DE2218347A1 - Herbizid, - Google Patents

Herbizid,

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DE2218347A1
DE2218347A1 DE2218347A DE2218347A DE2218347A1 DE 2218347 A1 DE2218347 A1 DE 2218347A1 DE 2218347 A DE2218347 A DE 2218347A DE 2218347 A DE2218347 A DE 2218347A DE 2218347 A1 DE2218347 A1 DE 2218347A1
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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unsere Zeichen: O.Z. 29 118 Sws/Fe 6700 Ludwigshafen, den 14.4.1972
Herbizid
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Herbizid, das eine Mischung aus einem Thiolcarbamat und einem Biscarbamat oder Uracil oder Pyridazon enthält.
Es ist bekannt, Thiocarbamate, Biscarbamate, Uracile und Pyridazone zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern zu verwenden. Ihre herbizide Wirkung ist jedoch schlecht.
Es wurde nun gefunden, daß eine Mischung aus
a) einem Thiolcarbamat der -Formel "
^N - 0 - S - R, , K1 0
in der R^ einen niederen Alkyl-, oder Alkinylrest mit bis zu 4 C-Atomen,
Rg einen Cyclohexylrest, bi- oder tricycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 8 C-Atomen und R, einen niederen Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen bedeutet und
b) einer Verbindung der Formel
y ^ V=^ M N=/ »
NH-COOCH,
in der X Methyl bedeutet oder
c) einer Verbindung der Formel
GH-
in der R Wasserstoff oder den Rest -C-C-CH9-OC-CH, bedeutet
Mt ^M ·?
oder 0 CH, 0
71/72 3098U/109S ~2'
-2- O.Z. 29 118
d) einer Verbindung der Formel ****<» oo#*>
221834. /
OH
in der Y Chlor oder Brom und X -MH-OH-COl, oder NH-GO-COO-R bedeutet, wobei R tert.-Butyl oder Isopropyl bedeutet, eine bessere herbizide Wirkung hat.
Die Wirkstoffe a + b oder ο oder d können in beliebigen Gewichtsverhältnissen angewandt werden. Bevorzugt wird das Gewichtsverhältnis a : b oder c oder d wie 1 : 5 bis 5:1, vorzugsweise 3 : 1 bis 1 : 3.
Die neuen Herbizide können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Öldispersionen, Stäubemitteln oder Granulaten angewendet werden. Sie können außerdem mit anderen Pflanzenschutzmitteln wie Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden und Düngemitteln gemischt werden. Die Mischungen können im Vorauflaufverfahren und/oder im Nachauflaufverfahren angewandt werden. Sie sind besonders geeignet zur Bekämpfung dikotyler Samen Unkräuter und monokotyler Samen - Ungräser in Nutzpflanzenkulturen z. B. Rüben, Spinat, Erbsen, Bohnen, Mais, Sorghum, Erdnüsse, Kartoffeln.
Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tatrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz
309844/1095 ~3~
-3- ' 0-.Z-. 29 118
von.Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen könpen die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch, aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Zu fertigen Spritzbrühen können Öle verschiedenen Typs zugesetzt werden.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff'hergestellt werden.
Granulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.
Außerdem können mit Ölen direkt versprühbare Dispersionen hergestellt werden.
Beispiel 1
Auf einer landwirtschaftlichen Nutzfläche wurden die Samen von Rüben (Beta vulgaris), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), englisches Raygras (Lolium perenne), Dachtrespe (Bromus tectorum), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli) eingesät. Anschließend wurde der so vorbereitete Boden mit den nachfolgend aufgeführten Einzelkomponenten und Mischungen jeweils emulgiert oder dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt:
I Äthyl-N-äthyl-N-bicyclo-/~2,2,1__7-hepthyl-thiol-carbamat, 1,5 und 2 kg/ha Wirkstoff
II N-Cyclohexyl-N-propargyl-carbaminsäure-thioäthylester, 2 und 3 kg/ha Wirkstoff
III 1-( oc ,c*. -Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl) -3-cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil, 0,5 und 2 kg/ha Wirkstoff
IV 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil, 1 und-3 kg/ha Wirkstoff
