DE1520879B2 - Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder aikenylsubstituierten aliphatischen mehrwertigen Aminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder aikenylsubstituierten aliphatischen mehrwertigen Aminen

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Description

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Die Schmierölzusatzstoffe können eingeteilt werden in eine Gruppe aus Substanzen, welche Metallatome enthalten, beispielsweise Metallseifen von öllöslichen organischen Säuren, und in eine Gruppe von Verbindungen, die keine Metallatome enthalten. Diese zuletzt genannte Gruppe von Zusatzstoffen weist statt der Metallatome eine polare organische Gruppe im Molekül auf, der sie die Eigenschaft, als Zusatzstoffe zu wirken, verdankt. Vertreter dieses speziellen Typs von Zusatzstoffen sind z. B. tertiäre Amine mit einer einzigen langkettigen Alkylgruppe von 10 bis 24 Kohlenstoffatomen und mit 2 kurzkettigen Alkylgruppen, welche in der US-Patentschrift 24 76 271 beschrieben werden und welche man als Antioxydationsmittel einsetzt.
Ferner sind Schmierölzusatzstoffe mit reinigender Wirkung bekannt, welche sich von einem Monoalkenylbernsteinsäureimid ableiten, dessen Stickstoffatom mit dem Rest von Tetraäthylenpentamin verknüpft ist Auch ist empfohlen worden, derartige Kondensationsprodukte noch mit einer Vorverbindung, wie Bortrifluorid oder Borsäure, umzusetzen. Infolge des Einbaues des Boratoms soll die Schlammbildung herabgesetzt werden.
Außerdem sind für die Verwendung als Textilhilfsmittel geeignete, wasserlösliche oder in Wasser leicht verteilbare bzw. dispergierbare stickstoffhaltige Kondensationsprodukte beschrieben worden, die bei der Umsetzung von höhermolekularen, halogenhaltigen, aliphatischen, cycloaliphatischen oder naphthenischen Verbindungen mit solchen Mengen an Polyalkylenpolyaminen entstehen, daß auf jedes bei der Kondensation abzuspaltende Halogenatom mindestens 2 Moleküle Polyalkylenpolyamin kommen.
Die Erfindung bezieht sich nun auf die Herstellung neuer Verbindungen, welche einem Schmieröl reinigende Eigenschaften verleihen und außerdem in unter niedriger Belastung laufenden Motoren die Schlammbildung in sehr wirksamer Weise verhindern und ein besseres Verhalten als im Handel erhältliche vergleichbare Zusatzstoffe zeigen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder alkenylsubstituierten aliphatischen mehrwertigen Aminen durch Umsetzung von Alkyl- oder Alkenylhalogeniden mit mehrwertigen aliphatischen Aminen, ist dadurch gekennzeichnet, daß Alkyl- oder Alkenylhalogenide mit mindestens 50 Kohlenstoffatomen eingesetzt werden, deren Alkyl- oder Alkenylgruppe sich von Olefinpolymerisaten oder -mischpolymerisaten ableitet
Die neuen Zusatzstoffe gemäß der Erfindung verdanken ihre reinigenden Eigenschaften zum Teil der polaren Gruppe und zum Teil der langkettigen Alkyl- oder Alkenylgruppe, welche eine räumliche Abstoßung anderer Schmutzteilchen bewirkt, nachdem ein Molekül des Zusatzstoffes mit der polaren Gruppe von einem Schmutzteilchen oder dergleichen adsorbiert worden ist.
Die Alkyl- oder Alkenylgruppe leitet sich von geradkettigen oder verzweigtkettigen Olefinpolymerisaten oder -mischpolymerisaten ab.
Vorzugsweise liegt ein mehrwertiges aliphatisches Amin zugrunde, welches wenigstens 3 Stickstoffatome enthält, insbesondere ein entsprechendes Polyamin aus der Reihe der Polyäthylenpolyamine.
Beispiele für im Rahmen der Erfindung hergestellte Alkenylpolyäthylenpolyamine sind Polyisobutenyldiäthylentriamin, Polyisobutenyltriäthylentetramin und Polyisbbutenyltetraäthylenpentamin, wobei die Polyisobutenylgruppen 80 bis 120 Kohlenstoff atome enthalten.
