DE1921911A1 - Haarfaerbemittel,deren Herstellung und Anwendung - Google Patents
Haarfaerbemittel,deren Herstellung und AnwendungInfo
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Description
1921311
;· ί.-i ·. Di"?. .· ;.·■ ι : ^-j ö r i r t.·
-i, i r j - "λ w<n . !."-'i-i η J.) ν j" κ
München, den 27. März 1969
M/9641
I, Ore al
Haarfärbemittel, deren Herstellung und
Anwendung
.l!s ist bekannt, daß man zum Färben von Keratinfasern und
insbesondere von menschlichen Haaren Färbemittel mit eine*
Gehalt an Oxydationsfarbstoffen, allgemein "Basen" genannt und insbesondere aromatische Ortho- oder Paradiamine und
Ortho- oder Paraaminophenole verwendet. Is ist ebenfalls
bekannt, daß nan zur Abänderung der mit diesen Basen erhaltenen Farbtöne schon Farbmodifikatoren oder Kuppler und
0Q98Q9/1766
insbesondere aromatische Metadiamine oder Metaminophenole
verwendet hat.
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse Kuppler, die mit den
bekannten Oxydationsfarbstoffen verwendbar sind.
Die Erfindung betrifft ein neues Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für menschliche Haare, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an :
Die Erfindung betrifft ein neues Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für menschliche Haare, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an :
1) mindestens einer Verbindung, deren Molekül einen aroma^
tischen Kern mit eintweder zwei Aminogruppen oder einer Aminogruppe und einer Hydroxylgruppe in Ortho- oder Parastellung
zueinander, aufweist,
2) mindestens einem Kuppler aus einem Derivat des Benzimidazole
der allgemeinen Formel :
(I)
worin X ein Hydroxylradikal oder eine Aminogruppe bedeutet,
die Symbole R.., R2, R, und R5 Wasserstoff oder ein
Methylradikal darstellen, wobei mindestens eines der Radikale R1 und R5 Wasserstoff ist, und R. Wasserstoff oder
ein Alkylradikal mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen bedeutet. Ss ist selbstverständlich, daß die Verbindungen der Formel
(I) ebenfalls in Form ihrer Additionssalze mit Säuren verwendet werden können.
0 0 9 8 0 9/1766
Von den Basen, die vorteilhafterweise ait den Kupplern der
Formel (I) verwendet werden können, werden beispielsweise genannt : Paraphenylendiamin, Paratoluyendiamin, Paraaminophenol, N-Methyl-paraaminophenol, Chlor-paraphenylendiamin,
Methoxy-para-phenylendiaiiin, e-Methoxy-S-methyl-para-phenylen
diamin, (N-A" thy l-N-carbamylmethyl)-par a-phenylen-diamin, 2,5-diamino-pyridin.
Von den Kupplern der Formel (I) werden beispielsweise insbesondere 4-Hydroxy-benzinidazol, 2-Mtthyl-4-hydroxy-ben2imidazol, 4-HydΓoχy-7-methyl-benzimidazol, 2-Methyl-4-aminobenzimidazol, i-Methyl-4-nydroxy-benzieiidazol t 1-Buty 1-4-
hydroxy-benziMidazol genannt.
In den erfindungsgenäßen Färbemitteln kann das Verhältnis
Base/Kuppler in sehr weiten Grenzen schwanken, man verwendet jedoch vorzugsweise einen Überschuß an Kuppler.
Die erfindungsgemißen Färbemittel können weitere unter den
gleichen. Bedingungen verwendbare Farbstoffe, wie Direktfarbstoffe (zum Beispiel Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe)
oder Farbstoffe, die durch Verbindung von Basen und Kupplern die vom Gegenstand der Erfindung verschieden sind, erhalten
worden sind, aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können ebenfalls Hetz-, Dispergier- oder Penetrationsmittel oder üblicherweise zum Färben
von Haaren verwendete Bestandteile enthalten. Sie können als wässrige Lösung oder als Creme oder Gelee vorliegen.
0 0 9 8 0 9/1766
Die erfindungsgemäßen Färbemittel werden in üblicher Weise
bei alkalischem pH-Wert;, vorzugsweise bei pHT 8 bis 10, verwendet,
wobei, dieser pH-Wert zum Beispiel, durch Zugabe von
Ammoniak: erhalten, wird und die Anwendung; erfolgt auf den
Haaren in Gegenwart einer oxydierenden Eöaung, die vorzugsweise eine Wasser »toffpe:roxydlösung ist;.,
MlIt den. neuen, erfindungsgemäßen Kupplern kann eine sehr
große larbekala v/on blond bis blau undgrau erhalten werden...
