DE1619123A1 - Verfahren zur Appretierung von Textilien auf Cellulosebasis - Google Patents
Verfahren zur Appretierung von Textilien auf CellulosebasisInfo
- Publication number
- DE1619123A1 DE1619123A1 DE19661619123 DE1619123A DE1619123A1 DE 1619123 A1 DE1619123 A1 DE 1619123A1 DE 19661619123 DE19661619123 DE 19661619123 DE 1619123 A DE1619123 A DE 1619123A DE 1619123 A1 DE1619123 A1 DE 1619123A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- urea
- acrylamide
- molecule
- mono
- textiles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/285—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acid amides or imides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DR. MÜLLER-BORg DIPL.-ING. GRALFS DR. ΜΑΝίΤΖ
Patentanwälte
I:.. April 1966 >
Bg/Gö -Ή 177
JiOBED-BOZEL
67, Boulevard Haussmann P a r 1 s Seme /v lrankreien
67, Boulevard Haussmann P a r 1 s Seme /v lrankreien
Yerfahren zur Appretierung von Textilien auf
öellulosebasis .
Priorität: Prankreicü. vom 30. April 1965
- PT 15 467 .·■'. -
Die Erfindung "betrifft Appreturen auf der Basis von
Acrylamid und Acetylen-mono-narnstoff* \
In d* älteren Anmeldung Ή 23 4^9 I? c/8k.vom 11. Juli
wurde . - . ' Λ, .-.. "' : ■ :
; 1963 ein neues Produkt besciirie^en, das durcii Umsetzung
eines Moleküls Acetylen-mono-liarnstoff ("AHCJ") mit
einem Molekül Acrylamid ("AA") ernalten wird und sich zur Herstellung von Appreturen zur Ausrüstung von
lextllien auf "Gälulosetiasis eignet,
009813/1804
Form 2ff 30OO 6.65 ... ".-""'"'■ . ..' -. .'.'__.-:.- -
Durch. Behandlung mit Formaldehyd liefert das oben beschriebene
Ausgangsprodukt Methylolderivate ("AMU/AA-m"), deren Appreturwirkung auf Textilien derjenigen überlegen
ist, die mit bekannten Appreturen wie Dirnethylol-acetylenmono-harnstoff
("AMU-m")erzielt werden kann.
Die Methylolprodukte ("AMU/AA-m") können "in situ" hergestellt
verden, beispielsweise durch gleichzeitige Kondensation
von Harnstoff mit Glyoxal (Bestandteile des Acetylen-mono-harnstoffs), Acrylamid und Formaldehyd.
Eine solche Herstellung "in situ" ist industriell als rentabel anzusehen, da sie die Herstellungskosten des
Produktes "AMU/AA-m" senkt. Das Acrylamid bleibt trotzdem ein verhältnismäßig teures Produkt, und die bei der
Umsetzung benötigte Menge ist erheblich, denn es muß ein Mol Acrylamid auf ein Mol Acetylen-mono-harnstoff gerechnet
werden.
Es wurde nun gefunden, daß man dem Dimethylol-aeetylenmono-harnstoff
("AMU-m") mit Hilfe von Acrylamid erheblich verbesserte Appretureigenschaften.für Textilien
erteilen kann, indem man das Acrylamid in einer Menge anwendet, die weit geringer ist, als es einem Mol Acrylamid pro Mol "AMU-m" entsprechen würde. ■
00981371804
Das erfindtmgsgemäße Appreturprodukt für Textilien besteht
also im wesentlichen aus Dimethylol-acetylen-mono-"harnstoff,
der durch Einbau von Acrylamid modifiziert ist, wobei die Menge Acrylamid unter einem Mol Acrylamid
pro Mol Dimetnylol-aceijylen-mono-harnstoff liegt.
Nach einem anderen Merkmal der Erfindung liegt das mit
dem Dirnethyloi-acetyien-mono-harnstoff verbundene
Acrylamid.in freier oder kombinierter Form vor.
