wobei jedoch der Farbstoffverlust geringer zu sein pflegt.
Unter den obigen Verbindungen sind besonders bevorzugte Verbindungen, in denen R' den Rest — OH bedeutet, o-, m- oder p-Hydroxydiphenylamine, Verbindungen der allgemeinen Formel.
wie 4-Methyl-4'-hydroxydiphenylamin, 3-Methyl-4'-hydroxydiphenylamin, 2-Methyl-4'-hydroxydiphenylwie N-(p-Hydroxyphenyl)-/?-naphthylamin. Beispiel für eine bevorzugte Verbindung, in der in der Formel I R' den Rest = O bedeutet, ist N-Phenyl-p-benzochinonmonoimin.
Beispiele für Verbindungen, die durch die allgemeine Formel II wiedergegeben werden, sind:
•5 N-Chlor-p-benzochinonmonoimin,
2-Methyl-N-monochlor-p-benzochinonmonoimin,
2,6-Dichlor-N-chlorbenzochinonmonoimin, S-Methyl-N-chlor-p-benzochinonmonoimin, N-Chlor-M-naphthochinonmonoimin, · N.N'-Dichlor-p-benzochinondiimin, 2-Chlor-N,N'-dichlor-p-benzochinondiimin, 2,6-Dichlor-N,N'-dichlor-p-benzochinondiimin, 2-Methyl-N,N'-dichlor-p-benzochinondiimin,
2S N,N'-Dichlor-4,4'-biphenochinondiimin,
N-Chlor-N'-methyl-p-benzochinondiimin, N-Chlor-N'-acetyl-p-benzochinondiimin, N^'-Dichlor-M-naphthochinondiimin,. 2,5-Dichlor-N-chlor-N'-acetyl-p-benzochinondiimin,
N-Chlor-N'-benzolsulfonyl-p-benzochinondiimin,
2,5-Dichlor-N-chlor-N'-benzolsulfonyl-p-benzochinondiimin usw.
und Gemische von zwei oder mehreren derselben.
Unter den oben aufgezählten Verbindungen werden N-Chlor-p-benzochinonmonimin und Ν,Ν'-Dichlorp-benzochinondiimin bevorzugt.
Das Färbeverfahren gemäß vorliegender Erfindung kann durchgeführt werden, indem man synthetische Fasern oder deren Produkte (Garn, Zwirn, Stoffe, Bekleidungsartikel usw.) mit einer Verbindung der obigen allgemeinen Formel I oder N,N'-Diphenylp-benzochinondiimin und einer Verbindung der allgemeinen Formel II in beliebiger Reihenfolge oder gleichzeitig behandelt. Es wird jedoch besonders bevorzugt, die synthetischen Fasern zuerst mit der Verbindung der allgemeinen Formel I oder Ν,Ν'-Diphenyl-p-benzochinondiimin und dann mit der Verbindung der allgemeinen Formel II zu behandeln. Diese Verbindungen können in Form einer wäßrigen Lösung oder wäßrigen Dispersion mit oder ohne die Hilfe eines Dispergiermittels oder Emulgators angewandt werden. Die Behandlungsflüssigkeit kann auf die synthetischen Fasern nach einer beliebigen geeigneten Methode, die üblicherweise gemäß Stand der Technik beim Färben angewandt wird, aufgebracht werden, wie durch Eintauchen, Pad-Steam-Verfahren, Thermosolimprägnieren, Besprühen usw. Die Konzentration der jeweiligen Verbindungen in den Behandlungsflüssigkeiten variiert in Abhängigkeit von der gewünschten Stärke des Farbtons oder der Farbe. Für tiefe Färbungen liegt jedoch die Menge an jeder Verbindung, die auf die Fasern aufgebracht wird,, im Bereich von 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die zu färbenden Artikel. Die geeignete Konzentration im Färbebad beträgt üblicherweise
0,05 bis 2,0 Gewichtsprozent beim Eintauchverfahren und 2 bis 8 Gewichtsprozent beim Klotzimprägnierverfahren.
Es ist auch möglich, jeden der üblichen Träger zuzusetzen, wie Dichlorbenzol, Diphenyl, Diphenyläther, o-Phenylphenol oder Methylnaphthalin.
