DE1570524A1 - Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen aus Polyaether-Polyurethan-Polyharnstoff-Elastomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen aus Polyaether-Polyurethan-Polyharnstoff-Elastomeren

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DE1570524A1 DE1965E0030361 DEE0030361A DE1570524A1 DE 1570524 A1 DE1570524 A1 DE 1570524A1 DE 1965E0030361 DE1965E0030361 DE 1965E0030361 DE E0030361 A DEE0030361 A DE E0030361A DE 1570524 A1 DE1570524 A1 DE 1570524A1
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHÖNWALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL.-CHEM. ALEK VON KRE!SLER DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLDPSCH
KÖLN 1, DEiCHMANNHAUS
Köln, den 21.5-69 Ke/IM
F 15 7o
Etablissements Kuhlmann
25, Boulevard de L'Amiral Bruix, Paris/Frankreich
Verfahren zur Herstellung von Überzügen aus Polyäther-Poiyurethan-Polyharnstoff-Elastomeren
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Überzügen aus Polyäther-Polyurethan-Polyharnstoff-Elastomeren insbesondere durch Spritzauftrag auf Unterlagen. Die erfindungsgemässen Produkte bilden auf den Unterlagen Überzüge, deren Dicke zwischen einigen Zehntel Millimetern bis zu mehreren Zentimetern betragen kann, und die gute mechanische Eigenschaften aufweisen. Die mit niedrigen Kosten herstellbare Masse bildet fest haftende Filme auf Gegenständen, .die hart oder weich, kompakt oder porös sein können. Der Film kann beispielsweise dazu dienen, diese Gegenstände dicht zu machen und sie gegen Abrieb, Chemikalien oder atmosphärische Einflüsse zu schützen. Er kann ferner zur elektrischen Isolierung und zur Verbesserung des Aussehens beliebiger Gegenstände dienen. Insbesondere ermöglicht die Erfindung die Herstellung pigmentierter oder farbiger Oberes flächen, wobei die Überzüge die Gegenstände oder die Flächen, auf die sie aufgebracht werden, sowohl schützen als auch verschönern können.
*^
^ 2o Es ist bereits bekannt, Polyurethanelastomere durch Spritzen auftrag herzustellen, jedoch konnten Überzüge mit guten tn Eigenschaften bisher nur mit teuren Ausgangsmaterialien
Neue Unterlagen (Art 7 S l Abs. 2 Nr. 1 Satz 3 des Änderunfltges. v. A. S> 19621 ..
erhalten werden, nämlich mit Vorpolymerisaten auf der Basis von Polybutylenglykol und Diphenylmethandiisocyanate die im wesentlichen mit 3,3'-Dichlor-4,4' -diaminodiphenylmethan vernetzt waren.
Gemäss der Erfindung ist es möglich, Polyäther-Polyurethan-Polyharnstoff-Elastomere mit guten mechanischen Eigenschaften durch direktes Vermischen mit Hilfe einer Spritzpistole und Umsetzung von zwei Komponenten, deren Herstellungskosten erheblich geringer sind als die der bisher verwendeten Ausgangsstoffe, als Überzüge aufzubringen.
Das Verfahren gemäss der Erfindung zur Herstellung von Überzügen aus Polyäther-Polyurethan-Polyharnstoff-Elastomeren durch Zusammenbringen eines durch Umsetzung eines Polyätherpolyols und eines Polyisocyanats erhaltenen PoIyäther-Polyurethan-Vorpolymeren mit einem Diamin auf einer Unterlage ist dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Herstellung des Vorpolymeren ein NCO/OH-Verhältnis zwischen 1,5 und 3 einhält, das Diamin gelöst in einem Lösungsmittel einsetzt und Vorpolymeres und Diaminlösung in solchen Mengen verwendet, daß das Verhältnis NHp/OH über o,5j vorzugsweise zwischen o,5 und 2, und das Verhältnis NCO zwischen etwa o,95 und 1,6 liegt.
OH + NH2
Als Polyätherpolyole eignen sich für die Zwecke der Erfindung Polyoxyalkylenglykole, wie Polyäthylenglykol, Polypropylenglykol und Additionsprodukte von Äthylen- oder Propylenoxyd mit Polyolen, wie Trimethylolpropan, Glycerin, Hexantriol oder Pentaerythrit. Zweckmässig werden Gemische von Polyätherpolyolen mit mittleren Molekulargewichten zwischen 400 und 4000, vorzugsweise zwischen 400 und 2000 gewählt, da diese Gemische im allgemeinen zu verbesserten mechanischen Eigenschaften führen.