Die Erfindung: betrifft ebenfalls all« neue Produkte von den
oben definiertera Verbindungen. jene>
in. denen, der Substituent
X ein KydFoxylrest bedeutet. .
Die Erfindung betrifft weiter/hin ein Verfahren, zur Herstellung
dieser neuen Verbindungen. E» ist dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Verbindung der Foriael
OCH.
OCH.
(ID
(worin die Symbole R., IL·, R, und R5 die oben angegebene Bedeutung
haben) am Rückflußkühler mit Bromwasserstoffsäur·
entweder direkt oder nach Umsetzung mit einem Alkylierungsmittel R.Z, worin Z Halogen ist, behandelt.
Die nachstehenden nicht einschränkenden Beispiele für die
"; 0 9 8 0 9/1766.
921911
Herstellung der neuen Kuppler und die Herstellung der sie
enthaltenden T?ärbemi-tt«l erläutern die Erfindung.
12Ie IPr 02 ent zahlen verstehen sieh als Se-w.-Teile und die
sind In Grad Celsius angegeben.
0098 09/176 6
Schme ^
Es wird ausgehend von 4-Methoxy-benzimidazol (I1''= 170 ), das
in der Literatur beschrieben wird und durch Erhitzen von
2,3-Diamino-anisoidichlorhydrat in Gegenwart von Ameisensäure
hergestellt wird, erhalten»
0,075 Mol (11,1 g) 4-Methoxy-benzimidazol in 50 cm5 Bromwasserstoffsäure
(Dichte = 1,78) werden am Rückflußkühler 5 Stunden lang erhitzt. Nach dem Abkühlen werden durch Ausschleudern
15,5 g 4-Hydroxy-benzimidazolbromhydrat erhalten, das nach
Umkristallisierung in Bromwasserstoffsäure unter Zersetzung
bei 275°C bis 2780G schmilzt.
Analyse berechnet für gefunden
C7H7W2O Br
C # 59,07 39,06
H Ϊ 3,25 3,30
N £ 13,02 13,21
Hersteilung von 2-Eethyl-4-hydroxy^benzimi dazolbromhydrat
Die oben genannte Verbindung wird ausgehend voh 2^Methyl-4-methoxy-benziBiidazol
(^= 164°), das in der Literatur beschrieben
wird und durch^ Erhitzen von 2,3-Diamino-anieoldichlorhydrat
in Essigsäure hergestellt wird, erhalten.
009809/1766
0,063 Mol (10,2 g) 2-Methyl-4-methoxy-benzimidazol in. 45 cm5
Bromwaseerstoffsäure (Dichte = 1,78) werden am Rückflußkühler
5 Stunden lang erhitzt. Nach dem Abkühlen werden durch Ausschleudern 12,5 g 2-Methyl-4-hydΓoxy-benzimidazolbromhydrat
abgetrennt, das nach Umkristallisierung in Bromwasserstoffsäure unter Zersetzung bei 2760C bis 2800C schmilzt.
C8H9N2O Br
C t
41,92 41,63 - 41,64
H # 3,93 3,83 - 4,01
N # - 12,22 12,11
Herstellung von 4-Hydroxy-7-»ethyl-benzlmldazolbromhydrat
Die oben genannte Verbindung wird ausgehend von 2,3-Binitro-4-methyl-anisol ( Ϊ"= 133°)» das in der Literatur beschrieben
wird und durch Nitrierung von 3-Nitro-4-aethyl-anisol erhalten xird, hergestellt.
Das dinitrierte Derivat wird zu 2,3-Diaaino-4-Biethyl-anisol
reduziert und nach dem klassischen Verfahren von Philipp wird dieses Orthodiamin zu 4-Methoxy-7-aethyl^benzimidazol umgewandelt, das nach Behandlung mit Bromwasserstoffsäure 4-Hydroxy-. 7-methyl-benzimidazolbromhydrat ergibt.
