DE1570998A1 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten

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Dipl-Chem Dr Lot Brucker-Voigt
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12Ureas; Thioureas

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Description

  • Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd=-Kondensationsprodukten.
  • Im DBP 888 927 ist ein Verfahren zur erstellung von harnstoffharzen beschrieben, welches in zwei Stufen durchgeföhrt werden soll. In einer ersten Stufe wird unter lot aren und Durchmischen bei 100°C und einem pH-Wert von 6,7 bis 7,3 gearbexLet, in einer zweiten Stufe wird dann die Kondensation unter Zusatz von Borsäure zu Ende geführt.
  • Abgesehen davon, daß es sich lllerbei um ein diskentinuierliches Verfahren handelt, hat dieses Verfahren nach einer Erkenntnis der Erfindung den sehr großen Nachteil, daü die erste Verfahrensstufe in Rührkesseln durchgeführt wird, wodurch die Reaktionspartner einem Reaktionsmilieu ausgesetzt werden, welches ihrem Neaktionsgrad oder -alter nicht adäquat ist: Anteile ungleichen Reaktionsalters kopien miteinander in Berührung und reagieren miteinander.
  • Die Bildung insbesondere kurzgliedriger Ringkondensate (Uronringe), welche die Qualität des Endproduktes ungünstig beeinflussen, wird hierdurch begünstigt. Ein Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukt wird um so bessere physikalische Endwerte haben, je gleich mäßiger und größer die Moleküle bei der Herstellung ausfallen ; dies konnte bis jetzt jedoch noch nicht erreicht werden.
  • Um diese einschneidenden Nachteile zu vermeiden, schlägt die Frfindung bei eine. Verfahren zur herstellung von Kunetharzen auf der Basis llarnstoff-For.aldehyd vor, so vorzugehen, daß die Reaktion derart in zwei Ha@ptstufen unterschiedlicher REaktionsbedingungen abläuft, daU die Reaktion in der ersten Stufe ohne Rückmischung unter wilden Reaktionsbedingungen nur bis zur überwiegenden Bindung des Yorealdehyds an den Harnstoff zu gleichmäßigen kurzkettigen und im wesentlichen noch nicht weit vernetzten Produkten erfolgt und daß das Reaktionsgemisch dann in einer zveiten Reaktionsstufe der Rückmischung unter verschärften Reaktionsbedingungen bis zur überwiegenden Bildung längerkettiger und wenig wasserlöslicher Produkte unterworfen wird.
  • Im einzelnen kann das Verfahren nach der Erfindung vorzugsweise so durchgeführt werden, daß die Reaktionskomponenten zunächst miteinander vermischt werden und das Gemisch in einen rohrähnlichen Reaktor kleineren querechnitts der ersten Verfahrensstufe eingeleitet wird, wo die Reaktionsteilnehmer ohne Rücknischung iteinander reagieren ; von da werden sie dann in der zweiten Verfahrensstufe zur Vernetzung und Bildung längerkettiger Moleküle einen oder mehreren Gefäßen größeren Querschnitts zugeleitet, in welchen die Reaktion unter Rückmischung zu Ende geführt wird.
  • Unter Vermeidung der Rückmischung ist im Sinne der Erfindung zu verstehen, daß die Reaktionspartner eine. jeweils ihrem Kondensationsgrad günstigen Reaktionsmilieu ausgesetzt sind und nicht Anteile ungleichen Reaktionsalters miteinander verwischt werden und zur Reaktion gelangen können.
  • Die vorliegende Erfindung bringt nicht nur die Aufteilung des Verfahrens in zwei Stufen neuer Art sondern sie enthält darüber hinaus einen weiteren grundlegenden Gedanken, der insbesondere zueausen mit diesem Zweistufenverfahren Uedeutung hat.
  • Keines der bisher bekannten diskontinuierlichen oder kontinuierlichen Verfahren der genannten Art geht näher auf die Bedingungen bei Beginn des Verfahrens ein; es wird höchstens erwähnt, daß im Beginn des Verfahrens mit niedrigeren Texperaturen und einem höheren pH-Wert gearbeitet wird als gegen Ende des Verfahrens.