Als Polyisocyanate können beliebige aromatische Polyiso-0098U/1855 bad
-3-
cyanate verwendet werden. Bevorzugtwerden handelsübliche Polyisocyanate wie Toluoldiisocyanat oder Diphenylmethahdiisocyanat.
Zur Herstellung des Vorpolymerisats gibt man zum PoIyätherpolyol oder zum Gemisch von Polyätherpolyolen eine solche Menge des Polyisocyanate, daß das Verhältnis NCO/OH über 1,5* vorzugsweise bei wenigstens 2 liegt, worauf etwa 1,5 Stunden unter Stickstoff auf eine Temperatur von 5o bis 15o°C erhitzt wird. Die unter diesen Bedingungen hergestellten Vorpolymerisate haben eine Viskosität in der Größenordnung von 4000 bis 2o.000 cP bei 25°C. Durch diese verhältnismässig niedrige Viskosität sind die gemäss der.Erfindung verwendeten Vorpolymerisate bei Temperaturen von 50 bis loo°G genügend dünnte flüssig, um durch Spritzen aufgetragen zu werden, ohne daß die Verwendung eines Verdünnungsmittels notwendig ist.
Als Diamine eignen sich beispielsweise Benzidin, Dichlorbenzidin, Diaminodichlordiphenylmethan, Methylendianilin, m-Phenylendiamin, Dinitrobenzidin, 2-Methylpiperazin, Hexamethylendiamin oder o-Tolidin allein oder in Mischung. Als Lösungsmittel für das Diamin können gegebenenfalls Ketone wie Aceton oder Methylethylketon, Chlorkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid oder Dichloräthan, Ester wie Methylacetat, Ä'thylacetat, Methylglykolacetat oder Äthylglykolacetat, flüchtige Alkohole wie Methylglykol, oder andere Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Propylencarbonat oder Tetrahydrofuran oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden. Das Lösen kann kalt oder heiss unter Rühren erfolgen. Die Lösung bleibt stabil. Wenn eine minimale Lösungsmittelmenge verwendet werden soll, vermeidet man ^^kristallisation des Diamins durch Erhitzen der Behälter der Spritzmaschine auf 5o° oder loo°C.
0098U/1855
Für den Einsatz der erfindungsgemässen Produkte wird vorteilhaft ein schnelles Vermischen de» Vorpolymerisats und des in einem Lösungsmittel gelösten Diamins mit Hilfe einer Spritzpistole mit Innenmischung oder Außenmlechung (besonders empfohlen wird das letztere) vorgenommen, wobei das Vorpolymerisat auf eine Temperatur von 5o bis loo°C gebracht wird. Es ist auch möglich, ein Vorpolymerisat bei gewöhnlicher Temperatur zu verwenden, nachdem es mit den gleichen Lösungsmitteln, die für das Diamin verwendet wurden, verdünnt worden ist.
Das Gelieren des gespritzten Gemisches beginnt unmittelbar nach dem Auftrag auf die Unterlage. Infolge der Reaktionsfähigkeit der Mischungsbestandteile erfolgt sie ohne Katalysator und sowohl auf einer Unterlage, deren Temperatur 2o°C beträgt, als auch auf einer Unterlage, deren Temperatur 12o°C erreichen kann.
Eine Besonderheit der erfindungsgemässen Produkte besteht darin, daß sie an sich keine Aushärtung erfordern. Diese kann jedoch 15 Minuten bei Temperaturen zwischen 5o° und 12o°C vorgenommen werden, wenn man beispielsweise den Film des Elastomeren aus einer Form abziehen will. Wenn jedoch der Spritzauftrag auf eine große Fläche vorgenommen wird oder aus irgendeinem Grunde die Unterlage nichVerhitzt werden kann, nimmt der Überzug nach einigen Stunden ausgezeichnete mechanische Eigenschaften an. Bereits nach wenigen Minuten ist er auch im kalten Zustand berührung strocken.
Pigmente und Farbstoffe, die gegebenenfalls in einem Weichmacher oder Lösungsmittel angerührt werden, können Jo vorzugsweise der Diaminlösung zugesetzt werden. Wenn sie jedoch inert und wasserfrei sind, können sie auoh dem Vorpolymerisat oder teilweise der Diaminlösung und teilweise dem Vürpolymerisat zugemischt werden.
