DE1617835A1 - Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren - Google Patents
Verfahren zum Faerben von lebenden HaarenInfo
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Description
Hans 'Schwarzkopf . ' . :. ·■ ·- *
Bamburg-Altona ; ; . } Ema^gy/de* 29,1ίονΤτ96Κ \
Verfahren zum Wärmen von lebenden Haaren
Sie Erfindung betrifft ein.-Verfahren .zum Fär-ben von
lebenden Haaren mit voroxydierten Pyridinfarbstoffen>
die in alkalisciier, vorzugsweise ammoniakalisciier Iö- ;
sung, Greine oder einem.G-el direkt aus:"_der Verpackung
angev/endet werden. ■'■■·.- ; . .
jis ist bereits ibekannt, zum färben von Haaren Warbstoxf-■vorprodukte
zu verwenden',,, die. durck -Oxydationsmittel,
vorzugsweise V/aöserstöf fgeroxyd, zu= farbstoff en. entv/ickelt
v/erden. Als iarbstof!Vorprodukte koanen ί*βό#ΐχΐϋ-te
Derivate, des ^enzols', wie par a - und meta - Bieninobenzole-
und Aminophenole^ und die in neuerer/Zeit bekanntgewordenen
Derivate des Pyridins,, ¥/ie Diäminopyridine f ■
Dixiydroxyx3jrid ine r Hydroxyafflinopyridine und Bispyridjrl—
aniine zur Anwendung. ' ,■ . .'..·■"■
In der Praxis werden kurz vor der Applikation die gelösten
Farbstoffvorprodukte und das Oxydationsmittel getrennten Verpackungen entnommen und dann, gemischt,
wobei das Oxydationsmittel ., bezogen auf das Fartostoffvorprodukt
im starken Über schuld vorhanden ist. Die jjiin-■
Wirkungszeit auf dem Haar ist zur ,Entwicklung der farbstoffe
erforderlich und beträgt ca. 30 Minuten, Der Fachmann rechnet außerdem, noch mit einer sogenannten
"iiachoxydation", die sich über mehrere ötunden eratiBDkt
und bei der die FLrbung noch etwas intensiver wird.
Es wurde auch schon vorgeschlagen, die i'arbstoffvorprodukte
anstelle von chemischen Oxydationsmitteln allein durch die Einwirkung von Luft zu entwickeln. Zu diesem
Zweck sollen die nicht oxydierten Farbstoffvorprodukte
in wässriger Losung auf das-Haar aufgetragen werden und
dort durch die Einwirkung der Luft zur Entwicklung ge—
;;langen. "Diese Verfahren haben den Nachteil, daß sie zur
Ausentwiciclung eine verhältnismäßig «lange Zeit in Anspruch
nehmen, dais stark oxydationsemxjfindliclie Farbstoff· vorprö-dukte zu schnell ausoxy^iereh und dann die Haare
nicht mehr anfärben, oder daß die schwieriger zu oxydierenden
Farbstoffvorprodukte die Haare nur sehr schwach anfärben können. " - " "
V/eiteriiin wurde vorgeschlagen, zum Färben iron Haaren ein
Färbemittel zu verwenden; welches
a) p-rDiaminobenzol
oder p-Aminopheiiol
oder Homologe sowie
h) m-
und/oder m-Aminophenol
raid/oder Resorcin
und/oder deren Homologe
209817/13*3
in eiiiei- solchen Verhältnis enthält, daß auf 1 Mol
der unter a) genannten Verbindung 1 kol der unter
b) genannten Verbindung entfällt. Dieses Färbemittel' soll ebenfalls ohne iviitverwendung einer sauerstoff abt.euenaeu
Verbindung die Haare anfärben* ■
Der Chemismus dieses Färbemittelsrnuis in der.gemeinsamen
υχ,/αίΓ&χοη einer para - Verbindung mit .einer
meta - Verbindung gesehen v/erden. Trotz hoher Farbstofficoiiaentrationen
sind die auf dem Haar erzielten Anfärx-euiit
schwach. Dem gegenüber beruht das'erfin—
Kaiie Verfahren-auf einem völlig anderen Gheji;±3-ü
und fiiiirt daher auch zu ganz anderen Ergebnissen.
