DE2035644A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents

Description

Disazofarbstoffe

Prioritäten: 17*7.1969 und 6-7.1970 - Großbritannien

Die Erfindung bezieht sich auf Disazofarbstoffe und ihre Anwendung auf Qiextiliiaterlalien·

Gemäß der Erfindung werden Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel

JGT-IT

vorgeschlagen, worin E für den Best einer eine Aminogruppe enthaltenden Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe steht, die Sulfonsäuregruppe im Ring· A eich in meta- oder pai'a-Stellung zur Äzogruppe befindet und der Hing B

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gegebenenfalls durch Siilfonsäure-- und/oder Hydroxylgruppen substituiert ist, wobei die Farbstoffe nicht mehr als 3 Sulfonsäuregruppeo. enthalten»

Die Hydroxylgruppe im Ring A befindet sich vorzugsweise in der 2-Stellung und die Sulfonsäuregruppe in der A— oder 5™ Stellung zur Azogxmppe* Zwar können die Farbstoffe Λ bis 3 Sulfonsäuregruppen enthalten, aber die bevorzugten Farbstoffe enthalten 2 derartige Gruppen,

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch, hergestellt v/erden, daß man ein primäres Amin der Formel

OH " .

worin die Sulfonsäuregruppe sich in der meta- oder para-Stellung »ur Aminogruppe befindet, diazotiert, mit einem Aminonaphthalin der Formel

worin der Sing B gegebenenfalls durch SuIfoneäure- und/odsr Hydroxylgruppen substituiert ist, kuppelt .-md dann die Ami-

ein. θ

noazoverbindung diazotiert und mit einer/Aminogrupps enthaltenden Kupplungskomponent© der Benzol- odei' Haphthalinreihe kuppelte

Geeignete Aminonaphthaline für die Verwendung bei dar Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe sind s..B. a-Hs^hthylamin, 1-Aminonaphthalin«5-* 6- oder 7-3ulfoin3äur© larüd 1-Amino-5-hydro3cynaphthalin-7"-aulf onsäur© _a

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Geeignete Aminogruppen enthaltende Kupplungskomponenten der benzol- oder Naphthalinreihe sind z..B_c Verbindungen der folgenden Strukturen: ■ .

woi'in E Wasserstoff, eine niedrige Alkyl- oder niedrige Aloxygruppe bedeutet;

HER¹

SO,H (6- oder 7- ^SO3^{H 0} Stellung)

worin E^r Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet.

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Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich besonders zum Aufbringen auf synthetische Polyamldtextilniaterialien, wie z.B. Nylon-66, NylOD-6 und Uylon-H, wobei die Filigemein bekannten Verfahren für die Aufbx'ingung saurer Farbstoffe auf solche Materialien verwendet werden. Die Farbstoffe ergeben marineblaue und andere Färbungen rait einem hohen Echtheiusgrad gegenüber nasse Behandltrigen und gegenüber Licht.

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Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele naher erläutert, in denen alle Teile in Gewicht ausgedrückt sind»

Beispiel 1

Eine Lösung von 7 »8 (Teilen 2-ABiinQphenol-4~sulfons.äure in 100 Teilen Wasser und 20 Teilen 2n Hatriumcapboziatlösung wird mit 12 Tisilen 36%igeE> wässriger Salzsäure angesäuert, auf 0 "bis 5®0 abgekühlt und durch Zusats von 2,8 Teilen Hitrit in 20 Teilen Wasser diazotiert«

Eine Lösung tob. 5?? Teilen CHI&phthjlamin in 100 Teilen Wasser und. 6 Teilen $e$»±g®T wässriger Salzsäure wird zur gerühmten Diesolosung während 30 min b®± 0 bis 5°C angegeben. Uachdem weitere 14 st fiei 0 bis 5°0 gerührt worden ist, wird der Jfonoazofastostoff abfiltriert, mit 5%iger Kochsalzlösung gewaschen mad getrocknet.

