DE1593216A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen nicht ionogenen oberflaechenaktiven Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen nicht ionogenen oberflaechenaktiven Verbindungen

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Description

Verfahren zur Herstellung von neuen nicht ionogenen oberflächenaktiven Verbindungen.
Es sind bereits zahlreiche nicht ionogene Verbindungen bekannt, deren Konstitution und Eigenschaften oft sehr wechselreich sind·
Trotzdem besitzen die bekannten Verbindungen, die man aus gewohnten Stoffen erhält, nicht immer alle gewünschten Eigenschaften für verschiedene Anwendungen.
So sind zum Beispiel die Monoäther des PoIySthylen-Glycols, deren lipophile Kette mindestens acht Kohlenstoff-Atome besitzt, die besten Wasch- und Schaummittel, aber sie greifen gewöhnlich die Schleimhäute stark an. Wenn man sie ausserdem mit kationischen oberflächenaktiven Verbindungen mischt, so stellt man
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_ P —
^m f^ ^ψ
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eine synergistische Steigerung des Angriffs fest, welche besonders ,unangenehm ist«
Andererseits sind die Derivate der Polyole und gewisser Zucker und besonders die Ester wertvoll, da sie unschädlich sind· Diese Verbindungen haben aber auch gewisse Nachteile, die von ihrer Zusammensetzung herkommen. Besonders der nicht selektive Charakter der Reaktionen, die zu diesen Produkten führen, bedingt die Bildung einer Mischung von Stoffen, die eine oder mehrere lipophile Ketten im Molekül enthalten. Wenn diese Produkte zu einer Verwendung bestimmt sind, wo die Lösung im Wasser notwendig ist, so muss man sie kostspieligen Reinigungsprozessen unterwerfen.
Durch Einführung von hydrophilen Substituenten in die Kohlenstoffkette oder durch ZufUgung von Xthylen-oxyd auf die freien Hydroxygruppen, kann man die Löslichkeit dieser Verbindungen in Wasser verbessern. Solche Verbindungen bilden aber allgemein keine guten Schaummittel, sogar wenn sie eine Kohlenstoffkette von mittlerer Länge enthalten. Aus diesem Grunde sind sie besser als Emulgatoren verwendbar«
Die Erfindung hat zum Ziel, ausgehend von gewöhnlichen industrie-chemischen Verbindungen, neue oberflächenaktive„ nicht ionogene Mittel zu schaffen, die sowohl stabil, sehr hydrophil, nicht reizend, nicht giftig und als Netzmittel, Schaummittel und Emulgatoren verwendbar sind.
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OR(GlNAL INSPECTED
Die vorliegende Erfindung hat ein Herstellungsverfahren von neuen oberflächenaktiven, nicht ionogen Verbindungen zum Gegenstand von der Formel (l)
RO
U C2H 0 (CH2OCH2CHOH-Ch2OH) -4— II (l)
in der R ein lineares oder verzweigtes, gesättigtes oder ungesättigtes, 8 bis 22 G-Atome enthaltendes Kohlenwasserstoffradikal darstellt und möglicherweise Hydroxygruppen und Zwischengruppen enthält, Zwischengruppen in denen sich Heteroatome befinden und in der η eine Zahl unter oder gleich 5 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man durch eine PoIyadditionreaktion auf ein Alkohol der Formel ROH, wobei R die obige Bedeutung hat, η Moleküle des Allylglycidyläthers zur Reaktion bringt und dass man hierauf die Hydroxylierung des erhaltenen Produkts mittels einer organischen Persäure ausführt.
Die vorliegende Erfindung hat auch ein Herstellungsverfahren von Zwischenprodukten, die man im Laufe des genannten Verfahrens gewinnt, und zwar nach der Polyaddition und vor der Hydroxylierung, zum Gegenstand, wobei die Verbindungen die Formel
RO -4—C2H3O (CH2OCH2 -CHeCH0) —f-Hfl (il)
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darstellen, in der R und η die oben erwähten Bedeutungen haben.