  • Hier gibt die vorliegende Erfindung nähere Anweisungen; sie bestehen darin, daß die Anfangsbildung der Kondensationsprodukte langsam und so kontrolliert vor sich gehen soll, daß eine optisale Anlagerung des Formaldehyds an den Harnstoff erfolgt und für das Fortschreiten der Kondensation die jeweils gümstigsten Bedingungen vorliegen Es wurde nämlich die weitere Erkenntnis gewonnen, da9 der Beginn eines Kondensationsprozesses der eingangs genannten Art den gesamten Prozeßverlauf prägt; d.h., eine exakte Führung der Temperatur und Steuerung des pH-Wertes gerade in den ersten Prozeüabschnitten eröffnet die Möglichkeit, in jedeM Verfahrensabschnitt immer gerade die Bedingungen zu schaffen, welche diesem jeweils förderlich sind und die Kondensation in optimaler Weise beeinflussen.
  • So soll nach einem weiteren Merkmal der Erfindung eo vorgegangen werden, daß unmittelbar nach der Mischung der Reaktionstelnahmer die Mischung etwa bei Raumtemperatur in ein unbeheiztes Rohr eingeleitet wird, in welchem der schwach exotherme Prozeß seinen Anfang nimmt; gerade die bei dem schwach exothermen Prozeß entstehende geringe Temperatur schafft ein Reaktionsmilieu, welches der prozeßeinleitung sehr förderlich ist. Jedes Kühlen oder heizen würde den Prozeßbeginn ungünstig beeinflussen. Bei Erreichung von etwa 30°C und nach Absinken des pH-Wertes unm weniger als 10 % wird die Reaktionsmischung einem nächsten Reaktor, vorzugsweise einem zweiten Rohr, zugeleitet, das auf einer konstanten Temperatur von 35° bis 45°C (vorzugsweise 400C) gehalten wird. je nachdem, ob eine dritte Unterteilung dieser ersten Verfahrensatufe nötig ist; ein evtl. angeschlossener dritter Abschnitt besteht vorzugsweise a@s einem weiteren Rohr, das auf 450 bis 55°C (vorzugsweise 500C) erwärmt wird, w@-bei an Ende dieses Hehres ein pH-Wert von etwa 6,9 bis 6,0 (je nach Anfangsbedingungen) erreicht werden soll.
  • In der zweiten Verfahrensatufe sollen ebenfalls bei einer besonders bevorzugten Auführungsform der Erfindung mindestens zwei Abschnitte vorgesehen sein; die Temperatur kann in beiden Abschnitten dieselbe setn, etwa 100°C, der pH-Wert sinkt in zweiten Gefäß weiter ab.
  • Durch diese stufen- bzw.abechsittsweise Unterteilung des Verfahrens -die je nach den Verfahrensziel variierbar ist - ist nicht nur eine kontinuierliche Arbeitsweise möglich sondern ein exaktes Abstimmen des Verfahrens auf Art und Qualität des zu erzielenden Endprodukten; schließlich gewährleistet das neue kontinuierlich angewandte Verfahren eine gleichmäßige Zusammensetzung und gleichbleibende Qualität des jeweils gewünschten Endproduktes Ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß nit einen verhältnismäßig geringes Formaldehydanteil, nmlich von etwa 1,7 bis ca. 1,45 Mol Fornaldehyd auf 1 Mol Harnstoff, ohne Schwierigkeiten gearbeitet werden kann.
  • Irr Verrichtung zur Durchführung diesse Verfahrens besteht u mindestens einem rohrhalichen Reaktor kleineren Querschnitt@ für die erste Verfahrensstufe und mindestens ineu Gefäß größeren Querschnitts, welch letzteres mit einer Rühreinrichtung oder @ergleichen ausgestattet ist.
  • Die Regelung und insbesondere die Varilerung des Verfahrens läßt sich dann besonders gut durchführen, wenn zu Beginn des Verfahrens ein rohrähalicher Reaktor vorgesehen ist, der ohne Temperaturregelung nur die bei der exothermen @eaktion entstehende Wärme ausnutzt; diesem ersten Reaktr, in welchem die Reaktionsteilnehmer entsprechend der ersten Verfahrensatufe noch nicht ausreagi@rt oben, kann ein we@terer und evtl. ein dritter Reaktor nachgeschaltet werden, die jeweils rit Temperaturregelung ausgestattet sind; gleiches gilt für die beiden letzten Reaktoren in der Verfahrenskette, wobei die Temperaturregelung su durchgeführt wird, daß die Temperatur in jeden der vorderen Reaktoren von einen zum anderen sprunghaft ansteigt, wogegen sie bei den letzten Reaktoren, entsprechend der zweiten Verfahrensstufe, in allen Reaktoren dieselbe ist.