Bei der Bildung der neuen substituierten mehrwertigen Amine wird gleichzeitig der entsprechende Halogenwasserstoff freigesetzt, der z. B. in Form eines Salzes mit dem überschüssigen, als Ausgangsmaterial eingesetzten mehrwertigem Amin entfernt wird. Während dieser Umsetzung zwischen einem Alkyl- oder Alkenylhalogenid und diesen stark basischen Aminen kann als Nebenreaktion eine Dehalogenierung des Alkyl- oder Alkenylhalogenids eintreten, so daß als Nebenprodukte Kohlenwasserstoffe gebildet werden. Die Entfernung dieser Kohlenwasserstoffe aus dem Endprodukt ist aber nicht unbedingt erforderlich.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform für die Herstellung der neuen Amine geht man von einem Alken mit einer endständigen Doppelbindung aus, dessen Kohlenstoffatom im beta-Stellung eine Methylgruppe trägt Bei der Chlorierung mit der theoretisch benötigten Menge an Chlor bildet sich ein alpha-Polyisobutylallylchlorid und beta-Polyisobutylmethallylchlorid, während gleichzeitig HCl abgespalten wird. Außerdem entsteht infolge von Nebenreaktionen eine gewisse Menge der entsprechenden Dichlorverbindung. Mit dem so erhaltenen Chlorierungsprodukt wird dann das Polyamin zu dem entsprechenden Alkenylpolyamin umgesetzt Als Ausgangsmaterial dient beispielsweise Polyisobutylen, welches in einem inerten Lösungsmittel bei Zimmertemperatur mit der theoretischen Menge an Chlor behandelt wird, worauf das entstehende Polyisobutenylchlorid mit Tetraäthylenpentamin zu Polyisobutenyltetraäthylenpentamin bzw. zu Dipolyisobutenyltetraäthylenpentamin umgesetzt wird.
Die erfindungsgemäß hergestellten Amine stellen ausgezeichnete Dispergiermittel dar und sie verleihen den Schmierölen, denen sie einverleibt werden, sehr befriedigende Eigenschaften. Als Schmierölbasis können Mineralschmieröle der verschiedensten Viskositätsgrade sowie synthetische Schmieröle oder ein mit einem fetten öl verschnittenes Schmieröl eingesetzt werden. Der Zusatzstoff kann dem Schmieröl als solcher oder in
Form eines Konzentrates beigemischt werden, welches man beispielsweise erhält, indem man den Zusatzstoff mit einer kleinen Menge öl vermischt. Die Konzentration des Zusatzstoffes in dem Öl kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren. Im allgemeinen wird die gewünschte reinigende Wirkung bereits erzielt, wenn man dem Schmieröl den Zusatzstoff in Mengen zwischen 0,1 und 10 Gew.-% zumischt, doch kann es in besonderen Fällen auch erforderlich sein, größere Mengen als die vorstehend erwähnten Konzentrationen anzuwenden, beispielsweise, wenn das Schmieröl in Dieselmotoren eingesetzt werden soll, welche zu einer starken Verschmutzung neigen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Amine können auch in Kombination mit anderen bekannten Zusatzstoffen angewendet werden, z. B. mit Antioxydationsmitteln, Reinigungsmitteln, Verbesserungsmitteln für den Viskositätsindex, Antikorrosionsmitteln, Antischaummitteln, Mitteln zur Verbesserung der Schmierwirkung und mit Substanzen, wie sie üblicherweise Schmierölen zugesetzt werden.
Die Erfindung wird durch das nachstehende Beispiel näher erläutert
Ausführungsbeispiel
Herstellung von Polyisobutenyltetraäthylenpentamin
a) Ein Polyisobutylen mit einem Molgewicht von 1250 wurde in einer Konzentration von 40 Gew.-% iri Tetrachlorkohlenstoff aufgelöst Nach dem Zusatz eines Jodkristalls wurde Chlor bei Zimmertemperatur so lange in die Lösung eingeleitet, bis die Farbe derselben verblaßte. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Vakuum verdampft, wobei gleichzeitig das gebildete gasförmige HCl entfernt wurde. Der verbleibende Rückstand enthielt noch 4,2 Gew.-% Chlor.
b) Das so erhaltene Polyisobutenylchlorid wurde 6 Stunden lang unter Rühren mit der vierfachen Menge Tetraäthylenpentamin auf 180° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsprodukt in Pentan aufgenommen und bis zur Chlorfreiheit mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde das Lösungsmittel abgedampft Der verbleibende Rückstand enthielt 2,5 Gew.-% Stickstoff und 0,23 Gew.-% Chlor.
Dieser Zusatzstoff wurde in einem Einzylinder Gardner-Dieselmotor und in einem Einzylinder Petter-Benzinmotor geprüft. Der Zusatzstoff lag in der fertigen Schmieröllösung in einer Konzentration von 1,5 Gew.-°/o vor. Als Schmierölbasis wurde ein lösungsmittelraffiniertes, paraffinisches Schmieröldestillat verwendet Die Viskosität des Basisöls betrug bei dem Petter-Test 7,2 oSt (98,9°) und bei dem Gardner-Test IUcSt (98,9°).
Gardner-Dieselmotor
Wassergekühlter Einzylinder-Viertaktmotor; Zylinderbohrung: 108 mm; Hubhöhe: 152,4 mm; Hubvolumen: 1,41; Leistung: 11 PS bei 1200 Umdrehungen pro Minute; Testdauer: 17 Stunden; Treibstoff: ein Gasöl mit einem Schwefelgehalt von 0,9 Gew.-%; Temperatur des Kühlwassers: 80° C.
