DE1289849B - 3-(Dibenzo[a, d]-1, 4-cycloheptadien-5-yloxy)-nortropan und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

3-(Dibenzo[a, d]-1, 4-cycloheptadien-5-yloxy)-nortropan und Verfahren zu dessen Herstellung

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DE1289849B
DE1289849B DEN24452A DEN0024452A DE1289849B DE 1289849 B DE1289849 B DE 1289849B DE N24452 A DEN24452 A DE N24452A DE N0024452 A DEN0024452 A DE N0024452A DE 1289849 B DE1289849 B DE 1289849B
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cycloheptadien
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yloxy
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Dr August Franciscus
Harms
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • C07D451/06—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
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Description

Die Erfindung betrifft 3-(Dibenzo[a,d]-l,4-cycloheptadien-5-yloxy)-nortropan der Formel I
/CH2-CH2N
CH2-CH-CH2 O — CH NH
Ί I
CH2-CH-CH2
und seine Salze. Die neue Verbindung läßt sich dadurch herstellen, daß man in an sich bekannter Weise
a) ein Dibenzo[a,d]-l,4-cycloheptadien-5-yl-haIogenid der aligemeinen Formel II
/CH7-CH
II
mit Nortropin, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, umsetzt oder b) das Dibenzo[a,d]-l,4-cycloheptadien-5-yl-halogenid der allgemeinen Formel II mit einer Nortropinalkalimetallverbindung der allgemeinen Formel III
III
t CH CHi
Il
R —O —CH NH
CH2 — CH — CH2
in der R ein Alkalimetallatom darstellt, umsetzt oder
c) 3 - (Dibenzo[a,d] - 1,4 - eycloheptadien - 5 - yloxy)-tropan der Formel IV
CH2-CH2N
Die Verbindung der Erfindung zeichnet sich durch eine sehr gute spasmolytische Wirksamkeit, verbunden mit geringen Nebenwirkungen, aus.
In der Verfahrensweise a) wird vorzugsweise das Nortropin mit DibenzofXdi-M-cycloheptadien-S-ylchlorid umgesetzt. Die Verätherungsreaktion wird zweckmäßig so ausgeführt, daß man die Reaktionskomponenten in einem inerten, wasserfreien organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Xylol, erhitzt. Vorzugsweise wird dem Reaktionsgemisch ein tertiäres Amin, insbesondere ein niedermolekulares Trialkylamin, z. B. Tributylamin, zugegeben. Auch andere Stoffe mit säurebindenden Eigenschaften können zugegeben werden, um die Reaktion leichter und mit höherer Ausbeute verlaufen zu lassen.
In der Verfahrensweise b) wird vorzugsweise als * Nortropinalkalimetallverbindung die Natriumverbindung verwendet.
In der Verfahrensweise c) wird bei der Umsetzung mit einem Cyanhalogenid die Methylgruppe am Stickstoffatom in dem Tropanring durch eine Cyangruppe ersetzt. Danach wird die N-Cyantropanverbindung unter Bildung der entsprechenden N-Carboxynortropanverbindung verseift, aus der anschließend durch Decarboxylierung die gewünschte Verbindung der Formel I erhalten wird.
Es sind bereits spasmolytisch wirksame Verbindungen mit analoger Struktur bekannt. So beschreiben die ausgelegten Unterlagen des belgischen Patents 589 192 eine Verbindung, die sich von der vorliegenden nur dadurch unterscheidet, daß das Stickstoffatom des heterocyclischen Ringes durch eine Methylgruppe substituiert ist. 3-(Dibenzo[a,d]-l,4-cycloheptadien-5-yIoxy)-nortropan zeigt gegenüber dieser bekannten Verbindung neben der spasmo-Iytischen Wirkung in weit geringerem Maße Nebenwirkungen, z. B. mydriatische Wirkung und Beeinflussung des zentralen Nervensystems. Auf Atropin = 1 bezogen, beträgt beispielsweise die mydriatische Wirkung bei der bekannten Verbindung '/s und bei der erfindungsgemäßen Verbindung nur V500·
Die mydriatische Wirkung wurde bestimmt nach der Methode von P. P u 1 e w k a, Arch. exp.
Path. Pharmakol., Bd. 168 (1932), S. 307. Die Testverbindungen wurden oral an Mäuse verabreicht. Die Pupillenweite wurde vor und verschiedene Zeiten nach der Verabreichung gemessen. Die Werte der Gruppe von Versuchstieren vor Verabreichung und bei maximalem Effekt wurden summiert.
IV
CH'
CH2-CH
-CH,
O —CH N-CH3
I I
CH2 CH
CH,
mit einem Cyanhalogenid umsetzt, die erhaltene N-Cyanverbindung mit einer Kaliumhydroxydlösung behandelt, die gebildete N-Carboxyverbindung ohne weitere Isolierung anschließend erhitzt und die erhaltene Verbindung der Formel I gewünschtenfalls mit einer Säure in das Salz überführt.
a) 3-(Dibenzo[a,d]-1,4-cycloheptadien-5-yIoxy)-nortropanmaleinat (Verbindung A)
Summe der ] 'upillenweiten Maximum Zunahme
Dosis (fünf Tiere) (Okularskalenteiie) 28,5 (%)
(mg/kg) vor
Verabreichung		 27,5 70
50 17 43,5 103
100 15,5 164
200 16,5
Dosis,
WD200 =
die eine Zunahme
260 mg/kg.
von 200% bewirkt:
b) 3-(Dibenzo[a,d]-1 ^-cycloheptadien-S-yloxy)-tropanmaleinat (bekannte Verbindung B)
Summe der Pupillenweiten Maximum Zunahme
Dosis (fünf Tiere) (Okularskalenteile) 45,5 (%)
(mg/kg) vor
Verabreichung		 68 194
2,5 15,5 95 355
5 15 555
10 14,5
WD200 = 2,7 mg/kg.
c) Atropinsulfat Maximum Zunahme