Einem weiteren Merkmal entsprechend liegt die angewandte
Menge Acrylamid vorteilhafterweise zwischen 0,08 und 0,1 Mol pro Mol Dimethylo!—acetylen-monO-harnstoff.
Das erfindungsgemäße Appreturprodukt kann leicht "in situ"
durch gleichzeitige Kondensation von Harnstoff mit Glyoxal (Bestandteile des Acetylen-monO-harnstoff) und
weitere Kondensation mit Formaldehyd und der geeigneten
Menge Acrylamid, ζ. B. mindestens n/"1Q Mol Acrylamid
auf η Mol "AMU-ra" hergestellt werden; es bildet sich
so "in^itu" eine bestimmte, sehr 'geringe Menge (n/10 Mol
oder weniger)^ "AMÜ/AA-m", während der Rest des Gemisches
aus Dimethylol-acetylen-möno-iiarristoff {"AMü-m") besteht.
Nach einer vort eilhaf-te a Aus führüngs form zur Herstellung
des erfinäungsgemäßeii Appreturprodulctes kondensiert man
009813/18 0 Λ
ein Mol äquivalent Harns toff mit einem Moläquivalent
Glyoxal und weiter mit 0,08 bis 0,1 Moläquivalent Acrylamid und einer ausreichenden Menge !Formaldehyd, um eine
vollständige Methylolierung zu erzielen, wobei der Formaldehyd in leichtem Überschuß gegenüber der theoretisch
erforderlichen Menge angewandt wird.
Nach einer Variante kondensiert man ein Moläquivalent Harnstoff mit einem Moläquivalent Glyoxal und weiter
mit einer ausreichenden Menge Formaldehyd, um die vollständige
Methylolierung zu erreichen, wobei der Formaldehyd in leichtem Überschuß gegenüber der theoretisch erforder- ■
liehen Menge angewendet wird. Man erhält so Dimethylolacetylen-mono-harnstoff;
man mischt diesem dann ig&er Kälte die geeignete Menge Acrylamid, vorteilhafterweise
0,08 bis 0,1 Moläquivalent, bei.
Die Erfindung umfaßt weiter ein Verfahren zur Behandlung
von Textilien auf Cellulosebasis mit Hilfe des oben definierten Appreturproduktes, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man zur Fixierung des besprochenen Appreturproduktes einen Katalysator aufbringt, der aus Glyoxylsäure
oder einer Mischung auf Glyoxylsäurebasis besteht.
Als aufzubringende Mischung eignet sich beispielsweise
außer einer Glyoxyl säur eic*sung selbst ein Gemisch von
Glyoxylsäure mit Zinknitrat und Trichloressigsäure oder
eine'analoge Mischung. 0 098 1.3 / 18
Nach einer vorteilhaften Aus fuhrungsform des Behandlungsverfahrens "bringt? man die das wirksame Appreturprodukt
enthaltende-. Lösung durch Zugabe von Wasser auf die gewünschte Verdünnung, dann löst man darin den .
Katalysator sowie die, anderen eventuellen Zusatzstoffe.
Man imprägniert dann das Gewebe mit der so erhaltenen Lösung und verfährt bei der weiteren Behandlung nach
den gewöhnlich in der Praxis benutzten Verfahren.·
Zum besseren Verständnis der Erfindung dienen die nachfolgenden
erläuternden Beispiele.
Hn situ" Das Beispiel 1 unten betrifftdie erfindungsgemäße/Herstellung
einer Appretur aus Dirnethylol-acetylen-mono-harnsstoff
mit einer geringen Menge chemisch gebundenem Acrylamid.
Das Beispiel 2 betrifft die "in situ" Herstellungdeiner
Appretur aus Dirnethylol-aeetylen-mono-harnstoff und einer
geringen Menge freiem Acrylamid. · -
Das Beispiel 3 betrifft die Herstellung einer "Test"-ap.pretur
.aus Dimethylol-acetyien-inono-harnstoff.
