DE1469220B2 - 4-eckige klammer auf pyrazolyl- (1)-eckige klammer zu -naphthalin- 1,8-dicarbonsaeureimide - Google Patents

4-eckige klammer auf pyrazolyl- (1)-eckige klammer zu -naphthalin- 1,8-dicarbonsaeureimide

Info

Publication number
DE1469220B2
DE1469220B2 DE19641469220 DE1469220A DE1469220B2 DE 1469220 B2 DE1469220 B2 DE 1469220B2 DE 19641469220 DE19641469220 DE 19641469220 DE 1469220 A DE1469220 A DE 1469220A DE 1469220 B2 DE1469220 B2 DE 1469220B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pyrazolyl
square clamp
naphthalene
methyl
naphthalin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19641469220
Other languages
English (en)
Other versions
DE1469220C3 (de
DE1469220A1 (de
Inventor
Carl-Wolfgang Dr. 5670 Opladen; Wagner Annemarie Dr. 5070 Bergisch Gladbach Schellhammer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of DE1469220A1 publication Critical patent/DE1469220A1/de
Publication of DE1469220B2 publication Critical patent/DE1469220B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1469220C3 publication Critical patent/DE1469220C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

40
45
NHNH2 mit ß-Dicarbonylverbindungen der Formel
O = C- CH-C=O R2 R3 R4
55
oder Acetalen hiervon in an sich bekannter Weise umsetzt.
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 als Aufhellungsmittel.
• 5
in der R1 für einen gegebenenfalls, beispielsweise durch Hydroxyl- oder Aminogruppen, substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und in der R2 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen 1 bis 4 Kohlen-.stoffatome enthaltenden.aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
In der folgenden Tabelle ist eine Anzahl dieser Verbindungen aufgeführt.
R, -(CHA-N H R3 R4 F.
CH3 ( C)
CH3 CH3 H H 220
CH3 H H H 207
CH3 CH3 H CH3 202
C2H5 CH3 H H 166
C2H5 H H H 185
QH5 CH3 H CH3 178
QH7 CH3 H H 170
QH7 H H H 179
QH7 CH3 H CH3 153
i-QH7 CH3 H H 144
i-QH7 H H H 157
i-QH7 CH3 H CH3 140
n-QH, CH3 H H 132
H-C4H9 H H H 145
Tl-C4Hg CH3 H CH3 137
-CH2-CH(CHj)2 CH3 H H 173
CH2 CH(CHj)2 H H 159
-CH2-CH(CHj)2 CH1 H CH3 135
CH3
H Ή 78
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind - [Pyrazolyl - (I)] - naphthalin - 1,8 - dicarbonsäure-CH,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich vor allem zum Aufhellen von synthetischen Materialien, z. B. zum Aufhellen von Fasern, Fäden, Geweben, Folien oder plastischen Massen aus Polyamiden, Polyacrylnitril, Polyestern, Polyvinylchlorid und Celluloseacetat, ferner auch zum Aufhellen von Lacken aus Celluloseacetat. Die Anwendung der Auf-
hellungsmittel kann in üblicher Weise erfolgen, ζ. B. in Form von wäßrigen Dispersionen oder in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln, wie Essigester und Toluol. Gewünschtenfalls kann man die Aufhellungsmittel auch in Kombination mit Waschmitteln anwenden oder Gießmassen zusetzen, die zur Herstellung von Folien oder Fäden dienen. Die erforderlichen Mengen lassen sich von Fall zu Fall durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen haben sich Mengen von 0,1 bis 0,5%, bezogen auf das aufzuhellende Material, als ausreichend erwiesen.
Von den als Aufhellungsmittel bereits bekannten 4-Acylaminonaphthalimiden und 4-AlkoxynaphthaI-imiden zeichnen sich die Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung durch eine überraschend höhere Lichtechtheit aus.
Gegenüber dem im Beispiel 3 der deutschen Auslegeschrift 10 19 274 beschriebenen Aufhellungsmittel der Formel
20
/Nx
O=C C=O
NH-CO —NH
zeigt das erfindungsgemäße Aufhellungsmittel der Formel
/v
O=C C=O
35
40
45
den Vorteil der besseren Aufhellungen auf Cellulosetriacetatgewebe.
Erhältlich sind die erfindungsgemäßen Verbindungen dadurch, daß man 4-Hydrazinonaphthalin-1,8-dicarbonsäureimide der Formel
NH-NH2
