DE1544988C3 - Vernetzer für Mischpolymerisate - Google Patents
Vernetzer für MischpolymerisateInfo
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Description
a) IO bis 90 Gewichtsprozent einer organischen aliphatischen Verbindung mit mindestens zwei
Cyclohexan- und/oder Cyclopentanringen mit mindestens je einer Epoxydgruppe und
b) 10 bis 90 Gewichtsprozent eines Triazins der Formel
niederes Alkyl — O — H2C — N — CH2 — O — niederes Alkyl
niederes Alkyl — O — H2C f \ CH2 — O — niederes Alkyl
N- -N
niederes Alkyl — O — H2C
besteht.
2. Vernetzerkombination nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Triazin Hexamethoxymethylmelamin
ist.
3. Vernetzerkombination nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das polycycloaliphatische
Epoxyd der S^Epoxy-o-methylcyclohexylmethylester
der ß^-Epoxy-o-methylcyclohexancarbonsäure
ist.
CH2 — O — niederes Alkyl
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Vernetzerkombination für Mischpolymerisate, die aus
Acrylsäure und/oder deren Derivaten und gegebenenfalls anderen Monomeren hergestellt worden sind und
als Bindemittel für Pigmente beim Bedrucken von Textilien, als Bindemittel für nicht gewobene Stoffe,
für Schutzanstriche sowie als Klebstoffe verwendet werden, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus
a) IO bis 90 Gewichtsprozent einer organischen aliphatischen Verbindung mit mindestens zwei
Cyclohe^an- und/oder Cyclopentanringen mit mindestens je einer Epoxydgruppe, und
b) 10 bis 90 Gewichtsprozent eines Triazins der Formel
niederes Alkyl — O — CH2 — N — CH2 — O — niederes Alkyl
niederes Alkyl — O — H2C
niederes Alkyl — O — H2C
N-
N N
-N
besteht.
Die Vernetzerkombination dient zur Modifikation und Verbesserung der Eigenschaften von vernetzbaren
Mischpolymerisaten.
Die vernetzenden Eigenschaften der einzelnen bzw. ähnlicher Komponenten, wie sie in der erfindungsgemäßen
Vernetzerkombmation verwendet werden, sind bereits bekannt. So beschreibt die belgische
Patentschrift 631 195 Tripolymere aus Methylmethacrylat, Butylacrylat und 2-Hydroxyäthylmethacrylat,
die anschließend mit einem Polymethylolmelaminmethyläther in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt
werden. Die neuen Tripolymeren werden zur Herstellung von Schichtstoffen und Beschichtungen
verwendet, die sich durch gute Haltbarkeit und Resistenz gegen verschiedene Einflüsse auszeichnen.
Die USA.-Patentschrift 2 604 457 beschreibt ferner Copolymere aus Styrol, Acryl- oder Methacrylsäure
und mindestens einer anderen äthylenisch ungesättigten Verbindung, wie z. B. Acrylnitril oder Methylacrylat,
und ferner einem polymeren 4-Vinylcyclohexandiepoxyd.
Die Umsetzung mit dem Diepoxyd erfolgt bei etwa 150° C und in Gegenwart eines
Aminkatalysators. Die erhaltenen Polymerisationsprodukte sind umschmelzbar, unlöslich in Lösungsmitteln
und finden als Beschichtungs- und Gießmassen CH2 — O — niederes Alkyl
CH2 — O — niederes Alkyl
Verwendung. Die vernetzenden Eigenschaften der einzelnen bzw. ähnlichen Komponenten, wie sie in der
erfindungsgemäßen Vernetzerkombination verwendet werden, sind damit zwar bekannt, jedoch eignen sie
sich nur für Mischpolymerisate ganz bestimmter Zusammensetzung, ferner benötigt man relativ lange
Härtungszeiten, um die Polymerisate herzustellen. Es wurde nun gefunden, daß eine Vernetzerkombination
aus einem polycycloaliphatischen Epoxyd und einer spezifischen Gruppe von Triazinen für eine
große Zahl von Mischpolymerisaten verwendet werden kann und daß diese Kombination im Vergleich zu den
additiven Eigenschaften der einzelnen Verbindungen zu verbesserten Eigenschaften der vernetzten Kunstharze
führt, wobei gleichzeitig z. B. die Härtungszeiten verkürzt und die Härtungstemperaturen gege-
benenfalls herabgesetzt werden können.
