DE1617831A1 - Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren - Google Patents

Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren

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DE1617831A1
DE1617831A1 DE19661617831 DE1617831A DE1617831A1 DE 1617831 A1 DE1617831 A1 DE 1617831A1 DE 19661617831 DE19661617831 DE 19661617831 DE 1617831 A DE1617831 A DE 1617831A DE 1617831 A1 DE1617831 A1 DE 1617831A1
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Germany
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color
reducing agent
dye precursors
solution
diaminopyridine
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DE19661617831
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Rolf Dipl-Ing Blanke
Volker Dipl-Chem Boellert
Hans-Dietrich Dipl-Chem D Kobs
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Hans Schwarzkopf and Henkel GmbH
Original Assignee
Hans Schwarzkopf and Henkel GmbH
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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Description

  • Verfahren zum Färben von lebenden Haaren ur Färbung menschlicher Haare verwendet man Farbstoffvorprodukte wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin ader p-xylylendiamin. In tombination mit einem Oxydar tionsmittel, vorzugsweise mit Wasserstoffperoxyd, ergeben diese Oxydationsfarbbasen im neutralen bis alkalischen Bereich, tiefe, natürliche Farbtöne von braun is schwarz.
  • Der, zusatz von Substanzen wie beispielsweise m-Phenylendiamin oder m-Aminophenol bewirkt Fabverschiebungen und erlaubt die Darstellung einer gro#en Zahl von Farbnuancen.
  • Weiterhin sind als Farbstoffvorprodukte bzw. als Zusätze au Farbstoffvorprodukten Derivate des Pyridins wie beispielsweise 2, 3-Diaminopyridin, 2, 5-Diaminopyridin.
  • 2, 6-Diaminopyridin, 2, 6-Dihydroxypyridin, Alkoxyaminopyridine, Bispyridylamine und Pyridylamino-benzole bekannt. Als Vorteil dieser Farbstoffvorprodukte gegenüber den entsprechenden benzoiden Verbindungen wird die Erzielung spezieller Farbnuancen, die sich als wasch- und säurefest erweisen, und die physiologische Unbedenklichkeit angeführt.
  • Die Anwendung aller vorgenannten Färbemittel geht so vor sich, daß man Farbstoffvorprodukte und Mittel zur pH-Einstellung, gegebenenfalls mit waschaktiven Substanzen und Verdickungsmittel in wäßriger Lösung oder in einer wäßrigen Oremebasis unmittelbar vor der Färbung mit dem Oxydationsmittel, vorzugsweise Wasserstoffperoxyd zusammengibt. Die beiden Komponenten werden so eingestellt, daß eine Farblösung oder Farbpaste entsteht, deren pH-Wert zwischen 7,0 und ;t2,0 liegt. Nach einer Einwirkzeit von 20 bis 30 Minuten wird die Farblösung oder Farbpaste ausgespült. Die nach diesen Verfahren fachgerecht behandeuten Haare werden gleichmäßig eingefärbt.
  • Da die vorgenannten Farbstoffvorprodukte eich bereits bei Einwirkung von Luft, die als Oxydationsmittel wirkt, allmählioh verfärben, wird - wie bskannt ist - der Lösung, welche die Farbstoffvorprodukte enthält, Reduktionsmittel wie Hydroxymethansulfinsäure, Ascorbinsäure oder Thioglykolsäure in geringen Mengen zugesett. Diese Reduktionsmittel sollen eine vorzeitige Oxydation und somit Verfärbung der Farbstoffvorprodukte verhindern. Man verwendet üblicherweise nicht mehr als 20 Mol ffi Reduktionsmittel bezogen auf Mole e Fabrtoffvorprodukte. Bei der Zugabe. von Oxydationsmitteln zu den die Farbstoffvorprodukte und Reduktionemittel enthaltenden Lösungen tritt zwar eine geringe Abschwächung der Oxydationswirkung ein, die aber infolge des großen Überschusses an Oxydationsmittel die Farbintensität der behandelten Haare nicht beeinflu#t.
  • Erhöht man den Anteil an Reduktionsmitteln in der Farbstoffvorprodukt enthaltenden Lösung, so erzielt man im Falle der Verwendung benzoider Farbstoffvorprodukte zunehmend abgeschwächte Farbtöne.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß bei Verwendung der als Farbstoffvorprodukte genannten Pyridinverbindungen wie beispielsweise 2, 5-Diaminopyridin, 2, 6-Diaminopyridin, 2, 6-Dihydroxypyridin der Zusatz einer Reduktionsmittelmenge, die bei den bekannten benzoiden Farbstoffvorprodukten bereits eine deutliche Abschwächung der Färbung bedingt, eine deutliche Farbvertiefung, verbunden mit einer Farbverschiebung zu natürlichen Brauntönen bewirkt. Bo führt beispielsweise der Zusatz von 0,17 g Formaldehyd (35 %ig) zu 60 ml einer Färbelösung, die o,364 g 2, 5-Diaminopyridin als Farbstoffvorprodukt enthält, zu einem tiefen Braunton, während die entsprechenden Färbungen ohne Zusatz an Formaldehyd zu einem roten Farbton geringerer Farbtiefe führt.
