DE1619030A1 - Verfahren zur Veredlung von Textilmaterialien - Google Patents
Verfahren zur Veredlung von TextilmaterialienInfo
- Publication number
- DE1619030A1 DE1619030A1 DE19661619030 DE1619030A DE1619030A1 DE 1619030 A1 DE1619030 A1 DE 1619030A1 DE 19661619030 DE19661619030 DE 19661619030 DE 1619030 A DE1619030 A DE 1619030A DE 1619030 A1 DE1619030 A1 DE 1619030A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- textile materials
- treated
- optionally
- isocyanate groups
- fabric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/395—Isocyanates
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/285—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acid amides or imides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
- D06M15/568—Reaction products of isocyanates with polyethers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/653—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain modified by isocyanate compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
LlVERKU S EN'Biyerwerk
P.tent-AbteUua« 22. Juli 1968
B/bu
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Veredlung von
Textilmaterialien; das Verfahren besteht darin, daß man die Textilmaterialien
mit einer wäßrigen Flotte behandelt,.die neben aus Vinyl- oder Divinylmonomeren hergestellten Polymerisaten
oder Mischpolymerisaten und neben Isocyanatgruppen enthaltenden .
Umsetzungsprodukten, welche aus mindestens zwei aktive Wasserst
off atome tragende'n Verbindungen vom Molekulargewicht 500 - 10
und/oder mindestens zwei aktive Wasserstoffatome tragendes-
Organopolysiloxanen mit Molekulargewichten bis 25 000 und Polyisocyanaten hergestellt sind, noch Zusätze Von 0,1 - 10 g
pro Liter an wasserlöslichen Salzen von Metallen aus der I., II. oder VIII. Nebengruppe des Periodischen Systems der Elemente
mit niederen Mono- oder Polycarbonsäuren enthält, die Textilmaterialien
gegebenenfalls trocknet und dann einer Nachbehandlung
unterwirft.
Diese Nachbehandlung kann entweder durch 1/2 - 10 minütiges
Dämpfen mit Wasserdampf von 100 - max. 1100C oder duroh 3 - 30-minütiges
Behandeln mit Wasser von 10 - 1000C erfolgen, wobei bei
Temperaturen unterhalb v>n 6O0C dem Wasser zweckmäßigerweise je
Liter 1 - 5 g 30 ?Siges Wasserstoffperoxid oder 0,1 -1g die Isocyanatreaktion
mit älktive Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen beschleunigende Katalysatoren- zügesetst werden.
LeA 10 262 909834/1513
ΜβΙΙβ UnteiteOen t*ft7^Aba^Nt.lS*te3(Ie8Ändeninjwefc».«.9.1967}
Ein Zusatz von 0,5 - 5 g pro Liter an oberflächenaktiven Substanzen
erweist sich dabei oft als günstig.
Die Nachbehandlung in Wasser kann als reines Eintauchen und Durchnässen der Textilmaterialien oder auch als Waschvorgang
durchgeführt werden. Sie nimmt zwischen 3 und 30 Minuten, im allgemeinen 15 - 20 Minuten in Anspruch.
In der Praxis werden die erfindungsgemäßaiNachbehandlungsmethoden
mit ihren Varianten von Fall zu Fall nach den gegebenen Bedingungen zu wählen sein.
Die Nachbehandlung der imprägnierten und getrockneten Textilmaterialien
kann direkt an die Trocknung angeschbssen werden, jedoch genauso gut bis 24 Stunden danach erfdgen, so daß ausreichend
zeitliche Variationsmöglichkeiten gegeben sind, die gemäß der technischen Einrichtungen einen optimalen Produktionsablauf
gestatten.
Als Salze der I., II. oder VIH. Nebengruppe des Periodischen
Systems der Elemente werden vorzugsweise Zink-, Cadmium-, Kupfer- und Nickelsalze eingesetzt. Zur Salzbildung geeignete Säuren
sind beispielsweise niedere Carbonsäuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Trichloressigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valerianeäure,
Milchsäure, Malonsäure und Glutarsäure. Bevorzugte Zusätze
Ie A 10 262 909834/1513
sind die Zinksalze niedriger Monocarbonsäuren, wie z. B. Zinkacetat
oder Zinkpropionat. Die Salze kommen in Mengen von 0,1 10
g, vorzugsweise 0,2 -1g pro Liter Flotte zur Anwendung.
Als Vinyl- oder Divinylmonomere, die den erfindungsgemäß zu verwendenden
Polymerisaten oder Mischpolymerisaten zugrunde liegen können, seien beispielsweise genannt: Äthylen, Propylen, Vinylchlorid,
Vinylacetat, Vinyläthyläther, ferner Styrol oder Divinylbenzol, Butadien, Isopren oder Chloropren und c*,ß-ungesättigte
Carbonsäuren, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, sowie deren Nitrile, Ester und Amide. Polymerisate, welche zur Reaktion
..mit Isocyaisfcen befähigte Gruppen besitzen, sind im all- ·
gemeinen vorzuziehen; hierzu gehören ζ. B. die aus Acrylsäure,
Methacrylsäure, ihren Hydroxyalkylestern oder Amiden hergestellten
Polymerisate oder Mischpolymerisate sowie die Mischpolymerisate, die erhältlich sind, wenn man N-Methylolacrylamid oder N-Methylol-
methacrylamid oder deren durch Umsetzung mit mindestens eine
weitere funktioneile Gruppe enthaltenden Alkoholen bereitete
Abkömmlinge mit anderen olefinisch ungesättigten Verbindungen mischpolymerisiert, zum Beispiel gemäß dem Verfahrer, der franzb'sichen
Patentschrift 1 328 255.