Eine Lösung von 4,1 Teilen des obigen Aminoazofarbstoffs in 100 Teilen Wasser und 3 Teilen 1On ÜTatriumhydrosidlösung wird auf 0 bis 5°G abgekühlt, und eine Lösung von.1,4 Teilen liatriumnitrit in 10 Teilen Wasser wird zugesetzt,, worauf sich der Zusatz von 30 Teilen natriumchlorid raid. IO Teilen 36%iger wässriger Salzsäure anschließt. Die Suspension wird weitere 3 st bei 0 bis 5®G gerührt, und der feste Diazo« aminofarbstoff wird abfiltriert, mit 5%iger kalter Kochsalzlösung gewaschen und in 100 Teilen Wasser bei 0 bis .5°0 suspendiert» Die Suspension wird au einer Lösimg von 3,2 Teilen des Hatriumsalzes von i-Phenyl-am.inonaphthalin-8-sulfonsäure in 200 Teilen Wasser während 15 sain bei 0 bis 5⁰C zugegeben. Nach einem weiteren 14 st dauernden Rühren bei 0 bis 5°C werden 40 Teil® Natriumchlorid zugegeben* Dea? Diazofarbstoff wird abfiltriert, mit 10%iger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet.

0,065 Teile des obigen Disazofarbstoffe und O₉15 Teile Ammoniumacetat werden in 0,03 Teilen Essigsäure aufgelöst, und 150 Teil© Wasser werden zugegeben«. 5 Teil© gebauschter

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Nylon-66-Textilstoff werden in dieses Färbebad eingeführt Und gerührt, währenddessen die Temperatur des Bads auf 10O⁰O angehoben v/ird. Die Temperatur wird 1 st auf 100°0 gehalten. Es wird eine grünliche marineblaue Färbung erhalten, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber nasse Behandlungen und gegenüber Licht besitzt»

Anstelle von 2-Aminophenol-4~sulfonsäure kann 2-Aminophenol-5-sulfonsäure verwendet werden, wobei ein Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhalten wird.

Beispiel 2

Wenn die 3,2 Teile i-Phenylaminonaphthalin-8-sulfonsäure von Beispiel 1 durch 2,7 Teile 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure ersetzt werden, dann wird ein Farbstoff erhalten, der Nylon in rötlichen Marinefarbtönen färbt, die eine gute Echtheit gegen nasse Behandlungen besitzen»

Beispiel 3

Wenn die 3»2 Teile i-Phenylaminonaphthalin-8-sulfonsäure von Beispiel 1 durch 3,1 Teile H-Benzyl-l'-äthylanilin-3'-sulfonsäure ersetzt werden, dann wird ein violetter Farbstoff erhalten, der auf Nylon eine vorzügliche Nassechtheit besitzt.

Beispiel 4-

Wenn die 3»2 Teile 1-Phenylaminonaphthalin-8-sulfonsäure von Beispiel 1 durch 1,7 Teile N,N-Bis-ß-hydro2qyäthylanilin ersetzt werden, dann wird ein Farbstoff erhalten, der Nylon in violetten Farbtönen färbt, die eine gute Nassechtheit besitzen.

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Claims (4)

1. Patentansprüche

   1 * Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel

   .IT-H-E

   worin E für den Rest einer eine Aminogruppe enthaltenden Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe steht, die SuIfonsäuregruppe in A sich in meta- oder paraStellung zur Azogmppe befindet uad der ling B gegebenenfalls durch Sulfonsäurs- und/oder Hjdro^ylgruppan substituiert ist_s wobei die Farbstoffe nicht mehr als 3 Sulfonsäuregruppen enthalten.
2. 2. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß im Ring A die Hydroxylgruppe sich In der 2-Stellung und die SuIfonsäuregruppe sich in der 4- oder 5-Stellung zur Azogruppe befindet.
3. 3. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1 oder 2₉ dadurch gekennzeichnet, daß die Anzahl der im Farbstoffmolekül anwesenden Sulfonsäuregruppen 2 ist.
4. 4. Verfahren zur Herstellung der Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein primäres Amin der Formel

   OH

   worin die Sulfonsäuregruppe sich in meta- oder pax*a-Steilung zur Aminogruppe befindet, diezotiert, mit einem

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   Aminonaphthalin der Formel ·

   worin der Hing B gegebenenfalls durch Sulfonsäure- und/oder Hydroxylgruppen substituiert ist, kuppelt und die so erhaltene Aminoazoverbindung diazotiert und mit einer/Aminogruppe auf= weisendai Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt*

   5o "Verwendung der farbstoffe nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3 sum lärben von synthetischen Polyamidtextilmaterialien«

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