Summe der Pupillenweiten 35 (%)
Dosis (sechs Tiere) (Okularskalenteile) 86 94
(mg/kg) vor
Verabreichung		 132 406
0,5 18 142 560
1 17 790
2 20
4 18
WD200 = 0,6 mg/kg.
Aus den Werten für WD200 ergibt sich, daß die mydriatische Wirkung der Verbindung A Vs00 und die von Verbindung B Vs der von Atropinsulfat beträgt.
Die Antiacetylchoün- und Antihistaminwirkung wurden bestimmt nach der Methode von R. Magnus, Pfiügers Arch. Ges. Physiol. 102 (1904), S. 123. Durch Zugabe des Agonisten zur Flüssigkeit wurde der Darm zur Kontraktion gebracht. Die Hemmung der Kontraktion durch verschiedene Mengen der Testverbindungen wurde bestimmt. Für einen quantitativen Vergleich wird untersucht, welche Mengen der Verbindungen dieselbe Wirkung aufweisen.
In den Tabellen sind die Ergebnisse zusammengestellt.
a) Antiacetylcholinwirkung
Atropinsulfat (D) Hemmung Verbindung A
(erfindungsgemäß)		 Hemmung Aktivität
Menge (%) Menge (%) von A zu D
Ir) 41 (?) 48
0,1 69 1 40 > 0,1
0,15 43 0,75 50 > 0,1
0,15 37 1,5 45 >0,l
0,1 24 1 35 > 0,1
0,04 64 0,4 86 > 0,1
0,1 45 0,5 55 >0,2
0,04 18 0,4 38 > 0,1
0,04 0,4- >0,2
Nur die Zahlen, die auf der gleichen Zeile stehen, entstammen der gleichen Versuchsreihe und sind daher miteinander unmittelbar vergleichbar. Den Versuchen, bei denen etwa die gleichen Hemmwerte erhalten "werden, ist die höchste Zuverlässigkeit beizumessen.
b) Antihistaminwirkung
von N,N-Dimethyl-2-(diphenylmethoxy)-äthylaminhydrochlorid »Diphenhydraminhydrochlorid«
(Verbindung C) und Verbindung A
(erfindungsgemäß)
Hemmung
1. 0,08 γ Verbindung C 47% )
0,08 γ Verbindung C 49% }A = ± 8 · C
0,01 γ Verbindung A 50% J
0,01 γ Verbindung C 25%
2. 0,08 γ Verbindung C 42% 1
0,08 γ Verbindung C 41% [ A = > 4 · C
0,02 γ Verbindung A 53% J
0,02 γ Verbindung C 33%
3. 0,1 γ Verbindung C 46%
0,1 γ Verbindung C 41%
0,1 γ Verbindung C 43%
0,0125 γ Verbindung A .... 51%
0,0125 γ Verbindung C .... 31%
4.0,ly Verbindung C 37%
0,1 γ Verbindung C 33%
0,1 γ Verbindung C 37%
0,025 γ Verbindung A 65%
0,025 γ Verbindung C 29%
A= >8-C
A= >4C
Aus dem Vergleich der Mengen, die ungefähr dieselbe Hemmung bewirken, geht hervor, daß Verbindung A eine eine etwa 0,1- bis 0,5fache Antiacetylcholinaktivität gegenüber Atropinsulfat und eine etwa 4- bis 8fache Antihistaminaktivität gegenüber Verbindung C hat.
Aus der deutschen Patentschrift 1 090 672 ist der Tropin-p-chlor-benzhydryläther bekannt, der gleichfalls spasmolytisch wirksam ist. Dieser Verbindung gegenüber hat die Verbindung A der Erfindung bei
etwa gleicher. Antihistaminwirkung, die etwa Vs der von Atropin beträgt (ermittelt am isolierten Meerschweinchendarm), eine signifikant geringere Warmblütergiftigkeit und damit einen günstigeren therapeutischen Quotienten.
Tropin-p-chlorbenzhydrylätherhydrochlorid (deutsche Patentschrift 1090672 bzw. USA.-Patentschrift 2 782 200)
3-(Dibenzo[a,d]-1,4-cycloheptadien-5-yloxy)-nortropanmaleinat
(Verbindung A, erfindungsgemäß)
LD50, mg/kg (Maus)
350 (p.o.)
300 (p.o.)
Die Salze von 3-(Dibenzo[a,d]-l,4-cycloheptadien-5-yloxy)-nortropan können in üblicher Weise hergestellt werden. So kann man z. B. die Base in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Diäthyläther, mit einer äquivalenten Menge der gewünschten Säure behandeln. Für gewöhnlich fällt dabei das Salz aus, das durch Filtration abgetrennt werden kann.
Für die therapeutische Anwendung der neuen Verbindung wird zweckmäßig ein Salz benutzt.
Die Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung.
1 280
Beispiel 1
3-(Dibenzo[a,d]-1 ^-cycloheptadien-S-y loxynortropan
Ein Gemisch aus 6 g Nortropin, 23,6 g Dibenzo[a,d]-l^-cycloheptadien-S-yl-chlorid und 8,9 g Tributylamin, gelöst in 175 ml wasserfreiem Toluol, wird 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Am nächsten Tag wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestiüiert.
C23H24N2O:
Berechnet
gefunden
C 80,19, H 7,02, N 8,13;
C 80,59, H 6,96, N 8,14.
Beispiel 2
3-(Dibenzo[a,d]-1 ^-cycloheptadien-S-yloxy)-nortropanmaleat
9,7 g N-Cyan-3-(dibenzo[a,d]-l,4-cycloheptadien-5-yloxy)-nortropan werden mit einer Lösung von 24,0 g Kaliumhydroxyd in 12 ml Wasser und 48 ml Äthanol versetzt. Das Gemisch wird 20 Stunden unter Rückfluß gekocht, anschließend in Wasser eingegossen und mit Äther extrahiert. Die Ätherlösung wird getrocknet und filtriert. Die Nortropanverbindung wird in üblicher Weise in das Maleat übergeführt. Nach Umkristallisation aus Äthanol werden 11,3 g (92% der Theorie) 3-(Dibenzo[a,d]-l,4-eycloheptadien-5-yloxy)-nortropanmaleat vom Schmelzpunkt 184,5 bis 186° C erhalten.
C26H29NO5:
Berechnet ... C 71,70, H 6,71, N 3,22;
gefunden ... C 71,92, H 6,59, N 3,52.
CH2-CH-CH2
Il
Ο —CH NH
CH2 CH CH2
10
25
30
35
oxy)-nortropan, Schmelzpunkt 158 bis 1600C, kann nach üblichen Methoden durch Umsetzen von 3-(Dibenzo[a,d]-l,4-cycloheptadien-5-yloxy)-tropan mit Bromcyan erhalten werden.