Beispiele für aktive Wasserstoff atome enthaltende polymere
organische Verbindungen mit einem Molekulargewicht'von 500 - 10
welche den erfindungsgemäß zu verwendenden9 isbcyanatgruppenhaltigen
Umsetzungsprodukten zugrunde liegen, sind Polyalkylen-
90 9834/1513
Le A 10 262
glykole, wie Polyäthylen-, Polypropylen-, Polybutylen-, Polyhexylenglykole>oder
Misch- und Pfropfpolymerisate der diesen Polyalkylenglykolen zugrunde liegenden Alkylenoxide und Polythioätherglykole,di(
durch Kondensation von Thiodiglykol mit sich selbst oder mit
echwefelfreien Polyalkoholen erhätlich sind. Ferner geeignet
sind Polyester, die durch Kondensation von Dicarbonsäuren mit Polyalkoholen oder durch Kondensation von Hydroxycarbonsäuren
gewonnen werden. Anwendbar sind weiterhin Polyesteramide, wie sie in der US-Patentschrift 2 424 883 beschrieben werden und
Polyacetale, wie sie in den deutschen Patentschriften 1 039 und 1 045 095 beschrieben werden.
Vorzugsweise besitzen alle diese höhermolekularen organischen Verbindungen zwei oder mehr freie Hydroxylgruppen; geeignet
eich aber auch solche mit freien Carboxyl-, Mercapto- oder
Aminogruppen. Molekulargewichte dieser Verbindungen bis 10 sind zulässig, obwohl der bevorzugte Bereich zwischen 750 und
5 000 liegt.
Zusätzlich zu den hochmolekularen, aktive Wasserstoffatome enthaltenden
Verbindungen können auch kleinere Mengen niedrig molekularer Verbindungen, z. B. Diole, welche eine modifizierende
Wlykung auf die Eigenschaften der Endprodukte ausüben, verwendet
werden· . ·
Le A 10 262 _ 4 _
909834/1513
Weitere geeignete Verbindungen für die isocyanatgruppenhaltigen Umsetzungsprodukte sind mindestens zwei aktive Wasserstoffatome
enthaltende Organopolysiloxane der allgemeinen Formel
Vi04-n ■ -
"T"
in der η größer als 1 und höchstens gleich 3 ist und.in der jeder
Substituent R einer der Reste R', -X-Y oder Y-X-Y ist, wobei R1
für einen gegebenenfalls indifferent substituierten aliphatischen,
cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest steht, während X einen aliphatischen oder araliphatischen bimlenten
oder trivalenten Rest, der eine Äther-, Thioäther-j Ester- oder
Aminogruppierung enthalten kann, bedeutet und Y für eine Hydroxyl-,
Sulfhydryl-, Carboxyl- oder Carbonamidgruppe oder für eine sekundäre
Aminog-ruppe steht j mit der Maßangabe, daß mindestens swei
Siloxaneinheiten den Formeln
oder
X-Y
X-Y
in denen R1, X und Y die angegebene Bedeutung haben und m die
Zahl 1 oder 2 ist, entsprechen und die Substituenten E in. den
übrigen Siloxaneinheiten ausschließlich die Reste R1 sind.
Als Kohlenwasserstoffreste, für die R? steht? seien beispielsweise
genannt: Methyl, Äthyl, Isopropyl, tert· Butyl, Octadecyl,
Allyl, Chlormethyl, -Trifluorpropyl, Cyclohexyl, Phenyl und
Le A IO 262 ■ - 5 -■ ~
909834/1513 . .
Tolyl; bevorzugt sind Polysiloxane der angegebenen Formel,
worin R1 für Methyl oder Phenyl steht. Bivaltente bzw.
trivalente Reste, für die X steht, sind beispielsweise die folgenden;
-CH2-,
, -CH2-CH(CH3)-,
-CH=CH-CH2-,
-CH2-O-CH2-CH2-, -CH2-O-CH(CH3)-CH2-, -CH2-S-CH2-CH2-,
, -CH9-O-CH
CH
-CH2-O-CO-CH2-,
-CH2-O-CO-CH(CH3)-, -CH2-NH-CH2-CH2-, -CH2-N(CH3J-
- CH/j —
-CH9N
AIs Vertreter der Polysiloxane der eingangs angegebenen Formel
seien beispielsweise die folgenden aufgeführt:
HO-CH2-Si (CH3 J2-O^Si (CH3 J2-O
CH3Si|/ÖSi(CH3)^-0-Si(CH3)2-CH2Oh)
2-CH20H
0-^Si(CHj)2-O1
.Si-O-^Si(CH3J2-O
£'Si (CHj)2-O,
ii (CHj)2-CH2OH
ii(CH"3)2-CH20H
Ii(CHj J2-CH2OH
(0-£si ( CH3) 2-Og-Si ( CH3 )
Si-O-Tf Si (CH3) 2-0^-Si ( CH3)
OfSi (CH3) 2-0|-Si (CH3)
z = 0 - 130 ζ = 0 - 45
a,b,c = 7 a+b+c = 21
a,b,c S a+b+c =
Le A 10 262
- 6 -909834/1.513
HO-CH2-CH2-O-CH2-Si(CH3)2-
HO-CH2-CH2-S-CH2-Si (CH3) 2-0-^31(0^)2-0^31 (CH3 J2-CH2-S-C H2-OH
HO
^A-O-CH ?Si ( CH3) 2-TfSi ( CH3) 2"-Og5Si ( CH3 ) 2-CH20-^
.0-/Si(CH,)P-Oj-Si(CH,),,-ΟΉ,,-Ο-ΟΟ-ΟΗίΟΗ,)-OH
/ 5 2 -a t>
2 Z }
CH, .-Si-O-ZSi (CH, ) o-0£-Si ( CH, ) 9-CH„-O-CO-Cli( CH^,) -OH
O
a+b+c =
HO-CH0-CHx, ^CH9-CH9-OH
*. <fN-CH9Si(CH,)9-O-/§i(CH,)9-O?-Si(CH,)9-GH9N d - ά
^ d * ά * d ~Ld 5 - ^^ CH0-CH0-OH
HS-CH2-Si (CH3 J2-O-TfSi (CH3) 2-0^Si
( CH2 ) 3-NH-CH2-Si ( CH3) 2-0-^fSi (CH3 J 2-0fj-Si ( CH3 ) g-CH'2NH- (CK2) ^
Polysiloxane dieser Art sind bekannt; sie sind z.B. in den deutsehen
BatentSchriften 1 193 046, 1 195 953 und 1 199 772, in der
deutschen Auslegeschrift 1 196 869, in den britischen Batentschriften
980 778 und 995 394 sowie den französischen Patentschriften 1 361 115 und 1 365 050 besearieben.