Ebenfalls auf der Reaktion zwischen einer para - und
einer meta — Verbindung beruht ein weiterer Vorschlag, bei weloiieik diese beiden Verbindungen im molaren Verhältnis
,gemischt und in einer ammoniakalisehen lösung
nit UaoL.erstoffi'ei'oxyd ausoxydiert werden. Der Cheiaiaffius
uieses Vorsciilt^es ist ebenfalls ein völlig anderer^,
als aer GiieinisuiUs nachfolgender Erfindung. Die ifirgebnisüe
müssen also auch verschieden ausfallen.
In dem genannten Vorschlag werden in den beiden Beispie—
Xen nur olauliche bis violette Änfärbungeh des Ha..res
einreicht, dagegen können nit dem Verfahren nach vorlie—
gendex" Erfiixdung sowohl alle gewünschten Kodenuancen, als
auch süLitliciie Äaturtöne auf dein Haar erreicht werden.
Dxe iirfiiidung hat ein Verfahren zum Pärben von lebenden
Haaren zum iegenstana, bei veLchen die Healctionsprodukte
von schon "bekaiiirneii Pyridinderivaten der jf
oder
- 4 - ' 2 09817 ißt 383
worin R/ und R, = Wasserstoff, Alkyl, Cyclohexyl,
Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, Metlioxyalkyl,
Äthoxyalkyi (Alkoxyalkyl), Pyridyl, Amino pyridyl,
.. . .Hydroxy pyridyl" und ..
E0 * Wassers toff ,Alkyl, Aryl, Cyclohexyl,. Hy-
."■' droxyalkyl, Aminoalkyl,- Me thoxy alkyl, Ä.tEiaxy-
; .. alkyl (Alkoxyalkyl·}
X= Amino, Hydroxyl
.". · jr = V/asserstoff, -HydrOXyl, Iietiioxyalkylf Amino,
Aminoalkyl, Aminohydroxyalky1, Alkyl
bedeuten,, mit sauerstoff abgebenden Verbindungen,
·'·■"' vorzugsweise Wassers toff peroxyd j direkt aus der
Verpackung zur Anwendung gebracht werden.
Der Hauptvorteil der Erfindung besteht darin, daßrfder Ver— ·
braucher mit einem Mittel aus einer einzigen. Verpackung ohne jeden liischvorgang die Haare, anfärben kann.':
Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die Färbung der
Haare in viel Kürzerer Zeit, nämlich in den meisten Fällen
schon nach 10 IJinuten, abgeschlossen ist.
Die Färbungen sind zudem waschecht, daß heißt, sie können
durch Y/aschen mit den bekannten Shampoos nicht aus dem
Haar entfernt wercen.
Ein weiterer Vorteil der Erfindung besteht aarin, daß sich
die Farbnuancen nach der vorgeschriebenen Einwirkungszeit
nicht mehr weiterentwickeln, wie das bei den bekannten
Üxydationsfarben.,der Fall ist, sondern daß der Farbton
!constant bleibt. r
- 5 - BAD
2098^3/1383 :
Aufgrund der ¥iel,zähl "deaK-für· diese Erf Jndaaag geeigneten
Pyridinderivate sind die erzielbaren JSuarideii aö :saül~
TdsicJi,; daü sie yon den beMnrilien^Modsnuanöen
türblonden und n^urbramnen JPätkjöneni reichen*
Es OTirde ülberrasöneödeTweise. gefunden, daB sdle Pjridin—
dei* ofeen angegebenen allgeiaeinen "Boriiielj Ijei—
2^S^Uiaälnopjridin-allein>
"4aß-iieißi; öine ·
aiii; anderen ^Fyriäln- ödear'SenzöldöriTrdiien
unter 2u3aili©nähme eines öxydätionsmiibtels, beispielsweise
.Wasserötciifiperoxyd oder iiuftsauerstoff, zu starkxarbigen
Yerbindungen reagieren, -die das Hsiar intensiv anfärben.