BAD QfUGlNAL
0098 U/1855
Beispiel I
Herstellung eines Vorpolymerisats PE I
Ein Polypropylenglykol (Kurzbezeichnung P lolo) eines mittleren Molekulargewichts von looo wird in einer ' Menge von 125o g 1 Stunde bei 12o°C unter einem Druck von 3 mm Hg dehydratisiert. Das Polyol wird unter Aufrecht erhaltung des Vakuums gekühlt. Dann werden bei 5o°C unter strömendem Stickstoff und gutem Rühren 435 g Toluoldiisocyanat (Kurzbezeiehnung TDl) zugesetzt. Man läßt die Temperatur auf 8o°C steigen und hält sie 3 Stunden bei 8o + 2 c, worauf das Gemisch gekühlt wird. Nach 48 Stunden kann das Vorpolymerisat PE I, das 1,48 NCO-Funktionen/kg enthält, in einem geschlossenen Behälter gelagert werden.
Beispiel 2
Herstellung eines Vorpolymerisats PE II
Ein Gemisch aus 3*213 leg eines Polypropylenglykols eines mittleren Molekulargewichts von 2000 (Kurzbezeichnung P 2olo) und 1,287 kg Polypropylenglykol eines mittleren Molekulargewichts von 400 (Kurzbezeichnung P 4lo) wird dehydratisiert. Dann werden 1,566 kg Toluoldiisocyanat unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen zugesetzt. Das Vorpolymerisat PE II enthält 1,48 NCO-Funktio nen/kg .
Beispiel 3
Herstellung eines Vorpolymerisats PE III
Das Vorpolymerisat wird auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise aus einem Gemisch von 5j528 kg P 2olo und 472 g P 4lo hergestellt. Dieses dehydratisierte Gemisch wird auf 8o + 2°C gebracht. Unter gutem Rühren und unter Aufrechterhaltung dieser Temperatur werden l,92o kg TDI 1 "zugesetzt, worauf 2 Stunden bei 95°C gehalten wird. Das Vorpolymerisat PE III enthält 1,75 NCO-Funktionen/kg.
0098U/185B
BAD
1570Ö24
Beispiel 4
Am Austritt einer Spritzpistole mit Außenmisctuing
werden unter einem Luftdruck von 4,5 kg/cm die nachstehend genannten Bestandteile A und B im Verhältnis von loo : 42 gemischt. Bestandteil A war das gemäss Beispiel 1 hergestellte und auf 750C gebrachte Vorpolymerisat PE I, und Bestandteil B ein Gemisch von 28,1 g Methylendianilin und 52,1 g Methylglykolacetat.
Die Masse wurde auf eine Unterlage, beispielsweise auf Siliconkautschuk, ein mit Silicon überzogenes Metallblech, eine mit Silicon überzogene Polyvinylchloridplatte und eine mit Silicon überzogene Platte aus einem Polyurethan-Polyharnstoff-Elastomeren aufgetragen. Diese Unterlagen können genarbt (beispielsweise Lederimitation) oder vollkommen glatt sein. Vor dem Vernetzen des Elastomeren (1 bis Io Minuten nach dem Spritzauftrag) wird auf das Elastomere eine Holz- oder Metallplatte, ein Blatt aus beliebigem Schaumstoff, eine Pilzplatte, eLn Stück Leder, einStoff oder anderes Material gelegt. Nach etwa 4 bis 2o Minuten bei 2o°Cwird das Elastomere entformt. Der überzogene Gegenstand ist mit einem Überzug des Polyurethan-Elastomeren bedeckt, der fest haftet und das ihm von der Form gegebene Muster bzw. die Narbung aufweist.
Die hergestellten Polyäther-Polyurethan-Polyharnstoff-Elastomeren hatten folgende mechanische Eigenschaften:
Bruchlast 158 kg/cm
Bruchdehnung 2oo $
Modul bei loo % Dehnung Io8 kg/cm Einreißfestigkeit 82 kg/cm
j5o Auf die beschriebene Weise können Schuhsohlen, Matten für die Autoindustrie, dekorative Platten für Wandverkleidungen oder Fußbodenbeläge hergefetellt werden.