I + III, 1,5 + 0,5 kg/ha Wirkstoff
II + IV, 2 +1 kg/ha Wirkstoff
-A-3098U/1095
O.Z. 29 118
Aua nachfolgender Tabelle ist zu entnehmen, daß die Mischungen I + III und II + IY eine "bessere herbizide Wirkung gegenüber den Einzelkomponenten bei günstiger Kulturpflanzenverträglichkeit zeigten.
Beta vulgaris I 1,5 2 II 2 3 III 0,5 2
Sinapis arvensis 0 0 0 0 0 20
1. Chenopodium alb. 15 20 10 15 55 100
2. Lolium perenne 25 35 40 15 45 100
3. Bromus tectorum 60 70 55 75 30 95
4. Echinochloa c.-g. 45 55 50 70 25 90
5. 60 75 60 85 30 85
6.
Beta vulgaris ' 1 IV I+III II+IV
Sinapis arvensis 0 3 1,5+0,5 2+1
1. Chenopodium alb. 60 45 0 0
2. Lolium perenne 55 100 100 95
3. Bromus tectorum 35 100 100 100
4. Echniochloa c.-g. 35 100 100 100
5. 35 100 95 100
6. 100 100 100
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurde in Yersuchsgefäße lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Rüben (Beta vulgaris), Mais (Zea mays), Ackersenf (Sinapia arvensis), weißer Gänsefuß (Ghenopodium album), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), englisches Raygras (Lolium perenne), Dachtrespe (Bromus tectorum) eingesät.
Anschließend wurde der Boden mit den nachfolgend aufgeführten Einzelprodukten und Mischungen jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt:
I Äthyl-N-äthyl-N-bicyclo-/~2,2,1_7-heptyl-thiol-carbamat, 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff
309844/1095
-5-OfUGlNAL INSPECTED
II N-Äthyl-F-eyclohexyl-thiolcarbaminsäure-äthylester, 1,5 und 4 kg/ha Wirkstoff
III i-Phenyl-4-Os6 -h.ydroxy-ß,ß,ß-trich.loräthyl)-amino-5-'brom pyridazol (6), 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff
IY N-/" 1-Phenyl-5-brom-pyridaz on-(6)-yl-(4)_7-oxamidsäureisopropylester, 2,5 und 4 kg/ha Wirkstoff
I +III 1,5+1,5 kg/ha Wirkstoff
II + IY 1,5 + 2,5 kg/ha Wirkstoff
Aus dem in der Tabelle aufgeführten Yersuchsergebnis ist zu entnehmen, daß die Mischungen I + III und II + IY gegenüber den Einzelkomponenten I - IV eine bessere Gesamtunkrautwirkung besitzen bei günstigerer Kulturpflanzenverträglichkeit.
Wirkstoff Beta vulgaris Beta vulgaris 1,5 I 3 IY 4 II 1,5 4 5 . III 3 5
kg/ha Zea mays Zea mays 0 5 25 0 10 1,5 5
1. Sinapis arvensis Sinapis arvensis 0 0 20 0 15 0 20
2. Chenopodium alb. Ohenopodium alb. 15 30 85 • 10 25 0 100
3. Echinochloa c.-g. Echinoohloa c.-g. 25 45 85 10 30 55 100
4. Lolium perenne Lolium perenne 60 85 70 60 ■ 95 60 75
5. Bromus tectorum Bromus tectorum 60 90 50 75 100 30 80
6. Wirkstoff 45 70 60 40 90 30 70
7. kg/ha I+III 35
1. 2,5 1,5+1, II+IV
2. 0 0 1,5+2,
3. 5 0 0
4. 50 100 5
5. 45 100 100
6. 35 100 95
7. 30 100 100
30 100 100
95
0 = ohne Schädigung
100 = totale Sohädigung
309844/1095
"6" O.Z. 29 118
Beispiel 3
Im G-ewächshaus wurden die Pflanzen ftilben (Beta vulgaris) , Mais (Zea mays), Aekersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Ctienopodium album), echte Kamille (Matricaria chamomilla), Dachtrespe (Bromus tectorum) und AcIf er fuchs schwanzgras (Alopecurus myosuroides) bei einer Wuchshöhe von 4 Ibis 18 cm mit den folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen jeweils emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar behandelt:
I Äthyl-F-äthyl-N-bic.yclo-/~2,2 ,1_7-heptyl-thiolcarbamat, 1,2 und 3 kg/ha aktive Substanz
II 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3f-methylphenyl)-carbamat 1 und 3 kg/ha aktive Substanz
III 1-( OL , o(. -Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl)-3-cycloliexyl-5,6-trimethylenuracil
1 und 2 kg/ha aktive Substanz
IV 1-Phenyl-4-(c>6 -hydroxy-ß, Q, ß-trichloräthyl-amino)-5-brompyridazon-(6)
2 und 3 kg/ha aktive Substanz
I + II 2 + 1 kg/ha aktive Substanz
I + III 1 + 1 kg/ha aktive Substanz
I + IV 1 + 2 kg/ha aktive Substanz
Aus nachfolgender Tabelle ist zu entnehmen, daß die Mischungen I + II und I + III eine bessere herbizide Wirkung gegenüber den Einzelwirkstoffen bei günstiger Kulturpflanaenverträglichkeit zeigten.
