DE1445946A1 - Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphor-s-triazin-Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphor-s-triazin-VerbindungenInfo
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Description
- B e s c h r e i b u n g Uverfabren zur Herstellung von organischen Phosphor-s-triazinverbindungen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf organische Phosphor-s-triazinverbindungen, auf ein Verfahren zur herstellung derselben und deren Anwendung als Schädlingsbekämpfungsmi ttel.
- Die s-Triazinderivate gemäß der Erfindung besitzen die Formel: worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyl- oder Äthylreste bezeichnen und X ein Ato. von Sauerstoff oder Schwefel ist.
- Die s-Triazinverbindungen gemaß der Erfindung können durch ein Verfahren hergestellt werden, bei dem eine Verbindung der Formel: worin R1, R2 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und M ein Alkalimetall, wie Natrium, oder einen ammoniumrest bezeichnet mit einer Verbindung der Formel umgesetzt wird, worin Hal oin Halogenatom, vorzugawise cin Chloratom bezeichnet.
- Ein abgewandeltes Verfawhren zur Herstellung dieser Verbindungen kann darin bestehen, daß eine O-alkyl-4,6-diamino-s-triazin-2-ylmethylphosphorthionräure mit einem alkylirungsmittel behandelt wird. Geeigrete alkylierungsmittel sind Alkylhalogenide und p-Toluolsulfonate. Eine kenonders geeignete Thionsäure ist die O-Methyl-4,6-diamino-s-triazin-2-ylmethylphosphordithionsäure 9 die im folgenden als dismethylmenazon bezeichnet wird.
- Die Erfindung ; bezieht sich @@@@@ auf Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als Wirkstof eine organische Phosphorverbindung gemäß der Erfindung und ein inertes Verdünnungsmittel enthalten, das eiin Feststoff oder eine Eillssigkeit sein kann. Die Schädlingsbekämpfungsmittel können beispielsweise flüssige Stoffzusammensstzungen sein, in denen der Wirkstoff in Wasser oder einer nichtphytooxischen organischen Flüssigkeit aufgelöst oder dispergiert ist. Wssrige Dispersionen einer Verbindung gemäß der Erfindung können dadurch erhaen werden, daß die Verbindung in einer geringen Menge einer organischen Flüssigkeit, die mit Wasser nicht mischbar ist, aufgelöst und dann die sich ergebende Lösung in Wasser, vorzugsweis mit Hilfe eines Dispergiermittels, dispergiert wird.
- Die Schädlingsbekämpfungsmittel können auch in Pulverform vorliegen, indem der Wirkstoff mit einem pulvrigen Verdünnungsmittel gemischt wird. Die Schädlingsbekämpfungsmittel gemXlß der Erfindung können, gleichgültig ob sie flilasig oder pulvrig sind, ein Netz- oder Dispergiermittel enthalten, um die Anwendung derselben als Sprüh- oder Stlubmittel zu erleichtern ober sie können auch noch weitere Stoffe enthaten, welche zur Herstellung von 8chldlings. bekämpfungsmitteln brauchbar sind, wie Bindemittel, Klebmittel, Korrosiionsinhibitoren und Stabilisierungsmittel.
- Feate Stoffzusawmmensetzungen, welche als 8tSubpulver verwendet werden, können als VErdünnungsmittel, Kaloin, Fullererde, Gips, Kreide und hewitterde enthalten. Wenn Pulver zur Dispersion in einer Flüssigkeit erforderlich sind, werden mit den folgenden Verdünnungsmitteln besondere gute Ergebnisse erzielt: Kaolin, Fullererde, leichtes magnesiumcarbonat, anorganische und il Wasser lösliche Füllstoffe, wie Natriumsulfat, Natriumchlorid und Matriunbicarbonat. Zur Herstellung von flüssigen Stoffzusammensetzungen sind gewisse aromatische und aliphatische Flüssigkeiten, wie z.B. Trimethylbenzol, xylol, Solventnaphtha und Methylnaphthalin geeignet, es können aber auch aliphatische Flüssigkeiten einschließlich Mineralöl und Petroleum verwendet werden. Geeignete Netz- und Emulgiermittel sind Kalzium-und Natriumdodecylbenzolaulfonat, , Butylnaphthalinsulfonat und verschiedene Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Octylphenol, Nonylphenol, Sorbitanmopolaurat, Olealalkohol und Cetylalkohol. Weitere Vorteile können auch ersielt werden. wenn gewisse Dispe'rgieraittel, wie Leim und dte Kal@ium-, Matrium-oder Ammoniumsalze von Lignosulfonsäure vewendet werden.