In geringen Mengen anteilmäßig verwendbar sind auch monofuhktionelle
Organopplysiloxane.
Le A 10 262 - 7 -
909834/1513
Für die Herstellung der Urnset zungsprodukte kommen als Polyisocyanate
vorzugsweise aliphatische und cycloaliphatische Diisocyanate in Betracht. Genannt seien beispielsweise Tetramethylendiisocyanat,
Hexamethylendiisocyanat, 1,4-Cyclohexandiisbcyanat,
4,4'-Dicyclohexylmethandiisocyanat, sowie 2,4-und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat.
Geeignet sind ferner auch aromatische Diisocyanate, wie p-Phenylendiisocyanat und 2,4- oder 2,6-Toluylen-
diisocyanat, sowie Triisocyanate, wie das aus 3 Mol Hexamethylendiisocyanat
und 1 Mol Wasser erhältliche Umsetzungsprodukt der Formel OCN-(CH2)g-N /"-CO-NH-(CH2)g-NCO-J^. Die Herstellung
der Isocyanatgruppen besitzenden Umsetzungsprodukte kann in bekannter Weise erfolgen, indem man die mindestens zwei aktive Wasserstoffatome
tragenden Verbindungen mit einem stöchiometrischen Überschuß
an Polyisocyanaten bei höheren Temperaturen umsetzt. Die Isocyanatgruppen besitzenden Umsetzungsprodukte können auch in
Form der bekannten Bisulfit-Additionsprodukte eingesetzt werden.
Die Herstellung der Imprägnierflotten kann so erfolgen, daß die
unter Zusatz von inerten, nichthydrophilen Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol, Essigester, Benzin oder Chlorkohlenwasserstoffen
auf eine niedrige Viskosität gebrachten Isocyanatgruppen haltigen Umsetzungsprodukte der obengenannten Art, mit Hilfe eines
Schnellrührers in Wasser, welches neben den erfindungegemäß ein-
Ie A 10 262 „8- 909834/1513
zusetzenden Salzen 0,5 - 10 c/>
geeigneter Emulgatoren enthält, einemulgiert werden. Anschließend werden die zu verwendenden
Polymerisate oder Mischpolymerisate, meist in Form ihrer wäßrigen Dispersionen, eingerührt und die Flotte mit Wasser
auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Für die Herstellung der Imprägnierflotten geeignete Emulgatoren sind solche aus der Reihe der ionischen sowie der nichtionischen
Emulgatoren, die Oel-in-Wasser-Emulsionen liefern, ohne dabei
einen zu starken katalytischen Einfluß auf die Isocyanat-Wasser-Reaktion
auszuüben. Verwendet werden z. B. die latriumsalze von
Paraffinsulfonsäuren, Alkylarylsulfonsäuren und den sauren Schwefelsäureestern
höherer aliphatischer Alkohole sowie Oxäthylierungsprodukte
langkettiger Alkylphenole.
Auf den Zusatz der organischen Lösungsmittel kann unter bestimmten
Bedingungen z. B. bei sehr niedrigviskosen I so cya na t vor polymerisaten,
verzichtet werden. Auch sind andere Herstellungsmethoden der Flotten möglich; so kann man über den Weg der Wasser-ih-Oel-Emulsion gehen,
die sich bei Zugabe von überschüssigem Wasser umkehrt.
Das Gewichts verhältnis zwischen den Polymerisaten bzw„ Mischpolymerisaten
und den Isocyanatgruppen enthaltenden TJmsetzungsprodukten beträgt zweckmäßig 0,25 - 4 s 1. Der Gehalt der wäßrigen
Flotte an den Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten und den Isocyanatgruppen enthaltenden Umsetzungsprodukten kann gleichfalls
in weiten Grenzen - etwa zwischen 2 und 70 Gewichtsprozent -
schwanken. . ■
909834/1513
Le A 10 262
Die Behandlung der Textilmaterialien mit den erfindungsgemäß zu
verwendenden wäßrigen Flotten kann in der Weise erfolgen ι daß man
die Textilmaifcerialien mit den in Betracht kommenden wäßrigen
Flotten tränkt, dann auf eine Gewichtszunahme von etwa 40-150
vorzugsweise 70 - 100 #, abquetscht, abschleudert oder absaugt,
trocknet und wie oben erläutert, nachbehandelt. Man kann die Textilmaterialien aber auch mit der wäßrigen Flotte besprühen,
anschließend trocknen und nachbehandeln.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet, Textilmaterialien natürlicher
oder synthetischer Herkunft, beispielsweise Textilmaterialien aus Baumwolle, regenerierter Cellulose, Wolle und
Seide, Polyamid-, Polyurethan-, Polyester-, Polycarbonat-, Polyacrylnitril- oder Polypropylenfasern hervorragend zu veredeln,
insbesondere hinsichtlich Knitterfestigkeit und Scheuerfestigkeit bzw. Formbeständigkeit. Ein besonderer Vorteil des
erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die Textilmaterialien nach erfolgter Imprägnierung und gegebenenfalls
Trocknung und Nachbehandlung einen trockenen, nicht klebenden Griff aufweisen, der sich durch Lagerung nicht mehr ändert.
