DE1645968A1 - Piperidinderivate und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Piperidinderivate und Verfahren zu deren HerstellungInfo
- Publication number
- DE1645968A1 DE1645968A1 DE1967A0055614 DEA0055614A DE1645968A1 DE 1645968 A1 DE1645968 A1 DE 1645968A1 DE 1967A0055614 DE1967A0055614 DE 1967A0055614 DE A0055614 A DEA0055614 A DE A0055614A DE 1645968 A1 DE1645968 A1 DE 1645968A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- pharmaceutically acceptable
- toxic salts
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Aldrich Chemical Company P 16 45 968. o-hk
München, 23 . April 197ο
Μ/8674
Piperidinderivate und Verfahren
zu deren Herstellung.
zu deren Herstellung.
Die Erfindung betrifft neue Piperidinderivate und Verfahren zu deren Herstellung. Die neuen Verbindungen sind therapeutisch
wertvoll. Sie eignen sich besonders als analgetische
und die Skelettmuskeln entspannende Mittel.
und die Skelettmuskeln entspannende Mittel.
Den Verbindungen gemäß der Erfindung kommt die folgende allgemeine
Formel zu
OR
(D
CH2CH2CH2 - Z
209815/1702
in der R Wasserstoff oder eine niedermo 1 elculare Älkanoylgruppe
und Z
Il
-C-
CH,
oder
CH,
bedeutet.
Nach dem Verfahren der Erfindung erhält man die Verbindungen gemäß der vorstehend allgemeinen Formel, indem man 4-Hydroxypiperidin
mit etwa einer äquimolaren Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
Halogen -
- Z
(in der Z die vorstehende Bedeutung hat und Halogen, Brom, Chlor oder Jod bedeutet) in einem nicht reaktionsfähigen Lösungsmittel
bei einer Temperatur von 50 bis 200 C in Gegenwart
eines Säureakzeptors unter Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel
- Z
(III)
(in der Z die erwähnte Bedeutung hat) umsetzt und diese Verbindung
gegebenenfalls weiter mit wenigstens einer äquimolaren Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
2 0 9815/1702
■- -3 - ' : :.'-■■■ ■ " - ■
(IV) (V)
ο ο ο
I If
R1-C- Halogen . oder R| ~ c.-" ° ~ C - ^1
(in der R eine (niedermolekulare)Alkylgruppe und Halogen
Brom, Chlor oder Jod bedeuten) in einem nicht-reaktionsfähigen
Lösungsmittel bei einer Temperatur von 25 bis 125 C unter
Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel
CH0CH0CH9 -Z —-U 7— F (Vl)
(in der R und Z die vorstehende Bedeutung haben) umsetzt.
Gegenstand der Erfindung sind auch die pharmazeutisch verträglichen,
nicht-toxischen Salze der neuen Verbindungen und zwar organische und anorganische Säureadditionssalze, z.B.
diejenigen, die aus Säuren wie Chlorwasserstoff-, Schwefel-* SuIfamid-, Wein-, Fumar-, Bromwasserstoff-, Jodwasserstoff-,
G-lykol-, Citronen-, Mal ein-, Phosphor-, Berns te in-^ Essig-
und Salpetersäure in herkömmlicher Weise hergestellt werden.
Der hier verwendete Ausdruck "niedermolekulares Alkyl" bedeutet sowohl gerad- als auch verzweigtkettige aliphatisch^
Kohlenwasserstoffreste mit -1 bis 8 Kohlenstoff atomen, wie
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tertiäres
Butyl, Amyl, Hexyl und 2-Äthylhexyl.
20 981S/170
Wo der Ausdruck "niedermolekular" als Teil der Beschreibung
einer anderen Gruppe verwendet wird, Z0B1, "niedermolekulares
Alkanoyl", bezieht er sich in ähnlicher Weise auf den Alkylteil
einer solchen Gruppe, die daher die in. Verbindung mit "(niederes) Alkyl" beschriebene Bedeutung hat ο
Die Verbindungen nach dem Verfahren der Erfindung besitzen
A Wie erwähnt eine anaIgetisehe und muskelentspannende Wirksamkeit,
die sie bei der Behandlung von Schmerzen und zur Muskelentspannung bei Tieren wirksam oder brauchbar machen.