Claims (2)

. Patentansprüche:
1. 3-(Dibenzo[a,d]-l ^-cycloheptadien-S-yloxy)-nortropan der Formel I
CH2-CH2S
55
2. Verfahren zur Herstellung des 3-(Dibenzo[a,d] -1,4 - cycloheptadien - 5 - yloxy)- nortropans und seiner Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) ein DibenzoIXd^-l/l-cycloheptadien-S-ylhalogenid der allgemeinen Formel II
/A/CH2-
mit Nortropin, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, umsetzt oder b) das Dibenzo^dJ-l^-cycloheptadien-S-ylhalogenid der allgemeinen Formel mit einer Nortropinalkalimetallverbindung der allgemeinen Formel III
CH2-CH-CH2
R — O — CH NH
I I
CH2-CH-CH2
in der R ein Alkalimetallatom darstellt, umsetzt oder
c) 3-(Dibenzo[a,d]-1 ^-cycloheptadien-S-yloxy)-tropan der Formel IV
/CH2-CH2
I I
O —CH N-CH3
CH7 — CH
IV
CH2
CH2
und seine Salze.
mit einem Cyanhalogenid umsetzt, die erhaltene N-Cyanverbindung mit einer Kaliumhydroxydlösung behandelt, hydrolysiert und die gebildete N-Carboxyverbindung ohne weitere Isolierung anschließend erhitzt und die erhaltene Verbindung der Formel I gewünschtenfalls mit einer Säure in ihr Salz überführt.
DEN24452A 1963-02-15 1964-02-15 3-(Dibenzo[a, d]-1, 4-cycloheptadien-5-yloxy)-nortropan und Verfahren zu dessen Herstellung Pending DE1289849B (de)

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