Zu äieäom Zweck wird das Pyridinderivat in:wässriger,
vorzugsweise aiimioniaisialiscii — wässriger Lösung mit dem
Oxydationsmittel gemiscnty öder es y/ird-dUrcn die wässr "
' rige liösung des Pyridinderivates i»uftsaüe.rstof£ ^Leitet,
bis sich der Warbst of £ gebilde'tnät*; ; ""
!Die Bildung von Pjridiiifarbstöffeni-vreleiie die Haare intensiv
anfärben, v/ar mit diesem, Verfahren nicirt zu^ er-
\va,rterii denn das als intensiv färbender Ux^dätiansfarb—
ötoff bekannte p-'foluylendiüiain entwickelt zwar nacii dem
gleiclien Yerxaiiren ebenfalls einen braunen Farbstoff» der.
aber das üaar uDerhaupt nicht anfärbt. Dem gegenüber 'färben die erfindüngsgeBiäwen vöroxydierten einzelnen Pyridin-deriväte
die Haare sehr intensiv an.
Selb.stverständlicii konnen auch liscliungen dör-Pyridiiider'iväte
nach dem erfinaüngsgemäiäen Verfahreh' zur Äiiwendiing
koinmen, wobei abei· die Pyridinderivate nicht ühtereinandei1
reagieren, * wie das bei dem oben ervfähriten Verfahren mit
behzbideh Farbstoffen dei* lall is^j
es entsteht eine solche larbnuance, wie sie auch, nach
den üParbergebnisaen der einzelnen Komponenten der Ldschung
vorauszuberechnen ist. · . . - -.
Hieraus wird Deutlich, daß der Chemismus bei der Oxydation
von Pyridinderivaten. ein völlig anderer ist, als
bei der gemeinsamen Oxydation von p-. mit ln-Biaminobenzol
en bzw. p- mit m-Amlnophenolen.
Die Versuche haben ferner eingeben, daß das Optimum des
für die Farbstoff bildung benötigten OxydatiOiisLiittel
"weit niedriger liegt, als das der bekannten Verfahren' der benzoiden Oxydationsfarbstoffe. In den.meisten !'allen, genügt nämlich schon 1/10 bis 1/2 kol des Oxydations-. mittels "zur optimalen Ausentwiciclung von 1 kol Pyridinderivat. .
"weit niedriger liegt, als das der bekannten Verfahren' der benzoiden Oxydationsfarbstoffe. In den.meisten !'allen, genügt nämlich schon 1/10 bis 1/2 kol des Oxydations-. mittels "zur optimalen Ausentwiciclung von 1 kol Pyridinderivat. .
öchlieiilicii wuide gexuöderit daib auch die Konzentration
des Alkali', vorzugsv/eise des Ammoniaks, von besonderer
Bedeutung fur die Intensität und die Beständigkeit.deo
erstandenen !Farbstoffes Ist.
■Die* Aüiraoniakkortzeiitration fär optimale Färbungen lle.^t
bei 1 -2.fr Aianoniäklösung (25/^ig)i V/ohingegen die Ar.i-'
lüoniakkönzentratlon der vorerv/ahnten Verfahren bei 5 - 6>
<j Acüuoniak (25foig) liegt. ·
in weiteren Veröüchen töuräe gefunden, daß eine"Abhängigkeit
zwischen- Amiaoniakkonzentration und Yfaäserstoffperoxydkönzentration
einerseits und Konzentration des Pyridinderi-Yats
andererseits * von der Stabilität des Färbemittels
besteht.
BAD
Für die Herstellung des erfindunssgeriiäijen Färbemittels it.ami
man entvieder die Pyridinderivate in wässriger oder
w/'.sGrig — .-aiiimoniakalischer Lösung mit dem öxydationsmit-",
tel, vorzugsweise Wasserstoff peroxyd_, entwickeln, oder
uan erreicht die Entwicklung des Farbstoffes mittels
Durehleiten eines Lu-ftstroiaes durch die wässrige oder
wässrig - ar.iiüonial:alische" Lei sung des Pyridinderivates.
Die beschriebene Oxydation der Pyridinderivate kann entweder
direkt in dem Färbemittel erfolgen, das dann anschließend
nur noch verpackt üu werden braucht, beispielsweise
in Tuben oder Flaschen, oder die Oxydation der Pyridinderivate
erfolgt in einer Lösung, aus-der .die ■ oxy- "
. dierten Farbstoffe abfiltriert und dann getrocknet werden.