Der Griff der Ausrüstung ist durch Wahl und Zusammensetzung der beiden Komponenten, d. h. der Polymerisat- oder- Mischpolymerisat-Emulsionen
und der Isocyanatgruppenhaltigen Umsetzungsprodukte in gewünschtem Maße von weich bis hart variierbar.
Ie A 10 262 - IO -
90983W1513
Soweit nicht anders angegeben sind die in den folgenden Beispielen
angegebenen Teile Gewichtsteile.
Ein Mischgewebe aus 55 $ Polyacrylnitrilfasern und 45 ?° Wolle wird
mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die im Liter 20 g einer 40 $
wäßrigen Dispersion eines Mischpolymeren aus 80 Teilen Acrylsäurer
butylester, 10 Teilen Styrol und 10 Teilen Acrylamid sowie 30 g
der nachstehend beschriebenen Emulsion eines Isocyanatgruppen besitzenden Umsetzungsproduktes und 0,3 g Zinkacetat enthält.
Das Mischgewebe aus Polyacrylnitrilfasern und Wolle wird auf
ca. 90 io Plottenaufnähme abgequetscht, 10 Minuten bei 100 - 11O0C
getrocknet und anschließend bis zu 1 Minute mit Wasserdampf von
1020C behandelt. Das erfindungsgemäß behandelte Gewebe zeigt
einen vollen, angenehmen Griff und folgende.Vorteile im Vergleich
zu einem nicht behandelten Gewebe.
Le A 10 262 909834/1.513
-"Ja:-. ■
Trockenknitterwinkel Naßknitterwinkel KS K S
unbehandeltes Gewebe:
erfindungsgemäß behandeltes Gewebe:
132° 121'
168° HO0
120
fo Krumpfung nach 5 Maschinenwäschen
300C
K S
Warenbild
unbehandeltes
Gewebe: -4,2
erfindungsgemäß behandeltes Gewebe: -0,6
-3,8 verfilzt
-0,4 nicht verfilzt, klar und offen
Scheuerfestigkeit
unbehandeltes Gewebe:
430 Touren
erfindungsgemäß
behandeltes Gewebe: 580 Touren
Die verwendete Emulsion des Isocyanatgruppen besitzenden Umsetzungsproduktes wurde folgendermaßen hergestellt:
Ie A 10 262
- 12 -
909834/1513
3 000 g eines verzweigten Polypropylenglykols, das ein Molekulargewicht
von etwa 3 000, eine OH-Zahl von 55t5 und eine Säurezahl
von 0,5 besitzt, wurde mit 535 g Hexamethylendiisocyanat 2 Stunden auf 1100C und anschließend noch 1 1/2 Stunden auf
130 - 1400C" erhitzt. Aus 500 g des erhaltenen Umsetzungsprodukter.,
dessen Gehalt an" freien. Isocyanatgruppen 3,9 Gewichtsprozent
betrug, wurde dann mit 100 g Äthylacetat und 400 g V/asser unter Zusatz von 4 g eines Paraffinsulfonats in üblicher
V/eise eine Emulsion hergestellt.
Wickelkörper aus Wollgarnen wurden mit wäßrigen Dispersionen der im Beispiel 1 beschriebenen Mischpolymeren und der im
Beispiel 1 beschriebenen Emulsion eines Isooyanatgruppen besitzenden
Umsetzungsproduktes sowie -der nachstehend beschriebenen Emulsion eines Isocyanatgruppen besitzenden Umsetzungsproduktes auf der Basis eines Örganopolysiloxanes behandelt. Die
Flotte enthielt außerdem noch 0,3 g pro Liter Kupferacetat.
Die Einsatzmengen der Emulsionen betrugen auf das-Warengewicht
der Wollgarne bezogen:
10 fo der Emulsion des im Beispiel 1 beschriebenen Isocyanatgruppen
besitzenden Umsetzungsproduktes
5 $> der nachstehend beschriebenen Emulsion eines Isocyanatgruppen
besitzenden Umsetzungsproduktes auf der Basis eines Organopolysiloxans
15 # der im Beispiel 1 beschriebenen wäßrigen Dispersion
eines Mischpolymeren.
909834/1513
Le A 10 262 _ Λ _
Die Behandlung erfolgte in der Art, daß diese Flotte in wechselnder
Richtung von innen nach außen bzw. von außen nach innen durch die Wickelkörper gepumpt wurde.
Die Behandlung der Wickelkörper erfolgte 40 Minuten lang bei
200C. Es wurden dann pro Liter Behandlungsflotte 0,2 g einer
Mischung aus Glycolsäure und Zinn-II-chlorid im Verhältnis
1:1,5 zugegeben und bei 20°C weitere 20 Minuten behandelt.
Anschließend wurden die Wickelkörper aus Wollgarn abgeschleudert
und bei 1000C getrocknet. Die so behandelten Wollgarne
bed.tzen folgende Eigenschaften:
3 Maschinenwäschen bei 60 C -
unbehandeltes Garn: 22 #
erfindungsgemäß behandeltes
Garn: 0,6 #
Verfilzung unbehandeltes Garn: vollständig verfilzt
erfindungsgemäß behandeltes .
Das erfindungsgemäß behandelte Garn besitzt einen angenehmen, wolligen Griff und eignet sich hervorragend zur weiteren Verarbeitung für Gewebe oder Strickartikel.