Wirkstoff 1 I 2 3 1 II 3 III 1 2
kg/ha a. S. 0 0 10 0 30 0 20
Beta vulgaris 0 0 0 0 20 0 20
Zea mays 5 10 20 85 100 75 100
Sinapis arvensia 5 10 20 85 100 70 100
Chenopodium alb. 10 20 35 40 95 70 100
Matricaria chamom. 30 65 85 5 10 30 70
Bromus tectorum 30 65 90 10 20 35 90
Alopecurus myosur.
-7-309844/ 1 095
IV 2 O = keine Schädigung ■(- I+II O.Z. 29 118
Wirkstoff 0 100 = totale Schädigung 2+1 I+III I+IV
kg/ Ua a * S. 5 3 0 1+1 1+2
Beta vulgaris 70 20 0 0 0
Zea mays 75 20 100 0 5
Sinapis arvensis 70 100 100 95 95
Cbenopodium alb. 40 100 100 95 100
Matricaria chamom. 40 100 95 95 95
Bronjus tectorum 70 95 90 95
Alopecurus myosur. 70 90 95
Biologisch entsprechend wirksam wie die in Beispiel 1 beschriebenen Mischungen sind die folgenden Mischungen:
li-Bicyclo-(3,3,0)-octyl-lT-propin-( 2)-yl-( 17-carbaminsäurethioäthylester + 1- (£/,«^-Diniethyl-ß-acetoxy-propionyl)-3--cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil
Äthyl-Ji-äthyl-lT-bicyclo-^^, 17-hepthyl-thiolcarbamat + 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil
N-Bicyclo-(3,3»0) octyl-H"-propin-(2)-yl-(1 )-carbanjinsäurethioäthylester + i-C^^-Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl^-cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil
Äthyl-N-äthyl-ff-bicyclo-,/2,2, J- hepthyl-thiolcarbamat + 1-(^eO-Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl)-3-cyclohexyl-5,6-triniethylen- uracil,N-1- oder-2-Bicyclo-(3,3,0)-oetyl-K-äthyl-äthylthiolcarbamat + 1-(<^,io-Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl-)3-cyclohexyl-5^-
trimethylen-uraciljlf-1- oder 2-Bicyclo-(3,3,0)-octyl-lT-äthyl-äthyl-thiolcarbamat + 3-Oyclohexyl-5,6-triniethylen-uracil
N-1- oder 2-Bicyclo-(3,3,O)-octyl-W-äthyl-thiocarbaminsäuremethylester + 1-(<^,^-Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl)-3-cyclohexyl-5,6-tri-methylen-uracil.
Biologisch entsprechend wirksam wie die in Beispiel 2 beschriebenen Mischungen sind die folgenden Mischungen:
ÄthyJ^N-äthyl-N-bicyclo-/2,2,i/-hepthyl-thiolcarbamat + Ν-/Ϊ-Phenyl-S-brom-pyridazon-CeJ-yl-i/lJiAoxamidsäure-isopropyl-tert.-butylester;H-1- oder 2-Bicyclo-(3,3,0)-octyl-lT-äthyl-thiocarbaminsäure-äthylester^1-Pbenyl-4-C^-hydroxy-ß,ß,ß-trichloräthyl)-amino-5-brompyridazon-(6)yN-1- oder 2-Bicyclo-(3,3,0)-
■**■*· o.z. 29 118
octyl-N-ätb.yl-thiocarbaMnsäure-äthylester, N-ll-Fh.enyl-5-T3roiD-pyridazon-(6)-yl--(4)j-oxaniiäsäure-isopropyl-ester Ätbyl-N-ätbyl-N-bicyclo-fZjZjiil-li.eptb.yl-tliiolcarbaTnat + 1-Pbenyl-4-(a^-hydr oxy-ß, ß, ß-tricblorätbyl-amino-ip-chlorpyridazon-C 6)
N-Z1 -oder 2-(3a,4,5,6,7,7a -bexabydro-4,7-metbanoindanyl1/-N-ätbylcarbaminsäure-tbioätbylester + 1-Ph.enyl-4-C^-^yäro;xy"~ß» ß, ß-tricb lorätbyl) -aniino-5-br otDpyridazon- (6)
N-1- oder 2-Bicyclo-(3,3,0)-octyl-N-ätb.yl-tb.iocarbaiDinsäureätb.yle ster+1 -Pb enyl-4- (<-b.ydr oxy-ß, ß, ß-tricb.lorätbyl) -aiDino-5-brompyridazon-(6).N-Bicyclooctyl-(3»2,1)-N-propin-(2)-yl-(i) carbatDinsäure-tbioätbylester . 1 -Phenyl-4-(cO-bydroxy-ß,ß,ß-tricblorätb.yl)-aB3inö-5-brompyridazon-(6)„
-8-3098A4/1095

Claims (1)

  1. ο.ζ. 29
    Patentanspruch
    Herbizid, enthaltend eine Mischung aus a) einem Thiolcarbamat der Formel
    -C-S-I
    0
    in der R.j einen niederen Alkyl- oderAllcinylrest mit "bis zu 4 C-Atomen,
    Rp einen Cyclohexylrest, bi- oder tri-cycloaliphatischen Rest mit bis zu 8 C-Atomen und R., einen niederen ABrylrest mit Ms zu 4 C-Atomen bedeutet und
    b) einer Verbindung der Formel
    -C-O-A) ° NP
    in der X Methyl bedeutet oder
    c) einer Verbindung der Formel
    CH,
    in der R Wasserstoff oder den Rest -C-C-CH0-OC-CH, bedeutet oder 0 CH5
    d) einer Verbindung der Formel
    OH
    in der Y Chlor oder Brom und X -NH-CH-Cl3, NH-CO-COO-R, wobei R tert.-Butyl oder Isopropyl bedeutet.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    309844/109 5
    orkwnal
DE2218347A 1972-04-15 1972-04-15 Herbizid, Pending DE2218347A1 (de)

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