DE2035644A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents
DisazofarbstoffeInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/041—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group containing acid groups, e.g. -CO2H, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
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Description
Disazofarbstoffe
Prioritäten: 17*7.1969 und 6-7.1970 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf Disazofarbstoffe und ihre
Anwendung auf Qiextiliiaterlalien·
Gemäß der Erfindung werden Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel
JGT-IT
vorgeschlagen, worin E für den Best einer eine Aminogruppe
enthaltenden Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe
steht, die Sulfonsäuregruppe im Ring· A eich in meta-
oder pai'a-Stellung zur Äzogruppe befindet und der Hing B
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gegebenenfalls durch Siilfonsäure-- und/oder Hydroxylgruppen
substituiert ist, wobei die Farbstoffe nicht mehr als 3
Sulfonsäuregruppeo. enthalten»
Die Hydroxylgruppe im Ring A befindet sich vorzugsweise in
der 2-Stellung und die Sulfonsäuregruppe in der A— oder 5™
Stellung zur Azogxmppe* Zwar können die Farbstoffe Λ bis 3
Sulfonsäuregruppen enthalten, aber die bevorzugten Farbstoffe
enthalten 2 derartige Gruppen,
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch, hergestellt
v/erden, daß man ein primäres Amin der Formel
OH " .
worin die Sulfonsäuregruppe sich in der meta- oder para-Stellung »ur Aminogruppe befindet, diazotiert, mit einem
Aminonaphthalin der Formel
worin der Sing B gegebenenfalls durch SuIfoneäure- und/odsr
Hydroxylgruppen substituiert ist, kuppelt .-md dann die Ami-
ein. θ
noazoverbindung diazotiert und mit einer/Aminogrupps enthaltenden
Kupplungskomponent© der Benzol- odei' Haphthalinreihe
kuppelte
Geeignete Aminonaphthaline für die Verwendung bei dar Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe sind s..B. a-Hs^hthylamin,
1-Aminonaphthalin«5-* 6- oder 7-3ulfoin3äur© larüd
1-Amino-5-hydro3cynaphthalin-7"-aulf onsäur© a
009886/2010
20356
Geeignete Aminogruppen enthaltende Kupplungskomponenten der benzol- oder Naphthalinreihe sind z..Bc Verbindungen der
folgenden Strukturen: ■ .
woi'in E Wasserstoff, eine niedrige Alkyl- oder niedrige
Aloxygruppe bedeutet;
HER1
SO,H (6- oder 7- SO3H
0 Stellung)
worin Er Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet.
o-<
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich besonders zum
Aufbringen auf synthetische Polyamldtextilniaterialien, wie
z.B. Nylon-66, NylOD-6 und Uylon-H, wobei die Filigemein
bekannten Verfahren für die Aufbx'ingung saurer Farbstoffe auf solche Materialien verwendet werden. Die Farbstoffe ergeben
marineblaue und andere Färbungen rait einem hohen Echtheiusgrad gegenüber nasse Behandltrigen und gegenüber Licht.
00 98 86/2010
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele naher erläutert,
in denen alle Teile in Gewicht ausgedrückt sind»
Eine Lösung von 7 »8 (Teilen 2-ABiinQphenol-4~sulfons.äure in
100 Teilen Wasser und 20 Teilen 2n Hatriumcapboziatlösung
wird mit 12 Tisilen 36%igeE>
wässriger Salzsäure angesäuert, auf 0 "bis 5®0 abgekühlt und durch Zusats von 2,8 Teilen
Hitrit in 20 Teilen Wasser diazotiert«
Eine Lösung tob. 5?? Teilen CHI&phthjlamin in 100 Teilen
Wasser und. 6 Teilen $e$»±g®T wässriger Salzsäure wird zur
gerühmten Diesolosung während 30 min b®± 0 bis 5°C angegeben.
Uachdem weitere 14 st fiei 0 bis 5°0 gerührt worden
ist, wird der Jfonoazofastostoff abfiltriert, mit 5%iger
Kochsalzlösung gewaschen mad getrocknet.
