DE1468177A1 - Peroxyverbindungen des 2-Methylpentan-2,4-diols und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Peroxyverbindungen des 2-Methylpentan-2,4-diols und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
L 43 873 IYb/12 ο
16 W (pat) 160/65
16 W (pat) 160/65
LAPOHTE CHEMICALS UMItBI)1 Lirton, -Bedfordshire,
England
u teroxyverbindungen dee 2-Hethyljn5ntan-2,4—<2iol3 und
•Verfahren au ihrer.Herstellung"
Priorität j 12. Januar 1962 / Großbritannien Anaelde-Är. 1249 / 62
Die Erfindung betrifft neue ·■ ■ ■:--' -·· ■·"■ " -'·
Peroxyverbindungen des 2-Methylpentan-2,4-diols der
C - CH2 - CH OQE OS
H -
in der R ein »aaeerstoffatom, eine Acetyl- oder Benasoyl«
eruppe oder die Gruppe
g ~
und R* ein Waeeeratoffatom oder die Acetyl- oder
909824/t288
OR. ELISABETH 3UNG
DR. VOLKER YOSSfUS DIPL-ING. G. COLOCWEY
PATENTANWÄLTE
8 München 23,Slegos5tr.Z$
Telefon; 5X5067
B 231
P H 68 177.7
La port e Chemicals Ltd.
ferner
Bis Erfindung betrifft/ein Verfahren zur Herstellung der
Bis Erfindung betrifft/ein Verfahren zur Herstellung der
neuen Verbindungen der allgemeinen JPorrael I.
Aus der deutschen Patentschrift 875 356 ist bekannt , tertiäre
Alkohole mit V/asserstoffperoxyd in Gegenwart eines organischen
Lösungsmittels, beispielsweise Benzol, und eines stark sauren
Katalysators, insbesondere konzentrierte Schwefelsäure, zu den entsprechenden tert.-Alkylhydroperojcyden umzusetzen. Es
r/urde gefunden, dass partiell peroxydierte 2-Methylpentan-2,4-diole
überraschenderweise auf diese Weise nicht mit wirtschaftlichen Ausbeuten herstellbar sind, sondern dass anstelle
starker Säuren nur schwach saure Bedingungen eingehalten werden . müssen und dass man das Beakticnswasser während der Umsetzung
abführen muss, was in geeigneter .Weise durch azeotrop"© Destillation
des gebildeten Wassers zusammen mit einest Teil des ein Azeotrop mit Wasser bil^anden Lösungsmittels, z.B. Benzol,
geschieht· Die Acylierung mit Acetylen!orid oder Benaoylchlorid
erfolgt in an sich bekannter Wei.se (vgl. Houben-Weyl, Methoden
der Organischen Chemie, 4. Auflage, Band 3, Teil III, Seite 515.
Das Verfahren zur Herstellung der Peroxydverbindungen dss
2-iäethylpentan-2,4-diols der Formel I durch lias et sen von
2-i(Iethylpentan-2,4-diol unter sauren Bedingungen in Gegenwart
eines orgsaischen. Lösungsmittels ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit Wasserstoffperojcyd unter milden
sauren Bedangungen und unter gleichzeitiger Abtrennung des ....
BAD ORfQfNAt.
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entstehenden Wassers durch aaeotrope Destillation mit dem
organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisoh durchführt und gegebenenfalls die" erhaltezie Peroxyverbindung
durch.Acylierung mit Acetylohlorid oder Benzoylchlorid in
Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzsptors in an sich bekannter Weise in den entsprechenden Ester überführt.
Die bei der Umsetzung des 2-i)iethylpentan-2,4-diols mit Wasserstoffperoxyd
einzuhaltenden milden sauren Bedingungen können erhalten werden, indem man vorzugsweise ein Ionenaustauscherharz
in der H+-Porm verwendet» Es können jedoch auch Sulfonsäuren,
z.B. p-Toluolsulfonsäure, verwendet werden. Ein besonders
geeignetes Lösungsmittel, das mit V/asser ein azeotrop siedendes Gemisch bildet, ist Benzol.
Bei Anwendung dieser Arbeitsweise ist es möglich, das ein-,
fache Hydroperoxyd bzw. Peroxyd direkt herzustellen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind Hochtemperaturinitiatoren.
Diese Peroxyverbindungen des 2-Methylpentan-2,4-diols
(nachstehend als Hexylenglykol bezeichnet) können zur Ver-
netzung.von im wesentlichen gesättigten Polymeren, wie
Polyäthylen, Polypropylen und Siliconkautschuk, bei Temperaturen in der Grössenordnung von 150°. 0 verwendet werden.
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BAD ORIGINAL
Andere Anwendungsformen erfordern ebenfalls eine Reaktionsfähigkeit
bei hohen Temperaturen, z.B. die Styrolisierung von Alkydharzen und das Formen von Polyestern· Xn diesem
Temperaturbereich wirkt Di-tert.-butylpcroxyd, aber da
es einen Siedepunkt von 109° hat, ist seine Anwendung auf solche.Anwendungsformen beschränkt, bei r/elchen höhere
Drücke ·angewandt werden können» Dicumylperoxyd kann zwar in diesem temperaturbereich verwendet werden, aber es bildet
bei. der Zersetzung Acetophenon) welches in den Polymerisaten
zurüokbleibt und einen unangenehmen Geruch verursachte Dagegen
ist z.B. das Hexylenglykolhydroperoxyd im gleichen Temperaturbereich
wirksam, aber weniger flüchtig und es erzeugt wenig oder keine unerwünschten Nebenprodukte.