009013/18
Ih 400 g (2,0 Mol) einer 3Q%igen Glyoxallösung, die durch
Zusatz einer Alkalilösung auf pH 6,1 gebracht wurde, löst man unter Rühren 124 g (2,0 Mol) Harnstoff, wobei man die
Temperatur zwischen 16 und 200C hält. Man läßt das Reaktionsgemisch
8 bis 12 Stunden bei Zimmertemperatur stehen Zu der erhaltenen Lösung gibt man 460 g einer Lösung,
die 40 Volumenprozent Formaldehyd enthält (36,5 Gewichtsprozent)
. Man bringt den pH-Wert der Lösung durch Zugabe von Barytwasser auf 8,3 - 8,4, wobei man die Temperatur
bei 18 bis 200G hält. Dann setzt man 12,25 g Acrylamid
(0,172 Mol) und 4,5 g Triethanolamin zu. Man erwärmt auf
600C und hält 4 Stunden bei dieser Temperatur. Der pH-Wert
muß während der Reaktion bei 8,3 - 8,4 liegen. Man kühlt auf 2O0C ab und neutralisiert durch Einleiten
von COp. Nach der Neutralisation liegt der pH-Wert bei 7,9 - 8,0. Bs wird anschließend filtriert.
Man erhält 1000 g einer klaren, praktisch farblosen Flüssigkeit
mit 40% Trockenextrakt; Dichte 1,17 - 1,18;
Gehalt an freiem Formaldehyd 5 "bis 6 %.
Man verfährt wie in Beispiel 1 mit dem einzigen Unterschied»
daß das Acrylamid nicht der Kondensation mit dem
009813/18 04
Dimethylol-acetylen-mono-harnstoff la der Wärme unterworfen,
wird. Es wird einfach, am Ende der Operation zugesetzt. ■
A) Man führt die Kondensation unter den Bedingungen des
Beispiels 1, aber'in Abwesenheit von Acrylamidvdurch.
B) Versuche zur Behandlung von textilien
Ein doppelt gezwirntes Popelingewebe aus gebleichter.
Baumwolle wird mit einer wässrigen Lösung "au foulard"
imprägniert, die im Liter 125 6 des Kondensationsproduktes
des Beispiels 1 enthält. Es werden 18 Gewichtsprozent (d. h. 18 g auf 100 g Trockenharz) eines Katalysators
der folgenden Zusammensetzung zugesetzt:
Zinknitrat ........ 39,2 g
■; Essigsäure ........ 0,8 g Katalysator I
Wasser ........ »v» · 60,0 g
Das Gewebe wird dann auf ?Ö % ausgepreßt, bei 120°G auf
dem Rahmen getrocknet und 3 Minut^en bei 1500G in einem
stark belüfteten Trockentunnel cö? Kondensation unterworfen.
Die Tabelle I unten es gibt die Ergebnisse der mit diesem
Gewebe durchgeführten Verbuche wiedei·.' : -
009813/180A ^A "^ \
Die Knitterfestigkeit wird mit Hilfe der DAM-Apparatur
nach den Angaben der I.T. ]?. gemessen, die denen der
Norm AATOO 66-1959^ sehr ähnlich, sind. Ganz allgemein
wird die Knitterfestigkeit ausgedrückt durch den Wert des Rückstellwinkels des vorher unter Standardbedingungen
gefalteten Gewebes.
Das Waschen erfolgt in einer Trommelwaschmaschine mit
umkehrbarem Antrieb innerhalb von 10 Minuten bei 80°C. Es wird dazu ein Gemisch von Seife und Natriumcarbonat
verwendet.
Die dynamische Reißfestigkeit wird nach der Norm AFNOR G 07-001 gemessen. Sie wird ausgedrückt durch die aufzuwendende
Kraft in kg, die nötig ist, um ein Prüfstück des Gewebes von 5 ei Breite zu zerreißen.