Es ist klar, dass im Laufe der Polyadditionraktion, die die erste Phase des erfindungsgemässen Verfahrens dzrstellt, sioh ein Gemisch von Verbindungen bildet, die alle der allgemeinen Formel (il) entsprechen, für die aber die Zahl der gebundenen Allylglycidyläthermolektile über oder unter dem statistischen Mittelwert liegen kann, die der Zahl der für ein Alkoholmolekttl benutzten Allylglycidyläthermoleküle entspricht· Daraus ergibt sich, dass nach dem erfindungsgemässen Verfahren ein Gemisch vonVerbindungen entstehen kann, das mehr oder weniger wesentliche hydrophile Ketten hat, je nach dem Wert der Zahl η , die in der Formel (i) vorkommt, und dass die Gesamtheit der η-Werte sich statistisch um jenen Mittelwert verteilen, welcher der Anzahl der Allylglycidyläthermoleküle entspricht, die für ein Alkoholmolekül benutzt werden.
Aber ein wichtiger Umstand, der hervorgehoben werden muss und ein wesentlicher Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens istybesteht darin, dass das Verfahren zu Verbindungen führt, die eine einzige lipophile Kette pro hydrophile Kette besitzen· Daraus ergibt sich, dass die hydrophile Eigenschaft des erhaltenen Gemische besonders stark ist·
Auseerdem muss hervorgehoben werden>dass, nach dem erfindungsgemässen Verfahren« der hydrophile und lipophile
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Charakter des hergestellten Produkts nach Belieben geregelt werden kann, und zwar dadurch, dass man den Wert der Zahl η der Allylglycidyläthermoleküle, die man mit einem Alkoholmolekül zur Reaktion bringt, wählt· Ebenso kann man auf den lipophilen Charakter der Verbindungen einwirken, indem man die Länge der Kohlenwasserstoffkette, die im als erste Materie benutzten Alkohol erscheint, wählt»
Bei dem erfindungsgemässen Herstellungsverfahren kann die Polyadditionreaktion des Allylglycidylathers in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie Borfluorid, Zinnchlorid oder Antimonpentachlorid oder in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie t>riäthylamivn durchgeführt werden und zwar bei einer Temperatur zwischen 25 und 100^C und vorteilhaft zwischen hO und 60#C. Die Hydroxylierung wird vorteilhaft mittels organischer Persäure, die in situ von Wasserstoffsuperoxyd und organischer Säure gebildet wird, durchgeführt, wie z.B. Essigoder Ameisensäure. Diese Reaktion wird zwischen 20 und 80*C und vorteilhaft zwischen 30 und 50*C durchgeführt*
Die Verbindungen der Formel (i) sind gute Reinigungsmittel, sowie gute Schäumer oder Emulgatoren.
Um den erfindungsgejnäseen Gegenstand verständlicher zu machen, werden nachfolgend einige Herstellungsbeispiele der Verbindungen der Formel (i) angeführt, auf die jedoch die Erfindung keinesfalls beschränkt sein soll.
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Beispiel 1
Herstellung der Verbindung :
C19H O KJO(CiI
l £· A. J L ■*
in welcher η einen statistischen Mittelwert von 2 darstellt·
In einem mit einer Rührvorrichtung versehenen Kolben werden 7^»5 g wasserfreier Laurylalkohol, dann 0,3cm eines Borfluoridessigsäurekomplexes (36$ BF„-Gehalt) eingeführt. Dann stellt man in dem Kolben eine Stickstoffatmosphäre her. Man erhitzt das Gemisch auf 50»C und fügt tropfenweise 91,2 g Allylglycidyläther und zwar langsam, damit die Temperatur auf k5 bis 60#C gehalten wird, hinzu.