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, und die durch Diazotierung und Reduktion aus den entsprechenden 4-Aminonaphthalin-l,8-dicarbonsäureimiden gewonnen werden, in an sich bekannter Weise mit einschlägigen fZ-Dicarbonylverbindungen, z. B. mit Malondialdehyd,3-Ketobutyraldehyd oder Acetylaceton, umsetzt, zweckmäßig bei Temperaturen um 100 C und in ketogruppenfreien organischen Lösungsmitteln; die Aldehyde werden hierbei vorteilhafterweise in Form ihrer Acetale unter Zusatz geringer Mengen Säure eingesetzt.
Beispiel 1
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird im Flottenverhältnis 1 :40 in ein Bad eingebracht, welches im Liter 1,5 g Oleylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,1 g N-Methyl-4-[3-methyI-pyrazolyl-(l)]-naphthalin-l,8-dicarbonsäureimid enthält; das Bad wird dann innerhalb von 30 Minuten zum Sieden erhitzt und etwa 45 Minuten auf Siedetemperatur gehalten, wobei das Gewebe im Bad mäßig bewegt wird. Anschließend wird das Gewebe gespült und getrocknet. Das so behandelte Gewebe besitzt dann eine hervorragende, neutrale Aufhellung.
Das verwendete N-Methyl-4-[3-methyl-pyrazolyl-(l)]-naphthalin-l,8-dicarbonsäureimid war in folgender Weise hergestellt worden: 22,6g N-Methyl-4-amino - naphthalin - 1,8 -dicarbonsäureimid wurden in 150 ecm Eisessig und 300 ecm konz. Salzsäure bei einer Temperatur unterhalb 10JC mit 70 ecm 10%iger Natriumnitritlösung diazotiert, und die klare Diazoniumsalzlösung wurde dann bei 0°C zu einer Lösung von 52 g Zinn(II)-chlorid in 105 ecm konz. Salzsäure hinzugefügt. Das sich abscheidende salzsaure Salz des N-MethyH-hydrazino-naphthalin-1,8-dicarbonsäureimids wurde abgesaugt, in Wasser suspendiert und durch Zugabe von Alkali in die freie Base übergeführt. 19,5 g des so erhaltenen N-Methyl-4 - hydrazino - naphthalin - 1,8 - dicarbonsäureimids (Zersetzungspunkt 283° C) und 13 g 3-Keto-butyraldehyddimethylacetal wurden dann in 500 ecm Methylenglykol 3 Stunden auf 1000C erhitzt; hierauf wurde die Reaktionsmischung mit 5 ecm konz. Salzsäure versetzt und noch 1 Stunde auf 100° C erhitzt. Danach wurde ein Teil des Lösungsmittels abdestilliert und das ausgeschiedene N-Methyl-4-[3-methyl-pyrazolyl - (I)] - naphthalin -1,8 - dicarbonsäureimid abfiltriert; es besaß nach dem Umkristallisieren aus Alkohol einen Schmelzpunkt von 2070C.
Beispiel 2
Ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern wird im Flotten verhältnis 1:40 bei 300C in ein wäßriges Bad eingebracht, das im Liter 1 g Oleylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,075 g N-MethyI-4-[3-methyl-pyrazolyl - (I)] - naphthalin -1,8 - dicarbonsäureimid enthält. Das Bad wird dann auf 90 bis 95° C erwärmt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten, wobei das Gewebe im Bad mäßig bewegt wird. Anschließend wird das Gewebe gespült und getrocknet. Das so behandelte Gewebe zeigt dann eine sehr schöne, neutrale Aufhellung.
Beispiel 3
Ein Gewebe aus Celluloseacetatfasern wird im Flottenverhältnis 1:40 bei 60° C 45 Minuten in dem im Beispiel 2 beschriebenen wäßrigen Bad bewegt,
anschließend gespült und getrocknet. Nach dieser Behandlung ist das Textilmaterial hervorragend aufgehellt. .
An Stelle des in den Beispielen benutzten N-Methyl - 4 - [3 - methyl - pyrazolyl - (I)] - naphthalimids kann man auch eine der übrigen in der Tabelle angeführten Verbindungen verwenden, beispielsweise N - Methyl-4-[pyrazolyl-( 1)] -naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid- oder N - Methyl - 4 - [3,5 - dimethyl - pyrazolyl - (I)] - naphthalin - 1,8 - dicarbonsäureimid; diese Verbindungen sind nach der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise erhältlich, wenn man an Stelle von 3-K.etobutyraldehyd-dimethylacetal Malondialdehydtetraäthylacetal bzw. Acetylaceton einsetzt.