Die Temperatur und Zeit der Behandlung kann über einen weiten Bereich variiert werden. So kann die Behandlung z. B. bei einer Temperatur von Zimmertemperatur (z. B. 25° C) bis 1800C, von 20 Sekunden bis 1 Stunde durchgeführt werden, in Abhängigkeit von der Färbemethode. Im einzelnen werden z. B. die Fasern beim Eintauchverfahren im Behandlungsbad bei einer Temperatur von Zimmertemperatur bis 140° C, vorzugsweise von 60 bis 130°C, etwa 15 Minuten bis 1 Stunde behandelt, während beim Klotzverfahren die Fasern mit der Behandlungsflüssigkeit üblicherweise bei Zimmertemperatur imprägniert werden, dann auf einen Flüssigkeitsgehalt von etwa 50 bis 100% ausgepreßt und gewünschtenfalls getrocknet werden, und dann mit einem geeigneten Wärmemedium, wie Dampf, heißer Luft, Infrarotbestrahlung oder einer heißen inerten Flüssigkeit, bei 100 bis 180° C etwa 20 Sekunden bis 10 Minuten erhitzt werden.
Nach einer bevorzugten Aüsführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die synthetischen Fasern in ein Färbebad (80 bis 1300C), das eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält und das gewünschtenfalls auch ein Emulgier- oder Dispergiermittel enthalten kann, eingetaucht, bis eine ausreichende Menge der Verbindung der Formel I in den Fasern absorbiert ist. Dann wird das Produkt kurz gewaschen und gewünschtenfalls getrocknet.. Dann wird es in eine wäßrige Dispersion oder wäßrige Lösung einer Verbindung der Formel II bei einer Temperatur von Zimmertemperatur bis 1400C und vorzugsweise 60 bis 1300C eingetaucht. Die Behandlung wird so lange durchgeführt,'bis die Umsetzung das gewünschte Ausmaß erreicht hat, und dann werden die angefärbten Fasern in üblicher Weise gewaschen.
Nach dem Verfahren gemäß vorliegender Erfindung können die synthetischen Fasern in einer tiefen dunklen Färbung mit ausgezeichneter Echtheit angefärbt werden.
Obwohl das erfindungsgemäße Verfahren besonders brauchbar ist zum Anfärben von Fasern aus Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat, kann es im allgemeinen auch auf andere synthetische Fasern, Fäden, Filme, Erzeugnisse usw. angewandt werden, z. B. auf Polyamide, wie 6-Nylon und 6,6-Nylon, Polyacrylnitrile, Polyvinylalkohole, Polyvinylchloride, Polyurethane und Celluloseacetat. Von letztgenannten ist die Anwendung auf Polyamide nur Acrylnitrilpolymerisate bevorzugt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, wobei die Teile als Gewichtsteile angegeben sind.
Beispiel 1
2 Teile eines gewebten Erzeugnisses aus Polyäthylenterephthalat - isophthalat- (Mischpolymerisationsverhältnis 9:1)-Fasern wurden bei einer Temperatur von 1000C 30 Minuten in 100 Teilen einer wäßrigen Dispersion erhitzt, die 0,1 Teil p-Hydroxydiphenylamin, 0,4 Teile eines anionischen grenzflächenaktiven Mittels (Kondensat aus Natriumnaphthalinsulfonat und Formaldehyd) und 0,1 Teil eines nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels (Additionsprodukt aus p-Alkylphenol und Äthylenoxyd) enthielt." Das Erzeugnis wurde dann mit Wasser gewaschen und dann in 100 Teile eines getrennten Bads eingetaucht, das 0,1 Teil N-Chlor-p-benzochinonmonoimin und 0,1 Teil des obenerwähnten nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels enthielt, und darin bei 1000C 30 Minuten behandelt. Dann wurde das behandelte Erzeugnis bei einer Temperatur von 1000C 20 Minuten mit einer wäßrigen Lösung eingeweicht, die 0,1 Gewichtsprozent des obenerwähnten nichtionischen oberflächenaktiven Mittels und 0,2 Gewichtsprozent Na2CO3 enthielt. Dann würde das Erzeugnis mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Das Erzeugnis war in einem tiefen schwarzen Farbton angefärbt mit hoher Abriebfestigkeit und ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Sublimation, Waschen und Trockenreinigung. . ,
20. . B eis pi e 1 2
Ein Erzeugnis aus Polyacrylnitrilfasern und ein Erzeugnis aus 6-Nylonfasern wurde in analoger Weise wie im Beispiel 1 angefärbt. In beiden Fällen war das /O Erzeugnis in einem tiefen schwarzen Farbton mit ' ausgezeichneter Echtheit wie im Beispiel 1 angefärbt.