Zur Bestimmung der Chlorbeständigkeit benutzt man den
"Scorch Tester" nach der Norm AATC092-1962. Bei diesem
Versuch behandelt man die Proben mit Hypochlorit und erwärmt sie dann nach, dem Trocknen zwischen den beiden
Platten des"Scorch Testers" auf 1800O.' Man misst den
Verlust an dynamischer Reißfestigkeit, den man als prozentualen Verlust,bezogen auf die behandelten Prüfstücke, die den"Scorch Tester" nicht durchlaufen haben,
ausdrückt.
-"■■'■ 009813/1804
1818123
Dieselbe Behandlung wird mit einem gleichen Gewebe
durchgeführt, das ein Bad mit 125 g/Iiiter des iondensätiönsproduktes
des Beispiels 2 durchlaufen hat.
Unter den gleichen - Bedingungen arbeitet man schließlich mit einem Bad, das 125 g/l/it er des Eondensatiohsprodulctes
des Beispiels 3 enthält. - - - - ..-:
Es wurde ferner eine gleiche Versuchsreihe mit drei . Losungen zu 125 g/Liter durchgeführt (die erste enthielt
das Produkt des Beispiels 1,die zweite das des Beispiels;
2 und die dritte das des Beispiels 'J)-, aber-es
wurden 18 Gewichtsprozent eines Katalysators der folgen-,
Ziusammensetzung verwendet; ;: - .
Glyoxylsäure . ..... ·>ν 3,95 S
Zinknitratlösung vzu 400Be ., .82,00 g.'■
95%ige Trichloressigsäure ..,' 3,30 S-
Die Ergebnisse dieser sechs ¥ersuc-he sind in der Tabelle I
unten zusammengestellt. -; ■ . :V-v
009813/18Q4
Kat. I
Eat. II
ο ο
(O OD
Art des Versuchs |
dynamische Reißfestigkeit (kg) Kette + Schuß |
Knitterfestigkeit (Kette + Schuß) Scorch-Test % | 5 x gewaschen | 10 .χ gewaschen . | so wie es ist |
nicht behandeltes Gewebe |
117,2 | so wie es ist |
|||
Produkt des Beisp. 1 Produkt des Beisp. 2 Produkt des Beisp. 3 |
73 7^,9 76,6 |
192 | 283 271 271 |
27O 252 258 |
|
Produkt des Beisp. 1 Produkt des Beisp, 2 Produkt des .Beisp. 3 |
60,6 71,0 72,6 |
285 274 273 |
292 286 272 |
282 275 266 |
- 5,4 0,3 + 4,6 |
292 291 287 |
OO
CJ) CD
CO
Die Prüfung dieser Ergebnisse zeigt,, daß der Zusatz von
Acrylamid die Wirkung verbessert und daß eine Kondensation des Amids mit dem Acetylen-mono-harnstoff und
dem Formaldehyd erforderlieh ist, damit der günstige
Einfluß dieses Zusatzes voll zur Entfaltung kommt* Außerdem
läßt sictL eine tibBpiegenheit des Katalysators II
gegenüber dem Katalysator I feststellen. ' ■ .-
Die Beständigkeit der Appreturen bei der sauren Hydrolyse
wurde nach der folgenden Methode untersucht;
Die Gewebe wurden inBäder getaucht, die 160 g/l der den
Beispielen entsprechenden Methylölderivate in Gegenwart
des Katalysators 1°oder des Katalysators II enthielten.
Zum Spülen werden verschiedene gepufferte (wässrige)
Lösungen verwendest: · .
- pH 1 ,φ:-■ * ■ 50: vjg/1 Harnstoff ; : /
.·"■'."■ 15 g/l Piiospliorsäure'
:-.- - pH 3 J . 20".g/i lionönatriumphosphat plus
: -:. . Phosphorsäure .
-pH ?; : _ 2ü g/l ]ion.Eentrierte Essigsäure
·■■.";■ ; plus Sodalösung . :
Es wird 30".Hinuten bei 8ö0Q_iii,.diesen sauren Lösungen
wandelt.