Die Beispiele erläutern die Erfindung· Beispiel 1
Hexylenglykolhydroperoxyd
(R « R1 ** H)
(R « R1 ** H)
90 g eineβ stark sauren Kationenaustausohers auf der Grundlage
eines sulfonierten Styrolharzes (Zeocarb 225) in der H*~Po?:n
wurden zu einem Gemisch aus 120 g,(3#0 Mol) 85 #-igem Wasserstoffperoxyd,
256 g (2,0 Mol) Bexylenglykol und 400 g Benzol
gegeben. Das Benzol/Wasser-Azeotrop wurde bei 4O0C und bei
einem Druck von 350 lorr entfernt. Das Benzol wurde abgetrennt
und in das Eeaktionsgefäß zurückgeführt· Obwohl die theoretisch
S09824/1286
BAD
BAD
2SU entfernende Wassermenge 54 g betrug, wurde in Wirklichkeit
eine Gesamtmenge von 62 g entfernt, was der Bildung von etwas
Dialkylperoxyd entsprach. Nach .Entfernung des restlichen Benzols
wurde ein"Produkt (20 g) erhalten, welches auf Grund der
3odonietriachen Analyse aus etwa 73 °J>
Ilexylenglykolhydroperoxyd und 25 % Dihexylenglykolperoxyd "bestand.
Hexylenglykolbenzoatperbenzoat
(R = H· =
(R = H· =
67 g (0,35 Mol) des gemäß Beispiel 1 hergestellten Hydroperoxyds
wurden in 300 g 20 $£-iger natronlauge (1,5 Mol) gelöst. Hierauf
wurden 140 g (1 Mol) Benzoylchlorid unter Rühren und unter Kühlung bei einer Temperatur unter 300C zugesetzt·» Nach 3 Stdc
wurde die gebildete organische Lösung abgetrennt, mit verdünntem Alkali gewaschen und getrocknet» Ausbeute dea Benzoatperbenzoates;
60 g. '
Dinexylenglykolperoxyd
(R ~ Hexylenglykolrest, H1 = H)
Diese Verbiiidung wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch
wurden 236 g (2,0 Mol) Hexyleriglykol mit 50 g (1,2 iäol) 85
igem Wasserstoffperoxyd umgesetzte 64 g V/asaer wurden durch
azeotrope Destillation mit Benzol entfernt·
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BAD
Die Ausbeute beträgt 224 g.
Hesylenglykolacetatperacetat
(R = R1 = COCH3)
(R = R1 = COCH3)
50 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten Hydroperoxyds
wurden in 100 ml Äther und 80 g Pyridin gelöst. 75 g
Acetylchlorid wurden langsam unter Einhaltung einer Temperatur von 50C zugesetzte Nach 3 Stunden wurde das Reaktionsgemisch in ein Gemisch "aus 100 ml Y/asser und 100 ml 10 $-iger Salzsäure gegeben. Die organische iösung wurde abgetrennt und mit 100 ml 10 $-iger SodalÖ3ung gewaschen. Das Produkt wurde schließlich zweimal mit V/asser gewaschen, Hie Ausbeute an Hexylenglykblacetatperacetat betrug 17 g.
wurden in 100 ml Äther und 80 g Pyridin gelöst. 75 g
Acetylchlorid wurden langsam unter Einhaltung einer Temperatur von 50C zugesetzte Nach 3 Stunden wurde das Reaktionsgemisch in ein Gemisch "aus 100 ml Y/asser und 100 ml 10 $-iger Salzsäure gegeben. Die organische iösung wurde abgetrennt und mit 100 ml 10 $-iger SodalÖ3ung gewaschen. Das Produkt wurde schließlich zweimal mit V/asser gewaschen, Hie Ausbeute an Hexylenglykblacetatperacetat betrug 17 g.
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Claims (1)
- DR. EL(SABETHDU. VOLKER VOSS.USDlPC-ING. G. COi." :VVEYPATENTANWÄLTE 6 München 23,Sicgoistr.2i Telefon: 34 50 6710. OkI MBB 231Laporte Chemicals Ltd.Neue Patentansprüche1. Peroxyverbindungen des 2-Methylpentan-2,4-diolB der Formel(CIK)9 C-CH9- CH - CH,0OR OR«.in der fi ein Wasserstoff atom, eine Acetyl- oder Benzoyl-. gruppe oder die Gruppe(CHJ2 C - CH2 - OH - CH.OR« 'und R* ein Wasseretoffatom oder die Acetyl- oder Benzoylgruppe ist·2. Hexylenglykolhydroperoxyd der Formel(CH3)2 C - CH2 - CH - CH30OHι
OH3. Dihexylenglykolperoxyd der Formel(CH3)2 C - CH2 - CH O OHC-CH2- CH - CH3 I
OH909824/12864. Kexylenglykolbenzoatperbenzoat der Formel0 ·C - ■ CH2 0-0
-Ah- C6H5
- CH,O
Ii
C-CHOO - C
i<
0- °6Η 5 - CH. atp erace tat der Form O - σ - CH2 - CH 00 -Ο
Ι!
OCH3 6. Verfahren zur Herstellung der Peroxyverbindungen nach Anspruch 1 durch Umsetzen von 2-Methylpentan-2,4-diol mit Wasserst offperoxyd unter sauren Bedingungen in Gegenwart < eines organischen Lösungsmittels, dadurch' gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit Wasserstoffperoxyd unter milden sauren Bedingungen unter gleichzeitiger Abtrennung des entstehenden Wassers durch azeotrope Destillation mit dem organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch durchführt und gegebenenfalls die erhaltene Peroxyverbindung durch Acylierung mit Acetylchlorid oder Benzoylchlorid in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors in an sich bekannter V/eise in den entsprechenden Ester Überführt« 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit Y/asserstoffperoxyd in Gegenwart eines lonenaustauecherharzee in der H+-Form durchführt.909824/128 6
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