  • Auch bei Zusatz von Reduktionsmitteln zu bekannten Kombinationen von 2, 5-Diaminopyridin mit beispielsweise 2, 6-Digainopyridin und/oder 2, 6-Dihydroxypyridin treten deutlich Farbvertiefungen und Verschiebungen zu natürlichen Farbtönen auf.
  • Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß der Zusatz von Reduktionsmitteln zu den als Farbstoffvorprodukten verwandten Pyridinderivaten eine wesentlich intensivere Durchfärbung bewirken, im Vergleich zu färbungen ohne bzw. mit geringem Reduktionsmittelzusatz, der zum Schutz gegen vorzeitige Oxydation notwendig ist.
  • Außerdem weisen die Färbungen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eine größere Stabilität und Echtheit gegen die nicht zu verhindernde Einwirkung von saurem Schweiß im Vergleich zu Färbungen ohne Zusatz von reduktionsmitteln auf.
  • Als Farbstoffvorprodukte können beispielsweise die foigenden Verbindungen oder deren Kombinationen zu Anwen~ dung gelangen: W, X, Y, Z = H, Alkyl, Aryl, Arylalkyl, OR1 und/oder- wobei wenigstens zwei dsr Substituenten und/oder sind. OR1 R1, R2 und R3 = H, Alkyls Aryl und/oder Arylalkyl und/oder deren Substitutionsprodukte.
  • Handelt es sich bei den Substituenten W,X,Y,Z und/oder R1, R2, R3 um eine Aryl- oder Alkyls arylgruppe, so kann die Arylgruppe auch ein Heterocyclus sein Verbindungen dieser allgemeinen Formel sind beispielsweise: 2-Amino-6-hydroxy-pyridin, 2-Amino-5-N-methylamino-pyridin, 2-Äthoxy-5-amino-pyridin, 2-N-Äthylamino-5-amino-pyridin, 2-Benzylamino-5-amino-pyridin, 2-Cyclohexylamino-5-aminopyridin, 6-Amino-pyridylamino(2)-1,4-diaminobenzol x HCl 2, 3-Diaminopyridin, 2,3-Diamino-6-äthoxy-pyridin, 2,3-Diamino-6-hydroxy-4-methyl-pyridin, 2,5-diaminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2, 5-Diamino-bis-(2-pyridyl) amin x HCl, 2,6-lisminopyridin, 2,6-Diaminoi-4-äthoxy-pyridin, 2,6-Diamino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Diamino-4-hydroxy-pyridin, 2,6-Diamino-3-hydroxy-4-methoxy-pyridin, 226-Diamino-3-hydroxy-4-methyl-pyridin' 2, 2,6-Diamino-4-methoxy-pyridin, 2, 6-Diamino-4-methyl-pyridin, - 5,5 5'-Diamino-bis-(2-pyridyl)-amin x HCl, 3,5-Dihydroxy-pyridin, 2-N-I)iäthylamino-5-amino-pyridin, 2-N-Dimethyl-3, 5-diamino-pyridin, x HC1, 2-(γ-Dimethylaminopropylamino)-5-amino-pyridin, 2-Methyl-hydroxyäthyl-amino-5-amino-pyridin, 2-Phenoxy-5-amino-pyridin, 2 4, 6-Triaminopyridin, 2,3 4-Triaminopyridin xHCl, 2,3,4-Trioxypyridin.
  • Neben Verbindungen der oben angeführten allgemeinen Pormel können für das erfindungsgemäße Verfahren auch Chinolln-, Isochinolin- und Indolderivate zur Anwendung gelangen..
  • Solche Verbindungen sind beispielsweise: 8-Amino-5-hydroxy-isochinolin, 2, 4-Dihydroxy-6-amino-chinolin, 1,4-Dihydroxy-6-amino-isochinolin, 2,4-Dihydroxy-chinolin, 1,5-Dihydroxy-isochinolin, 2,3-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indol, 2-B1Zthoxy-5-amino-cbinolis, 6-Methoxy-8-amino-chinolin, 8-N-Phenylamino-6-hydroxy-chinolin Als Reduktionsmittel werden beispielsweise verwendet: Thioglykolsäure, Urotropin, Glyoxal und dessen Bisulfitaddukt, Natriumthiosulfat, Sulfite Natriumdithionit Ascorbinsäure und Verbindungen der allgemeinen Formal@ R1, R2 = Wasserstoff, Alkyl, Alkylaryl, Aryl, sowie deren Substitutionsprodukte; als Substituenten kommen in Frage OH-, NO2-, , Halogen- , Caboxy- , Amino- und Sulfonsäuregruppen; die Substituenten R1 und R2 können gleich oder verschieden sein, Der Wert für nbeträgt 2 oder 3; Me entspricht einem Metall der -1. oder 2s Gruppe des periodischen Systems, wobei m 1/2 oder 1 ist.
  • Als Verbindungen, die dieser allgemeinen Formel entsprechen, aind beispielsweise die Bisulfitadditionspro dukte von Formaldehyd, Acetaldehyd und Benzaldehyd und das Natrium- und Zinksalz der Hydroxymethansulfinsäure genannt, Das erfindungsgemä#e Verfahren wird wie folgt durchgeführt: Earbstoffvorprodukte wie beispielsweise 2,5-Diaminopyridin, 2,6-Diaminopyridin oder 2,6-Dihydroxypyridin werden in Wasser gelöst. Der Lösung werden Mittel zur pH-Einstellung und gegebenenfalls Verdickungsmittel, Emulgatoren und waschaktive Substanz-en zugesetzt. Schlie#lich wird der Lösung eines der vorgenannten Reduktionsmittel beigefügt. Das Molverhältnis Reduktionsmittel und Farbstoffvorprodukt bzw. einem Gemisch v'on Farbstoffvorprodukten soll 5,0 : 1,0 vorzugsweise 2,0 : 1,0, mindestens 1,0 t 1,0 betragen und ist damit also mindestens etwa 5 x grö#er als bei Zugabe zum Zwecke der Vermeidung der vorzeitigen Oxydation. Eine derartige Lösung wird tor der Färbung mit einer stabilisierten Wasserstoffperoxydlösung zusammengegeben. Die Lösung kann so eingestellt werden, da# nach Zusammengeben mit Wasserstoffperoxyd eine Farblösung bzw.