- Die Stoffzusammensetzungen, welche in Form einer Flüssigkeit verwendet werden, werden dem Verbraucher im allgemeinen in Form von konzentrierten Stoffzusammensetzungen geliefert, welche einen hohen anteil au den Wirkstoffen, beispielsweise einen solchen von 10 bis So Gew.-% enthalten. Die konzsentrierten festen Stoffzusammensetzungen kömmen in Form von dispergierberen Pulvern, Creme, Pasten oder sogar als Flüssigkeiten vorliegen. Diese körren dann mit wasser verdünnt werden, um flüssigke Stoffzusammensetzungen zu ergeben, welche im allgemeinen von 0,01 bkis 0,5 Gew.% des Wirkatoffes erbalten, und die dann anwendungsbereit sind.
- Die gemäß der Erfindung hergesteliten Verbindungem und Stoffzusammensetzungen sind besonders brenchbAr für die Bekämpfung von Blattläusen, roten Spinnen und Dysßerous, wodurch zahlrelche Feldrüchte befallen werde, wie Kartoffeln, Ent@errüben, Bohnen, Gartenerzeugnisse, Tabek, Eaunwolle, Äpfel und Pflaumen.
- Durch eine solche Behandlung der Nutzpflanzen werden die @@@ ertrag Schädlinge getötet und Gewichts an Nutzpflanzen ist größer als es bei nichtbehandelten und, von den Schädlingen befallenen Pflanzen der Fall ist. Die Erfindung bezieht sich also auch auf die BEhandlung von Nutzpflanzen, di. durch Schädlinge befallen sind.
- Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert.
- BEipsiel 1 Dieses Beispiel beschreibt db Herstellung von O-Methyl-, S-methyl-, S-4,6-diamino-s-triazini-2-ylmethylphorphordithionat.
- 8,01 g @esmethylmanazon wurden in einer Lösung von Matriummethoxyd (hergestellt aus 0,69g Natrium) in 60 com Methanol aufgelöst. Die sich ergebende Lösung wurde in einem Einsbed abgekühlt und ihr wurden tropfenweise 4,5g Methyljodid zugezetzt, worauf die Mischung unte rRückfluß 2 Stunden lang erwärmt wurde. Beim Abkühlen schied sich ein Öl ab, d@@ über @@cht außkristallisierte. De rkristalline Feststoff wurde gesammelt, itt Wasser aufgeschlämmt, er-ut filtriert « getrocknet, um O-methyl S-methyl S-4,6-diamino-s-triasin-2-ylmethylphosphordithionat zu ergeben, dessen Schmelzpunkt tAch des Umkristalli-@teren us einer großen Mnge von 95%igen wässrigen mathanol 180°C (Zersetzung) betrug. Es wurde festgestuilt. daß dieses Produkt als Schädlingsbekämpfungsmittel gegen Blattliuse,. rote Spinne und Dysdereus verwendet werden kann.
- Das in diesen Beispiel als Ausgeng@@terial vorsendete Dest@@@thylmenason wurde aus den als men@zon bekannten 0,0-dimethyl S-0,6-di@@ino-@-triazin-2-yl-phosykordithie at wiw folgt kergestellt.
- 112g mensaon wurden 4 1/2 Stunden lang mit 20,6g 00-Dimetnhylphsophordithioat, 20g Natriumkydroxyd und 1500 con Wasser auf 85 bis 90°C ezwärnt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperawtur wurde das flüsaizge Produkt abfiltriert, um den in dem AProdukt vorhanfenen grann Feststoff zu entfernen, das Filktrat wurde mit Chloroform erk@@-hiert und die sich ergebende wässrige Schicht wurde mit Ki@@Wsig auf ewinen pH-Wert 3 bis @ angesäurt. Die angesäuerte @@@@@ge Fl2ssigkeit wurde 2 Tange lang bei 0°C gehalten und der sich dubei absckeidende Feststoff wurde abfiltriert, mit einer geringon Menge kalten Wassers ge@@aschen und in @inem Vakuu@exsikkawtor getrocknot, um 67g @ermathyl@@@@azon mit ein@@ dehmelspunkt von 195 bis 204°C (Zersotzung) @@org@ Seipitol 2 Dieses Beispiel beset@@ibt eine andere @@@@@@@@@@ Ner-@@@@ellung @@@ O-methyl s-methyl @@@@-dissne-@-triarin-2-ylmethylptosphordithioat zu ergeben.
- 9. Olg De@@@@thylmenezon wurden in einer Lösung von Natriummethoxyd aufgelöst, die durch @@@@@@@ von 0,69g Natri@@@@@@@ mit 60 con Meth@@@@ erhalter @@@@@@ Bie @@@@@@@ des @@@@@@@@ und des natriumsalzes @@@@de dere sit 5,75@ @@@@@@@@@@ @@@@ @@@@@@delt. wobei durauf @@@@@@@@@@ daß @@@@ @@@@@ @@@ @@@@@@@@@is@@@@2 @@@ 7°@ lag. die @@@@ @@@ @@@@ @@@ 2 Stunden unter Rückfluß erwärmt und schließlich Abkühlen gelassen. Beim Abkllhlen schieder sich ,0g Kristalle ab. Diese wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. sie wurden bann aus Äthanol, das wenig Wasser enthielt, unkristallisiert. Das aus O-methyl S-methyl S-4,6-diamino-s-triazin-2-ylphosphordithioat bestehende Produkt wurde in Form von farblosen Nadeln' erhalten, die bei 180°c unter Zersetzung -schmolzen.