B e i s ρ i e 1 3
Wenn die Arbeitsweise von. Beispiel. 1 wiederholt
wurde mit m-Hydroxydiphenylamin oder o-Hydroxydiphenylamin an Stelle von p-Hydroxydiphenylamin, war das Erzeugnis ebenfalls in einer tiefen schwarzen Färbung mit ausgezeichneter Echtheit angefärbt.
Beispiel4
Ein gewobenes Erzeugnis aus Polyäthylenterephthalat - isophthalat - (Mischpolymerisationsverhältnis von 9:1)-Fasern wurden mit p-Hydroxydiphenylamin unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 behandelt. Nach Waschen mit Wasser wurde das Erzeugnis in ein Bad eingetaucht, das durch Kneten von 0,1 Teil Ν,Ν'-Dichlor-p-benzochinondiimin, 0,4 Teilen des anionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und 0,1 Teil des nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und ,γ
Dispergieren des gekneteten Gemisches in 100 Teilen ^v-Wasser hergestellt worden war, und es wurde darin bei einer Temperatur von 1000C 30 Minuten behandelt. Das so behandelte Erzeugnis wurde dann in gleicher Weise wie im Beispiel 1 durchtränkt und getrocknet. Das gebildete Erzeugnis war in einem schwärzen Farbton mit ausgezeichneter Echtheit angefärbt.
B e i s pi e1 5
1 Teil eines gewobenen Fabrikats aus Polyäthylenterephthalat - isophthalat - (Mischpolymerisationsverhältnis 9:1)-Fasern wurde bei einer Temperatur von 1200C 1 Stunde mit einer Dispersion erhitzt, die durch Verkneten von 0,1 Teil N,N'-Diphenyl-p-benzochinondiimin, 0,4 Teilen des anionischen oberflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und 0,1 Teil des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und Dispergieren des gekneteten Gemisches in 100 Teilen Wasser hergestellt worden war.
Das Erzeugnis wurde etwas gekühlt, mit Wasser gewaschen und dann bei Zimmertemperatur in ein Bad eingetaucht, das durch Kneten von 0,1 Teil
N^'-Dichlor-p-benzochinondiimin, 0,4 Teilen des anionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und 0,1 Teil des nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und Dispergieren des gekneteten Gemisches in 100 Teilen Wasser hergestellt worden war. Die Temperatur des Bades wurde allmählich auf 1000C erhöht, und die Behandlung wurde bei 100° C weitere 30 Minuten durchgeführt. Dann wurde das gefärbte Erzeugnis bei einer Temperatur von 1000C 20 Minuten mit einer wäßrigen Lösung von 0,1 Gewichtsprozent des obenerwähnten nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels . eingeweicht, und dann wurde es gespült und getrocknet. Das Erzeugnis war in einem tiefen schwarzen Farbton mit hoher Abriebfestigkeit und ausgezeichneter Echtheit gegen Licht, Sublimation, Waschen und Trockenreinigung gefärbt. . . .
Beispiel 6
Wenn das Erzeugnis in gleicher Weise wie im Beispiel 5 mit 0,1 Teil N-Chlor-p-benzochinonmonoimin an Stelle von 0;l Teil Ν,Ν-Dichlor-p-benzochinondiimin gemäß Beispiel 5 gefärbt wurde, wurde ein echt gefärbtes kräftig schwarzes Erzeugnis erhalten.
Auch wenn die Arbeitsweise von Beispiel 5 wiederholt wurde unter Verwendung von 2,6-Dichlor-N-chlor-p-benzochinonmonoimin an Stelle von N,N'-Dichlor-p-benzochinondiimin gemäß Beispiel 5, war das Erzeugnis in tiefer brauner Färbung mit ausgezeichneter Echtheit gefärbt.
Beispiel 7
1 Teil ■ eines gewobenen Erzeugnisses aus PoIyäthylenterephthalatfasern wurde in gleicher Weise wie im Beispiel 5 mit Ν,Ν'-Diphenyl-p-benzochinondiimin und mit Ν,Ν'-Dichlor-p-benzochinondiimin behandelt und eingeweicht, wobei ein in echtem kräftigem schwarzem Farbton gefärbtes Erzeugnis erhalten wurde.
