DE1542964A1 - Neue Herbicide - Google Patents
Neue HerbicideInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Dr. F. Zumstein - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenigsberger
Dipl. Phys. R. Holzbauer
May and Baker Limited, Dagenham, Essex, England
Neue Herbicide
Es ist bekannt, daß man 4-Hydroxybenzonitril-Derivate der
allgemeinen Formel
in der X1 und Xg, die gleich oder voneinander verschieden
sein können, jeweils ein Brom- oder Jodatom bedeuten, sowie gewiss» ihrer SaIse als Herbioide und insbesondere als Mittel
eur selektiven Bekämpfung von jährlichen Dlkotyledonen in
Kulturen verwenden kann.
009825/1985
mit Wasser verdünnen kann, um gebrauchsfertige Mittel zu erhalten.
Diese Konzentrate enthalten im allgemeinen zumindest 25 Ί°
(Gewicht/Volumen) Wirksubstanz und vorzugsweise zumindest 40 i».
Die Herstellung von wässrigen Konzentraten, die die Verbindungen der Formel I und ihre bisher beschriebenen Salze, wie
beispielsweise Alkali- und Erdalkallsalze, Ammoniumsalze und
Salze mit Aminen (beispielsweise die Salze von Mono-, Dioder Trialkylaminen oder Mono-, Di- und Trihydroxyalkylaminen,
z. B. Äthanolaminen) enthalten, 1st jedoch beschränkt, da
diese im allgemeinen in Wasser bei 20 - 25 0C zu weniger als
20 £ (berechnet auf Phenol) löslich sind. Das Trläthanolamln- salz des 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonltrils bildet eine Ausnahme,
da es die Bildung einer Lösung mit 40 i> (Gewicht/Volumen)
erlaubt, doch verfestigt sich diese Lösung rasch, wenn man sie auf 0 0C abkühlt, während eine Lösung, die eine Menge von
auch nur 10 + enthält, sich bei -10 0C rasoh verfestigt, was
dieses Produkt allgemein für die Herstellung von wässrigen herbiolden Konzentraten unbrauchbar maoht.
Man stößt auoh noch auf andere Schwierigkeiten, wenn man, wie
die· häufig der Fall let, wünscht, In diese wässrigen Konzentrat· andere selektive Herbicide, wie beispielsweise Phenoxyalkan^uren, einzubringen·
009825/1986
Sie Schwierigkeit ist besondere groß, wenn man Konzentrate
herstellen will, die als Wirksubstanzen eine Verbindung der Formel I und eine der üblicherweise verwendeten Phenoxyalkansäuren, wie beispielsweise, 2f4-D (2,4-Bichlorphenoxyessigsäure),
2,4,5-T (Trichlorphenoxyessigsäure) oder 2,4,5-TP [α-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure], enthalten.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß gewisse neue
Aminsalze der Verbindungen der Formel I besonders vorteilhafte Eigenschaften für die Herstellung von Herbicidkonzentraten besitzen.
?1
+ HN-(CHOH)4-CH2OH (II),
R2
in der X- und X« die oben angegebenen Bedeutungen besitzen
und R1 und R2, die gleich oder voneinander verschieden sein
können, Wasserstoffatome oder Methyl-, Äthyl-, 2-Hydroxyäthyl-
oder 2-Hydroxypropylreste bedeuten.
Unter diesen sind die ganz besondere wichtigen Salze für die
Herstellung von wässrigen herbiciden Zusammensetzungen diejenigen, für welche X- und X2 identisoh sind, R1 eine Methylgruppe bedeutet und R2 ein Waeeerstoffatom darstellt.
009825/ 1985
Die Glucaminsalze der Formel II sind außerordentlich wasserlöslich, lind diese erhöhte Löslichkeit ermöglicht es, Konzentrate mit einem Gehalt von 40 # und mehr an Wirksubstanz leicht
herzustellen. Solche Konzentrate und die gebrauchsfertigen herbiclden Mittel, die man durch Verdünnung der Konzentrate
mit Wasser erhält, gehören zum Bereich der vorliegenden Erfindung.
