DE1619040A1 - Netzmittel fuer alkalische Baeder - Google Patents

Netzmittel fuer alkalische Baeder

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DE1619040A1 DE19671619040 DE1619040A DE1619040A1 DE 1619040 A1 DE1619040 A1 DE 1619040A1 DE 19671619040 DE19671619040 DE 19671619040 DE 1619040 A DE1619040 A DE 1619040A DE 1619040 A1 DE1619040 A1 DE 1619040A1
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Description

FARKVERKE HOECHST AG., vormals Meister Lucius & Brüning Aktenzeichen: P 16 19 040.2 . - Fw 5303
Datum: 2. Oktober 1969 Dr.Gr/St
Netzmittel für alkalische Bäder
Es ist bereits aus der DAS 1 014 067 bekannt, daß man als Netzmittel für Mercerisier- und Laugierbäder höhermolekulare aliphatische Sulfonsäuren, die mehr als eine Sulfonsäuregruppe pro Molekül enthalten, verwendet. Aus der deutschen Patentschrift 955 857 ist ferner bekannt, daß man für Mercerisierlaugen als Netzmittel Gemische von Alkylsulfonaten mit 5-10 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und Alkylsulfate, deren Alkylrest 10 - 16 Kohlenstoffatorae enthält, verwenden kann. Als Hilfslosungsmittel können dabei zur Verbesserung der Löslichkeit der Sulfonate in den Mercerisierlaugen außerdem noch geringe Mengen an aliphatischen Alkoholen, Aminen, Alkylolaminen, Ätheralkoholen oder Naphtensäuren ' zugesetzt werden. v
Es wurde nun gefunden, daß man als sehr wirksame und auch in der Kälte klar lösliche Netzmittel für den Einsatz in alkalischen Bädern, wie sie beim Mercerisieren oder Laugieren angewandt werden, Gemische von a) aliphatischen Sulfonsäuren, die im Durchschnitt auf höchstens 7 Kohlenstoffatome eine Sulfonsäuregruppe enthalten oder deren Alkälisalze und b)
1Q98U/2025
Neue UntGilagon iA-uν.. i - · s.a 11.. ι s^tz3 deeÄndarungaoM.v»4a.lifZl
niederen Alkyl-dialkanolaminen verwendet. Vorteilhaft setzt man diesem Gemisch noch c) gegebenenfalls teilweise verseifte Phosphorsäureester aliphatischer Alkohole mittleren Molekulargewichts als Schaumdämpfer zu.
Es war überraschend und nicht vorauszusehen, daß der Zusatz der Alkyl-dialkanolamine zu den genannten Alkylsulfosäuren oder deren Alkalisalzen zu derartig wirksamen, klar löslichen Netzmitteln führt. Die technischen Vorteile der erfindungsgemäßen Netzmittel-Mischungen ergeben sich z, B. aus den weiter unten angeführten Tabellen.
Besonders günstig für die technische Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen wirken sich dabei die stark verbesserten Schrumpfwerte aus. Bei Mitverwendung der Phosphorsäureester lassen sich praktisch schaumfreie Mercerisierbäder erhalten. Dies stellt einen besonderen Vorteil beim Arbeiten auf Garnmercerisiermaschinen dar. Den unter Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen hergestellten Mercerisier- oder Laugierbädern können gegebenenfalls noch andere oberflächenaktive Verbindungen oder Mercerisiermittel zugesetzt werden, wie beispielsweise Äthylenoxyd-Kondensationsprodukte oder Kresole, Falls es wünschenswert erscheint, können außerdem noch an sich bekannte Hilfsmittel, wie z. B. niedere Alkohole, hinzugefügt werden.