Üie können dann bei der Herstellung des Färbemittels diesem
ale pulverföriiiiger fertiger Farbstoff zugemischt werden.
--.'."■
Das letzte Verfahren hat den Vorteil, daß auch noch geringe,
eventuell vorhandene Mengen des Oxydationsnittels ±11 Filtrat verbleiben und nicht mit in das Färbemittel gelangen.
'..:.-■
In all diesen Verfahren vfird jedoch das Färbemittel in
einer einzigen Verpackung abgefüllt, gelangt so zu dein Ver-Draucher,
der es direkt aus dieser Verpackung zur Anwendung bringt, ohne ein Oxydationsmittel verwenden zu* müssen.
Die im folgenden aufgeführtenBeispiele stellen eine Auswahr
aus der Vielzahl der Llögliehkeiten dar.
Der wesentliche ErfindunGSgedanke gegenüber den bisher bekannten
Verfahren zum Färben von lebenden Haaren mit Pyridiiifarbstoffen,
bei denen die ursprünglich farblosen Verbindungen auf dem Haar mit Hilfe eines Oxydationsmittels
entwickelt Werden, besteht darin, daß das erfindungsgemäße Verfahren oxydierte Pyridinf-arbstoffe direkt zur Anwendung
üringt. : '
9ηQß 1-9 /i *jo* ^-?■·«ε«
/uaei/t/^iw^fe^ BADOBiGiNAL
Beispiel I \
1,8 g2,5-I)iaminopyridin-dihydrochlQrid (
werden in : .
97 »3 g Wasser gelöst. .Dazu gibt man
0,8 gAinuionikalÖsung (25^ig) und
.0,1- g. Wasö-er&tofi'peroxyd (33/&ig)-^
.0,1- g. Wasö-er&tofi'peroxyd (33/&ig)-^
diese Iiösung 1Ö Stunden reagieren, wobei sich
der Pyri'dinfarbstoff bildet. Danaeli lcann die Lösung, die über Monate und Jahre stabil ist, abgefüllt· werden und
zur Anwendung gelängen. -
der Pyri'dinfarbstoff bildet. Danaeli lcann die Lösung, die über Monate und Jahre stabil ist, abgefüllt· werden und
zur Anwendung gelängen. -
Bei der Anwendung wird die Lösung "gleichmäßig- auf dein Haar
verteilt, 10 Minuteη zur/Einwirkung'gebracht, and danach
wird wie üblich mit Wasser ausgespült und getrocknet. Mittelblondes
Haar erhält so einen kastanienbraunen Farbton.
' -Beispiel II
Wie Beispiel I, aber anstelle von 2,5-Diaminopyriäin
2,25 6 2-Hydröxyäthylaniino-5-aminopyridin— dihydro Chlorid
. -1 '
"C''Töü Lo1 y -
Dunkelbloiiäes Haor wird bordeauxrot gefärbt.
• Beispiel III , ."·"'--..·
• Beispiel III , ."·"'--..·
Wie Beispiel I, aber anstelle von 2,5-Diaininopyridin. ..^ r<
2,75 g 5,5-Diamino-2,2-bispyridylarxiin-j-dihydrochiorid (jqq
Hellblondes Haar wird braun gefärbt. -
BAD ORIGfWAL
209817^1383 -
• ' · JBeia-piel · IV . . · - ' .
Wie Beispiel· I, aber anstelle von 2,5-Diaminopyridin
12,39 g 2-(l-lÜethyl)-(li'*-Jß-hydroxyäthyi)--amino-5-aminopyridindihydrochlorid
{-Tqq Hol) . ■ . - ■
Dunkelblondes Haar-vjird violetfbraun gefärbt."
Beispiel.-V " . : -.
Y/ie Beispiel" I, "aber anstelle von 2,5-Diaminopyridin 0,97 g 2,3,6-iPriaminopyridin-d.ihydrochlorid {-γτψ:- Mol )
V/eiiaes Haar wird intensiv grün gefärbt. Die grüne Earbe ·
ist wichtig als Koniplementarfarbe zu dem unerwünschten
ßotstich und als Nuancierfarbe für ÜTaturtöne (s.Beispiel VI)
3,0 g 2-tlydroxyäthylaniino-5-aiiiinopyridin-dihydrochlorid und
0,8 g 2,3»6-Triaminopyridin werden in 93»4 g Wasser gelöst.'Dazu gibt man ·
2,5 g Ammoniaklösung (25$ig) und" 0,3 g Wasserstoffperoxyd (33'/öig) ' ,.
