DE1287582B - Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Isoxazol-Verbindungen und ihrer nicht toxischen Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Isoxazol-Verbindungen und ihrer nicht toxischen SalzeInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Isoxazol-Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin A eine gerade oder verzweigte niedermolekulare Alkylengruppe und R eine Methylengruppe oder
ein Sauerstoffatom bedeutet, und ihrer nicht toxischen Salze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine
Verbindung der allgemeinen Formel II
-π CO—A—Χ
N II
worin X ein Halogenatom bedeutet und A die obige Bedeutung besitzt, mit einem Amin der allgemeinen
Formel III
Η —Ν
worin R die angegebene Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise umsetzt und gegebenenfalls die
erhaltene Verbindung in an sich bekannter Weise mit einer Säure in ein Salz umwandelt.
Erfindungsgemäß kann die Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel II mit dem Amin
der allgemeinen Formel III in einem inerten Lösungsmittelmedium innerhalb eines weiten Temperaturbereichs,
falls notwendig, in Gegenwart eines basischen, säurebindenden Mittels erfolgen. Für das als
Reaktionsmedium dienende, inerte Lösungsmittel kommen in Betracht: Benzol, Toluol, Xylol, Aceton,
Methyläthylketon, und zwar in Berücksichtigung der jeweiligen Reaktivität des Ausgangsmaterials. Beispiele
basischen säurebindender Substanzen sind organische Basen, wie Pyridinbasen, z. B. Pyridin, Picolin,
Lutidin, Colidin und aliphatische Amine, z. B. Dimethylamin, Diäthylamin, Triäthylamin, anorganische
Basen, wie Alkalimetallcarbonate, z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Erdalkalimetallcarbonate,
z. B. Calciumcarbonat, Bariumcarbonat und Alkalimetall
bicarbonate, z. B. Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat. Die basische Substanz kann in
Form eines Gemisches, einer Suspension oder Lösung im inerten organischen Lösungsmittel, oder,
falls es sich um eine Flüssigkeit handelt, auch allein verwendet werden. Falls das Amin der allgemeinen
Formel III flüssig ist, wird es vorzugsweise im Überschuß angewendet, da es nicht nur als Reaktionsmittel, sondern auch als Reaktionsmediiim und
säurebindendes Mittel fungiert.
Die Isoxazol-Verbindungcn der allgemeinen Formel I sind im freien Zustand flüssig oder fest. Bei
der Herstellung können sie in ihre Salze umgewandelt werden.
Die Isoxazol-Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren nicht toxische Salze sind als antipyretische,
analgetische, hustenreizmildernde und entzündungshemmende Mittel anwendbar. Insbesondere
sind die erfindungsgemäß hergestellten Verbindiingen
auffallend antipyretisch, und im Vergleich mit einem im Handel erhältlichen Präparat, 5-(2-Diäthylaminoäthyl)
- 3 - phenyl -1,2,4- oxadiazol, überlegen wirksam.
Die pharmakologischen Wirksamkeiten der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen zeigt folgende Tabelle:
Die pharmakologischen Wirksamkeiten der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen zeigt folgende Tabelle:
Verbindung | Il | Ζ Il | XOX | 1 | J— CH2CH2N | C2H5 | Salz | Akute Toxi- ziläl Maus (subkutan) mg/kg |
Anti- pyrelische VVirksamkeil Maus (subkutan)-) C |
Analgetische Wirksamkeil Maus (subkutan) EIV) mg/kg |
Hnt/ündungs hemmende Wirksamkei Ratte (subkutan) 1Vn1) |
Hustenreiz- mildernde Wirksamkeit Meer schweinchen (subkutan) KDa, mg/kg |
|
<O"CH2C- | O N ° \ / XOX |
O NCH2CH2C-Tj | HCl | H)(X) | 3,3 | 91 | 34,7 | 110 | |||||
/ NCH2CH | ΟίΓ"N QH5 | ||||||||||||
N \ / |
HCl | 200-400 | 3,2 | 69 | 5,9 | >65 | |||||||
(bekannt) | |||||||||||||
HCl | 300-400 | -5,52 | 71 | (nicht unter sucht) |
>65 | ||||||||
Citrat | 775 | -0,46 | 131 | 6,8 | 43,2 | ||||||||
') Toxizität
Als Testtiere wurden Gruppen von weißen Albinomäusen vom Gewicht von 15 bis 17 g verwendet,
wobei jede Gruppe aus 20 Mäusen bestand. Jede Tiergruppe wurde subkutan mit einer gewissen
Menge der Testverbindung behandelt und während 24 Stunden nach der Behandlung beobachtet. Die
tödliche Dosis 5O=LDm) ist jene Menge der Testverbindung,
welche erwartungsgemäß auf die Hälfte der Anzahl der behandelten Tiere tödlich wirkt.