Ie A 10 262 ■ -U- 909834/1513
. ■ 15
Die Emulsion des Isocyanatgruppen besitzenden Umsetzungsprodukte»
auf der Basis eines Organopolysiloxana wurde wie folgt bereitet:
1 000 g eines 2,7 Gewiehtsprozent Hydroxylgruppen besitzenden
Organopolysiloxans der Formel
H0--CH2Si(CH3 )2-£L O-Si (CHj)2T^TTJ O-Si (CH3J2-CH2O:!
wurden mit 1 OÖO g 1,6-Hexainethylendiisocyanat vermischt und 2 Stunden
auf 1200C erhitzt. Hiernach wurde das überschüssige Diisocyanat
bei 160°C in einem Dünnschichtverdampfer bei einem Druck
von 0,1 Torr abdestilliert. Aus 500 g des so erhaltenen Umsetzungsproduktesj,
dessen Gehalt an freien Isocyanatgruppen 5,7 Gewichtsprozent betrug, wurde dann wie in Beispiel 1 beschrieben
mit 100 g Äthylacetat und 400 g Wasser unter Zusatz
von 4 g eines handelsüblichen oberflächenaktiven Paraffinsulfonats
eine 50 $ige Emulsion bereitet.
Beispiel 3 - . .
Wickelkörper aus Wollgarnen wurden entsprechend der Beschreibung im Beispiel 2 mit wäßrigen Dispersionen von Mischpolymeren und
Isocyanatgruppen besitzenden Umsetzungsprodukten behandelt.
Anstelle von 0,2 g der Mischung aus Glykolsäure und Zinn-II-chlorid
des Beispiels 2 werden 4 g pro Liter einer Emulsion zugegeben,
die folgendermaßen bereitet wurdeι
Ie A 10 262 .- _ -J5-
909834/1513
5 g Dibutylzinndilaurat wurden mit 15 g Äthylacetat, 88 g Wasser
und 1 g Paraffinsulfonat mittels eines Sehne11rührers emulgiert.
Mit dieser Emulsion wurden die Wickelkörper 20 Minuten bei 200C
behandelt, anschließend abgeschleudert oder abgesaugt und bei 10O0C getrocknet.
Die so behandelten Wollgarne zeigten nach 3 Maschinenwäschen bei 60 ö einen Schrumpf von 0,7 $, besitzen einen angenehmen,
weichen Griff und sind nicht verfilzt.
wurde foulardmäßig mit einer wäßrigen Dispersion behandelt, die im Liter 20 g'einer 40 ^igen wäßrigen Dispersion
eines Mischpolymeren aus 60 Teilen Acrylsäurebutylester,
30 Teilen Styrol und 10 Teilen·Acrylamid, sowie 60 g der im Beispiel 1 beschriebenen Emulsion eines Isoeyanatgruppen besitzenden
Umsetzungsproduktes und 0,4 g Zinkpropionat enthält.
Der WolTkannnzug wurde auf 80 i° Flottenaufnahme abgequetscht und
bei 110°C getrocknet. Anschließend wurde mit Wasserdampf von 101 - 1020C einige Minuten lang behandelt.
Die aus dem erfindungsgemäß behandelten Wollkammzug hergestellten Garne zeigen nach mehreren Wäschen bei 600C kein Verfilzen, die
Krumpfung ist gegenüber unbehandeltem Material stark vermindert.
Ie A 10 262 · - 16 -
909834/1513
Kin Gewebe aus Pölyacrylnitrilfasern wird mit einer wäßrigen
Dispersion behandelt, die im Liter 10 g der im Beispiel 4 beschrie
oenen Dispersion eines Mischpolymeren und 30 g der Emulsion eines nachstehend beschriebenen Isocyarägruppen besitzenden
Umsetzungsproduktes sowie 0,5 g Zinkacetat enthält. Das Gewebe wird auf 60 $ 'Flottenaufnahme abgequetscht, bei
1200C 10 Minuten getrocknet und anschließend mit Wasserdampf
von 1020C einige Minuten lang behandelt.
Das erfindungsgemäß behandelte Gewebe zeigt einen vollen
trockenen Griff, und ist im Knitter\e"halten hervorragend verbessert^
wie die nachstehende Gegenüberstellung zeigt:
Trockenknitterwinkel Naßknitterwinkel K SK S-
unbehandeltes Gewebe: 120° 121° 125° 130°
erfindungsgemäß behan-
deltes Gewebe: .160° 162° ; 145
Das Isocyanatgruppen besitzende Umsetzungsprodukt auf der Basis
eines Thioäthers wurde wie folgt bereitet:
500 g eines Polythioethers, der durch Kondensation von 700 Teilen Thiodiglykol und 300 Teilen 2,2-Dimethyl-propan-diol-(1,3) bis zu
LeA1026a ". '909834/1513
einem mittleren Molekulargewicht von 1900 (OH-Zahl 59) hergestellt
war, wurden mit 500 g Hexamethjlendiisocyanat eine Stunde auf 1100C erhitzt. Bann wurde das überschüssige Diisocyanat aus
der Reaktionsmischung durch Destillation bei Temperaturen bis zu 150°C bei einem Druck von 0,1 Torr abgetrennt. Aus 500 g
des erhaltenen Umsetzungsproduktes, dessen Gehalt an freien Isocyanatgruppen 4,3 Gewichtsprozent betrug, wurde dann mit
100 g Äthylacetat und 400 g Wasser unter Zusatz von 4 g eines handelsüblichen, oberflächenaktiven Faraffinsulfonats eine
50 $ige Emulsion bereitet.
Entsprechend dem Beispiel 5 wurden Gewebe aus Polyesterfasern
und Polyamidfasern behandelt.
Die erfindungsgemäß behandelten Gewebe haben einen vollen, nicht klebenden Griff und folgende Vorteile im Knitterverhalten:
Trockenkiiitterwinkel Naßknitterwinkel
.K SK S
unbehandeltes Gewebe:
erfindungsgemäß behandeltes Gewebes
Gewebe aus Polyamidfasern unbehandeltes Gewebe;
erfindungsgemäß behandeltes Gewebe:.