Ferner bewirkt beispielsweise der erfindungsgemäße Vernetzer in Mischpolymerisaten, die als Bindemittel
gebraucht werden, eine ausgezeichnete Beständigkeit beim Waschen und eine gute Beständigkeit
bei der chemischen Reinigung. Bei Textilien wird zudem noch die Reiß- und Zugfestigkeit verbessert.
Die Eigenschaften solcher Mischpolymerisate wie Lösungsmittel-, Alkali- und Säureechtheit, Klebeigen-
schäften, Reibfestigkeit, Härte und Flexibilität, werden
zum Teil durch die Konstitution und die relative Menge der verschiedenen Monomeren, aus denen das
Polymerisat besteht, und zum Teil durch die Beschaffenheit und den Grad der Vernetzung
bestimmt.
Um eine Vernetzung zu erzielen, wird im allgemeinen mindestens ein reaktives Monomeres, z. B.
eine reaktive Acrylsäureverbindung, in das Mischpolymerisat eingebaut. Reaktive Monomere sind Verbindungen,
die nicht nur polymerisationsfähig sind, sondern die zudem im Mischpolymerisat eine Gruppe
aufweisen, die mit einer anderen Verbindung unter Vernetzung des Mischpolymerisates reagieren kann.
Solche Gruppen sind bekannt und können Hydroxy im Fall von Hydroxyalkylacrylat; Carboxy im Fall
von Acrylsäure- oder Methacrylsäureverbindungen; Epoxy im Fall von Glycidylmethacrylat; Methylolamido
im Fall von N-Methylolacrylamid; Alkoxymethylamido
im Fall eines verätherten Methylolacrylamids, Amido im Fall von Acrylamid sein. Die
reaktiven Monomeren werden wie schon erwähnt, in das Mischpolymerisat zusammen mit verschiedenen
anderen Monomeren, wie beispielsweise Acrylnitril,
ίο Styrol, Vinyltoluol, Alkylacrylate, Butadien, Vinyläther,
Maleatester eingebaut.
Der erfindungsgemäße Vernetzer besteht nun aus einem Gemisch eines polycycloaliphatischen Epoxyds
und eines 2,4,6-Tris-[di-(alkoxymethyl)-amino]-1,3,5-triazins der Formel
niederes Alkyl — O — CH2 — N — CH2 — O — niederes Alkyl
niederes Alkyl — O — H2C mm CH2 — O — niederes Alkyl
niederes Alkyl — O — H2C
CH2 — O — niederes Alkyl
wobei die Verbindung, in der die niedere Alkylgruppe Methyl ist, d. h. Hexamethoxymethylmelamin, bevorzugt
wird. Aber auch Verbindungen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweisenden Alkylgruppen können
verwendet werden.
Das polycycloaliphatische Epoxyd des Vernetzers enthält mindestens zwei Cyclohexan- und/oder Cyclopentanri.nge
mit mindestens je einer Epoxydgruppe. Bevorzugt sind der S^-Epoxy-o-methylcyclohexylmethylester
der S^-Epoxy-o-methylcyclohexancarbonsäure
und der 3,4-Epoxycyclohexylmethylester
der 3,4-Epoxycyclohexancarbonsäure, das Bis-(3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl)-adipat,
der Bis - (2,3 - epoxycyclopentyl) - äther, das 1,2 - Bis-(2,3-epoxycyclopentoxy)-äthan
und das 3-(3,4-Epoxycyclohexyl)-9,10-epoxy-2,4-dioxaspiro[5,6]-undecan.