Die Tabelle II gibt die Kückstellwinkel im trockenen
Zustand der appretierten Gewebe wieder, die dieser sauren Behandlung unterworfen wurden. Sie enthält ferner den Verlust
an Knitterfestigkeit, ausgedrückt in Prozent in Bezug auf den Gewinn an Knitterfestigkeit, der durch
die Appretur als solche erzielt wurde.
Verlust % ·* (Aus gangs winkel — Winkel nach dem Spülen)
Aus gangs winkel - Winkel des nicht behan- - ' , " delten Gewebes
009813/1804
a belle II
ο ο to co
GO
00 O
Appretur | Produkt | Beisp.1 | Produkt | Beisp.2 | Produkt | Be isp.3 | |
Kat. I | Kat.II | Kat. I | Kat. II | Kat. I | Kat. II | ||
pH | Knitterfestigkeit Kette + Schuß |
225 | 252 | 223 | 233 | 203 | 230 . |
1,9 | Verlust % | 67 % | 46,5 % | 69 % | 61,5 % | 88 % | 62 % |
pH , | Knitterfestigkeit Kette + Schuß |
261 | , 272 | 255 | 266 | 243 | 261 |
3 | Verlust % | 31 % | 28,5 % | 37,5% | 35,5 % | 43 % | 31 % |
pH | Knitterfestigkeit Kette + Schuß |
280 | 284 | 277 | 282 | 268 | 270 |
5 | Verlust % | Λ Ο Ο/λ | 10,8 % | 15,8% | '14,7 % | 1.7,8 % | 15 °/° |
■ V>4 I
Es ist allgemein eine Überlegenheit der Kondensation
mit Acrylamid nach, dem Beispiel 1 in Verbindung mit dem Katalysator II.zu beobachten.
Die Einwirkung von Chlor auf die Gewebe, die unter den
angegebenen Bedingungen einer sauren Spülung unterworfen wurden, wurde nach der Norm AATCC 92-1962 durchgeführt
und mit dem Scorch-Tester bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle III wiedergegeben.
pH des Spül- bades |
Prod. | Beisp | .1 | Prod. | Beisp | .2 | Prod. | Beisp. | Kat. | 3 |
1.9 | Kat.I | Kat. | II | Kat.I | Kat. | II | Kat. | I | 48 | II |
3 | 46 | 30 | 40 | 32 | 16 | |||||
5 | 28 | 1 | 26 | 8 | 37 | 7 | ||||
-12 | 3 | 2 | -20 | 14 |
Auch hier ist ein geringer^Beständigkeitsverlust in
Gegenwart' von Acrylamid und ein merklicher Vorteil des Katalysators II zu verzeichnen..
0098137180
Claims (1)
1. Verfahren zur Appretierung von Textilien auf
Cellulosebasis durch Imprägnierung mittels eines Produktes, das durch Kondensation von. Dirnethylol-acetylen-monoharnstoff
und Acrylamid erhalten wird, anschließendes Auswringen, Trocknen und Erwärmen zur Fixierung der
Appretur, dadurch gekennzeichnet, daß das Textilmaterial
in Gegenwart eines Katalysators auf Glyoxylsaurebasis
mit einer wässrigen Lösung imprägniert wird, dieein
Derivat des Dirnethylol-acetylen-mono-harnsto ffs enthält , der durch 0,08 bis 0,1 Mol Acrylamid pro Mol
Diemethylol-acetylen-moho-harnstoff modifiziert worden
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die wässrige Lösung zur Behandlung der Textilien so
hergesta.lt wird, daß sie das mit dem Dimethylol-acetylenmono-harnstoff
verbundene Acrylamid in freier oder
kombinierter Form enthält.
3· Verfahren nach Anspruch: Ί , dadurcli Bekennzeichnet,
daß die wässrige Losung zur Behandlung der Textilien in der Weise hergestellt wird, daß ein Molekül Harnstoff
mit einem Molekül Glyoxal kondensiert, die gebildete
009813/1804 ·
Verbindung,ohne sie aus dem Reaktionsgemisch zu isolieren,
mit Formaldehyd umgesetzt und die dabei gebildete Verbindung dann mit 0,08 bis 0,1 Molekül Acrylamid umgesetzt
wird.