0098U/18B5 BAD original
Durch Spritzauftrag einer Komponente A (auf 650C erhitztes PE i) und einer Komponente B bestehend aus einem , Gemisch von
3o g Methylendianilin
32 g A'thylenglykolacetat
19 g Äthylacetat
in einem Verhältnis A/B = loo/4o, auf eine Unterlage mit Hilfe einer Spritzmaschine für 2 Komponenten und einer mit Luftdruck arbeitenden Pistole mit Außenmischung wurden Überzüge des Elastomeren einer Dicke von 3/lo bis mm erhalten. Unmittelbar nach dem Spritzauftrag wurde auf das Elastomere eine mit Silicon überzogene Form beliebiger Gestalt gelegt, die ein Reliifmuster aufwies. Nach einigen Minuten wurde die Form entfernt, wobei eine elastische Platte oder ein Blatt erhalten wurde, das von einem fest haftenden Film des Rlyurethan-Elastomeren bedeckt war, wenn Holz·, Leder, Stoff, Polyurethanschaumstoff oder Filz als Unterlage gewählt wurde. Der Film des Elastomeren zeigte das Reliefmuster. Auf diese Welse konnten sowohl Schuhsohlen oder -absätze als auch Lederimitationen oder dekorative Gegenstände hergestellt werden.
Die hergestellten Polyäther-Polyurethan-Polyharnstoff-Elastomeren hatten die folgenden mechanischen Eigenschaf-
ρς' ten:
' 2
Bruchlast ■ I9I kg/cm
Bruchdehnung 233 %
Modul bei loo % Dehnung I30 kg/cm
Einreißfestigkeit Ho kg/cm.
Beispiel 6
Das Vorpolymerisat PE II und eine Losung von 36,2 g Methylendianilin und 48,7 g Methyläthylketon wurden bei einem Verhältnis von PE II zu Lösung von loo s 34 verspritzt. Der Spritzauftrag erfolgte auf einen Dachbelag,
009814/1855 BAD
einen T»rrassenboden aus Beton und eine senkrechte Betonwand. Das Elastomere haftete ausgezeichnet an der Unterlage. Das Elastomere gewährt einige Stunden nach dem Auftrag Schutz gegen Abrieb, Witterungseinflüsse und Chemikalien.
Die hergestellten Polyäther-Polyurethan-Polyharnstoff-Elastomeren hatten die folgenden mechanischen Eigenschaften:
Bruchlast 215 kg/cm
Bruchdehnung 551 %
Modul bei loo % Dehnung Io5 kg/cm Einreififestigkeit Io7 kg/cm
Beispiel 7
loo g PE III, das auf eine Temperatur von 95°G gebracht war, und eine Lösung von 8,4 g m-Phenylendiamln in 15 g Methyläthylketon und 8 g Äthylacetat wurden am Austritt einer Spritzpistole mit Aufienmischung zerstäubt» Der Auftrag erfolgte auf eine Form für Armstützen oder Instrumentenbretter von Automobilen. Die Form bestand aus "Silastdne" oder aus einem weichen Polyurethan-Elastomeren, das einen Siliconharzüberzug hatte. Die Form wurde auf 5o°C gebracht und der aufgespritzte Film 5 Minuten bei dieser Temperatur gehalten, worauf eine Masse zur Bildung eines halbharten Polyurethanschaum-Stoffs eingegossen wurde. Naoh einer Aushärtungszeit von Io Minuten bei 5o°C wurden die Formteile aus der Form genommen. Der Film des Elastomeren haftete fest am Schaumstoff. Er hatte das Aussehen von Leder.
Die hergestellten Polyäther-Polyurethan-Polyharnstoff-Elastomeren hatten die folgenden mechanischen Eigenschaften:
BVruchlast 5oo kg/cm
Bruchdehnung 575 %
Modul bei loo % Dehnung 12o kg/cm
Einreißfestigkeit 159 kg/cm . ^ __
0098U/18SS BAD OFUG1NAL
Beispiel 8
Dieses Beispiel veranschaulicht die mögliche Verwendung verschiedener Vorpolymerisate.
RE
IV		 Tabelle I 137 PE
VII		 der Vorpolymerisate 95o PE
X		 PE
XI		 in g
Bestandteile Additionsprodukt
von Propylenoxyd
und Trimethylol-
propan
Molgewicht 1500 500
Molgewicht 2500		 Zusammensetzung 384c PE PE
VIII IX		 XII
Trimethylolpropan PE PE
V VI
Polyoxypropylen-
polyoxyäthylen-
glykol
Molgewicht 2000
Molgewicht £:700		 28 0( 48o 5oo
Additionsprodukt
v.. Propylen- u.
Äthylenoxyd mit
Trimethylpropan
(Molgewicht 4500)		 2o6 I072
Oxypropyliertes
Glycerin (Molge
wicht 3000)		 9oo
Oxypropyliertes
Pentaerythrit
(Molgew. 400)		 2,5 lOOC
Additionsprodukt
v. Propylen- und
Äthylenoxyd mit
Äthylendiamin
(Molgew. 3500)
"Tetronic 7ol SCU"		 122d 1,24 25o
Polyoxypropylen-
glykol (Molgew.