Claims (2)

imide der Formel Patentansprüche:
1. 4-[Pyrazolyl-(l)]-naphthalin-l,8-dicarbonsäureimide der allgemeinen Formel
in der R1 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und in der R2 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Hydrazino-naphthalin-l,8-dicarbonsäureimide der Formel
35
DE19641469220 1964-08-08 1964-08-08 4-eckige Klammer auf Pyrazolyl-(1)-eckfge Klammer zu -naphthalin-1,8-dicarbonsäureimide Expired DE1469220C3 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0043706 1964-08-08
DEF0043706 1964-08-08
DEF0045668 1965-03-30

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1469220A1 DE1469220A1 (de) 1969-11-13
DE1469220B2 true DE1469220B2 (de) 1976-03-11
DE1469220C3 DE1469220C3 (de) 1976-11-04

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
AT257528B (de) 1967-10-10
NL6510292A (de) 1966-02-09
US3362958A (en) 1968-01-09
BE667986A (de) 1965-12-01
FR1443706A (fr) 1966-06-24
CH437197A (de) 1967-11-30
GB1067786A (en) 1967-05-03
CH439713A (de) 1967-07-15
CH1048265A4 (de) 1967-02-28
DE1519462A1 (de) 1970-03-12
DE1469220A1 (de) 1969-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2353987A1 (de) Verfahren zur isolierung leichtloeslicher basischer oxazin- und phenazinfarbstoffe
DE1519462A1 (de) 4-[Pyrazolyl-(1)]-naphthalimide
DE1469220C3 (de) 4-eckige Klammer auf Pyrazolyl-(1)-eckfge Klammer zu -naphthalin-1,8-dicarbonsäureimide
DE1104090B (de) Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen von Azofarbstoffen
CH510364A (de) Schaltungsanordnung zum Erzeugen eines Zeilenfrequenz-Sägezahnstroms, dessen Amplitude sich im Takte der Teilbildfrequenz ändert, in einer Fernsehwiedergabevorrichtung
DE1670873C3 (de) Pyrazolyl-triazolyl-cumarine
DE924882C (de) Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE943075C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
DE1245306B (de) Aufhellungsmittel
DE971896C (de) Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE599560C (de) Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen
DE1594851C3 (de) Aufhellungsmittel
AT229496B (de) Verfahren zur Darstellung des neuen Nicotinsäureesters des Dihydrohydroxycodeinons
DE1262206B (de) Optische Aufhellungsmittel
DE2916930A1 (de) Trisazo-farbstoff, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung
DE1266425B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen
AT235234B (de) Optische Aufhellungsmittel
DE959487C (de) Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Monoazofarbstoffe
DE2503654C2 (de) Neuer sulfonierter Triazofarbstoff
DE1619046C3 (de) Verfahren zur gleichzeitigen Hochveredelung und optischen Aufhellung natürlicher oder synthetischer Fasermaterialien
AT270838B (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes
DE1223380B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phosphonitrilverbindungen
AT336564B (de) Verfahren zur herstellung des neuen 1d- (1,3,5/2) -1,5-diamino-2,3- cyclohexandiols und von dessen saureadditionssalzen
DE2001816C3 (de) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen kationischer Farbstoffe
DE943369C (de) Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Disazofarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHV Ceased/renunciation