Ie A 10 262
- 18 -
130° | 141° | 140° | 141° |
162° | 165° | 155° | 158° |
111° | 115° | 96° | 110° |
165° | ■ 167° | 160° | 162° |
909834/1 | 513 |
Ein " "Baumwollgewebe wird mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die
100 g der im Beispiel 4 beschriebenen Dispersion eines Mischpolymeren,
100 g der im Beispiel 1 beschriebenen Emulsion eines
Isncyanatgruppen besitzenden Umsetzungsproduktes sowie 90 g
Dimethyloldihydroxjäthylenaarnstoff, 10 g Magnesiumchlorid und
0,5 g Zinkacetat enthält. Bas Gewebe wird auf 90 fo Flottenaufnahme
abgequetscht und 5 Minuten auf 15O°C erhitzt. Anschließend
wird einige Minuten mit Wasserdampf von 102 C behandelt.
Das erfindungsgemäß behandelte Gewebe zeigt einen angenehmen
vollen Griff und wie aus der. folgenden Gegenüberstellung hervorgeht, hervorragendes Knitterverhalten und verbesserte Scheuerfestigkeit.
Troekenknitterwinkel
K S
Naßknitterwinkel K S
unbehandeltes Gewebe:
erfindungsgemäB behandeltes
Gewebe:
90
145
150
145
155
Seneuerfestigkeit
unbehandeltes Gewebe: 250 Touren
erfindungsgemäB behandeltes Gewebe: 380 Touren
Le Ä 10 262
- 19 -
903834/1513
Strickstücke aus Wolle wurden mit einer wäßrigen Flotte behandelt,
die im Liter 20 g der im Beispiel 4 beschriebenen Dispersion eines Mischpolymeren und 60 g der Emulsion des.
in Beispiel 1 beschriebenen Isocyanatgruppen besitzenden
Umsetzungsproduktes sowie 0,3 g Zinkacetat enthält. Die Strickstücke wurden auf ca. 70 $ PIottenaufnähme abgeschleudert, bei
1100C getrocknet und anschließend bei 400C mit einer Flotte
behandelt, die im Liter 3 g einer 30 ^igen Wasserstoffperoxidlösung
enthält. Nach 15 Minuten Behandlungszeit wird in demselben Bade mit Säurefarbstoffen gefärbt.
Im Gegensatz zu nicht behandelten Strickstücken aus Wolle
verfilzen die erfindungsgemäß behandelten Strickartikel während des Färbeprozesses nicht. Sie zeigen auch nach 10 Feinwäschen
in einer Trommelwaschmaschine keine Verfilzung und haben einen wesentlich verringerten Einsprung gegenüber unbehandelter Ware.
Ein Wollgeorgetbe wird mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die
im Liter 40 g der im Beispiel 4 beschriebenen wäßrigen Dispersion eines Mischpolymeren und 80 g der im Beispiel 1 beschriebenen
Emulsion eines Isocyanatgruppen besitzenden Umsetsungsproduktes
sowie 0,4 g Zinkacetat enthält. Das Gewebe wird auf ca. 80 fo
Flottenaufnahme abgequetscht und bei 11O0C getrocknet. Der
- 20 Le A 10 262 , 909834/1513
Wollgeorgette wird auf einer Haspelkufe mit 2 g im Liter
Wasserstoffsuperoxid (30 #ig) bei 40 - 500C 15 Minuten behandelt
und anschließend in demselben Bade gefärbt.
Der erfindungsgemäß behandelte Wollgeorgette neigt im Gegensatz
zu einer unbehandelten Ware auch bei langer Pärbezeit nicht zum Verfilzen und hat keine Neigung zu Schwielenbildung
während des Färbeprozesses. Der erfindungsgemäß behandelte Artikel zeigt gegenüber einem nicht behandelten
Wollmaterial beim Färbeprozeß eine bemerkenswerte Farbstoffeinsparung.
Der erfindungsgemäß behandelte Wollgeorgette hat -nach 3 Maschinenwäschen
bei 600C einen Einsprung von 0,8 $ in Kettrichtung
und 0,6 io in Schußrichtung, und ist nicht verfilzt.
Ein unbehandeltes Material krumpft nach drei Maschinenwäschen bei 6O0C um 16 $>
in der Kettrichtung und 8 $ in Schußrichtung und ist verfilzt.
Ein Wollcloque wurde mit der Flotte aus Beispiel 9 behandelt,
anschließend bei 1100C getrockne
dampf von 102 - 1030C behandelt.
dampf von 102 - 1030C behandelt.
anschließend bei 1100C getrocknet und 2 Minuten mit Wasser-
Däs so behandelte Gewebe ist nicht verfilzt und zeigt gegenüber
unbehandeltem Gewebe wesentlich geringere Krumpfung.
le A 10 262 - 21 -
909834/1113
Ein Wollgewebe wird mit einer wäßrigen Flotte behandelt, die im ..Liter 40 g einer 40 i° igen wäßrigen Dispersion eines Mischpolymeren
aus 60 Teilen Acrylsäurebutylester, 30 Teilen Styrol und 10 Teilen Acrylamid sowie 80 g der im Beispiel 1 beschriebenen
wäßrigen Dispersion eines Isocyanatgruppen enthaltenden Umsetzungs-Produktes
enthält.
Der wäßrigen Flotte wurden außerdem pro Liter
a) 0,3 g Zinkacetat oder
b) 0,3 g Zinnoctoat oder
c) 0,3 g Triethylendiamin
zugesetzt.
zugesetzt.
Das Zinnoctoat wurde dabei in Form einer 5 itigen Lösung in Äthylacetat
eingesetzt und die Lösung mit Hilfe eines handelsüblichen Parafflnsulfonates in der Flotte emulgiert.
Abschnitte des Wollgewebes wurden sofort und nach 4 Stunden Standzeit
der Ansätze mit den wäßrigen Flotten behandelt..
Das Wollgewebe wurde auf ca. 90 i* Flottenaufnahme abgequetscht
und 15 Minuten bei 1100C getrocknet. Anschließend wurde 2 Minuten
mit Wasserdampf von ca. 1020C gedämpft. Die so behandelten Abschnitte
des Wollgewebes wurden nun einer Maschinenwäsche bei 600C unterworfen.