Wenn die Allylglycidylätheraddition beendet ist, bringt man das Reaktionsgemisch wieder auf Raumtemperatur. Das erhaltene Produkt ist eine in Wasser unlösliche, farblose Flüssigkeit, Die Dosierung der Epoxydfunktion erlaubt die Feststellung, ob der angewendete AllylglycidylSther vollständig reagiert hat»
Man löst 7^,5 g des so erhaltenen Produkts in 80 g 98$iger Ameisensäure und fügt unter starkem Rühren in kleinen Teilen 31 g 35$iges Wasserstoffsuperoxyd hinzu. Die Temperatur steigt von 25 auf 40#C. Man hält das Gemisch 2 Stunden auf UO#C, dann 12 Stunden auf Raumtemperatur. Man erhält ein in Wasser
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dispergierbares Produkt. Man steigert die Temperatur dann auf kO *ü und fügt dann zweimal hintereinander 10 g 35$iges Wasserstoffsuperoxyd hinzu. Nach 10 Reaktionsstunden zerstört man die verbleibenden Peroxyde durch Hinzufügen von k g Natriumsulfit und verdampft unter reduziertem Druck die Ameisensäure, indem man die Temperatur auf 120*C erhöht.
3 Das Produkt wird wieder in 200 cm absolutem Äthylalkohol,
der 1 g als Alkoholysekatalysator benutztes Natriumäthylat enthält, gelöst. Man lässt das Gemisch 2^ Stunden auf Raumtemperatur stehen, dann filtert man und verdampft schliesslich das Äthylformiat.
Die erhaltene polyhydroxylenierte Verbindung ist ein dicker, farbloser, leicht wasserlöslicher Sirup. Sie ergibt eine reichlich schäumende Lösung.
Beispiel 2
Herstellung der Verbindung :
CnH29O-J-C2H3O (CH2OCH2CHOHCh2OH)-J-H
wobei η einen statistischen Mittelwert von 2,5 hat.
Man verfährt nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode.
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11^g Allylglycidyläther werden mit 88 g Tetradecylalkohol bei 50 bis 60*C in Gegenwart von 0,35cm eines Borfluoridessigsäurekomplexes (j&f» BF_-Gehalt) zur Reaktion gebracht« Man erhält ein farbloses flüssiges Produkt. Man löst 101 g dieses Produkte in 108 g 98$iger Ameisensäure und bewirkt die Hydroxylierung, wie ia Beispiel 1, mittels 66 g 35$>igem Wasserstoffsuperoxyd· "
Nach Inständiger Reaktion bei 40eC und 7stündiger Reaktion bei 25#C zerstört man die verbleibenen Peroxyde durch Hinzufügen von 5 S Natriumsulfit. Dann verdampft man die Ameisensäure und löst das Produkt wieder in 280cm absolutem Alkohol. Man filtert und gibt 10g einer 26#igen Lösung von Natriummftthylat in Methanol bei. Man lässt das Gemisch 2k Stunden auf Raumtemperatur und verdampft dann das Äthylformiat und den Alkohol· Man erhält so ein pastenartiges durchscheinendes Produkt, das in Wasser löslich ist.
Beispiel 3
Herstellung der Verbindung t
C18H 0 -4— C2H3O(CH2OCH2CHOHCH2Oh)-J H
wo η einen statistischen Mittelwert von 3»5 bedeutet.
Man verfährt nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise.
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BAD ORIGINAL
Man fügt 0,45cm eines Borfluoridessigsäurekomplexeβ (36^0 BF„-Gehalt) einer Menge von 115 g geschmolzenen Stearylalkohol hinzu. Man fügt dann tropfenweise und unter Rühren 160 g Allylglycidyläther, indem man die Temperatur zwischen 50 und 600C hält, hinzu. Man löst 103 g des erhaltenen Additionsprodukts in 110 g 98$iger Ameisensäure. Man fügt 71 g 35$iges Wasserstoffsuperoxyd hinzu und erhält nach 21 Stunden Reaktion bei 40eC eine polyhydroxylenierte Verbindung, welche teilweise durch Ameisensäure esterifiert ist. Nach Alkoholyse mit absolutem Äthanol, wie nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise, erhält man eine feste, in Wasser bei 50#C lösliche Verbindung.