Bei diesem Motorversuch wurde die Kolbenverschmutzung bewertet
Petter-Benzinmotor
Wassergekühlter Einzylinder-Viertaktmotor; Zylinderbohrung: 85 mm; Hubhöhe: 82,5 mm; Hubvolumen: 468 ml; Kompressionsverhältnis: 10,0:1; Leistung:
3,5 PS bei 1500 Umdrehungen pro Minute; Testdauer: 48 Stunden; als Treibstoff wurde ein Motorbenzin mit einem Zusatz von 0,32 ml TEL pro Liter (61,48 Gew.-% Bleitetraäthyl, 18,81 Gew.-% Dichloräthan,
17,86 Gew.-°/o Dibrotnäthan, restliche Bestandteile: Farbstoff und Kerosin) sowie einem Schwefelgehalt von 0,05 Gew.-% verwendet. Die Temperatur des Kühlwassers für den Zylinder betrug 80° C, desjenigen für die Kühlung des Steuerungsdeckels 24° C. Bei diesem Test
ίο wurden die Kolbenverschmutzung und die Schlammbildung bewertet
Die Ergebnisse der beiden Motorenprüfungen sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt, in die zum Vergleich auch Versuche mit dem Basisschmieröl ohne Zusatzstoff aufgenommen worden sind.
Gardner-Dieselmotor, Kolbenreinheit
(10 = rein)
Petter-Benzinmotor
Schlammbildung
(10 = rein) (10 = rein)
Kolbenreinheit.
Basisöl 9,3
+1,5 Gew.-%
Additiv
Basisöl -· 4,4
8,8
5,9
7,5
5,1
Um die überlegene Wirkung der erfindungsgemäß hergestellten Amine gegenüber im Handel erhältlichen Produkten vergleichbarer Art zu belegen, wird der nachstehende Vergleichsversuch durchgeführt
Vergleichsversuch
Ein Polyisobutylen mit einem Molgewicht von 1240 wurde gemäß der Erfindung in einer Konzentration von 30 Gewichtsprozent in Iso-oktan bei 20° C während 20 Minuten mit Chlor behandelt Das Lösungsmittel wurde anschließend verdampft, und das Polyisobutylenchlorid (2,93 Gewichtsprozent Cl) wurde in siedendem Toluol und in Gegenwart von K2CO3 als HCl-Akzeptor mit Tetraäthylenpentamin (Molverhältnis 1:1) zu Polyisobutenyltetraäthylenpentamin (2,84% N, 0,44% Cl, Molgewicht 1570) umgesetzt (Additiv A). Auf diese Weise wurden etwa 50 kg Additiv A im halbtechnischen Maßstab hergestellt.
Das erfindungsgemäße Additiv A und ein handelsübliches Imid von Polyisobutylenbernsteinsäure und Tetraäthylenpentamin (Additiv B) wurden in einem Fiat-Benzinmotor in Form einer Lösung von 1,5 Gewichtsprozent Zusatzstoff in einem Mineralschmieröl mit einem hohen Viskositätsindex (HVI) geprüft.
Der wassergekühlte Vierzylinder-Viertakt-Benzinmotor weist eine Zylinderbohrung von 77 mm, einen Hub von 79,5 mm, einen Hubraum von 1481 cm3, ein Kompressionsverhältnis von 8,8 :1 und eine abgegebene Leistung von 34,2 PS bei 3600 Umdrehungen/Min, auf. Die Testdauer beträgt 35 und 70 Stunden. Als Kraftstoff wird ein handelsübliches Premiumbenzin verwendet, das Bleitetraäthyl enthält. Das Zylinderkühlwasser hat eine Temperatur von 90° C.
Es wird der Grad der Kolbenverschmutzung bestimmt Die Ergebnisse dieser Motortests sind zusammen mit den für ein Basisöl ohne Zusatzstoff erhaltenen Ergebnisse in der folgenden Tabelle angegeben:
15 20 879 = sauber)
nach 70 Stunden
Produkt Kolbenreinheit (10
nach 35 Stunden		 5,5
5,0
Additiv A
Additiv B
Ohne Additiv		 6,6
6,4
5,4
Die vorstehenden Ergebnisse belegen die langdauernde günstige Wirkung.der neuen, ,erfindungsgemäß hergestellten Amine.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder alkenylsubstituierten aliphatischen mehrwertigen > Aminen durch Umsetzung von Alkyl- oder Alkenylhalogeniden mit mehrwertigen aliphatischen Aminen, dadurch gekennzeichnet, daß Alkyl- oder Alkenylhalogenide mit mindestens 50 Kohlenstoffatomen eingesetzt werden, deren Alkyl- oder ι ο Alkenylgruppe sich von Olefinpolymerisaten oder -mischpolymerisaten ableiten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Alkyl- oder Alkenylhalogenide mit 60 bis 150 und vorzugsweise 80 bis 120 Kohlenstoffatomen eingesetzt werden.
3. Verwendung der gemäß Anspruch 1 oder 2 hergestellten alkyl- oder alkenylsubstituierten aliphatischen mehrwertigen Amine in einer Menge zwischen 0,1 und 10 Gewichtsprozent als Schmierölzusatzstoff.
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