Die Mischpolymerisate stellt man nach irgendeiner der üblichen wäßrigen Emulsionspolymerisationsverfahren
her. Der Emulsion der Mischpolymerisate werden dann ungefähr 0,5% bis 30 Gewichtsprozent,
berechnet auf das Mischpolymerisat, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, des Vernetzergemisches
mit gegebenenfalls kleineren Mengen eines oberflächenaktiven Mittels beigegeben und vermischt.
Je nach der besonderen Anwendung der Mischpolymerisate können noch andere Beimengungen wie
Farbstoffe, Lösungsmittel, Streckmittel zugegeben werden.
Nach dem Auftragen, z. B. auf Textilgut, wird die Mischung in üblicher Weise durch Hitze nachbehandelt.
Im Gegensatz zu vorbekannten Vernetzern benötigt die erfindungsgemäße Zusammensetzung kürzere
Härtezeiten bei niedrigeren Temperaturen. So reichen für Acrylsäuremischpolymerisate, die bisher
zum Härten Temperaturen bis zu 150° C bei einer Dauer von 30 Minuten oder länger benötigen, oft
bereits so niedrige Temperaturen wie 80 bis 105° C bei einer Dauer von weniger als 3 Minuten aus. Diese
Tatsache ist besonders wichtig bei der Verwendung des erfindungsgemäßen Vernetzers für Textilien, da viele
synthetische Stoffe nicht den zur Nachbehandlung notwendigen hohen Temperaturen ausgesetzt werden
können, ohne sich zb verfärben oder zu schrumpfen.
Im allgemeinen sind chemische Katalysatoren nicht notwendig, obgleich gelegentlich saure Katalysatoren
wie Ammoniumchlorid zur weiteren Beschleunigung des Härtens zusätzlich verwendet werden können.
Nachstehend sind typische Zusammensetzungen von Mischpolymeren aufgeführt, in denen die erfindungsgemäßen
Vernetzer verwendet werden können.
Die Prozente sind Gewichtsprozente.
a) Styrol 34%
N-Butylacrylat 64%
Methylacrylat 2%
b) Styrol 42%
2-Äthylhexylacrylat 56%
N-Methylolacrylamid 2%
c) Styrol...... 40%
2-Äthylhexylacrylat 57%
2-Hydroxypropylmethacrylat 3%
d) Styrol 42%
2-Äthylhexylacrylat.... 56%
Glycidylmethacrylat ........ 2%
e) Styrol 42%
2-Äthylhexylacrylat 55%
N-Methylolacrylamid 3%
0 Styrol 30%
n-Butylacrylat 66%
Methacrylsäure 2%
Methacrylamid 2%
g) Styrol 30%
n-Butylacrylat ... 66%
Methacrylsäure 2%
Glycidylmethacrylat 2%
h) Styrol 42%
2-Äthylhexylacrylat 56%
6$ Methacrylsäure 2%
i) Styrol 43,5%
2-Äthylhexylacrylat 56,0%
N-Methylolacrylamid 0,5%
j) Styrol '
2-Äthylhexylacrylat
n-Butylacrylat
Glycidylmethacrylat
k) Styrol
Laurylacrylat
Methacrylsäure
1) Styrol
2-Äthylhexylacrylat
Hydroäthylacrylat
Methacrylsäure
m) Styrol
n-Octylacrylat
Methacrylamid
η) Butadien
Styrol
Methacrylsäure
ο) Butadien
Acrylnitril
Methacrylsäure
ρ) Styrol
Äthylacrylat
Methacrylsäure
q) Vinyltoluol ....