4oo)		 2 8o
TDI 200 1,3c 6o 26lc 170 178
MDI 95 154 347
NCO/OH 2,3 58ί 2 3 3 2o3
NCO-Punktionen/
kg .1,6»		 iJ 2,9 5,5 1,42 2,75
Anwendungstemp.
beim Spritzen ohne
Lösungsmittel f.d.
Vorpolymere, 0C 8o		 2 8o 1,1 loc 90 1,95
1 8o 85
95
x) Das Vorpolymerisat PE XII wurde auf die in Beispiel 1 besehrie-
0098U/1855
BAD
1S70524
-Ιο-
If
bene Weise hergestellt. Das MDI wurde jedoch erst zugegeben, nachdem die Polyole und das TDI 3 Stunden bei 8o°C gehalten worden waren. AnschlieSend folgte ein einfaches Homogenisieren.
Beispiel 9
Weitere Beispiele von Diaminlösungen, die bei 2o°C oder im Behälter der auf die gewünschte Temperatur gebrachten Vorrichtung stabil sind, sind nachstehend in Tabelle II genannt. Diese Lösungen können auf die in den Beispielen 4-7 beschriebene Weise verwendet werden, vorausgesetzt, daß ein NHg/OH-Verhältnis zwischen o,5 und 2 eingehalten wird und das NCO-OH+NHp-Verhältnis zwischen o, 95 und etwa 1,6 gehalten wird.
Tabelle II
Diamin
(Io g)
Methyl- Aceäthylton keton
Äthyl- Dirne
acetat thyl
sul f
oxyd
o-Tolidin
2,4-Diaminetoluol 60 g
3,3'-Dini- λ) trobenzidin '
Hexamethylendiamin
Benzidin
2-Methylpiperazin
3,3
benzidin·1·'
3,3f-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethanl)
Diaminodiphenylmethan
Methaphenylen diamin
4o g
14 g
g
Methyl
giy-
colacetat
Me- Methythyllenglychlocol rid
2o 7o
g
25
8o g
l) Diese Lösungen führen nicht zu guten Ergebnissen, wenn 0098U/1855
157052η
sie für die in den Beispielen 4> 5 und 7 genannten Zwecke verwendet werden, da ihre Vernetzungsgeschwindigkeit verhältnismässig gering ist. Sie können jedoch vorteilhaft für die in Beispiel 6 genannten Zwecke eingesetzt werden.
Allgemein führen die in den Beispielen 8 und 9 genannten verschiedenen Gemische unter den Bedingungen der vorhergehenden Beispüe zu vergleichbaren Ergebnissen.
0098U/1855 BADORiGiMAL

Claims (8)

-12-Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Überzügen aus PoIyäther-Polyurethan-Polyharnstoff-Elastomeren durch Zusammenbringen eines durch Umsetzung eines Polyätherpolyols und eines Polyisocyanate erhaltenen Polyäther-Polyurethan-Vorpolymeren mit einem Diamin auf einer Unterlage, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Herstellung des Vorpolymeren ein NCO/OH-Verhältnis zwischen 1,5 und einhält, das Diamin gelöst in einem Lösungsmittel einsetzt und Vorpolymeres und Diaminlösung in solchen Mengen verwendet, daß das Verhältnis NHp/OH über o,5, vorzugsweise zwischen o,5 und 2, und das Verhältnis NCO
OH +.NH2
zwischen etwa o,95 und 1,6 liegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Vorpolymere mit einer Viskosität zwischen 4000 und 20 000 cP verwendet.
3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Diamine verwendet.
4. Verfahren nach Ansprach 1 bis J>, dadurch gekennzeichnet, daß man das Vorpolymere und die Lösung des Diamins gleichzeitig auf die Unterlage aufträgt.
5· Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Vorpolymere und die Lösung des Diamlns vor dem Auftragen mischt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5* dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich in einer oder in beiden Komponenten Pigmente oder Farbstoffe verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die beiden Komponenten auf eine bis auf
0098U/18S5
BÄD ORIGINAL·
-13-
12o°C erwärmte Unterlage aufträgt.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7* dadurch gekennzeichnet, daß mari das Vorpolymere einerseits und die Lösung des Diamine andererseits gleichzeitig in zwei getrennten und dann zusammenlaufenden Strahlen auf die Unterlage aufspritzt.
003 B^V /8S5
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