  • Farbpaste vom pH 7,0 bis 12,0 vorzugsweise 7,0 bis 9,0 entstenht. Der pH-Wert kann durch geeignets Substanzen mit Pufferwirkung während des Färbevorgangs konstant gehalten werden.
  • Die so erhaltene Farblösung oder Farbereme wird nach der üblichen Verfahrensweise auf das Haar aufgetragen, soll 20 bis 30 Minuten auf daa Haar einwirken und wird dann ausgespült. Es werden satte, natürliche Farbtone erzielt.
  • Zur näheren Beschreibung des erfindungsgemä#en Verfahrens seien aus dXr Vielzahl von Versuchen folgende Beispiele ausgewählt: Beispiel 1 0,364 g 2,5-Diaminopyridin-dihydrochlorid werden in 30 ml Wasser gelost und nach Zugabe von 30- ml Wasserstoffperoxyd (6 %ig) wird die Lösung mit Ammoniak auf einen pH-Wert von 8,5 eingestellte. Diese Lösung, auf graues Haaz aufgetragen, gibt bei einer einwirkzeit von 30 Minuten sinen haselun#-blonden Farbton.
  • Beispiel 2 Einer Lösung von 0,364, g 2 ,5-Diaminopyridin-dihydrochlorid und 0,0308 g hydroxymethansulfnsaurem Natrium in 30-ml Wasser werden nach zugabe Von 30 ml Wasserstoffperoxyd (6 %ig) mit Ammoniak a-uf pH 8,5 eingestellt und ergeben nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten auf graues Haar eine haselnu-blonde Färbung, deren Intensität und Sarbtondem Beispiel 1 entspricht.
  • Beispiel 3 Die Lösung von 0,364 g 2,5-Diaminopyridin-dihydrochlorid und 0,308 g hydroxymethansulfinsaurem Natrium in 30 ml Wasser wird nach Zugabe von 30 ml Wasserstoffperoxyd (6 %ig) mit Ammoniak auf pH 8,5 eingestellt. Mit dieser bösung behandeltes graues Haar ist nach 30 Minuten Einwirkzeit mahagoni~braun gefärbt. Durch die höhere Konzentration an Reduktionsmittel unterscheidet sich die Farbgebung deutlich von dem im Beispiel 2 erzielten Farbton.
  • In der folgenden Tabelle werden die Färbeergebnsse des 2, 5-Diaminopyridin-dihydrochlorids mit verschiedenen Reduktionsmitteln zusammengefaßt. Arbeitsweise, Parbatoffkonzentration und pH-Wert entsprechen dem Beispiel 3. Das Molverhältnis Farbstoff zu Reduktionsmittel ist 1 1 : : 1.
  • Beispiel Reduktionsmittel Farbton 4 Hexamethylentetramin dunkel-kastanie 5 Hydroxymethansulfonsäure mittelrotbraun 6 Formaldehyd dunkelrotbraun 7 As. corbinsäure gold-kastanie 8 Natriumthiosulfat hell-kastanie 9 Natriumsulfit dunkel-kastanie Beispiel 10 Entsprechend dem Beispiel 3 wird eine Farbstofflösung von 0,182 g ,i5-Diaminopyridin-dihydrochlorid und 9,109 2,6-Diaminopyridin zusammen mit 0,308 g hydroxymethansul finsaurem Natrium in 30 ml Wasser gelöst. Nach Zugabe von 30 ml Wasserstoffperoxyd (6 %ig> und Zugabe von Ammoniak auf einen pH-Wert ton 8,5 wird diese Lösung a - auf graues Haar aufgetragen und ergibt nach einer Einwirkzeit ton 30 Minuten einen mittelbraunen Farbton.
  • Beispiel 11 Die Kombinatin von 0,182 g 2,5-Diaminopyridin-dihydrochlorid und 0,147 g 2,6-Dihydroxypyridin-hydrochlorid zusammen mit 0,308 g hydroxymethansulfinsaurem Natrium ergeben unter den Bedingungen entsprechend Beispiel 3 eine dunkelgoldblonde Färbung.
  • 12 0,42 g 2-N-Dimethylamino-5-amino-pyridin-hydrochlor id er geben kombiniert mit 0,308 g hydroxymethansulfinsaurem Natrium unter den Bedingungen des Beispiels 3 3 eine amethystgraue Färbung.
  • Beispiel 1 3 Die Verwendung von 0,392 g 2,5-Diamino-4-methyl-pyridindihydrochlorid und 0,308 g hydroxymethansulfinsaurem Natrium in einer Farblösung entsprechend Beispiel 3 färben ursprünglich graues Haar goldbraun.
  • Beispiel 14 Durch Verwendung von 0,334 g 2-(N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl-) amino)- 5-amino-pyridin und 0,308 g hydroxymethansulfinsaurem Natrium werden graue Haare nach 30 Minuten Einwirkzeit unter den Bedingungen des Beispiel. 3 blaugrau gefärbt.
  • Beispiel 15 Eine Farblösung nach Beispiel 3, die al-s Farbstoff 0,428 g 2,3,6-Triaminopyridin-oxalat und alX Reduktionsmittel 0,308 g hydroxymethansulfinsaures Natrium enthält, färbt bei pH 8,5 nach einer Einwirkseit von 30 Minuten ursprünglich graues Haar blaugrün.