2-Äthylhexylacrylat
2-Hydroxypropylmethacrylat r) Vinylacetat
n-Butylacrylat
Methacrylamid
s) Butadien
Styrol
Acrylnitril
Methacrylsäure
t) Acrylnitril
2-Äthylhexylacrylat
Glycidylmethacrylat
u) Methylmethacrylat
Äthylacrylat
Acrylsäure
34,9% 14,0% 49,1%
2,0% 25% 70%
5% 33%. 62%
2%
3% 41% 56%
3% 60% 37%
3% 67% 30%
3% 70% 22%
8% 42% 56%
2% 53% 46%
1% 60% 30%
8%
2% 40% 58%
2%
35%
55%
10%
IO
20
35
40
Die Mischpolymerisate können nach üblichen bekannten Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel
werden 98,85 Teile Wasser, 1,5 Teile Natriumlaurylsulfat, 1,5 Teile Nonylphenoxypolyäthylenoxyäthanol
und 0,15 Teile Ammöniumpersulfat in einem Reaktionsgefäß auf 75° C erhitzt. Zu dieser Lösung wird
unter Stickstoff die gleiche Gewichtsmenge einer Mischung aus 32,5 Teilen Styrol, 66,5 Teilen n-Butylacrylat
und 2,0 Teilen Methacrylsäure unter Rühren während 2 Stunden gleichmäßig zugegeben, wobei
sich die Reaktionstemperatur um 5 bis 80C erhöhen kann. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch
1 Stunde bei einer Temperatur von 85° C gerührt. Dann läßt man auf Zimmertemperatur
abkühlen und stellt den pH-Wert durch Beigabe von wäßrigem Ammoniumhydroxyd auf 8,5 bis 9,0 ein.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die vorliegende
Erfindung. Prozente bedeuten darin Gewichtsprozente. Dabei geben die Beispiele 1 bis 12 erfindungsgemäße
Vernetzermischungen an, während die Beispiele 13 bis 15 deren Verwendung illustrieren.
Hexamethoxymethylmelamin
Bis-(3,4-epoxy-6-methylcyclohexyl)-adipat....
oberflächenaktives Mittel aus Polyoxypropylenpolyoxäthylenglycol,
Verhältnis der Oxypropylen- zu den Oxyäthylengruppen 90:10, Molgewicht 2000, auch Pluronic L-61 genannt
Hexamethoxymethylmelamin
S^-Epoxy-o-methylcyclohexylmethylester der
S^-Epoxy-o-methylcyclohexancarbonsäure
Gemisch aliphatischer und aromatischer Kohlenwasserstoffe, Sdp. 90 bis 200°C
Hexamethoxymethylmelamin
3,4-Epoxycyclohexylmethylester der 3,4-Epoxycyclohexancarbonsäure
oberflächenaktives Mittel aus Polyoxypropylenpolyoxäthylenglycol, Verhältnis der Oxypropylengruppen
zu den Oxäthylengruppen 70:30, Molgewicht 2000, auch Pluronic L-63
genannt
Gemisch aromatischer Kohlenwasserstoffe Sdp. 160 bis 2000C
• B e i s ρ i e 1 5
Hexamethoxymethylmelamin
3,4-Epoxycyclohexylmethylester der 3,4-Epoxycyclohexancarbonsäure
epoxydiertes Sojabohnenöl, epoxidierter Pflanzenölweichmacher
»Pluronic« L-61, oberflächenaktives Mittel....
Hexamethoxymethylmelamin
S^-Epoxy-o-methylcyclohexylmethylester der
S^-Epoxy-o-methylcyclohexancarbonsäure
epoxydiertes Sojabohnenöl, epoxidierter Pflanzenölweichmacher
Octylphenoxypolyäthylenoxyäthanol, oberflächenaktives Mittel
Hexamethoxymethylmelamin
Bis-(2,3-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl)-
adipat
»Pluronic« L-61, oberflächenaktives Mittel ...
Hexamethoxymethylmelamin .......
3-(3,4-Epoxycyclohexyl)-9,10-epoxy-
2,4-dioxapiro[5,6]-undecan
»Pluronic« L-63, oberflächenaktives Mittel ...
Hexamethoxymethylmelamin
3,4-Epoxycyclohexylmethylester der 3,4-Epoxy-
cyclohexancarbonsäure
»Pluronic« L-61, oberflächenaktives Mittel ...