Die Gluoaminsalze der Formel II besitzen herbicide Eigenschaften, die mit denjenigen der bekannten Verbindungen der
Formel I vergleichbar sind. Man verfügt daher über ein Mittel,
nach dem Aufgehen die eohädliohen Dikotyledonen in den bestellbaren Gebieten durch Spritzen der an der Luft befindlichen
Pflanzenteile mit den Mitteln zu bekämpfen, die durch Verdünnen der wässrigen, ein oder mehrere Gluoaminsalze der
Formel II enthaltenden Konzentrate mit Wasser erhalten sind. Die Gluoaminealze der Formel II können but Bekämpfung von
Dikotyledonen, wie beispielsweise den folgenden, verwendet werden: Ambrosia artemisiifolia, Anthemis spp., Amaranthus
retroflexus, Atriplex patula, Barbarea vulgaris, Braesioa
alba, Brassioa nlgra, Capeella bursa-pastoris, Ohenopodium
album, Ohrysanthemum segetum, Datura stramonium, Erysimum
oheiranthoidee, Galium aparlne, Galeopsis spp·, Lychnis spp.,
Matrioaria ohamomilla, Matrioaria inodora, Portulaoa oleraoea, Polygonum avioulars, Polygonum convolvulus, Polygonum lapathlfollum, Polygonum persioaria, Polygonum hydropiper, Polygonum
aoabrum, Raphanus raphanistrum, Spergula arvensis, Stellaria
media, Sonohus Speoies, Seneoio vulgaris, Sinapis arvensis,
009825/1985
Sie zu verwendende Menge an Gluoaminsalz oder -salzen sohwankt
je nach der Art der Unkräuter, der verwendenden Zusammensetzung, der Art und dem Zeitpunkt der Anwendung, und wenn die
Unkräuter in Anwesenheit von Kulturen zu bekämpfen sind, der Art der Kulturen.
Unter Berücksichtigung dieser Faktoren ergibt eine Anwendungsmenge
von 250 bis 1200 g (bereohnet auf Phenol) Je ha gute Ergebnisse, insbesondere für die bevorzugten Verbindungen. Man kann natürlich auch größere Mengen verwenden, um eine vollständigere Bekämpfung zu erzielen, insbesondere für resistente Arten, wobei diese Mengen jedoch durch die Verträglichkeit für die
vorhandenen Kulturen beschränkt sind.
Die Glueaminsalze der Formel Il eignen sich besonders zur Verwendung in KuItürzonen, das heißt, denjenigen, wo Kulturen waohsen
oder waohsen werden. Man soll das Benzonitril dann in solohen
Mengen anwenden, daß diese Kulturen keine dauernden Schädigungen erleiden.
Die Kulturen, die normalerweise behandelt werden können, sind Gräeerkultüren, wie beispielsweise Poa Species, Pestuca Species,
Daotylis Species, Lolium Species, Agrostis Species, Zuckerrohr,
Getreidearten, wie beispielsweise, Korn, Hafer, Gerste, Roggen,
Mai·, Reis, Hirse, Sorgho, Leguminosen, wie beispielsweise Erbsen,
Bohnen, Luzerne, Klee, Rotklee; Hanf, Lein, Karotten κ**** Mohrrtlben»
Zwiebeln, Kruziferen, wie beispielsweise Kohlarten und Rüben.
008825/1985
Unter Berücksichtigung der verschiedenen Faktoren wurde fest- -gestellt, daß man bei diesen Kulturen Mengen an Produkt der
Formel II und insbesondere der bevorzugten Produkte bis zu 550 g/ha (berechnet auf Phenol) ohne Risiko einer bleibenden
Schädigung verwenden kann» während auf die Gräser mit Sicherheit bis zu 1500 g (al8 Phenol) je ha angewendet werden können.
Man kann so Brachfelder oder nicht bebaute Gebiete behandeln. Für diese Anwendungen, bei denen eine vollständige Pflanzenverniohtungswirkung häufig gewünscht wird, führt man die Behandlung im allgemeinen mit höheren Mengen als in Kulturgebieten durch. Die genaue Dosierung hängt von dem Einselfall
ab, doch ergeben im allgemeinen Mengen von 2 - 4,5 kg (als Phenol) je ha gute Ergebnisse.
Pflanzungen, Weinberge oder Obstgärten können in der gleiohen Weise zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation durch gerlohtet·«
Anwendung, insbesondere duroh gerichtete Spritzen, behandelt werden.