Die Verbindungen wurdenJiinsichtlieh der änalgetischen Wirksamkeit
durch den Phenylchinon-Test von Sigmund, et al., Proc,
Soc. Exptl. Biol. and Med. 95, ?29 (1957) untersucht, bei
welchem das analgetische Mittel die bei Mäusen hervorgerufenen
Zuckungen verringert. Es wurde gefunden, daß bei oralen Dosierungen
von..150 mg/kg bei Mäusen, die 50 Minuten vor der
Phenyl-p-chinon-Injektion gegeben wurden, die Verringerung
bei Aspirin 65 °/>
und bei J8/jf-'{ p-l'luorbenzoyl )-propyl7- 4-piperidinolhydrochlorid
100. $> betragt.. Eine Verringerung von
_ 100 % wurde auch bei Dosierungen von 50 und 30 mg/kg dieser
™ Verbindungen erzielt. Dies zeigte, daß diese Verbindung ein
analgetisches Mittel ist. So geringe Dosierungen wie 10 mg/kg·
dieser Verbindung bei Mäusen zeigten eine muskelent spannende
Wirksamkeit. Die Wirksamkeit wurde durch Drücken des Untex'-leibs
und Abbiegen der behandelten Maus bestimmt. Eine mit einer muskelentspannenden Droge behandelte Maus zeigt, wenn
überhaupt, nur einen geringen Widerstand gegen das. Biegen des
Unterleibs. .
Bei der Herstellung der Verbindungen der Formel-I, bei der
Z-C- darstellt (d.h. durch die Umsetzung von 4-Uydi^o\}-piperidin
mit einem p-Fluorbcn-ssoylpropy Ihn 1 ogenid ), muß tun η
ein nicht-rengierondtjs Losunfvmit tel lucdricor Po I nr i t;i t -ver-
... .,.-., i BAD ORIGINAL
*&<'<*-*·:·--'--■ >r 09si 5/170?
wenden, wie einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aro-
matischen Kohlenwasserstoff (z.B.. Benzol, Toluol oder Xylol),
einen Di(niederen)alkylather, einen cyclischen Äther, wie
Dioxan oder Tetrahydrofuraa, Aceton, oder dergl,
Aufgrund der Aktivierung des Fluorsubstituenten durch die Carbonylgruppe ist es für den Fachmann ersichtlich, daß stark
polare oder ionisierende Lösungsmittel (z.B· Nitromethan,
Essigsäurenitril, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, Alkohole
oder Säuren)vermieden werden müssen, da ihre Verwendung dazu
führen kann, daß auch das Fluoratom durch das 4-Hydroxypiperi— '
din ersetzt wird.
Die Umsetzung von 4-Hydroxypiperidin mit einer Verbindung der
Formel II muß in Gegenwart wenigstens einer äquimolaren Menge
eines Säureakzeptors durchgeführt werden. Solche Verbindungen
sind dem Fachmann allgemein bekannt und umfassen anorganische Verbindungen wie Na C0„, NaHCO , K3COo oder KHCO_r und organi»
sehe Verbindungen, wie tertiäre Amine (ζ»B, Triäthylamin,
Pyridin oder Äntipyrin /T ,^-^iniethyl^-phenyl-S-pyrazolon/) .
Zur Erzielung maximaler Ausbeuten, verbunden mit zweckmäßigen Reaktionszeiten wird es gewöhnlich bevorzugt, zu der Reaktionsmischüng
ein Jodld, wie Kalium- oder Natriumjodid,zuzugeben»
Die Jodidmenge kann zwischen katalytischen Mengen bis zu einer
äquimolaren Menge variieren. ■
e Veresterung einer Verbindung der Formel III zur Erzeugung
der entsprechenden Verbindung der Formel V wird in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt. Solche LÖsungs
mittel sind dem Fachmann bekannt und umfassen Pyridin, Diäthyl äther, Benzol, Toluol, Xylol und ähnliche Lösungsmittel.
Die /Vusiiangsmaterialien der Formel II sind bekannte Verbindungen,
die in der Literatur beschrieben sind, z.B. p-Fluor-.
2Q98TS/ 1705
7-chlorbutyroplienon und 4-Chlor-i , 1-äthylendioxy-1--(4-f luorphenyl)butan,
die in der belgischen Patentschrift 660 7^3 beschrieben sind.