  • Das Verfahren nach der Erfindung kann in einer Apparatur betrieben werden, wie @ie in der Zeichnung schematisch als Ausf@hrungsbeispiel angedeutet ist; darin bedenten; 1, 10 und 100 drei rohrähnliche Reaktoren der Verfahrensatufe 1, 2 und 20 zwei Rührapparate der Verfahrens@tufe Ii, 3 einen Mischkessel nit den Zuleitungen 30, 31 und 32, 4 eine Eindampfanlage und 40 die Ableitung ftir das gewonnene Produkt.
  • Mit Pfeilen an den Reaktoren 10, 100, 2, 20, 3 und 4 ist jeweils eine Temperaturregelung angedeutet; in welcher Form diese in der Praxis durchgeführt wird, ist nicht Gegenstand der Erfindung.
  • Der Temperaturverlauf ist in dem Diegramm offenbart, welches im unteren Teil der sch@matischen Zeichnung angefiibrt ist; di. Jeweils vorherrschenden ungefähren Temperaturen sind in das Diagramm eingetragen; das gleiche Diagramm offenbart in der absteigenden Linie (gestrichelt) die selbstätige Veränderung des pH-Wertes nach reiner einmaligen Einstellung, wogegen die aufsteigende punktierte Linie das Fortschreiten der Reaktion kennzeichnet.
  • Beispiel 1 In den Löcher 3 werden über eine Pulpe und die Leitung 31 1.000 ml/h 37-gewichtsprozentiger Formaldehyd und über eine Dosiervorrichtung und die Leitung 32 485 g/h Harnstoff eingetragen, wobei der harnstoff ii Formaldehyd gelöst wird. Über die Leitung 30 wird it einen neutralisationsmittel, z.B. Natronlauge, und einer entsprechenden pH-Regeleinrichtung der für den Endkondensationsgrad erforderliche und gewünschte pH-Wert (in diesem Fall pH 7,8) eingestellt. Aus den Hörer 3 gelangt die so für die Kondensation vorbereitete Lösung mittels einer Pulpe iit Raumtemperatur (200C) in den ersten Rohrreaktor 1, in welden die Anlagerung von Formaldehyd an Harnstoff zu Methylolharnatoffen vor ich geht. Der pH-Wert fällt vom Eintritt in den Heaktionsabschnitt von 7,8 selbständig auf 7,2 an Austritt. Gleichzeitig erfolgt ein langsamer selbstätiger Temperaturanstieg von 20 0C nach 30°C.
  • 1. folgenden Reaktionsabschnitt 10 wird durch Außenheizung die Reaktionsmischung auf 330 bis 40°C erwärmt, wobei die Temperatur im Gegensatz zu. Reaktionsabschnitt 1 über den ge@amten Bereich konstant gehalten wird. In gleicher Art wie bei 1 fällt der pH-Wert über die gesamte Strecke langsam und stetig weiter ab; von pH 7,2 an Eintritt auf etwa 6,9 am Ausgang des Abschnitts. Im Reaktor 100 erflgt bei 45° bis 50°C ein weiteres Absinken des pH-Wertes auf 6,2.
  • Mit dem Austritt aus den Reaktor 100 (aus der Verfahrensstufe I) ist die sogenannte Vorkondensation weitgehend beendet, d.h., der anfangs freie Formaldehyd ist zu 70 % an Harnstoff zu Methylolharnstffen gebunden; gewisse niedrigkettige Kondensationsprodukte haben sich jedoch schon gebildet. Die Produkte sind unendlich mit Wasser verdünnbar.
  • In der Verfahrensstufe II, bestehend aus den Rührkesselreaktoren 2 und 20, erfolgt die Endkondensation bei Siedetemperatur der Lösung bei Normaldruck unter intensivem Rühren bei gleichbleibender Temperatur in beiden Reaktoren, wobei im Reaktor 2 eine selbsttätige pH-Einstellung auf 5,9 und im Reaktor 20 auf 5,8 erfolt. Das Kondensationsprodukt ist folgendermaßen verdünnt: 2 ml geben mit 12,0 ml Wasser eine deutliche Trübung bzw. 2 ml geben mit 4,5 ml absolutem Äthanol eine deutliche Trübung.