A-. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
daß eine gegenüber der theoretisch erforderlichen Menge leicht überschüssige Menge Formaldehyd zur Reaktion gebracht
wird, um die Methylolierung des bei der Umsetzung
gebildeten Acetylen-mono-harnstoffs zu erreichen,
5. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
daß die wässrige Lösung zur Behandlung der Textilien in der Weise hergestellt wird, daß zur Gewinnung von Dimethylol
acetylen-mono-h.arnstoi'f ein Molekül Harnstoff mit einem
iiolekül Glyoxal und einem leichten Überschuß an Formaldehyd gegenüber der theoretisch erforderlichen Kenge kondensiert
ur.i in der Kälte 0,0ü bis 0,1 Molekül Acrylaraid zugesetzt
c. /erfahren nach. Anspruch. 3, daduorch. gekennzeich.net,
daS ile -,/ässrige Lösung zur Beiiaxidlung; der 'Textilier.
in der Weise h.erge3tfellt v;ird, daß ein lioieküi Ilax-nstoff
3.it eines Kolekül Glyoxal kondensiert;, die gebildete
Verbindung, oime sie aus ies Eeek-uio-GS-eäium. zu isolieren,
mit 0,06 bis 0/* rfclek"äi Acrylar.ia ucigesetjzt
darm eine "geeisrnete Mense Jorrs.elo.eh-^i l5r~~t; z~x? Umsetzun·"
■" 0098Γ3/180Α "
BAD ORIGINAL
?. ¥ep£abseil nacOi. Jtospamok -1
daß ein EatalSFsatoi1 irerwendei;
oder ©lasern Qeia±sdla
Jpisp/racii i^
daß die zw? BeltasBdliaHig -der- -^
erfewai 1^25 g i^pietOiPprodmfet im IiitiP vmk
pro.z:eosrt( Katalysato^s bezög
ffisni daB die ©eocfeilien mi
einer^
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR15467A FR1450514A (fr) | 1965-04-30 | 1965-04-30 | Compositions d'apprêt à base d'acrylamide et d'acétylène-mono-uréine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1619123A1 true DE1619123A1 (de) | 1970-03-26 |
Family
ID=8577796
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661619123 Pending DE1619123A1 (de) | 1965-04-30 | 1966-04-27 | Verfahren zur Appretierung von Textilien auf Cellulosebasis |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3427122A (de) |
BE (1) | BE677619A (de) |
CH (1) | CH465550A (de) |
DE (1) | DE1619123A1 (de) |
ES (1) | ES325597A1 (de) |
FR (1) | FR1450514A (de) |
GB (1) | GB1131620A (de) |
LU (1) | LU50637A1 (de) |
NL (1) | NL6605693A (de) |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2173005A (en) * | 1936-07-08 | 1939-09-12 | Du Pont | Resinous products from aldehydes and acrylic amides |
US2885438A (en) * | 1952-11-26 | 1959-05-05 | Ciba Ltd | Process for the preparation of polymer-izable acrylamido methylene ureas |
US2876062A (en) * | 1953-09-03 | 1959-03-03 | Phrix Werke Ag | Process of crease-proofing cellulose fibers and fabrics by applying ureaformaldehyde-glyoxal reaction products |
US3024246A (en) * | 1959-03-11 | 1962-03-06 | Union Carbide Corp | Certain nu-methylol-nu-(3-methylol imidazolidon-2-yl) ethyl acylamides and process |
US3246946A (en) * | 1961-05-09 | 1966-04-19 | Rohm & Haas | Method of crease-proofing cellulosic fabrics and fabrics obtained |
US3209010A (en) * | 1961-11-13 | 1965-09-28 | Gagliardi Res Corp | Polyalkylated monoureins |
FR1351590A (fr) * | 1962-12-28 | 1964-02-07 | Nobel Bozel | Produits de condensation de l'acrylamide avec l'acétylène-mono-uréine |
-
1965
- 1965-04-30 FR FR15467A patent/FR1450514A/fr not_active Expired