Man kann die Gluoaminsalze der Formel II auch als Entblätterungsmittel für Pflanzen, wie beispielsweise Kartoffeln,
Hopfen, Hülsenfrüchte, verwenden. *ür dleee Verwendung ergeben Mengen von 1 - 4,5 kg (als Phenol) je ha im allgemeinen
gute Ergebnisse.
Die «^findungsgemäflen herbioiden Mittel können oberflächenaktive Mittel enthalten· Diese können des lonlaohen oder
nlohtlonlsohen Typ angehttren. wie beispielsweise Sulforioin-
oleate, quaternäre Ammoniumderivate, Äthylenoxydkondensate,
wie beispielsweise die Kondensate von Äthylenoxyd und Nonyl- oder Octylphenol, Ester von Fettsäuren mit Anhydrosorbiten,
die durch Veretherung der freien Hydroxygruppen mittels Äthylenoxyd löslich gemacht sind, Alkali- oder Erdalkalischwefelsäureester, wie beispielsweise Natrium-dlnonyl-
oder -dioctylsulfosuccinat, Alkali- oder Erdalkali-sulfonsäurederivate mit hohem Molekulargewicht, wie beispielsweise
Natrium- oder Calciumlignosulfonate.
Man kann den Mitteln auch übliche Adjuvantien, wie beispielsweise Haftstoffe, zusetzen.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Herstellung der Herbioidkonzentrate durch Auflösen von einem oder mehreren
Oluoaminsalzen der Formel II in Wasser oder durch Herstellung
dieser Salze in wässrigem Medium, wie im folgenden noch beschrieben wird, um direkt die Konzentrate bu erhalten.
Die neuen Gluoaminsalze der Formel II können aus Derivaten der Formel I beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
a) Umsetzung mit einem Olucamin der Formel
o R1R2II-(CHOH)4-CH2OH (III),
co in der R* und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
-* Die Reaktion wird zweckmäßig in einfacher Weise durch Auf-Ot lösen Aes festen Phenols in einem wässrigen Konsentrat des
Olucamine der Formel III durchgeführt.
— O —
b) Duroh Umsetzung eines löslichen Salzes des Hydroxybenzonitrils
der Formel I, wie beispielsweise des Natriumsalzes, mit einem geeigneten Gluoaminsalz der Formel III, wie beispielsweise
dem Hydroohlorid, Hydrobromid oder Sulfat.
Man führt die Reaktion zweckmäßigerweise durch, indem man
die Lösung des vorgenannten Glucaminsalzes in einem Lösungsmittel,
wie beispielsweise einem Alkohol, z. B. Äthanol, zu einer warmen Lösung des löslichen Salzes des Hydroxybenzonitrile,
beispielsweise des Natriumsalzes, in dem gleichen
Lösungsmittel zugibt und gewUneohtenfalls zur Beendigung
der Reaktion unter Rückfluß erhitzt. Man isoliert das gesuchte Glucaminsalz duroh Filtrieren des Gemische zur Entfernung
des gebildeten unlöslichen anorganischen Salzes, beispielsweise natriumchlorid, und anschließendes Verdampfen
des Lösungsmittels bis zur Trockne«
c) Wenn eines der Symbole Rj und R2 oder diese beiden Symbol·
•ine 2-Hydroxyäthyl- oder 2-Hydroxypropylgruppe bedeuten,
Umsetzung eines Hydroxybenzonitril-Gluoaminealzes der
Formel II, für weloheβ R1 ein Wasserstoffatom und R2 ein
Wasserstoff atom oder eine Methyl-, Äthyl-, 2-Hydroxyäthyl-
oder 2-Hydroxypropylgruppe bedeuten, mit Äthylenoxyd oder Propylenoxyd. Man führt die Reaktion zweokmaßigerweise in
einem Lösungsmittel, wie beispielsweise «in·» Alkohol, s. B.
Äthanol, oder in Wasser duroh.