Eine Lösung von 4,1 Teilen des obigen Aminoazofarbstoffs
in 100 Teilen Wasser und 3 Teilen 1On ÜTatriumhydrosidlösung
wird auf 0 bis 5°G abgekühlt, und eine Lösung von.1,4 Teilen
liatriumnitrit in 10 Teilen Wasser wird zugesetzt,, worauf
sich der Zusatz von 30 Teilen natriumchlorid raid. IO Teilen
36%iger wässriger Salzsäure anschließt. Die Suspension wird weitere 3 st bei 0 bis 5®G gerührt, und der feste Diazo«
aminofarbstoff wird abfiltriert, mit 5%iger kalter Kochsalzlösung
gewaschen und in 100 Teilen Wasser bei 0 bis .5°0
suspendiert» Die Suspension wird au einer Lösimg von 3,2
Teilen des Hatriumsalzes von i-Phenyl-am.inonaphthalin-8-sulfonsäure
in 200 Teilen Wasser während 15 sain bei 0 bis 50C
zugegeben. Nach einem weiteren 14 st dauernden Rühren bei 0 bis 5°C werden 40 Teil® Natriumchlorid zugegeben* Dea?
Diazofarbstoff wird abfiltriert, mit 10%iger Kochsalzlösung
gewaschen und getrocknet.
0,065 Teile des obigen Disazofarbstoffe und O915 Teile
Ammoniumacetat werden in 0,03 Teilen Essigsäure aufgelöst,
und 150 Teil© Wasser werden zugegeben«. 5 Teil© gebauschter
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Nylon-66-Textilstoff werden in dieses Färbebad eingeführt
Und gerührt, währenddessen die Temperatur des Bads auf 10O0O angehoben v/ird. Die Temperatur wird 1 st auf 100°0
gehalten. Es wird eine grünliche marineblaue Färbung erhalten,
die eine vorzügliche Echtheit gegenüber nasse Behandlungen und gegenüber Licht besitzt»
Anstelle von 2-Aminophenol-4~sulfonsäure kann 2-Aminophenol-5-sulfonsäure
verwendet werden, wobei ein Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhalten wird.
Wenn die 3,2 Teile i-Phenylaminonaphthalin-8-sulfonsäure von
Beispiel 1 durch 2,7 Teile 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure
ersetzt werden, dann wird ein Farbstoff erhalten, der Nylon in rötlichen Marinefarbtönen färbt, die eine gute Echtheit
gegen nasse Behandlungen besitzen»
Wenn die 3»2 Teile i-Phenylaminonaphthalin-8-sulfonsäure
von Beispiel 1 durch 3,1 Teile H-Benzyl-l'-äthylanilin-3'-sulfonsäure
ersetzt werden, dann wird ein violetter Farbstoff erhalten, der auf Nylon eine vorzügliche Nassechtheit
besitzt.
Wenn die 3»2 Teile 1-Phenylaminonaphthalin-8-sulfonsäure
von Beispiel 1 durch 1,7 Teile N,N-Bis-ß-hydro2qyäthylanilin
ersetzt werden, dann wird ein Farbstoff erhalten, der Nylon
in violetten Farbtönen färbt, die eine gute Nassechtheit besitzen.
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Claims (4)
- Patentansprüche1 * Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel.IT-H-Eworin E für den Rest einer eine Aminogruppe enthaltenden Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe steht, die SuIfonsäuregruppe in A sich in meta- oder paraStellung zur Azogmppe befindet uad der ling B gegebenenfalls durch Sulfonsäurs- und/oder Hjdro^ylgruppan substituiert ists wobei die Farbstoffe nicht mehr als 3 Sulfonsäuregruppen enthalten.
- 2. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß im Ring A die Hydroxylgruppe sich In der 2-Stellung und die SuIfonsäuregruppe sich in der 4- oder 5-Stellung zur Azogruppe befindet.
- 3. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1 oder 29 dadurch gekennzeichnet, daß die Anzahl der im Farbstoffmolekül anwesenden Sulfonsäuregruppen 2 ist.
- 4. Verfahren zur Herstellung der Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein primäres Amin der FormelOHworin die Sulfonsäuregruppe sich in meta- oder pax*a-Steilung zur Aminogruppe befindet, diezotiert, mit einem009886/2010Aminonaphthalin der Formel ·worin der Hing B gegebenenfalls durch Sulfonsäure- und/oder Hydroxylgruppen substituiert ist, kuppelt und die so erhaltene Aminoazoverbindung diazotiert und mit einer/Aminogruppe auf= weisendai Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt*5o "Verwendung der farbstoffe nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3 sum lärben von synthetischen Polyamidtextilmaterialien«009886/2010
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