:i09S0.9/ "766
1. Stufe
Herstellung von 2,3-Diamino-4-methyl-anisoldichlorhydrat
0,05 Mol (10,6 g) 2,3-Dinitro-4-methyl-anisol wird langsam
unter Umrühren einem zuvor auf 7O0C erhitzten Gemisch mit
einem Gehalt an 29»4 g pulverförmigen Zink und 0,5 g Ammo-
3 3
niumchlorid in 165 ca absolutem Alkohol, dem 42 cm Wasser
zugegeben worden waren, zugesetzt. Wenn die Reduktion beendet ist, wird das Reaktionsgemisch ausgeschleudert, wobei man das
Filtrat in 35 cur zuvor auf -100C abgekühlter konzentrierter
Salzsäure erhält. Es wird über Nach bei -100C stehengelassen,
ausgeschleudert, mit Aceton gewaschen und man erhält 10,4 g 2,3-Diamino-4-methyl-anisoldichlorhydrat.
2. Stufe
Herstellung von 4-Methoxy-7-methyl-benzimidazol
0,0462 Mol (10,4 g) 2,3-Diamino-4-methyl-anisoldichlorhydrat
werden am Rückflußkühler vier Stunden lang mit 70 cm Ameisensäure
erhitzt.
Es wird im Vakuum zur Trockne eingedampft, der Rückstand wird in 50 cm Wasser gelöst und mit AmmoniakMHi alkalinisiert.
Man erhält 6 g 4-Methoxy-7-methyl-benzimidazol, das nach Umkristallisier
ung in Propylalkohol bei 2330C schmilzt.
Durch potentiometrische Bestimmung gefundene molekulare Masse : 162. ·
0 0 9 8 0 9/1766
3...
Stufe
Herstellung von ^Hydroxy-Y-aetliyl-tienzimidazolbromhyclrat
0,03 Mol (4*86 g) 4-Methoxy-7-methyl-benzimidazol werden
am Rückflüßkühler fünf Stunden lang in 20 cm Bromwasserstoffsäure
(Dichte = 1,78) erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 6,8 g 4-Hydroxy-7-tmethyl-benzimidazölbromhydrat ausgeschleudert,
das nach Umkristallisierung in Bromwasserstoffsäure
unter Zersetzung bei 2680G bis 2700C (hygroskopisch)
schmilzt«
Herstellung von 1-Methyl-4-hydroxy-benzimidazolbromhydrat
Man behandelt 4-Methoxy^benzimidazol mit Methyljodid und erhalt i-Methyl-4-methöxy-benzimidazol, das anschließend der
Einwirkung von Bromwasserstoffsäure unterworfen wird.
1... Stufe
Herstellung von 1-Methyl-4-ißethoxy-benzimidazol
Herstellung von 1-Methyl-4-ißethoxy-benzimidazol
Einer lösung von 0,0845 Mol (12,5 g) 4-Methoxy-beni2imidazol
in 125 cm absolutem Alkohol mit einem Gehalt an 0,127 Mol
(7*1 g) Pottasche werden0,127 Mol (18 g) Methyl^odid zugesetzt
und das Reaktionsgemisch wird Über Nacht bei Raumtemperatur
stehengelassen. Fach dem filtern und Verdampfen des Alkohols wird der Rücketand einer fraktionierten Destillation
im Vakuum unterworfen. Man erhält 10,5 g 1-Methyl-4Hittethöxy-b
enzimidazol.
009809/176 6
- ίο -
2. Stufe
Herstellung von 1~Methyl-4-hydroxy-benzimidazolbromhydrat
0,064 Mol (10,49 g) i-Meth.yl-4-methoxy-benzimidazol werden
am Rückflußkühler vier Stunden lang in 45 cm Bromwasseratoffsäure
(Dieilte = 1,78) erhitzt, flach dem Abkühlen, werden durch
Ausschleudern-8 g i-Methyl-4-hydroxy-benziiaidazolbromhydrat _
abgetrennt, das unter Zersetzung bei 2300C bis 232°C schmilzt.
Herstellung von 1-Butyl-4-hydroxy-benziBiidazolbromhydrat
Man behandelt 4-Methoxy-benzimidazol mit Butylbromid und erhält i-Butyl-4-methoxy-benzimidazol, das anschließend der
Einwirkung von Bromwasserstoffsäure unterworfen wird.