Di· Verwendung τση Wasser als Lösungsmittel tat besonders
geeignet, da man so direkt ein Konzentrat des gewünschten
009825/1985
Glucaminsalzes der Formel II, für welches R1 oder R2 oder
beide Reste R1 und R2 eine 2-Hydroxyäthyl- oder 2-Hydroxypropylgruppe
bedeuten, herstellen kann. Das so hergestellte Konzentrat ist zum Verdünnen und seiner Verwendung als
Herbicid fertig, ohne daß es erforderlich wäre, das feste
Produkt zu isolieren.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Gluoaminsalze
der Formel II.
Man rührt 40 g 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril mit 23,2 g
(10 #iger Überschuß) N-Methylglucamin und mit einer zur Erzielung
einer Menge von 100 com ausreichenden Menge Wasser. Dann filtriert man. Man erhält eine hellbernBteinfarbene
wässrige Lösung, die 40 # (Gewloht/Volumen) (bereohnet als Phenol) des Glucaminsalzes des 3»5-Dijod-4-hydroxybenzonitrils
enthält. Der pH-Wert der Lösung beträgt 8. Duron Verdünnen
mit destilliertem Wasser auf das 100-fache Volumen erhält
nan eine völlig klare Lösung.
Wird diese Lösung einige Zelt bei 0 0C aufbewahrt, so gefriert
eie ohne Abscheidung von Pesteubetanz.
4-hydroiyb«nionltni alt 23,2 g I-Mtthylfluoaain ta. Man er-
009825/1985
hält eine wässrige Lösung mit einem Gehalt von 40 i»
(Gewicht/Volumen) (berechnet als Phenol) N-Methylglucaminsalz
▼on 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril·
Diese Lösung ergibt bei Verdünnen mit destilliertem Wasser
auf das 100-fache Volumen eine völlig klare Lösung, die klar bleibt, wenn man sie einige Zeit bei 0 0C aufbewahrt.
Wie bereits erwähnt, kann man den Mitteln andere herbicide Produkte, insbesondere Salze von bekannten Phenoxyalkansäuren
mit den Gluoaminen der Formel III, zusetzen. Diese Mittel gehören ebenfalls sum Bereich der vorliegenden Erfindung.
Diese Mittel können in Porm von gemieohten Konzentraten mit
einem Gehalt von zumindest 25 1> (Gesamtsäure) (Gewioht/Volumen)
und insbesondere von 40 - 50 # (Gewloht/Volumen) (Gesamtsäure), an herbioiden Produkten vorliegen.
Die bevorzugten Mittel dieser Art sind diejenigen, die ale
Hauptherbioid ein Gluoaminsalz der Formel II mit einem Salz von 2,4-D, 2,4,5-T oder 2,4»5-TP und einem Gluoamln der
formel III ale zweiten Beetandteil, insbesondere ein Salz dieter Säuren und eines Gluoaaine der Formel III, für welches
R1 eine Kethy1-, 2-Hydroxyäthyl- oder 2-Hydroxypropylgruppe
und Rg ein Waeeeretoffato« oder eine 2-Hydroxyäthyl- oder
2-Hydroxypropylgruppe bedeuten, enthalten.
Sie MIttel können zur Behandlung von jährlichen und dauernden Dikotyledonen naoh dem Aufgehen In Kulturgebieten, die
0 0 9 82 5/1988 BAD original
die oben erwähnten Nutzpflanzen aufweisen, verwendet werden, indem die an der Luft befindlichen Pflanzenteile mit einer Verdünnung
eines Mischkonzentrats, wie es oben erwähnt ist, in Wasser gespritzt wird.
Diese Verdünnungen werden bei solchen Zusammensetzungen verwendet,
daß die Hauptverbindung in einer Menge von 250 1100 g (berechnet als Phenol) je ha und die zweite Verbindung
in einer Menge von 250 - 1600 g (berechnet als freie Säure) je ha zur Anwendung gelangt.
Der Hauptbestandteil bzw. erste Bestandteil dieser gemischten Mittel besitzt, insbesondere, wenn man die eehr geringe
angewendete Menge berücksichtigt, in überraschenden: Maße ein Wirkungsspektrum gegen empfindliche jährliche Dikotyledonen, das merklich
größer als dasjenige let, das für die zweite Verbindung, wenn
man sie in der gleichen Menge oder sogar in einer größeren
Menge anwendet, charakteristisch ist· Die Mittel ergeben auch eine gewisse Verminderung der an der Luft befindlichen Teile von perennierenden schädlichen Dikotyledonen.