Wenn ein Erzeugnis aus Polyacrylnitrilfasem in gleicher Weise behandelt wurde, wurde ein ähnliches Ergebnis erhalten. . .
Beispiel8
2 Teile Polyäthylen - terephthalat - isophthalat-(Mischpolymerisationsverhältnis 85:15)-Fasern wurden in ein Bad eingetaucht, das durch Kneten von 0,1 Teil 4-Methyl-4'-hydroxy-diphenylamin, 0,4 Teilen des anionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und 0,1 Teil des nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und anschließendes Dispergieren des gekneteten Gemisches in lOP Teilen Wasser erhalten worden war, und hierin bei einer Temperatur von 1000C 30 Minuten erhitzt. Nach dem Waschen mit Wasser wurde das Erzeugnis dann in 100 Teile eines Bads eingetaucht, das 0,1 Teil N-Chlor-p-benzochinonmonoimin und 0,1 Teil des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 enthielt, und darin bei einer Temperatur von 100° C 30 Minuten behandelt. Dann wurde das behandelte Erzeugnis mit einer wäßrigen Lösung von 0,1 Gewichtsprozent des nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel lveingeweicht und gespült und getrocknet. Auf diese Weise wurde ein echt gefärbtes kräftig schwarzes Erzeugnis erhalten.
Beispiel 9
Wenn die gleiche Arbeitsweise wie im Beispiel 8 wiederholt wurde, außer daß 3-Methyl-4'-hydroxydiphenylamin oder 2-Methyl-4'-hydroxydiphenylamin an Stelle von 4-Methyl-4'-hydroxydiphenylamin verwendet wurde, war das Erzeugnis in einem schwarzen .Farbton mit ausgezeichneter' Echtheit gefärbt.
B ei sρ ie I 10
Die Arbeitsweise von Beispiel 8 wurde wiederholt, außer daß 0,1 Teil N-(p-Hydroxyphenyl)-a-naphthylamin oder N-(p-Hydroxyphenyl)-/S-naphthylamin an Stelle von 4-Methyl-4'-hydroxydiphenylamin verwendet wurden. Als Ergebnis wurde ein Erzeugnis erhalten, das in einem schwarzen Farbton mit ausgezeichneter Echtheit angefärbt war.
B e i s pi e 1 11
2 Teile eines gewobenen Erzeugnisses aus Polyäthylen - terephthalat - isophthalat - (Mischpolymerisationsverhältnis 9:1)-Fasern wurden in einer Trommel bei einer Temperatur von 1200C 30 Minuten mit einer wäßrigen Dispersion behandelt, die durch Kneten von 0,1 Teil N-Phenyl-p-benzochinonmonoimin, 0,4 Teilen des anionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und 0,1 Teil des nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und anschließendes Dispergieren des gekneteten Gemisches in 100 Teilen Wasser hergestellt worden war. Dann wurde das Erzeugnis gespült und in ein Bad eingetaucht, das durch Kneten von 0,1 Teil Ν,Ν'-Dichlor-p-benzochinondiimin, 0,4 Teilen des anionischen oberflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und 0,1 Teil des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und Dispergieren des gekneteten Gemisches in 100 Teilen Wasser hergestellt worden war. Die Badtemperatur wurde allmählich erhöht, und die Behandlung wurde bei 1000C weitere 30 Minuten fortgesetzt. Das behandelte Erzeugnis wurde eingeweicht, gespült und getrocknet. Es wurde ein Erzeugnis erhalten, das in einem schwarzen Farbton mit ausgezeichneter Echtheit angefärbt war.
B e i s ρ i e 1 12
1 Teil eines Erzeugnisses aus Polyäthylen-terephthalat - isophthalat - (Mischpolymerisationsverhältnis 9:1)-Fasern wurde bei 12O0C 30 Minuten in einer Trommel mit 50 Teilen einer wäßrigen Dispersion erhitzt, die 0,1 Teil Ν,Ν'-Dichlor-p-benzochinondiimin, 0,4 Teile des anionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und 0,1 Teil des nicht- - ionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 enthielt. Das Erzeugnis wurde dann mit Wasser gewaschen und anschließend in 50 Teile einer wäßrigen Dispersion eingetaucht, die 0,05 Teile p-Hydroxydiphenylamin, 0,2 Teile des obenerwähnten anionischen grenzflächenaktiven Mittels und 0,05 Teile des obigen nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels enthielt. Das Erzeugnis wurde darin bei 1000C 30 Minuten behandelt, getränkt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Erzeugnis war in einem schwarzen Farbton mit ausgezeichneter Echtheit gefärbt.