Dann verführt man v/eiter wie in Beispiel I angegeben.
Stärk .ergrautes Haar wird dunkelbraun gefärbt.
* IQ
- ίο - .·■'■■ .■■·-.
Man löst · - ,
1,6 g 2,6-Diliydroxy-3-aniinQpyridin-]iydrochlorid ("^yy Hol) i$i
-97,β g Wasser und ·'·.
0,6 g Ammoniaklösung (25JiUg)
und leitet 'durch diese Losung mittels einer iritte
8 Stunden einen gleichmäßigen Luft- bzw. einen Sauerstoff strom. ' -./·■. '<
' Dann verfährt man weiter wie in Beispiel I angegeben.·:. (i- ..
Stark ergrautes Haar wird, intensiv blauviolett angefärbt.
Beispiel VIII ■ . .' . ,_
Man läßt'diese Lösung 10 Stunden reagieren und isoliert *
. den gebildeten Farbstoff.
Zur Weiterverarbeitung werden .."·.. -
3 g dieses I'arbstoffes in · ' · .
97' g V/ässer oder der gleiölien Menge einer cremeförmigen --_.:·
' Parbemittelgrundlage gelöst. - .
Das iarbemititel v/ird wie in Beispiel I angewendet.. . ·''■'.-'.· ·;'"
Mitteiblottcles %ar wird bfauix gefärbt. : .. · . ^
mm ti/
Claims (1)
- -1ST 7-83-5"IP a'"fc e η tan s ρ r ü ο Ια eAnspruch/ T: Verfahren zum Färben -Von lebenden Haaren dadurch gekennzeiclinet, dal3 man die Healctionsr, produkte von; solion bekannten Pyridinderivaten-'derworin U1 und ±V = Wasserstoff, Alkyl, Cyclohexyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, Llethoxyalkyl, Äthoxyalkyl (Alkoxyarkyl) ,-Pyridyl, "Aiuinopyridyl ,Hy drox-y- · -:'' pyridyl und ■'' ·Jt2 = Wasserstoff, Alkyl x Aryl, Gyclohexyl, Ilydroxy-, alicyi, Aaiiioalkyl, iuethoxyali.yl, itliöxyalkyl (AlkoxyalkyljX= Amino, Hydroxyl "y = V/asserstof^x, Hydroxyl, Uethoxyalkyl, Aniiiio, Aminoalkyl, Aminohydroxyalkyl, Alkylbedeuten, ait sauerstoffabgebenden Verbindungen, vox'zUfTSv/eise ¥asserstoffperoxyd, aus vväsöriger oder v/ässrig - alkalischer, vorzu^svveise aLononiakalischer iösuri£,-, Creme oder Gel/ direkt aus der Verpackung zur Anwendun-j bringt.' Anspruch 2: Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß auf 1 Mol des Pyridiiiderivates■37? - Ί Mol, vorzugsweise 1 bis 1 Mol'des ■ - T 2Oxydationsmittels, z.B. Wasserstoffperoxyd, entfällt. ·. .■■■■'■Anspruch 3« Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daiS als Gauerstoff abgebende Verbindung die Luft bzw. Sauerstoff in- die Lösung des Pyridinderivates Reitet wird und so der. ·. . Pyridinfarbstoff gebildet wird.SAD2098 17/138 3
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|---|
EP0441263A1 (de) * | 1990-02-08 | 1991-08-14 | Kao Corporation | Färbezusammensetzung für keratinische Fasern |
JPH04221366A (ja) * | 1990-12-21 | 1992-08-11 | Kao Corp | 3,5−ジアミノピリジン誘導体及びその中間体 |
JPH05246991A (ja) * | 1992-03-06 | 1993-09-24 | Kao Corp | 2−アルコキシ−3,5−ジアミノピリジン誘導体、その塩及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物 |
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