Als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Alky!sulfonsäuren, die auf höchstens 7 Kohlenstoffatome eine Sulfonsäuregruppe enthalten sollen, eignen sich gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. ein Leichtbenzin vom Sie'debereich 30 - 8O°C oder aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, die verzweigt sein können. Besonders vorteilhaft sind aber geradkettige Koh-
/3
1G98U/2025
lenwasserstoffe mit 10 - 20 -Kohlenstoffatomen, wie sie ζ. Β. durch Molekularsiebtrennverfahren erhalten wurden. Molekularsiebe sind z. B. bestimmte synthetische Zeolithe, deren Kristall-gitter Zwischenräume definierter Abmessungen haben, welche ihrerseits über Poren einer bestimmten Weite zugänglich sind. Diese Poren lassen z. B. eine innere Adsorption von n-Paraffinen unter Ausschluß nicht normaler Komponenten zu. In einer separaten Stufe werden dann die η-Paraffine desorbiert und gesammelt. Man kann die η-Paraffine auch nach dem sogenannten Harnstoffverfahren abtrennen.
Das vorstehend erwähnte Molekularsieb-Verfahren wird z. B. beschrieben in der Veröffentlichung von J. J. Griesmer, H. B. Rhodes und K. Kiyonaga "Erdöl und Kohle, Erdgas, Petrochemie", 13. Jahrgang (1960), Seite 650, in der Veröffentlichung von CH. K. Hersh "Molekular Sieves", New York 1961 und in den Zeitschriften "Ind. Engng. Chem.", 54 (1962), Nr. 5, Seite 13 und "Erdöl und Kohle", 12, (1959), Seite 406. Das Harnstoff-Verfahren wird erläutert in einem Aufsatz von E. Weingärtner in der Zeitschrift "Erdöl und Kohle, Erdgas, Petrochemie" 14 (1961), Seite 910.
Gemäß der Erfindung werden in die niederen Kohlenwasserstoffe, wie z. B. ein Leichtbenzin mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 60, mindestens eine Sulfogruppe und in die höheren Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise ein n-Paraffinöl vom mittleren Molekulargewicht 215, mindestens 2 Sulfonsäuregruppen eingeführt. Die sulfonsäuren Alkalisalze werden aus diesen Kohlenwasserstoffen vorteilhaft durch SuIfochlorierung nach dem Reed-Verfahren und anschließender alkalischer Verseifung hergestellt, aber auch das Thioharnstoffverfahren von Sprague und Johnson oder die Methode von Johnson und Douglas sowie die Oxydation von Alkylsulfiden mit Chlor können angewandt werden. (Vgl. F. Asinger "Chemie und Technologie der Paraffinkohlen-
1098U/2Q25
Stoffe" (1956) Berlin, Seiten 395, 423 - 424). Auch andere Methoden der Einführung von Sulfonsäuregruppen wie die SuIfoxydation können Verwendung finden.
Die niederen Alkyldialkanolamine entsprechen der allgemeinen Formel
R - N [(CnH2n0)mH]
" in der R einen Alkylrest mit 2-5 Kohlenstoffatomen und m und η 2 bis 3 bedeuten. Die Alkyldialkanolamine sollen vorzugsweise wasserlöslich sein. Es können beispielsweise verwendet werden das n-Propyl-diäthanolamin, Isoamvldiäthanolamin, Athyl-bis~[2-hydroxyisopropylJ-amin, n-Butyl-bis-f2-hydroxypropyl]-amin oder bevorzugt Butyl- oder Isobutylamin, das mit 2 bis 2,5 Molen Athylenoxyd umgesetzt wurde.
Als gegebenenfalls zuzusetzende Phosphorsäureester werden solche von Alkoholen mittbren Molekulargewichts mit etwa 4-8 Kohlenstoffatomen bevorzugt, z. B. Trioktylphosphat, insbesondere das Tributylphosphat und Triisobutylphosphat.
f Das Gewichts-Verhältnis der Alkylsulfonate zu den Alkyldialkanolaminen soll 1 : 0,3 bis 1 : 5, vorzugsweise 1 : 0,8 bis 1 : 2 betragen. Der Zusatz an Phosphorsäureester soll 1 - 15 %, bezogen auf die Summe der Sulfonate und Alkyldialkanolamine, vorzugsweise 2 - 6 %, betragen.