909834/1513
le A 10 262 -
• 22 - -
ja Krumpfung des Wollge^ebe;
Behandlung sofort 'nach Herstellung.der Flotten
""Kette " Schiii
a) ''''■'- 0,4 r^ '- : ÖS3
Behandlung nach 4 Stunden Standzeit
Schuß
Kette
0,5
0,5
3,9
4'» 6
4'» 6
0,4
3,8 5,8
Verfilzung des 'f
Behandlung sofort naeti Herstellung der Flottem
a) nicht verfilzt
b) nicht verfilzt
c) leicht verfilzt
Behandlung nach 4 Stunden Standzeit"
nicht verfilzt
stark verfilzt
stark verfilzt
stark verfilzt
stark verfilzt
Flottenstabilität
sofort nach der Herstellung
a) einwandfrei
b) e inwandfrei
c) einwandfrei
nach 4 Stunden Standzeit
einwandfrei'
Hautbildung und Bodensatz Hautbildung und Bodensatz
Der Griff der behandelten Wollabsehnitte ist in allen Fällen
angenehm und nicht klebend. Jedoch erweist sich nur das Zinkacetat
als Katalysator hinsieThrfclich einer längeren Verwendbarkeit der
wäßrigen Flottens wie sie in der Textilveredlung .lotwendig ist, .· "
als geeignet. BAD ORIGINAL
909834/ ISi 3
Le A 10 262
- --23 -
Claims (3)
- Patentansprüche J»*f1 .· Verfahren zur Veredlung von Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet,daß man die Textilmaterialien mit einer wäßrigen.Flotte behandelt, welche aus Vinyl- oder Divinylmonomeren hergestellte Polymeri-• sate oder Mischpolymerisate sowie Isocyanatgruppen besitzende Umsetzungsprodukte, welche aus mindestens zwei aktive Wasserstoffatome tragenden Verbindungen vom Molekulargewicht 500-10000 und/oder mindestens zwei aktive Wasse.rstoffatome tragenden Organopolysiloxanen mit Molekulargewichten bis 25000 und Polyisocyanaten hergestellt sind, sowie 0,1 -;10 g pro Liter wasserlösliche Salze von Metallen aus der I., II. oder VIII. Nebengruppe des Periodischen Systems der Elemente mit niederen Mono- oder Polycarbonsäuren und gegebenenfalls 0,5 -5g pro Liter oberflächenaktive Substanzen enthält, und anschließend, gegebenenfalls nach Trocknung, eine Nachbehandlung mit Wasserdampf von 100 - 1100C oder mit Wasser bei 10 3QO0C durchführt, wobei gegebenenfalls übliche, die Reaktion von Isocyanatgruppen mit aktive Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen beschleunigende Katalysatoren zugesetzt werden können.
- 2. Verfahren zur Veredlung 7on Textilmaterialien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Flotte Isocyanatgruppen \ besitzende Umsetzungsprodukte, welche aus mindestens zwei aktive Wasserstoffatome aufweisenden Organopolysiloxanen mit einem Molekulargewicht bis zu 25 000 der allgemeinen Formel \V1Vn · .18410262 -'»■-. 809834/1513Neue Unterlagen (Art. 7 § 1 Abs. 2 Nr. I Sate 3 des Ämterungsgea. v. 4,9.1967}ASworin η größer als 1 und höchstens gleich 3 ist und die Substituenten R so gewählt sind, daß mindestens zwei der Siloxaneinheiten den FormelnX-Y Y-X-Yentsprechen und in allen übrigen Siloxaneinheiten R = R' ist, wobei m gleich 1 oder2, R' ein gegebenenfalls indifferent substituierter, gesättigter oder ungesättigter aliphatischer, cycloaliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest, X ein aliphatischer oder araliphatischer bi- bzw* trivalenter Rest, der gegebenenfalls eine Äther-, Thioäther-, Ester- oder Aminogruppierung einschließen kann.und Y eine Hydroxyl-, SuIfhydryl-, Carboxyl-, Carbonamid- oder sekundäre Aminogruppe ist und Polyisocyanaten hergestellt sind, enthält. '
- 3. Textilmaterialien, welche gemäß dem Verfahren der Ansprüche 1 und 2 veredelt wurden.Le A 10 262 - 2,5 -909834/1513
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0050279 | 1966-09-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1619030A1 true DE1619030A1 (de) | 1969-08-21 |
Family
ID=7103673
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661619030 Pending DE1619030A1 (de) | 1966-09-24 | 1966-09-24 | Verfahren zur Veredlung von Textilmaterialien |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3529990A (de) |
AT (1) | AT277150B (de) |
BE (1) | BE704202A (de) |
CH (2) | CH1329367A4 (de) |
DE (1) | DE1619030A1 (de) |
GB (1) | GB1149289A (de) |
NL (1) | NL6712992A (de) |
SE (1) | SE333132B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0133454A1 (de) * | 1983-07-05 | 1985-02-27 | The Dow Chemical Company | Derivate von Carboxysiloxanen und deren Verwendung als internes Trennmittel |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2243068A1 (de) * | 1972-09-01 | 1974-03-07 | Bayer Ag | Verfahren zur veredlung von textilgutmaterialien aus keratinhaltigen fasern |
DE2345257C2 (de) * | 1973-09-07 | 1975-09-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von mikroporösen Flächengebilden auf Polyurethanbasis |
US3957724A (en) * | 1973-12-11 | 1976-05-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stratum having release properties and method of making |
US3974318A (en) * | 1974-04-29 | 1976-08-10 | Lilla Allen G | Product and method for forming in situ insoluble metal silicates in wood pores for fire retardation and preservation |
DD273554A3 (de) * | 1987-06-17 | 1989-11-22 | Vogtlaendische Kunstlederfabri | Verfahren zur loesungsmittelfreien herstellung poroeser polyurethanstrukturen und verbunden mit fasern, fasergebilden und anderen substraten |
