DE1567125B2 - Herbizides mittel - Google Patents
Herbizides mittelInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/68—Halogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Die Ausbeute kann durch Arbeiten unter Druck noch erhöht werden. Das Ausgangsmaterial 1,2,4,5-Tetrachlorimidazol
kann z. B. durch Chlorieren von Imidazolsalzen in wasserfreiem Medium erhalten
werden. Seine Herstellung ist nicht Gegenstand der Erfindung.
Zur Anwendung kann das l-Cyan-2,4,5-trichlorimidazol
in.üblicher Weise mit einem pulverförmigen, inerten Träger gemischt oder in einem inerten Lösungsmittel
gelöst oder dispergiert oder als Lösung in einer inerten Flüssigkeit emulgiert werden, gewünschtenfalls
unter Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen, Dispergier- oder Haftmitteln.
Das erfindungsgemäße Unkrautbekämpfungsmittel kann das l-Cyan-2,4,5-trichlorimidazol als einzigen
aktiven Bestandteil enthalten, oder es können noch zusätzliche andere biologisch aktive Substanzen hinzukommen,
z. B. Pfianzenwuchsstoffe, wie «-Naphthylessigsäure und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Insektizide
oder Fungizide.
Die angewandte Menge der aktiven Komponente zur wirksamen Unkrautkontrolle kann in vielen Fällen
schon etwa 0,4 kg/ha betragen, obwohl in anderen Fällen größere Mengen des Agens erforderlich sein
können. Im allgemeinen ist beim Nachauflaufverfahren eine Dosierung von 1 bis 5 kg/ha, insbesondere 1 bis
4 kg/ha, ausreichend, während im Vorauflaufverfahren etwas stärkere Konzentrationen empfehlenswert sind.
Falls das erfindungsgemäße Mittel als Emulsion
oder Spritzpulver-Konzentrat zusammengesetzt ist, können diese vor der Anwendung bis zu einer Konzentration
im Bereich von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent mit Wasser verdünnt werden. In den Emulsionen und
Spritzpulvern kann die Konzentration des aktiven Bestandteils bis zu 70 Gewichtsprozent oder mehr
betragen. Im Falle von Stäubemitteln, welche feste, pulverförmige Trägerstoffe enthalten, beträgt die Konzentration
des aktiven Bestandteils zweckmäßigerweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, obwohl auch höhere
oder niedere Konzentrationen verwendet werden können.
l-Cyan-2,4,5-trichlorimidazol wurde in verschiedenen Konzentrationen in einer Mischung gelöst, welche
40 Volumprozent Aceton, 60 Volumprozent Wasser und 0,5 Gewichtsprozent (pro Volumen) des als
Triton X 155 gehandelten Kondensats aus Octylphenol mit Äthylenoxid enthielt.
Angeweichte Samen wurden in keimfreien Kompost gebracht und mit der Lösung entsprechend einer Menge
von 550 l/ha besprüht. Bei weiteren Versuchen wurden die Blätter von Sämlingen mit der Lösung entsprechend
einer Menge von 550 l/ha besprüht. Vergleichsversuche wurden ausgeführt mit der Lösung ohne aktive
Komponente. Der phytotoxische Effekt der aktiven Komponente wurde an Hand der Verminderung des
Frischgewichts von Stengel und Laub der Testpflanzen gegenüber unbehandelten Vergleichspflanzen bestimmt.
Die Mengen der aktiven Komponente, die eine 50%ige bzw. 90%ige Verminderung des Frischgewichts
bewirken, sind in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführt. Tabelle II enthält die unter gleichen
Bedingungen gemessenen Daten für die handelsüblichen, etwa gleichartig wirkenden Herbizide der Formel
Cl
H5C2HN N NHC2H5
und
und
COOH
Cl
(B, Trysben
sowie die in der FR-PS 14 04 757 angegebene Verbindung 2,4,5-Tribromimidazol (C).