Die erfindungsgemäßen Netzmittelraischungen sind sowohl in verdünnten als auch in kochkonzentrierten Alkalilaugen, wie • sie z. B. zum Mercerisieren oder Laugieren von Cellulosefasergeweben eingesetzt werden, auch in der Kälte löslich.
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Beispiel 1
SuIfochlorierung:
In 54 g eines nach einem Molekularsiebverfahren gewonnenen geradkettigen Alkans vom mittleren Molekulargewicht 216 werden bei 50 C unter Bestrahlung mit UV-Licht in IO Stunden 120 g Schwefeldioxyd und 91 g Chlor eingeleitet. Nach dem Ausblasen enthält das dickölige Sulfochlorid 17,9 % verseif- g bares Chlor. Die Ausbeute beträgt 128 g. Es wurden bei der Analyse gefunden: S: 15,1 %, Cl: 28,3 %, d. h. das Produkt
entspricht der Formel (CH2^i5^SO2^2 5C14 1* Verseifung:
Zu 158 g einer 33,4 %igen Natronlauge läßt man bei 50 - 700C 116 g obigen Sulfochlorids zutropfen. Anschließend wird nach 1 Stunde bei 60 - 70 C nachgerührt, abgekühlt und dann von ausgeschiedenem Kochsalz abgesaugt. Die klare wässrige Lösung ist dann 46,3 %ig an SuIfonat.
Einstellung von Mercerisiernetzmitteln: Lösung A
Zu 40 g der SuIfonatlösung werden unter Rühren 16,7 g Isobutyldiäthanolamin und 1,4 g Triisobutylphosphat gegeben. Man erhält 58 g einer klaren Lösung mit einem Gehalt von 61 % an netzaktiver Substanz.
An Stelle des Isobutyldiäthanolamins kann mit gleichem Erfolg auch die gleiche Menge eines Umsetzungsproduktes von Isobutylamin mit 2,3 Molen Xthylenoxyd verwendet werden.
1098U/2025
Lösung B
Zu 40 g SuIfonatlösung aus obiger Verseifung gibt man noch unter Rühren 16,7 g Isobutyldiäthanolamin sowie 1,6 g Tributylphosphat.und 5,5 g n-Butanol. Man erhält 63 g einer klaren Lösung, die 55 % netzaktive Substanz enthält.
Eine ebenfalls gute Netzraittelmischung wird erhalten, wenn man an Stelle des Isobutyldiäthanolamins die gleiche Menge n-Butyldiäthanolamin verwendet.
™ Vergleichsversuch zu Lösung A und B
Lösung C
43 g eines handelsüblichen Alkylmonosulfonates (dessen Kohlenstoff kette aus etwa 16 Kohlenstoffatomen besteht, und das ca. 77 % WAS enthält) werden in 53 g Wasser gelöst. Dazu werden dann 37,5 g Isobutyldiäthanolamin und 8 g Triisobutylphosphat gegeben. Die Lösung enthält dann 50% netzaktive Substanz. Die Netzwerte dieses Vergleichsversuchs werden in der folgenden Tabelle 1 verglichen mit den Lösungen A und B gemäß der Erfindung. Weiterhin wird noch das Isobutyldiäthanolamin mitgeprüft.
k Die Netzwertbestimmung wird in einer Flotte von 300 g Natriumhydroxyd nach DIN 53 901 durchgeführt. Bei Verwendung 5 g aktiver Substanz/l ergeben sich die in Tabelle I angeführten Netzzeiten.
Tabelle 1
Netzzeit (in see.)
Lösung A 46
Lösung B 60
Alkanpolysulfonat (aus Beispiel 1) >300 Lösung C >300
Isobutyldiäthanolamin 74
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Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße Kombination überraschend gute Netzwerte besitzt.