- Beispiel 3 Dieses Beispiel beschreibt die herztellung von O-methyl S-äthyl-4,6-diamino-s-triazin-2-ylmethyl-phosphordithicat.
- 8,01g Desnethylmenazon wurden in einer Lösung von Matriummethoxyd aufgelöst, die durch Auf@@@@ von 0,69g matriummetall in 60 co. Methanol erhalten wurde Die sich ergebende Lösung des Menazons un d des Natriumsalzes wurde unter 7°C abgekühlt und dann wurden 6,0g Äthyl-p-toluolsulfonat zugesetzt. Die Mischung wurde dann unter Rückfluß 2 Stunden lang erwärmt, worauf das Methanol unter verringertem Druck abdestilliert wurde. DAs sich ergebende Produkt wurde dann mit 100@@@ Wasser aufgeschlämmt, filtriert und getorcknet. Es wurden 1,7g wieße Kristalle erbalten, die bei 150 bis 151°C sohmolzen und im wesentlichen aus O-methyl-S-äthyl-4,6-diamino-striazini-2-ylmethylphosphoridithioat bestawnden.
- Beispiel 4 Dieses Beispiel bezchreibt die herstellung von O-mehtyl-S-propyl-4,6-diamino-s-triazin-2-ylmethylphosphordithicat.
- Die Arbeitsweise war ähnlich der im Beispiel 3 beschriebenen, mit dem Unterschied, daß 9,5g Propyl-p-toluolsulfonat als Alkylierungsmittel verwendet wurden. Es wurden 3,2g eines Produktes erhalten, da4n wesentlichen aus O-methyl-S-propyl-4,6-diamino-s-triazini-2-ylmethylphosphordithioat bestand.
- Beispiel 5 Das folgende Beispiel erläutert die Wirksamkeit der nach des vorangegangene Beipsielen hergestellten Verbindungen, als Mitel für die Bekämpfung verschiedener Schädlinge.
- Die in den Versuchen untersuchten Stoffzusammensetzungen bestanden aus Dispersionen, welche 0,05 bzw. 0,01 Gew.-% des Wirkstoffes in Wasser dispergiert enthielten, das 4 Gew.-% einer Mischung von gleichen Mengen Äthylalkohol und Azeton Und 0,01 Gew.-% eines Netzmittels enthielt, das unter der Bezeichung LISSAPOL NX vertrieben wird.
- Die Verbindungen in den obigen Konzentrationen haben sich in allen Fällen als wirksam gegenüber den In der folgenden Tabelle aufgeführtes Schädlingenerwiesen, wenn diere sich auf den angegebenen Nutzpflanzen befanden.
- Schädling Befallene Pflanze/Medium Aphis fabae Boh@enpflanzen Macrosiphum PieL n Tetranychus Milben der " " roten Spinne) Dyaderous Baumwollsämlinge Pluteila Kohlpflanzen Calandra Woizensnat Phaedon Senfpflanzen Musca Bautolle getränkt mit Zuker und Milch.
- Die Verbindung des Beispiels 4 zeigte einen wesentlich größeren Wirkungsbereich und sämtliche Verbindungen wawren auch bei einer Konzentratoin von 0,01% gegenüber Micken wirkesam.
Claims (4)
- P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zur Herstollung von O-Allyl-S-alkyl-4,6-diaminos-triazini-2-almethylphosphorthioat der Formel wordin R1 und R2 gleich oder verschieden sein kömmen und Alkylgrappon mit 1 bis t Kohlenstoffatemen und Ä ein Atom von Schwefel oder Sauerstoff bezeichnen, oder R1 und R2 Mathyl-, Äthy- oder Propylgruppen und @ ein Schwefelaton bezeichne, d ad u r c h e k e n n z e i c h n e t, daö oin Salz einer O-alkyl-S-alkyl Proionsäure mit einem 2-Halomethyl-4,6-diaminos-triazin umgsetzt wird.
- 2. Verfahrn nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß ein O-Alkyl-S-4,6-diamino-s-triazin-2-ylmethylphosphorthionsäure mit einen alkylierungsmittel umgssetzst wird.
- 3. Verfharen nach anspruch 2s d L r e c $ g e k e e n n n -z e i c h n e t, daß das Alkylierungsmittel ein Alkylbalogenid ist0
- 4. Verfahren nach Anspruch 2, d a d u r c h g e k e n n -z e t c h n e t , daß das Alkylierungsmittel ein Alkyl-p-toluolsulfonat ist. j. Verwendung der nach den Ansprüche 1 bis 4 hergestellten Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel, wobei dieses neben üblichen Verdünnungs- und Nutzmitteln 10 bis , bzw.0,01 bis 0,5 Gew.-% des Wirkstoffes enthält.
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-
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