1» Stufe ;
Herstellung von 1—Butyl-4-methoxy-benzimidazol
Einer lösußg von 0,042 Mol (6,26 g) 4-Metiiöxy-benzimidaZOi
in 35 ca5 absolutem Alkohol mit einem Gehalt an 0,063 Mol
(3*53 g) Pottasche werden 0,063 Mol (8,63 g) n-Butylbromid
zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird drei Stunden am Rückflußkühler
gehalten, abgekühlt, gefiltert, der Alkohol wird vtrdampft und der Rückstand wird einer fraktionierten Destil·=-
009809/1766
1ation im Vakuum unterworfen. Man erhält auf diese Weise
6,52 g i-Butyl-4-methoxy-benzimidazol in Form eines farblosen
dicken Öles, Sd^ McD0.
2. Stufe
Herstellung von 1-Butyl-4—hydroxy-benzimidazolbromhydrat
2. Stufe
Herstellung von 1-Butyl-4—hydroxy-benzimidazolbromhydrat
0,048 Mol (9t73 g) i-Butyl-4-methoxy-benzimidazol werden
am Rückflußkühler Tier Stunden lang in 35 car Bromwasserstoffsäure
(Dichte = 1,78) erhitzt. Nach den Abkühlen werden durch Ausschleudern 8,20 g i-Butyl-4-hydroxy-benzimidazolbromhydrat
abgetrennt, das unter Zersetzung bei 1540C bis 1570C
schmilzt.
Es wird folgende Färbelösung hergestellt :
- Faratoluylendiamin 1 g
- Paraaminophenol 0,5 g
- 4-Hydroxy-7-methyl-benzimidazol 2 g
- Ammoniumlaurylsulfat mit einem Gehalt an
20 t Fettalkohol 20 g
- A'thylen-diamin-tetraessigsäure, bekannt
unter dem Namen "TRILON B" 0,3 g
- 20 jt-iges Ammoniak 10 g
- 40 £-iges NatriuBbieulfit 1g
- mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Diese Lösung wird Gewicht für Gewicht mit Wasserstoffperoxyd
zu 20 Volumen vermischt und 30 Minuten lang auf 100 $-ig
weiße Haare einwirken gelassen. Man erhält, eine lichtbestän--
009809/176 6
dige rötlich, kastanienbraune Färbung.
Beispiel 7 ■
"
- 2-Methyl-4-amino-5-methoxy-anilin 1,2 g
- Paraaminophenol 0,5 g
- Resorcin 0,1g
- 4-Hydroxy-7-nethyl-benzimidazol 2g
- Ammoniumlaurylsulfat mit 20 i° Fettalkohol 20 g
- Äthylen-diamin-tetraessigsäure, bekannt 0,3 g
unter dem Neuen 11TRILON B"
10 g
- 20 £-iges Ammoniak:
1 g
- 40 Tb-igee Natriumbisulf it
100 g
- mit Wasser aufgefüllt auf
Diese Lösung wird Gewicht für Gewicht mit Wasserstoffperoiyd
KU 20 YoluHtn vermischt und 30 Minuten lang auf 100 #-ig
weiße Haare einwirken g^assen. Man erhält eine lichtbeständige goldfarbene, helle kastanienbraune Färbung.
- Paratoluylendiamin 1g
- N-Methyl-paraaminophenol 0,6 g
- Resorcin 0,1g
- 4-Hydroiy-benzimidazolbromhydrat 1,9 g
- AmaoniUMlauryleulfat mit 20 % Fettalkohol 20 g
ü 0 9 8 0 9 / 1 7 6 6
- 13 - ■■
- Äthylen-diamin-tetraessigsäure, bekannt
unter de» Namen "TRIlON B" - 0,3 g
- 20 5£-iges Ammoniak 10 g
- 40 #-igee Natriumbisulfit 1 g
- mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Diese Lösung wird Gewicht für Gewicht mit Yasseretoffperoxyd
zu 20 Volumen vermischt und 30 Minuten lang auf 100 #-ig
weiße Haare einwirken gelassen« Man erhält eine lichtbeständige schwärzlich kastanienbraune Färbung.