  • Die Verweilzeit in der Verfahrensstufe I beträgt in allen drei Abschnitten je ca. 45 Minuten, in der Verfahrensstufe II in beiden Reaktionsabschnitten je etwa 30 Minuten. Die Einstellung der Verweilzeiten richtet sich nach den gewünschten Endprodukten, der Art und Beschaffenheit der Ausgangsprodukte und den durch die Apparaturen geschaffenen Bedingungen.
  • Wird das so gewonnene Kondensationsprodukt gleich weiter verarbeitet, dann braucht es nicht stabilisiert zu werden sondern es kann direkt der Verbrauchastelle zugeleitet werden. Wird es dagegen längere Zeit gelagert, dann empfiehlt es sich, die 47 %ige Harzlösung auf einen höheren Feststoffgehalt - in der Regel auf 66 % - einzudampfen.
  • Die aus 4 bei 40 austretende Harz lösung weist je nach den gegebenen Verhältnissen eine ausreichende Lagerfähigkeit auf und kann den weiteren Verwendungszwecken zugeführt werden.
  • Beispiel 2 Im Anklang an Beispiel 1 wird der Anfangs-pH-Wert auf 7, eingestellt, wobei ein Endprodukt von höheres Kondensationsgrad erhalten wird. Die durch die verschiedene Anfangs-pH-Einstellung hervorgerufenen pH-Änderungen über die einzelnen Reaktionsstufen sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich:
    I II Endprodukt
    1 10 100 2 20 Alkohol -
    20 - 300 40 500 100° 1000 Wasser-Fällung
    1 I I 1
    Alkohol Wasser
    ph ph ph ph ph .1 ii
    Rep. 1 7,8 .7,2 7,2 + 6,9 6,9 + 6, 2 5,9 5,8 4,3 - S,O >12,0
    Rep. 2 7,4 + 7,0 7>0 + 6,7 6,7 9 6, a 5. 7 5,6 3,5 - 4,0 9,0
    Rep. 3 7,4 a 6, 9 > 6,9 + G, 4 + 6,1 6,o 4,0 G,O 7,0
    Rep. 4 7>4 zu7,1 7,1 +6,9 6,9 9G,1 5,9 5,8 4,0 >12,0
    20 %
    erhöhte
    Kapazität
    *) je 2 ml Endprodukt werden mit Alkohol bzw. Wasser bis zur Trübe titriert.
  • Aus den Titrationswerten der Alkohol-Wasser-Fällungstitration kann der erreichte Kondensationsgrad in etwa ermittelt werden, wobei der Trübungstest mit Alkohol den hydrophilen Anteil, der sit Wasser den hydrophoben Anteil erfaßt.
  • Diese Tabelle offenbart, daX eine Anlage nach der Erfindung in weitgehende. fang sehr exakte Variationsmöglichkeiten in bezug auf die Kapazität der Anlage bzw. den gewünschten Kondensationsgrad zuläßt. Soll mit ein und derselben Anlage bei gleichbleibenden Kendensationsgrad eine höhere oder niedrigere Kapazität erreicht werden, dann läßt ich dies durch Änderung des anfangs einzustellenden pH-Wertes und entsprechende Abstimmung der Verweilzeiten bzw. Temperaturen in der Stufe I auf diesen pH-Wert und den Kondensationsgrad erreichen (e. Beispiel 4).
  • Sollen mit der anlage Variationen in bezug auf das Endprodukt erreicht werden, dann kann dies einerseits durch Veränderung des Molverhältnisses der Ausgangskomponenten zueinander, andererseits jedoch auch durch Veränderung des Kondensationsgrades unter Zuhilfenahse der varilerbaren Verweilzeiten, entweder durch Kapazitätsveränderung oder durch Zu- und Abschaltung eines der Reaktoren der Verfahrensstufe I, erzielt werden. Eine weitere Möglichkeit besteht wiederum in der Änderung der Anfangt-Ph-Wertez.
  • Auf diese Art und Weise sind Variationen z.B. in der Kapazität einer solchen Anlage bis + 20 % durchaus mglich.