DE3939549A1 (de) * | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Henkel Kgaa | Polymerhaltige textile gleitmittel |
US6004889A (en) * | 1998-04-28 | 1999-12-21 | Kabushiki Kaisya Nippankenkyusyo | Composition for antistatic finish |
DE10056183A1 (de) * | 2000-11-13 | 2002-05-29 | Basf Ag | Hochverzweigte Polymere zur Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen Textilien |
US7081616B2 (en) * | 2003-12-12 | 2006-07-25 | Schlumberger Technology Corporation | Downhole gamma-ray detection |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA565889A (en) * | 1958-11-11 | M. Shorr Leonard | Polysiloxane-polyisocyanate coated cellulose fabrics | |
GB745960A (en) * | 1953-01-03 | 1956-03-07 | Bayer Ag | Process of coating or impregnating substrates with synthetic resins |
US2929737A (en) * | 1953-08-13 | 1960-03-22 | Bayer Ag | Coated textiles and method of producing the same |
US2753276A (en) * | 1953-08-19 | 1956-07-03 | Bayer Ag | Process of coating a surface with a foamed polyurethane composition |
US2901467A (en) * | 1956-04-20 | 1959-08-25 | Du Pont | Polyurethane coating compositions |
US2917412A (en) * | 1958-05-12 | 1959-12-15 | Robert M Reinhardt | Process for the production of cellulosic textiles with permanent creases and improved soil and abrasion resistance |
BE590114A (de) * | 1959-04-25 | |||
GB940771A (de) * | 1959-06-02 | |||
US3318659A (en) * | 1962-11-14 | 1967-05-09 | Joel B Bullock | Process of treating cellulose textiles with polyvinyl chloride polymers, a polysiloxane and zirconium acetate and optionally with flame resistant and rot resistant agents |
US3301644A (en) * | 1963-03-14 | 1967-01-31 | Deering Milliken Res Corp | Flexible resin-impregnated cloth buff |
-
1966
- 1966-09-24 DE DE19661619030 patent/DE1619030A1/de active Pending
-
1967
- 1967-09-20 AT AT855467A patent/AT277150B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-09-22 NL NL6712992A patent/NL6712992A/xx unknown
- 1967-09-22 US US669711A patent/US3529990A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-09-22 CH CH1329367D patent/CH1329367A4/xx unknown
- 1967-09-22 BE BE704202D patent/BE704202A/xx unknown
- 1967-09-22 GB GB43275/67A patent/GB1149289A/en not_active Expired
- 1967-09-22 CH CH1329367A patent/CH481259A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-09-25 SE SE13157/67A patent/SE333132B/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0133454A1 (de) * | 1983-07-05 | 1985-02-27 | The Dow Chemical Company | Derivate von Carboxysiloxanen und deren Verwendung als internes Trennmittel |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE333132B (sv) | 1971-03-08 |
CH481259A (de) | 1969-11-15 |
CH1329367A4 (de) | 1969-07-31 |
NL6712992A (de) | 1968-03-25 |
GB1149289A (en) | 1969-04-23 |
BE704202A (de) | 1968-02-01 |
AT277150B (de) | 1969-12-10 |
US3529990A (en) | 1970-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2931125C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines mit Polyurethan imprägnierten faserigen porösen Bahnmaterials | |
DE2123752C3 (de) | Mindestens 5 Gew % Fluor enthaltende Siloxancopolymerisate und deren Verwendung | |
EP0429983B1 (de) | Wasser- und Ölabweisende Zusammensetzung | |
DE1619032A1 (de) | Verfahren zur Veredlung von Textilmaterialien | |
DE1619030A1 (de) | Verfahren zur Veredlung von Textilmaterialien | |
EP0560161A1 (de) | Mittel und Verfahren zur Ausrüstung von Textilien | |
DE2844952C2 (de) | Zubereitung zum Schrumpffestmachen von Wolle und Verfahren zur Herstellung der Zubereitung | |
DE1794221A1 (de) | Verfahren zum Veredeln von Fasermaterialien | |
DE2120090A1 (de) | Neue Hilfsstoffe zur Ausrüstung von Keratinfasern enthaltenden Textilien | |
DE2042989A1 (de) | Behandlung von keratinhaltigen Materiahen | |
DE1619192A1 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Gebrauchseigenschaften von Fasern,Faeden oder Textilien aus Zellulose | |
DE2421888C2 (de) | Verfahren zum Schrumpffestmachen von Textilmaterialien bei gleichzeitiger Verbesserung des Griffs | |
DE60215659T2 (de) | Behandlung von textilien mit fluorierten polyethern | |
DE60027951T2 (de) | Cellulosefasern enthaltendes Flächengebilde | |
DE853438C (de) | Verfahren zum Impraegnieren von Faserstoffen | |
DE1444046C3 (de) | Verfahren zum Ausrüsten eines keratlnfaser haltigen Fasergebildes | |
DE1469360A1 (de) | Verfahren zur Veredlung von Textilmaterialien | |
DE1444118A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von mit Kondensationspolymerisaten impraegniertem Textilgut | |
DE2054878A1 (de) | Behandlung von keratinhaltigen Materialien | |
DE2035172A1 (de) | Filzfestausrustung von Wollgewebe | |
DE3435619C2 (de) | ||
DE1619023A1 (de) | Verfahren zur Veredlung von Textilmaterialien | |
DE977726C (de) | Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Fasergut durch Behandeln mit Loesungen von Titanverbindungen in wasserfreien organischen Loesungsmitteln | |
DE1444045A1 (de) | Verfahren zum Modifizieren der Eigenschaften keratinfaserhaltiger Gegenstaende | |
DE2430508A1 (de) | Verfahren zum schrumpffestmachen von wolle, wollstoffen und artikeln aus wolle |