Claims (3)

  1. Patentansprüche t. Verfahren zum Färben von lebenden Haaren mit Pyridinfarbstoffvorprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Reduktionsmittelmengen zusetzt, die größer sind, als die zur Verhinderung der vorzeitigen Oxydation von Farbstoffvorprodukten üblicherweise versendeten Konzentratione.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da# das Molverhältnis Reduktionsmittel zu Farbstoffvorprodukt 1,0- zu 1,0 bis 5,0 zu 1,0 beträgt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekenneichnet, daß als Reduktionsmittel Urotropin, Glyoxal und dessen Bisulfitaddukt, Thiosulfate, Sulfite, Ascorbinsäure, Thioglykolsäure und Verbindungen des Type wobei R1 und R2 = Wasserstoff, Allyl, Alkylaryl, Aryl. sowie deren Substitutionsprodukte mit Hydroxyl-, Nitro-, Halogen-, Carboxy-, Amino- und Sulfonsäuregruppen bedeuten und gleich oder verschieden sein können und der Wert für n 2 oder 3 und für m 1/2 oder 1 sein kann, während Me einem Metall der t. oder 2.
    Haupt oder Nebengruppe des periodischen Systems entspricht, verwendet werden.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4784667A (en) * 1982-09-10 1988-11-15 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Oxidation hair dyes comprising diamino-substituted pyridines and amino-substituted aromatics as precursors

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4784667A (en) * 1982-09-10 1988-11-15 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Oxidation hair dyes comprising diamino-substituted pyridines and amino-substituted aromatics as precursors

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