  • Die Anwendung dieses Verfahrens nach der Erfindung ist nicht auf die Reaktion zwischen Formaldehyd-Harnstoff beschränkt; sie ist überall dort möglich, wo ähnliche Reaktionen bzw. Reaktionsverläufe gegeben sind., B. könnte Formaldehyd teilweise oder ganz durch einen anderen geeigneten Aldehyd ersetzt werden. Harnstoff durch Dicyandia-id, Melamin oder Phenol ; die Erfindung eignet sich auch zur Herstellung von Harnstoff- oder Melaminformaldehydlackharzen.

Claims (11)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e 1) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung, von Kunstharzen durch Kondensation von Harnstoff od. dgl. und Formaldehyd in Gegenwart eines Kondensationsmittels, insbesondere zur Herstellung von Kunstharzleimen, in mehr als einer Stufe unterschiedlicher Reaktionsbedingungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion derart in zwei Hauptstufen abläuft, daß die Reaktion in der ersten Stufe ohne Rückmischung nur bis zur überwiegenden (90 %igen) Anlagerung des Formaldehyds an den llarnstoff zu kurikettigen und noch nicht vernetzten Produkten erfolgt und daß das Reaktionsgemisch dann in der zweiten Reektionsstufe der Rücknischung bis zur überwiegenden Bildung langkettiger, vernetzter Moleküle unterworfen wird.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsgemisch nach kurzzeitiger Durchnischung der Ausgangskomponenten in mindestens einen rohrähnlichen Reaktor kleineren Querschnitts der ersten Verfahrensstufe eingeleitet und zur Vernetzung und Bildung langkettiger Moleküle in der zweiten Stufe mindestens einen Gefäß größeren Querschnitts zugeleitet wird, in welches die Reaktion unter Rückmischung zu Ende geführt wird.
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß im Verfahrensbeginn die Temperatur zuerst stetig dann ab@chnittswird sich weise erhöht und der pH-Wert stetig über die ganze Verfahrensstufe erniedrigt.
  4. 009812/1604 4) Verfahren nach-einen der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in der zweiten Verfahrenistufe' die erhöhte Temperatur konstant gehalten wird wogegen der pH-Wert sich absatzweise ernie@rigt.
  5. 3) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in der ersten Verfahrenastufe bei einer Temperatur von ca. 20 bis ca. 60°C und in der zweiten Vertabrensstufe bei Siedetemperatur der Lösung unter Normaldruck sbläuft.
  6. 6) Verfahren nach eine. der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß bei einem pH-Wert des Reaktionsgemische@ in der ersten Stufe von etwa 8,5 bis 7,0 auf etwa 6,4 bir 5, 9 und in der zweiten Stufe von ca. 3,9 bis 5,4 auf 5,5 bis 5,0 gearbeitet wird.
  7. 7) Verfahren nach einet der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsgemisch in beiden Stufen in Abhängigkeit von Temperatur und pH-Wert mindesten@ je etwa 25 Hinuten bis höchstens etwa je 3 bis 4 Stunden verweilt.
  8. 8) Verfahren nach eine. der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung der Ausgangskomponenten vor Eintritt in die erste Stufe bis zur überviegenden Lösung des Harnstoffes erfolgt.
  9. 9) Vorrichtung zur Durchführung eines der Verfahren nacli eine der Ansprüche 1 bis 8, gekennzeichnet durch mindestens cinen rohrähnlichen Reaktor kleineren Querschnitts für die erate in der zweiten Verfahrenastufe Verfahrensatufe und indestens ein Gefäß größeren Querschnitts vorgesehen sind und daß das Gefäß der zweiten Verfahrensstufe einen Rührer od. dgl. aufweist.
  10. 1 Vorrichtung zur Durchführung der Verfahren nach der Erfindung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Rehrähnliche Reaktor der ersten Verfahrensstufe aus mehreren voneinander getrennten Reaktoren besteht, von denen der erste unbeheizt ist, der oder die anderen jedoch eine Temperaturregelung aufweisen.
  11. 11) Vorrichtung nach eine der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß auch in der zweiten Verfahrensstufe mindestens zwei Gefäße vorgesehen sind, die beide je eine Teiperaturregelung aufweisen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2241995A1 (de) * 1971-03-02 1974-04-04 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von aminoplastloesungen
WO2009080798A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-02 Dynea Oy A process for the continuous production of high efficient aqueous amino formaldehyde resin solutions

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