Menge anwendet, charakteristisch ist· Die Mittel ergeben auch eine gewisse Verminderung der an der Luft befindlichen Teile von perennierenden schädlichen Dikotyledonen.
Gleichzeitig bewirkt die zweite Komponente eine Bekämpfung
von Tueeilago farfara, Cirsium arvense, Sonchus arveneis,
von Tueeilago farfara, Cirsium arvense, Sonchus arveneis,
o
Convolvulus arveneis, Rumex Species (die normalerweise gegen
to dl* erste Verbindung reelstent sind) ebenso wie der jährlichen
n> Unkräuter, die normalerweise ihr gegenüber empfindlich sind.
Die Mengenanteile der wirksamen Verbindungen werden so eingestellt, daß die erste Verbindung in einer für ihre Wirkung,
wie sie oben angegeben ist, ausreichenden Menge vorliegt, wobei
die zweite Verbindung in einer ausreichenden Menge eingesetzt wird, damit sie in Gegenwart der ersten Verbindung die
gegen sie besonders empfindlichen Unkräuter vernichtet. Die relativen Mengenanteile der ersten Verbindung (berechnet als
Phenol) und der zweiten Verbindung (berechnet als Säure) betragen vorzugsweise 2:3 bis 1:4.
Die bevorzugte Verbindung des zweiten Typs ist ein Salz von 2,4-D und einem Glucamin der Formel III, für welches R. eine
Methyl-, 2-Hydroxyäthyl- oder 2-Hydroxypropylgruppe und R2
ein Wasserstoffatom oder eine 2-Hydroxyäthyl- oder 2-Hydroxypropylgruppe bedeuten, und insbesondere das Salz von N-Methy1-glucamin
und 2,4-D.
Die folgenden Beispiele erläutern diese gemischten Mittel.
Beispiel 3:
I
I
Man behandelt ein Gemisch von 1,5 g 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
und 1,0 g 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril mit 1,95 g
N-Methylglucamin (Überschuß von 5 #) und Wasser in einer zur
Erzielung von 5 ecm Lösung auereichenden Menge·
ο Man erhalt eine Lösung alt 50 * (Gewioht/Volumen) (Geaastsäure)
°* an einem Gemisch von Salzen von N-Methylgluoamin mit 2,4-
^1 * Dichlorphenolesβigeäure (2,4-D) und mit 3,5-Dijod-4-hydroxy-
tt beneonltril (Verhältnis der Herbicide 3/2). Bas erhaltene
<" Konzentrat ist eine sirupartige blaßgelbe Flüssigkeit, die
durch Verdünnen mit destilliertem Wasser oder mit hartem
Wasser (CaCO,: 2000 Teile je Million) auf 100 Volumina eine
klare Lösung ergibt. Ee bildet sich keine feste Abscheidung, wenn man diese Lösung 4 Tage bei -10 0C aufbewahrt.
In der gleichen Weise stellt man ein Konzentrat her, in welchem die Gesamtkonzentration an Herbiciden 50 # (Gewicht/
Volumen) beträgt, in der jedoch das Verhältnis von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
zu 3f5-Dijod-4-hydroxybenzonitril,
auf das Gewicht bezogen, 2/3 (anstelle von 3/2) beträgt. Die Eigenschaften dieses Konzentrats sind mit denen der zuerst
beschriebenen Lösung identisoh.
Man behandelt ein Gemisoh von 6,0 g 2,4-Diohlorphenoxy-
3,sr
essigsäure und 4f0 g 3p£-Dibrom-4-hydroxybenzonitril mit
8,5 g N-Methylglucamin (5 #iger Überschuß) und ausreichend
Wasser, um 20 ecm Lösung zu erhalten.
Man erhält eine Lösung mit einem Gehalt von 50 f>
(Gewicht/ Volumen) (Gesamtsäure) an einem Gemisoh von N-Methylgluoamlnealzen
der 2,4-Diohlorphenoxyes8lgsäure und dee 3»5-Dibrom-4-hydroxybenzonitrlls
(Verhältnis der Herbioide 3/2, auf das Gewioht bezogen). Das erhaltene Konzentrat ist ein· sirupartige
hellgelbe Lösung, die beim Verdünnen mit destilliertem
Wasser oder hartem Wasser (OaOOji 2000 Tell« je Million) auf
das 100-faohe Volumen eine klare Lösung ergibt.