Diese Menge wurde durch graphische Interpolation aus zwei tatsächlich verwendeten Dosierungen berechnet,
von. welchen die eine weniger als die Hälfte und die andere auf mehr als die Hälfte der Anzahl
der behandelten Mäuse tödlich wirkte.
'-) Antipyretische Wirksamkeit
Als Testtiere wurden Gruppen von weißen Albinomäusen
vom Gewicht von 15 bis 17,5 g verwendet. wobei jede Gruppe aus 10 Mäusen bestand. Den
Testtieren wurde während 1 Stunde bei einer gesteuerten Temperatur von 24 bis 25 C in einem
Käfig Gelegenheit gegeben, sich an diese Umgebung zu gewöhnen, worauf diese Tiere dann subkutan
mit der Testverbindung in Form einer 1 "/»igen wäßrigen Lösung mit einer Dosis von 100 mg/kg Körpergewicht
behandelt wurden. Die Erniedrigung der Körpertemperatur, verursacht durch die Behandlung,
wurde so gemessen, daß der Endteil eines Temperaturmessers etwa 2 cm in den Enddarm der behandelten
Maus eingesetzt wurde und man an der Skala des Temperaturmessers die entsprechende Temperaturerniedrigung
ablas.
:i) Analgetische Wirksamkeit
Es wurden Gruppen von weißen Albinomäusen vom Gewicht von 15 bis 17,5 g verwendet, wobei
jede Gruppe aus 10 Mäusen bestand. Diese Testtiere wurden subkutan mit einer gewissen Menge
der Testverbindung und 3,5 mg Morphin pro Kilogramm Körpergewicht behandelt. Nach 30 Minuten
wurde der Schweif mit einer Pinzette geklemmt, um den Schlag festzustellen. Aus der prozentualen
Anzahl der eine Gefühllosigkeit zeigenden Mäuse wurde die wirksame Dosis 5O=ED-X) mit Hilfe der
Bliss-Methode (C. I. Bliss, Quart. J. Year Book
of Pharm., 11 [1938J, S. 192) berechnet.
!) Entzündungshemmende Wirksamkeit
Als Testtiere wurden Gruppen männlicher Ratten vom Wisterstamm vom Gewicht von 130 bis 150 g
verwendet, wobei jede Gruppe aus 10 Ratten bestand. Jede dieser Tiergruppen wurde subkutan
mit 0,05 ml 3,7°/oigem Formalin, das in die Fußsohle
des rechten hinteren Fußes appliziert wurde, behandelt, und es wurde die Dicke (/:'/;) des erzeugten
Udems mit Hilfe eines Meßblattes in lstündigen Abständen
gemessen. Nach 24 Stunden erhielten die Tiere subkutan 100 mg der Testverbindiing. Nach
30 Minuten wurden die Tiere mit 0,05 ml 3,7"/<iigem
Formalin auf der Fußsohle des linken hinteren Fußes auf subkutanem Wege behandelt und die Dicke (AV)
des dort entstandenen Ödems auf die oben beschriebene Weise gemessen. Die prozentuale Inhibition des
Ödems wurde mit Hilfe folgender Gleichung berechnet :
η ι ι UW- En {mm) - Et (mm)
Prozentuale Inhibition = =— ——— · 100
En (mm)
"') Hustenmildernde Wirksamkeit
Als Testtiere wurden Gruppen von Meerschweinchen vom Gewicht von 300 bis 350 g verwendet,
wobei jede Gruppe aus 10 Meerschweinchen bestand. Jede dieser Tiergruppen wurde subkutan
mit einer gewissen Menge der Testverbindung behandelt und 30 Minuten in einer durchsichtigen und
geschlossenen Vorrichtung belassen. In dieser Vorrichtung wurde während 10 Sekunden 12,5%iges.