- 1965-10-19 US US498081A patent/US3427122A/en not_active Expired - Lifetime
-
1966
- 1966-03-10 BE BE677619D patent/BE677619A/xx unknown
- 1966-03-11 LU LU50637D patent/LU50637A1/xx unknown
- 1966-03-14 CH CH361466A patent/CH465550A/fr unknown
- 1966-03-22 GB GB12666/66A patent/GB1131620A/en not_active Expired
- 1966-04-16 ES ES0325597A patent/ES325597A1/es not_active Expired
- 1966-04-27 DE DE19661619123 patent/DE1619123A1/de active Pending
- 1966-04-28 NL NL6605693A patent/NL6605693A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1131620A (en) | 1968-10-23 |
ES325597A1 (es) | 1967-02-16 |
NL6605693A (de) | 1966-10-31 |
FR1450514A (fr) | 1966-06-24 |
LU50637A1 (de) | 1967-09-11 |
US3427122A (en) | 1969-02-11 |
BE677619A (de) | 1966-09-12 |
CH465550A (fr) | 1969-01-15 |
CH361466A4 (de) | 1968-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE960048C (de) | Verfahren zur Herstellung von Papier mit verbesserter Nassreissfestigkeit | |
DE763862C (de) | Verfahren zum Veredeln von Textilgut | |
DE485195C (de) | Verfahren zum Veredeln vegetabilischer Textilfaserstoffe | |
DE3207845A1 (de) | Quaternaere ammoniumverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung zum veredeln von textilmaterialien | |
DE1419369A1 (de) | Verfahren zur Behandlung von ganz oder teilweise aus Cellulose oder einem Cellulosederivat bestehendem Material | |
CH582860A5 (de) | ||
DE1619123A1 (de) | Verfahren zur Appretierung von Textilien auf Cellulosebasis | |
DE1109135B (de) | Textilveredlungsverfahren | |
DE1619185A1 (de) | Verfahren zur Behandlung eines cellulosischen Textilgewebes | |
DE908852C (de) | Verfahren zum Krumpfechtmachen von Wolle | |
DE2534305A1 (de) | Verfahren zur herstellung von lagerstabilen, fluessigen appreturmitteln | |
DE872784C (de) | Verfahren zur Verbesserung der Knitterechtheit von aus Cellulose bestehenden Textilien | |
AT136377B (de) | Veredlungsverfahren für vegetabilische Textilien. | |
CH397593A (de) | Verfahren zur Erhöhung der Knitterfestigkeit, insbesondere der Nassknitterfestigkeit, cellulosehaltiger Textilien | |
DE967641C (de) | Verfahren und Mittel zur Veredlung von Cellulosematerial | |
AT154122B (de) | Verfahren zur Behandlung von Textilfasern. | |
AT105040B (de) | Verfahren zum Veredeln vegetabilischer Textilfaserstoffe. | |
AT209856B (de) | Verfahren zur Herstellung von knitterfesten, ganz oder teilweise aus Cellulose bestehenden, gegen Chloreinwirkung und Vergilbung widerstandsfähigen, Geweben | |
DE1930768A1 (de) | Verfahren zur Permanentausruestung von Cellulosefasern enthaltenden Textilmaterialien | |
DE1619069A1 (de) | Verfahren zum Ausruesten von Stoffen und danach behandelte textile Werkstoffe | |
AT221469B (de) | Verfahren zum Naßknitterfestmachen von Garnen oder textilen Gebilden | |
DE944124C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Oxydationsfarbstoffen auf Fasermaterial | |
AT219552B (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilien | |
AT253459B (de) | Verfahren zur Behandlung von Textilien, die ganz oder überwiegend natürliche Cellulosefasern enthalten | |
DE948237C (de) | Verfahren zur Herstellung von waschfesten Praegungen auf Textilien |