009826/1915
-H-
Das Konzentrat verfestigt sich bei Aufbewahren bei -10 0C
rasch, wird jedoch bei 0 0C wieder klar. .
In der gleichen Weise stellt man ein Konzentrat mit 50 Ί»
(Gewicht/Volumen) (Säure) an herbioiden Produkten her, bei dem jedoch das Verhältnis von 2,4-Diohlorphenoxyessigeäure zu 3t5-Dibrom-4-hydro3cybenzonitril 2/3· auf das
Gewicht bezogen, anstatt 3/2 beträgt. Die Eigenschaften dieses Konzentrats sind mit denjenigen des oben beschriebenen Konzentrats identisch.
009*25/1995
Claims (2)
1. Konzentrierte oder gebrauchsfertige herbicide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einem Salz
der allgemeinen Formel
R*
+ HK-(CHOH)4-CH2OH,
in der X1 und X0F die gleich oder voneinander verschieden
sein können, Brom- oder Jodatome bedeuten und R1 und Rg,
die gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoff atome oder Methyl-, Äthyl-, 2-Hydroxyäthyl- oder
2-Hydroxypropylgruppen darstellen, ale Wirkstoff.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem zumindest ein Salz von einer herbiciden Fhenoxyalkansäure und einem Glucamin der allgemeinen Formel
R1R2H- (CHOH) ^CH2
in der R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
enthält.
009825/1985
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016023963A1 (de) * | 2014-08-13 | 2016-02-18 | Clariant International Ltd | Organische ammoniumsalze von anionischen pestiziden |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3933462A (en) * | 1972-04-13 | 1976-01-20 | Basf Aktiengesellschaft | Mixture of substituted benzothiadiazinones and benzonitriles as herbicides |
US3948948A (en) * | 1973-11-23 | 1976-04-06 | The Dow Chemical Company | 3,4-Dihalo-2,5-thiophenedicarbonitriles |
EP0064478B1 (de) * | 1981-04-24 | 1985-11-27 | Ciba-Geigy Ag | Herbizide Mittel |
DE102014005771A1 (de) | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Clariant International Ltd. | Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen |
DE102015219608B4 (de) | 2015-10-09 | 2018-05-03 | Clariant International Ltd | Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen |
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DE102016207877A1 (de) | 2016-05-09 | 2017-11-09 | Clariant International Ltd | Stabilisatoren für Silikatfarben |
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Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2193433A (en) * | 1937-01-02 | 1940-03-12 | Du Pont | N-poly-hydroxy-alkyl-arylamines |
US2181929A (en) * | 1937-09-21 | 1939-12-05 | Du Pont | Maltosamine and process for preparing it |
US3070431A (en) * | 1959-06-24 | 1962-12-25 | Monsanto Chemicals | Method of inhibiting and destroying the growth of undesirable plants |
US3063822A (en) * | 1960-09-15 | 1962-11-13 | Lilly Co Eli | Herbicidal method |
-
1964
- 1964-05-26 GB GB21781/64A patent/GB1058609A/en not_active Expired
-
1965
- 1965-05-20 NL NL6506448A patent/NL6506448A/xx unknown
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016023963A1 (de) * | 2014-08-13 | 2016-02-18 | Clariant International Ltd | Organische ammoniumsalze von anionischen pestiziden |
AU2015303167B2 (en) * | 2014-08-13 | 2019-01-03 | Clariant International Ltd | Organic ammonium salts of anionic pesticides |
EP3556211A1 (de) * | 2014-08-13 | 2019-10-23 | Clariant International Ltd | Organische ammoniumsalze von anionischen pestiziden |
AU2019202031B2 (en) * | 2014-08-13 | 2021-03-25 | Clariant International Ltd | Organic ammonium salts of anionic pesticides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1434787A (fr) | 1966-04-08 |
NL6506448A (de) | 1965-11-29 |
CH446806A (fr) | 1967-11-15 |
US3272795A (en) | 1966-09-13 |
BE664318A (de) | 1965-11-22 |
GB1058609A (en) | 1967-02-15 |
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