Frisch- Benötigte Menge an l-Cyan^AS-trichlorimidazol (kg/ha)
gewichtvermin- Samen im Vorauflaufverfahren Sämlinge im Nachauflaufverfahren derung
gewichtvermin- Samen im Vorauflaufverfahren Sämlinge im Nachauflaufverfahren derung
Kompost besprüht Blätter besprüht
Boden besprüht S HWMEZ
50% <0,5 <0,5 1,7 90% 2,5 4,6 4,1
1,7 <0,5 <0,5 <0.5 <0,4 <0,4 1,3 2,3 1,8 1,1 <0.5 7,6 1,0 y
0,4 <0,4 <0,4 <0,4 5,3 2.0 5,3 3,3 3.4 <1
<1 1,2 <0,4 0,4 <0,4 6,6 14,0 6,6 3,5 5,8 < I 1.6
H = Hafer (Avena sativa).
W = Wiesenlolch (Lolium perenne).
M = Mais (Zea mays).
E = Erbse (Pisum sat.).
Z = Zuckerrübe (Beta vulg.).
F = Flachs (Linum usitatissum).
S = Senf (Sinapis alba).
y = > 12,5 kg/ha.
Ver- Frisch- Benötigte Menge an A, B bzw. C gleichs- geverbinwichts-
Samen im Vorauflaufverfahren dung verminde-Kompost besprüht rung
HWMEZFS
Sämlinge im Nachauflaufverfahren Blätter besprüht
HWMEZFS
HWMEZFS
Boden besprüht
HWME
HWME
50%
0,4 χ 5,4 <0.3 0.3 <0.3 <0,4 3,8 χ
90% | χ | χ | χ | χ | 7.0 | χ | χ | χ | X | χ | |
B | 50% | 2,5 | 2,5 | 4,0 | <0,1 | 0,42 | 1,0 | 1.3 | X | χ | 6,8 |
90% | 7,5 | 10,0 | 8,9 | 0,31 | 3,3 | 5,3 | 4,0 | X | χ | χ | |
C | 50% | 6,0 | 2,7 | 10,0 | χ | 1,9 | 1,5 | 1.2 | |||
90% | χ | χ | χ | — | 6,8 | 9,3 | χ | ||||
χ = | > 10 kg/ha. |
0,3 0,6 <0.3 <0.3 <0,3 χ 4,1
<0,3 <0.3 <0,3
χ 0,4 χ
2,4 2,8 χ
χ 7,0 χ
1,1 χ
3,6 4,8
χ χ
χ χ <0,3 6,8 <l,0 2,1
XX X
<0.3 8.0 χ
Aus den Vergleichsdaten ergibt sich, daß zur Abtötung von Pflanzen im allgemeinen geringere Mengen des
erfindungsgemäßen Mittels ausreichen und daß das Wirkungsspektrum breiter ist als bei den Vergleichssubstanzen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 - Cyan - 2,4,5 - trichlorimidazol als Wirkstoff.Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel mit einem überraschend breiten Wirkungsspektrum gegen breitblättrige wie schmalblättrige Pflanzen, das als Vorauflaufherbizid sowie vorzugsweise in Form eines Blattsprühmittels auch als Nachauflaufherbizid geeignet ist. Das Mittel ist gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Cyan-2,4,5-trichlorimidazol als Wirkstoff.l-Cyan-2,4,5-trichlorimidazol kann unter anderem wie folgt hergestellt werden: Ein Gemisch von 20,5 g (0,1 Mol) 1,2,4,5-Tetrachlorimidazol, 41 g (0,5 Mol) wasserfreies Kupfer(I)-cyanid und 230 ml abs. Xylol wird bei 110 bis 1200C 30 Stunden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch abfiltriert und der braune Rückstand mehrfach mit Äther gewaschen. Das Filtrat wird mit Aktivkohle entfärbt und im Vakuum verdampft. Aus dem Rückstand fallen durch Anreibung mit η-Hexan Kristalle aus, die abgesaugt und aus η-Hexan umkristallisiert werden. Fp. 114 bis 115° C, Ausbeute 11,9 g (60% der Theorie).Analysenwerte für C4N3Cl3 (196,4):Berechnet ... C 24,46, N 21,39%;
■gefunden ... C 24,40, N 20,70%.
Applications Claiming Priority (3)
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---|---|---|---|
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DES0101904 | 1966-02-08 | ||
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Publications (2)
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Also Published As
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GB1147555A (en) | 1969-04-02 |
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DE1620409A1 (de) | 1970-04-30 |
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