Beispiel k
Herstellung der Verbindung ι
CHOH-
CHOH-(CH ) -CH -0—f-C HO(CH OCH CHOH-CH OH)-J H
eine Formel, in der η einen statistischen Mittelwert von 2 bedeutet.
In einen mit einer mechanischen Rührvorrichtung versehenen Kolben führt man 67,5 g Oleinalkohol, dann 0,30cm eines Borfluoridessigsäurekomplexes (36$ BF_-Gehalt) ein.
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BAD ORIGINAL
Man erhöht die Temperatur des Gemische dann auf 45*C und fügt tropfenweise 57 S Allylfflycidyläther langsam genug hinzu, damit die Temperatur auf 45 bis 50*Cgehalten wird.
Venn die Addition des AlIylglycidyläthers beendet ist, lässt man das Rcaktionsgemisch wieder auf Raumtemperatur absinken· Das erhaltene Produkt ist eine in Wasser unlösliche, farblose Flüssigkeit. Die Dosierung der Epoxydfunktion erlaubt die Feststellung, dass der gesamte benutzte AllylglycidylSther vollständig reagiert hat.
Man löst 99,6 g des so erhaltenen Produkts in 125 g 98^iger Ameisensäure und fügt unter starkem Rühren und in kleinen Teilen 71 ent Wasserstoffsuperoxyd (128 Vol.) hinzu. Man hält die Temperatur 30 Stunden lang auf kO bis 50*C. Man erhält so ein in Wasser bei 35*C lösliches Produkt·
Beispiel 5
Herstellung der Verbindung :
CH0-CH0-NHCO-R
0-CH2-CH2-O r^a11^0 ( CH2~0CH2~CH0H~CH2"0H^|r~ff
in der R ein Koprafettsäurealkoylradikal und η einen statistischen Mittelwert von ungefähr 1 bedeuten.
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BAD ORIGINAL
11 Pliase ι Herstellung dee Ν—Acyldiglycolamlna
Bei 18O#C kondensiert man ein Gemisch von Koprafettsäuren »it einer stSchionetrIschen Menge von Diglycolamin; so erhält «an ein Amid der Formel t
H-COHH-^H2-CH2 GCH2-CH2 OH
±n tier B die zu Beginn des Beispiels angegebene Bedeutung hat,
Man reinigt dieses Amid folgendernassen l man wäscht
3 100 g des geschmolzenen Produkts mit 200cm von einer warmen "iSseerigen Lösung, die 10 % Natriumchlorid und 1 $> Salzsäure enthält, Bann wSscht man das genannte Produkt zweimal hintereinander «it einer warmen wässerigen Lösung, die 10«£ Natriumchlorid enthält* Nach dem Dekantieren nimmt man das Produkt m±t 350cm Benzol heraus und destilliert das Vasserbenzolazeotrop ebenso wie das überschüssige Benzol, Das auf diese Weise gereinigte N-Acyldiglyeolamin enthält 1,7$ freie Fettsäuren.