Hexamethoxymethylmelamin 50%
Hexamethoxymethylmelamin 90% S^-Epoxy-o-methylcyclohexylmethylester der
S^Epoxy-o-methylcyclohexylmethylester der S^-Epoxy-o-methylcyclohexancarbonsäure 40%
S^Epoxy-o-methylcyclohexancarbonsäure 10% »Pluronic« L-63, oberflächenaktives Mittel ... 10%
Beispiel 11 Beispiel 14
Hexamethoxymethylmelamin x.\. .. 40% Ein Schutzanstrichmittel wird zubereitet, indem
S^-EpoxycyclohexylmethylesterdeiS^-Epoxy- man 70 Teile Styrol, 22 Teile Äthylacrylat und 8 Teile
cyclohexancarbonsäure 40% 5 Acrylsäure in 50 Teilen Xylol zusammen mit zwei
Nonylphenoxypolyäthylenoxyäthanol 20% Teilen Benzoesäureperoxyd auflöst und diese Lösung
3'/2 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Beispiel 12 Das entstandene Copolymerisat wird mit 25 Teilen
Xylol und 25 Teilen Butanol verdünnt, mit Titan-
Hexamethoxymcthylmelamin 60% io dioxydpigment verrieben und 15 Teile des Vernetzers
S^-Epoxy-o-methylcyclohexylmethylester der des Beispiels 10 zugegeben. Nachdem die Menge der
S^-Epoxy-o-methylcyclohexancarbonsäure 40% nichtflüchtigen Bestandteile durch Zugabe eines Lösungsmittelgemisches
aus gleichen Teilen Butanol und
Beispiel 13 Xylol auf 46% eingestellt worden ist, wird eine Stahl-
15 platte mit einer Schicht dieser Lösung bestrichen.
Folgende Bestandteile werden sorgfältig zu einer Nach dem Erhitzen auf 1500C während 30 Minuten
wäßrigen Imprägnierungsdispersion gemischt: ist dieser Schutzfilm unschmelzbar, seifenbeständig
und zeigt ausgezeichnete Flexibilität und Adhäsion.
40% wäßrige Emulsion des Misch- r, ■ · 1 .*·
40% wäßrige Emulsion des Misch- r, ■ · 1 .*·
polymeren k) 40 Teile 20 Beispiele
Vernetzer des Beispiels 9 1,5 Teile Ein Klebemittel wird aus folgenden Bestandteilen
t-Octylphenoxypolyäthoxyäthanol .. 1 Teil hergestellt:
Ammoniumchlorid 1 Teil . wäß Emulsion des Misch.
Wasser
56,5 Teile polymeren 1) 200 Teile
Ein Faservliesstoff aus gleichen Teilen Rayon, ^ Vernetzer des Beispiels 12 4 Teile
Azetatseide und Nylon wird mit dieser Dispersion HochviskoseCarboxymethylcellulose, 2 Teile
imprägniert und während 3 Minuten bei einer Tem- Ein Baumwolltuch wird mit diesem Klebemittel
peratur von 155° C nachbehandelt. Das nicht gewobene bestrichen und mit Nylonfasern von 6,5 mm Länge
Textilgut zeigt einen Griff wie ein Gewebe, ist porös 30 geflockt. Nach 15 Minuten Nachbehandlung bei
und weist im trockenen oder nassen Zustand eine hohe 155° C ist der Stoff gegenüber Wasch- und Trocken-Zugfestigkeit
auf. reinigung beständig.
Claims (1)
1. Vernetzerkombination für Mischpolymerisate, die aus Acrylsäure und/oder deren Derivaten
und gegebenenfalls anderen Monomeren hergestellt worden sind und als Bindemittel für Pigmente
beim Bedrucken von Textilien, als Bindemittel für nicht gewobene Stoffe, für Schutzanstriche sowie
als Klebstoffe verwendet werden, dadurch gekennzeichnet,
daß sie aus
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