Beispiel 9—
Es wird folgende Färbelösung hergestellt :
Paratoluylendiamln
- 4-Hydroxy-7-methyl-benzimidazol
- Ammoniumlaurylsulfat mit 20 $>
Fettalkohol
- Äthylen-dlamin-tetraeeeigsäure, bekannt
unter dem Namen "!ERIION B"
- 20 #-iges Ammoniak
- 40 £-iges Natriumbleulfit
- mit Wasser aufgefüllt auf
Biese Lösung wird Gewicht für Gewicht mit Wasseratoffperozyd
zu 20 Volumen vermischt und ergibt am Ende einer Einwirkungezeit von 30 Minuten auf 100 i>-±g weißen Haaren «ine lichtbeständig· rötlich kastanienbraune Färbvung·
| 1 | « |
| 2 | S |
| 20 | S |
| 0 | ,3 g |
| 10 | g |
| 1 | β |
| 100 |
00980 9/1766
| 1 | ,2 | g |
| 2 | g | |
| 20 | g | |
| 0 | ,3 | g |
| 10 | g | |
| 1 | g | |
| 100 | g |
Ί921911
- 14 -
- 2-Methyl-4-amino-6-methoxy-anilin
- 4-Hydroxy-7-methyl-benzimidazol
- Ammoniumlaurylsulfat mit 20 i» Fettalkohol
- Äthylen-diamin-tetraessigsäure, bekannt
unter dem Namen "TBILON B"
- 20 #-iges Ammoniak
- 40 #-iges Natriumbieulfit
-mit Wasser aufgefüllt auf
Diese Lösung wird Gewicht für Gewicht Kit Wasserstoff per oxyd
zu 20 Volumen vermischt und 30 Minuten lang auf 100 #-ig
weiße Haare zur Einwirkung gebracht. Man erhält eine lichtbeständige goldfarbene, hellkastanienbraune Färbung.
- Paratoluylendiamin
- 4-Hydroxy-benzimidazolbromhydrat
- Ammoniumlaurylsulfat mit 20 ^ Fettalkohol
- Äthylen-diamin-tetraessigsäure, bekannt
unter dem Namen "TRILOH B"
- 20 ^-iges Ammoniak
- 40 Jt-iges Natriumbiiulfit
- mit Wasser aufgefüllt auf
Diese Lösung wird Gewicht für Gewicht mit Wasser st off per ozyd
lu 20 Volumen Termisoht und 30 Minuten lang auf 100 £-
0098 0 97 176
| 1 | g | g |
| 1 | ,9 | |
| 20 | g | ei |
| 0 | ,3 | |
| 10 | g | |
| 1 | g | |
| 100 | β | |
weiße Haare zur Einwirkung gebracht. Man erhält eine lichtbeständig· blausch«arze Färbung·
Beispiel 12
2-Methyl-4-aaino-beneiBidazoldichlorhydrat 0,55 g
- Faratoluylendlamln 0,53 g
- 20 ^C-iges Ammoniak bis cu eines pH-Wert von 9
-mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Diese Lösung wird Gewicht für Gewicht mit Wasserstoffperoxyd
zu 20 Volumen vermischt und 30 Hinuten lang auf 100 £-ig
weiße Haare zur Einwirkung gebracht. Man erhält eine licht-
beständige blaugrüne Färbung. Beispiel 13
- Paratoluylendiamin
- ^-Methyl-t-hydroxy-bensimidazolbromhydrat
- Ammoniumlaurylaulfat alt 20 jC Fet talk oh· I
- Äthylen-diamin-tetraeseigsäure, bekannt
unter de* Hamen "TRILOH B"
- 20 jt-iges Ammoniak
- 4-0 jC-iges Natriumbisulf it
- mit Wasser aufgefüllt auf
Diese Lösung wird Gewicht für Gewicht mit Vaeserstoffperoxyd
zu 20 Volumen vermischt und 30 Minuten lang auf 100 jiweiße Haare zur Einwirkung gebracht. Man erhält eine
0 0 9 8 0 9 / 1 7 R R
| 1 | β |
| 2 | g |
| 20 | g |
| ο, | >3 g |
| 10 | g |
| 1 | g |
| 100 | g |
violettblaue Färbung. Beispiel H
Es wird folgende Färbelösung hergestellt :
- Paratoluylendiamin
- i-Butyl-4-hydroxy-benzimidazorbromhydrat
- Ammoniumlauryleulfat mit 20 $>
Fettalkohol
- Äthylen-damin-tetraessigsäure, bkekannt
unter dem Namen "TRILON B"
- 20 #-iges Ammoniak
- 40 #-iges NatriUMbieulfit
- mit Wasser aufgefüllt auf.