2, Phase : Polyaddition
Herstellung der Verbindung der Formel :
CH--CH -NHCO-R
(CH2-OCH2-CH=CH2)-] H
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BAD ORIGINAL
Man führt unter Rühren 3,5 g des Triäthylamins in k5 g des gereinigten und geschmolzenen N-Acyld!glycolamine (0,15 Mol) •in und dann 17 g Allylglycidyläther. Man erhitzt dieses Gemisch 7 Stunden auf 60*C, Die Dosierung der Epoxydfunktion erlaubt zu bestimmen, dass am Ende dieser Zeit der ganze benutzte Allylglycidyläther reagiert hat*
Das erhaltene Produkt wird dann unter Unterdruck erhitzt
und während einer halben Stunde auf kochendem Wasserbad gehal-
> 3
ten, dann dreimal hintereinander mit 50cm kochendem Wasser
η
und sdüesslieh mit 20cm einer konzentrierten Natriumohlorid-
. lösung gewaschen« Man entwässert es unter Vakuum bei 100*C*
3« Phase t Hydroxylierung
Man lust k$ g der in der zweiten Phase erhaltenen Verbindung in 6715 B 98/^iger Ameisensäure· Man fügt dieser Lösung, in Teilen hintereinander, 15cm Wasserstoffsuperoxyd (126 VoI,) hinzu. Die Reaktion dauert 16 Stunden und die Temperatur bleibt auf kO bis
Nach Zerstörung der Peroxyde, Verdampfen der Ameisensäure und Xthanolyse, erhält man ein in Wasser lösliches, wachsartiges Produkt, das der am Anfang des Beispiels angegebenen Formel entspricht.
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BAD ORIGINAL
Es versteht sich, dass die oben beschriebenen Beispiele keine ausschli'essliche Aufzählung bedeuten· Es können vielmehr verschiedene Abänderungen vorgenommen werden, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen» Insbesondere kann der hydrophile Charakter der Verbindungen der Formel (i) in an sich bekannter Weise durch eine weitere Umsetzung mit einem oder mehreren ÄthylenoxydmolekUlen verbessert werden. Gleichfalls können die gemäss der Erfindung hergestellten Verbindungen in an sich bekannter Weise durch Einführung einer ionogenen Gruppe, z.B. eines Sulfats, eines Carboxylate oder eines Phosphats, in oberflächenaktive, ionogene Mittel übergeiÖhrt werden.
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    1· Herstellungsverfahren von neuen oberflächenaktiven nicht ionogenen Verbindungen der Formel (i)
    RO MBO (CH2OCH2CHOH-CH OH)-H—H
    in der R ein lineares oder verzweigtes, gesättigtes oder ungesättigtes, 8 bis 22 Kohlenstoffatome enthaltendes Kohlenwasserstoffradikal bedeutet und möglicherweise Hydroxygruppen und Zwischengruppen enthält, Zwischengruppen in denen sich Heteroatome befinden, und in der η eine Zahl unter oder gleich 5 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass »an durch eine Polyadditionsreaktion auf ein Alkohol der Forael ROH, · wobei R die obige Bedeutung hat, η Moleküle des Allylglycidyläthe is zur Reaktion bringt und dass man hierauf die Hydroxylierung des erhaltenen Produkte mittels einer organischen PersSure ausführt,
    2· Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass die Polyadditionsphase in Gegenwart eines basischen Katalysators, z.B. des TriSthylamins, ausgeführt wird«
    3· Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, das* die
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    Polyadditionephaee in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie Borfluorid, Zinnchlorid oder Antimonpentachlorid durchgeführt wird·
    k, Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass die Polyadditionreaktion bei einer Temperatur von 25 bis 100»C und Torteilhaft bei 40 bis 80*C ausgeführt wird.
    5· Verfahren naoh Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass die Hydroxylierung mittels einer organischen Persaure, die In situ durch Reaktion zwischen Wasserstoffsuperoxyd und einer organischen Saure gebildet ist, ausgeführt wird»
    6. Verfahr·» nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass die für die Hydroxylierung benutzte organische Saure die Essigsäure oder Ameisensäure 1st»
    7· Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass die Hydroxylierung bei einer Temperatur von 20 bis 80*C und vorteilhaft bei 30 bis 50*C ausgeführt wird.
    8« Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (l) in Form eines Gemische von Verbindungen erhalten werden, welche verschiedenen n-Werten
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    entsprechen, die sich statistisch um einen Mittelwert gruppieren»
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