Beispiel 13
2 Teile Polyäthylen - terephthalat - isophthalat-(Mischpolymerisationsverhältnis 85:15)-Fasern wur-
209 641/139
den in ein Bad "aus 100 Teilen einer wäßrigen Dispersion eingetaucht, die 0,1 Teil Ν,Ν'-Dichlor-p-benzochinondiimin, 0,1 Teil N-Phenyl-p-benzochinonmonoimin, 0,8 Teile des anionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 und 0,2 Teile des nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 enthielt. Die Badtemperatur wurde allmählich auf 100° C erhöht, und die Behandlung wurde bei 100° C 30 Minuten fortgerührt. Das Erzeugnis wurde dann in üblicher Weise eingeweicht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Erzeugnis war in einem braunen Farbton mit ausgezeichneter Echtheit angefärbt.
Beispiel 14
Wenn 6-Nylonfasern oder Acrylnitrilfasern an Stelle der Polyäthylen-terephthalat-isophthalatfasern gemäß Beispiel 15 behandelt wurden, wurde ein Erzeugnis erhalten, das in einem schwarzbraunen Farbton mit ausgezeichneter Echtheit gefärbt war.
B eis ρ i e 1 15
Ein Erzeugnis aus Polyäthylen-terephthalat-isophthalat - (Mischpolymerisationsverhältnis 9: ^-Fasern wurde bei Zimmertemperatur in eine Flüssigkeit eingetaucht, die 4 Gewichtsprozent p-Hydroxydiphenylamin, 4 Gewichtsprozent eines Dispergiermittels, 4 g/l Chlorbenzol-Träger und 1 g/l des nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 enthielt. Das Erzeugnis wurde abgepreßt bis auf einen Flüssigkeitsgehalt von 80%, und es wurde dann dem. Aufdämpfen bei 1080C 1 Minute unterworfen. Das Erzeugnis wurde dann gespült, um das auf der Oberfläche abgelagerte p-Hydroxy-diphenylamin zu entfernen, und getrocknet. Dann wurde das Erzeugnis in eine Flüssigkeit getaucht, die 5 Gewichtsprozent N-Chlorp-benzochinonmonoimin und 1,2 Gewichtsprozent des anionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 enthielt, anschließend auf einen Flüssigkeitsgehalt von 80% abgepreßt und dem Aufdämpfen bei 108° C 1 Minute unterworfen. Nachdem das Erzeugnis getränkt und getrocknet war,. wurde eiri Produkt erhalten, das in einem schwarzen Farbton mit ausgezeichneter Echtheit gefärbt war.
B eis pi el 16
Polyäthylen - terephthalat - isophthalat - (Mischpolymerisationsverhältnis 9:1)-Fasern wurden in eine Ober-Meyer-Typ-Färbemaschine eingebracht und in dieser bei einem Flüssigkeitsverhältnis von 1:7 bei 100° C 40 Minuten mit einer wäßrigen Flüssigkeit gefärbt, die 6 Gewichtsprozent p-Hydroxydiphenylamin, 6 Gewichtsprozent des Dispergiermittels und 1 g/l des nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 enthielt. Nach dem Waschen mit Wasser wurden die Fasern bei einem Flüssigkeitsverhältnis von 1:7 bis 95° C 30 Minuten mit einer wäßrigen Flüssigkeit behandelt, die 7 Gewichtsprozent N-Chlor-p-benzochinonmonoimin undt N2 Gewichtsprozent des anionischen grenzflächenaktiven Mittels gemäß Beispiel 1 enthielt, dann wurden sie eingeweicht, gespült und getrocknet. Die Fasern waren in einem kräftigen schwarzen Farbton mit ausgezeichneter Echtheit gefärbt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern, da durchgekennzeichnet, daß man in den synthetischen Fasern ein Reaktionsprodukt aufbringt aus (a) einer Verbindung der allgemeinen Formel
R'

Family

ID=

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