Diese Lösung wird Gewicht, für Gewicht mit Wasserstoffperoxyd
zu 20 Volumen vermischt und 30 Minuten lang auf 100 $-ig
weiße Haare zur Einwirkung gebracht. Man erhält eine tiefblaue Färbung.
| 1 | g | g |
| 2 | ,5 | |
| 20 | g | g |
| 0 | ,3 | |
| 10 | g | |
| 1 | g | |
| 100 | g | |
', 09 8 0 9/1 76 6
Claims (1)
1) mindestens einer Verbindung, deren Molekül einen aromatischen Kern mit entweder zwei Aminogruppen
oder einer Aminogruppe und einer Hydroxygruppe in Ortho- oder Parastellung zueinander aufweist,
2) mindestens einem Kuppler aus einem Benzimidazolabkömmling
der allgemeinen Formel ;
worin X ein Hydroxylradikal oder eine Aminogruppe bedeutet,
die Symbole R., B„, R- und It5 Wasserstoff pder
ein Methylradikal darstellen, wobei mindtitens eines
der Radikale R. und R, Wasserstoff ist, und R. Wasser^
stoff pder ein Alkylradikal mit 1 bis. 4 Kohlenstpff'-atomen
bedeutet, und dessen*Additionasalze mit Säuren.
■> 2, Färbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Base laraphenylendiamin? PiritMinophenpl,
para-aminophenol 1 Ohlor^pirs-pheELylen'-diamin,
0098Q9/17i|
1021911
diamin, (N-Äthyl-N-carbamylmethyl)-para-phenylendiamin,
2,5-Diaminopyridin ist.
3. Färbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
der Kuppler 4-Hydroxy-benzimidazol, 2-Methyl-4-hydroxybenzimidazol,
4-Hydroxy-7-methyl-benzimidazol, 2-Methyl-4-amino-benzimidazol,
1-Methyl-4-hydroxy-benzimidaz.pl,
" i-Butyl-4-hydroxy-benzimidazol ist.
4. Färbemittel nach den Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß es den Kuppler in. Bezug auf die Base im Überschuß enthält·
5. Färbemittel nach den Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß es ebenfalls Direktfarbstoffe, wie Azp-Qder
Anthraehinonfarbstoffe und/oder weitere Farbstoffe
enthält, die durch Verbindung von Basen und Kupplern erhalten worden sind, die von denjenigen des Anspruchs
verschieden sind»
6. Färbemittel nach den Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es !fetz-?-,, Dispergier^ oder Pengtrations-Dlittel
oder üblicherweise in der Kosmetik zum Färben von Haaren "per\f§n4tte Begtandteilf
Färbemittel nach den Anspruch«» 1 bis 6, dadurch gekenn
zeichnet, daß es als wässrige Lösung, Crepe oder Gelee
vorli (BgIi,
0QS8Q9/176 6
8. Verfahren zvua Färben von Haaren mit Hilfe eines nach den
Ansprüchen 1 bis 7 hergestellten Färbemittels, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Mittel bei einem pH-Wert von
8 bis tO in Gegenwart einer oxydierenden Lösung verwendet wird.
9· Neue Benzimidazolabkömmlinge der allgemeinen Formel (I)1
worin R-, R«» R*, R* und R5 die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben .und X ein Hydroxylrest bedeutet, wie
4-Hydroxy-beniimidazol» 2-Methyl-4-hydroxy-benzimidazol,
4-Hydroxy-7~methyl-benzimidazolt 2-Methyl-4-aminobenzimidazol, i-Methyl-4-hydroxy-benzimidazol, 1-Butyl-4-hydroxy-benzimidazol und deren Bromhydrate.
10. Verfahren zur Herstellung neuer in Anspruch 9 definierter
Benzimidazolabkö'mmlinge, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine Verbindung der Formel
1 1«^ .■ .1
(U)
(worin die SymboleR1, R3, R, und Rc die oben angegebene
Bedeutung haben), am Rückflußkühler mit Bromwasserstoffsäure entweder direkt oder nach Umsetzung mit einem
^09803/1766
Alkylierungsmittel R.Z, worin Z Halogen ist, behandelt.
O 0 9 8 0 9/ 1766
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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