Ammoniak gesprüht. Dann wurden die Tiere in diesem Apparat 15 Sekunden gelassen. Hernach
wurden die Tiere herausgenommen, und es wurde ihr Husten beobachtet. Aus der prozentualen Anzahl
der keinen Husten zeigenden Meerschweinchen wurde die wirksame Dosis 5O=EDm gemäß der
Bliss-Methode berechnet.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
Zu einer Lösung von 50,0 Gewichtsteilen 3-Chloracetyl-5-phenylisoxazol
in 1500 Volumteilen Benzol wird eine Lösung von 48,2 Gewichtsteilen Piperidin in 500 Volumteilen Benzol unter Rühren bei 30 C
gegeben. Das Rühren wird bei 50 C 30 Minuten fortgesetzt. Nach Kühlen wird die ausgeschiedene
Substanz filtriert und mit Benzol gewaschen. Das Filtrat wird mit dem Waschbenzol vereinigt, und
durch das Gemisch wird trockener Chlorwasserstoff geleitet. Der Niederschlag wird filtriert, mit Benzol
gewaschen und getrocknet. Die erhaltene Substanz wird dann in 3000 Volumteilen Wasser bei 50 C
gelöst, und die Lösung wird filtriert. Das Filtrat wird hernach bei 20%iger, wäßriger Natriumhydroxydlösung
alkalisieit. Die niedergeschlagenen Kristalle werden filtriert, getrocknet und aus Äthanol
um kristallisiert, wobei 34,6 Gewichtsteile 3-Piperidinacetyl-5-phenylisoxazol,
in Form von gelben Prismen, F. = 147 bis 148 C (Zersetzung) erhalten werden.
Analyse für
Berechnet
gefunden
Berechnet
gefunden
C 71,09, H 6,71. N 10,36;
C 71.48. H 6,67, N 10,26.
C 71.48. H 6,67, N 10,26.
Das Hydrochlorid besteht aus farblosen Nadeln, F. = 178 bis 179 C (Zersetzung), nach Kristallisation
aus einem Gemisch von Methanol und Aceton.
Analyse für CinHiHO2N2 ■ HCl:
Berechnet... C 62,63, H 6,24, N 9,13;
gefunden ... C 63,03, H 6,39, N 9,03.
gefunden ... C 63,03, H 6,39, N 9,03.
Zu einer Lösung von 11,0 Gewichtsteilen 3-Chloraeetyl-5-phenylisoxazol
in 4(K) Volumteilen Benzol wird eine Lösung von 15,0 Gewichtsteilen Morpholin
in 200 Volumteilen Benzol unter Rühren bei 30 bis <>5 35 C gegeben und das erhaltene Gemisch bei 50 bis
55 C 2 Stunden gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Eis gekühlt und filtriert. Das Filtrat
wird dann unter vermindertem Druck eingeengt.
und der Rückstand wird mit Aceton extrahiert. Der Acetonextrakt wird mit äthanolischer Chlorwasserstoffsäure
angesäuert. Der sich gebildete Niederschlag wird filtriert, mit Aceton gewaschen und in
Wasser gelöst. Die erhaltene Lösung ..wird mit 20"/<)iger wäßriger Natriumhydroxydlösung alkalisiert,
und die sich niedergeschlagenen Kristalle werden filtriert und aus Methanol umkristallisiert;
man gewinnt 7,3 Gewichtsteile 3-Morpholinacetyl-5-phenylisoxazol
in Form von gelben Plättchen, F. = 134 bis 135 C.