Beispiel 2
230 g eines Leichtbenzinsulfochlorids, das nach dem Reed-Verfahren durch Sulfochlorierung eines Leichtbenzins (vom Siedebereich 30 - 80 C und einem mittleren Molekulargewicht von 70) hergestellt wurde und das 16,9 % Schwefel und 20,9 % Chlor enthält, und damit etwa auf eine Kette von 6 Kohlenstoffatomen eine SOoCl-Gruppe aufweist, wurde bei 50-60 C in eine Lösung Λ von 104 g Ätznatron in 1 Liter Wasser im Verlauf einer Stunde zugetropft. Nach einstündigem Nachrühren war die Reakton beendet. Die Lösung enthält nach Abfiltrieren von wenig harzigen Verunreinigungen 30 % SuIfonat.
Einstellung der Mercerisiermittellösung (= Lösung D):
70,5 g der obigen Leichtbenzinsulfonatlosung (enthaltend 21,2 g Sulfonat) werden unter Rühren mit 37,5 g Butyldiäthanolamin, 26 g Wasser und 8 g Triisobutylphosphat.gemischt. Die klare Lösung enthält dann 42 % netzaktive Substanz.
Diese Mercerisiernetzmitteleinstellung ist in Mercerisierflotten > von 300 g Natriumhydroxyd/l klar löslich. Das Leichtbenzinsulfonat allein (d. h. ohne Zusätze) rahmt in diesen Flotten nach sehr kurzer Zeit auf, ist also unbrauchbar.
In der folgenden Tabelle II werden die Schrumpfwerte der erfindungsgemäßen Produkte aus Beispiel 1 (=Lösungen A und B) und Beispiel 2 (= Lösung D) verglichen mit
1) AlkanpoIysulfonat aus Beispiel 1,
2) einem Gemisch von handelsüblichem Alkylmonosulfonat mit Isobutyldiäthanolamin (Lösung C)
-8-
1098U/702E
- 8 -■ Fw 5303
Der Tabelle II ist zu entnehmen, daß bei guter Löslichkeit der Produkte in den stark alkalischen Flotten durch die erfindungsgemäße Kombination überraschend gute Schrumpfwerte erhalten werden.
1098U/?n?5 "I
Tabelle II
Sehrumpfwertey gemessen in Flotten von 500 g Natriumbydroryd/1 nach der Methode, angegeben im Praktikum der Textilveredlung, Otto Meechels, Seite 24, ,(1949), Springer-Verlag, Berlin-Gottingen-Heidelberg.
O' hO cn
g WAS/1. 2 50 see. Schrumpf (in % bei 150 C) nach l80 see, t 240 see«
5 5,4 6o see. 120 see. 15,0 15,8
Lösung A 5 6,8 • 7,8 11,8 14,4 14,6
?. 9,6 · 11,8 15,8 14,2 14,4
5 4,6 12,4 15,8 15,4 15,6
Lösung B 5 8,0 9,4 ■' 12,6 15,6 · 15,6
2,5 9,4 12,0 15,4 15,8 13,8
5 6,0 12,8 15,6 15,0 15,2
Lösung D 5 8,6 ^ 10,8 12,8 15,0 13,5
1,6 11,6 12,4 11,2 15,2
Alkanpoly3ul- 4,2 8,4
fonat 1) 5
(gern* Beispiel 5,4 - 12,8
Lösung C 8,6 · 11,4 .
O O
CD O

Claims (1)

  1. - 10 - Fw 5303
    Patentanspruch
    Verwendung einer Mischung, enthaltend
    a) Alkylsulfonsäuren oder deren Alkalisalze, die auf höchstens 7 Kohlenstoffatome eine Sulfonsäuregruppe aufweisen,
    b) niedere Alkyl-dialkanolamine und gegebenenfalls
    c) Phosphorsäureester von Alkoholen mittleren Molekulargewichts, die auch teilweise verseift sein können, als schaumarme Netzmittel für Mercerisier- und Laugierbäder.
    Neue Unterlage:"! v'-i·
    1098 U/2025
DE1619040A 1967-02-02 1967-02-02 Netzmittel für alkalische Bäder Pending DE1619040B2 (de)

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