Analyse für C | !.->Hn | 66,16. | H | 5.92. | N | 10,29; |
Berechnet .. | . C | 66.34. | H | 5.99, | N | 9.99. |
gefunden .. | . C | |||||
15
20
Das Hydrochlorid besteht aus farblosen Plättchen. F. = 184 bis 185 C (Zersetzung), nach Kristallisieren
aus 70"/()igem wäßrigem Äthanol.
Analyse für C15HinO3N-J · HCl:
Berechnet ... C 59.91. H 5.34, N 8,74;
gefunden ... C 59.95. H 5.51, N 8.60.
gefunden ... C 59.95. H 5.51, N 8.60.
B e i s ρ i e 1 3 2S
Zu einer Lösung von 50.0 Gewichtsteilen 3-(3-Chlorpropionyl)-5-phenylisoxazol
in 1500 Volumteilen Benzol wird eine Lösung von 45 Gewichtsteilen Piperidin
in 500 Volumteilen Benzol unter Rühren bei 30 C zugesetzt. Es wird anschließend noch 30 Minuten
bei 50 C weitergerührt. Nach Abkühlen wird die ausgeschiedene Substanz abfiltriert und mit Benzol
gewaschen. Das Filtrat wird mit dem Waschbenzol vereinigt und unter vermindertem Druck eingeengt.
Der Rückstand wird mit Aceton extrahiert und der Acetonextrakt mit äthanolischer Chlorwasserstoffsäure
angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Aceton gewaschen und in Wasser gelöst. Die
so erhaltene Lösung wird mit lO'Voiger wäßriger Natriumhydroxydlösung alkalisiert. Die abgeschiedenen
Kristalle werden gesammelt und aus Petroleumbenzin umkristallisiert; man erhält 32.3 Gewichtsteile 3-(3-Piperidinopropionyl)-5-phenyIisoxazol in
Form von Kristallen, F. = 93 bis 96.5 C.
Zu einer Lösung von 30 Gewichtsteilen 3-(3-Chlorpropionyl)-5-phenylisoxazol
in 900 Volumteilen Benzol wird eine Lösung von 38 Gewichtsteilen Morpho-Hn
in 400 Volumteilen Benzol unter Rühren bei 30 C zugesetzt und das erhaltene Gemisch 30 Minuten
bei 50 C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird hernach gemäß Beispiel 3 behandelt, und die erhaltenen
rohen Kristalle werden aus Ligroin umkristallisiert; man erhält 19,2 Gewichtsteile 3-(3-Morpholinopropionyl)-5-phenylisoxazol
in Form von Kristallen, F. = 111,5 bis 113 C.
Analyse für CniHisO;sN:>:
Analyse für CniHisO;sN:>:
Berechnet... C 67,11, H 6,34, N 9,78;
gefunden ... C 6,20, H 6,43, N 9,59.
Analyse für
Berechnet
gefunden
Berechnet
gefunden
C 71.81.
C 71,93.
C 71,93.
H 7.09, N 9,85;
H 8.10. N 9.64.
H 8.10. N 9.64.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von disubstiluierten Isoxazol-Derivaten der allgemeinen Formel ICO—A-Nin der A eine gerade oder verzweigte niedermolekulare Alkylengruppe und R eine Methylengruppe oder ein Sauerstoffatom bedeutet, sowie ihrer nicht toxischen Salze; dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel IIA-Xworin X ein Halogenatom darstellt und A die obige Bedeutung besitzt, mit einem Am in der allgemeinen Formel IIIH-Nworin R die obige Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung in an sich bekannter Weise mit einer Säure in ein Salz umwandelt.
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