Die Verbindungen nach dem Verfahren der Erfindung können als
freie Basen oder in Form ihrer nicht-toxischen Additionssalze
verabreicht werden. Sie können zu pharmazeutischen Präparaten in Form von Einheitsdosen zur oralen oder parenteralen Verabreichung
mit organischen oder anorganischen Feststoff materlallen
oder Flüssigkeiten, die pharmazeutisch brauchbare Träger
sind, verbunden und zusammengesetzt sein. Diese Zusammensetzungen
können in Form von Tabletten, Pulvern, Granula, Kapseln, Suspensionen, Lösungen oder dergleichen vorliegen.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen erläutert
Herstellung von N"-/^ -(p-Fluorbenzoyl)
propyij-k- piperidinolhydrochlorid
. HCl
- C
Eine Mischung von 25,ο g (0,25 Mol) 4-Hydroxypiperidin,
50,o g (o,25 Mol) 4-Chlor—p-fluorbutyrophenon, 1ό,ο g (ο,25 Mol)
Natriumbicarbon'at und einer Spur Kaliunijodid wurde unter Rück-
209815/170? >
ilußbedingungen gehalten üpd ^8 Stunden in 200 ml trockenem
Toluol gerührt» Die Heaktionsmischung wurde gekühlt, filtriert,
mit Toluol gewaschen und zu einem gelben öl konzentriert, das
sich beim otelien verfestigte.· Der Feststoff wurde aus einer
Mischung von Aceton und n-Heptan unter Bildung von ^7» ο g des
Produkts, H-/^-(p^Pluorbenzoyl)propy17-4-piperidinol (das
auch als 4-(4-Hydroxypiperidin)-p-fluorbutyrophenön bezeichnet
wird), Fp = 78 bis 84°C, umkristallisierto Das Hydrochlorid- f
s&iz wttc.de in Chloroform durch Zugabe von.■ HC-I—Gas hergestellt
Die Lösung wurde konzentriert und mit Benzol einer azeotropen
Destillation unterworfen, um jegliche Feuchtigkeit zu entfernen,
und der erhaltene Feststoff wurde zweimal aus Äthanol umkristallisiert;
i-p = 175 bis 1770C
Analyse (C15H21NO2ClF (3o2,3)):
ber*i G 59.^59 ^S H .-:7,oo $; N 4,63 ^5 Cl 11,73 '#; F 6,28% ^
gef.i C . 59· 62 5i; Ή 6,79 r°ß; N 4,57^ ; Cl 11,77^5 F 6,o5^b
B e is pie I 2
Herstellung von Ή-/ Jf — (p-Fluorbenzoyl) —
propyl7-4r-piper*idyl-propionathydrochlorid
KCl
2Ο3815/Ί701
— ο —
Eine Lösung von 5,ο g (o,oi88.Mol) 4-(4-Hydroxypiperidin)-pfluorbutyrophenon
und 3,8 ml (o,o3 Mol) Propionsäureanhydrid
in 2o ml Pyridin wurde 73 Stunden bei Raumtemperatur stehen-= gelassen. Das Lösungsmittel wurde eingedampft und der Rückstand
in Äther aufgenommene Die Lösung wurde mit gesättigtem Natriumbicarbonat gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet.
Die ■fc'indampfung des Lösungsmittels ergab eine gummiartige
Masse, die in trockenem Äther gelöst wurde. Ätherhaitiger
Chlorwasserstoff wurde zugegeben, wodurch 4,9 g des Produkts,
H-/TC/ -(p-Fluorbenzoyl)propyl7-4-piperidylpropionathydrochlorid,
Fp =154 bis 162°C, erhalten wurden. Die XJmkristallisation
einer Probe aus Äthylacetat änderte den Schmelzpunkt auf
152 bis | C | 158 | °c. | NO3ClF | ) | ,o4 |
Analyse | C | (C | 18H25 | ι; Η | 7 | ,35 |
ber. : | 60 | r! H | 7 | |||
gef. ϊ | 60 | ,07 % | ||||
N 3,92 #;■. Cl 9,91
N 4,23 $5 Cl 1o,4o
B e i s ρ i e 13
Herstellung von 1,l-Äthylendioxy-1-(4-fluorphenyl)-4-(4-hydroxypiperidino)butan
209815/1702
Eine Mischung von 4,75 g (o»°5 Mol) 4-Piperidinol, 12,2 g
(o,o5 Mol) 4-Chlor-1,1-äthylendioxy-1-(4-fluorphenyl)butan,
1o,6 g (o,1 Mol) wasserfreiem Natriumcarbonat und 25 ml Toluol
wurde 2o Stunden unter Rückfluß gehalten. Durch Eindampfen des
Filtrats wurde ein oranger, viskoser, öliger Rückstand erhalten, der durch Destillation auf einer Kugelrohr-Vorrichtung
gereinigt wurde. Das Produkt, 1,1-Äthylendioxy-1-(4-fluorphenyl)
-4-(4-hydroxypiperidino)butan, wurde bei 154 C (o,o5 bis o,1 mm)
gesammelt und war eine blasse, klare, sehr viskose Flüssigkeit, die beim Stehen in *orm weißer Nadeln kristallisierte;
Ausbeute 11,9 g·
Eine kleine Menge des Feststoffs wurde aus Benzol-n-Heptän
umkristallisiert.
Fp = 79 *>is 81°C. ■
Fp = 79 *>is 81°C. ■
Nu j öl
max max
max max
^ CGL4 3 u (OH); 1 NUJO1 3,i5 >
(OH)
Analyse (C17H24FNO3);
ber.f C 66,0 $>\ H 7,82 #5 N 4,53 ^;
gef.: C 65,84 # H 7,69 $5 N 4,64 ^t
Das Ausgangsmaterial, 4-Chlor-1,1-äthylendioxy-1-(4-fluorphenyl )but an, wurde wie folgt hergestellt:
Eine Mischung von 62 g (1,0 Mol) Äthylenglykol, 8,0 g (o,o42
Mol). p-Toluolsulfonsäuremonohydrat und 1,o Liter Benzol wurde
18 Stunden unter Rückfluß gehalten und Wasser plus Äthylen-^
glykol (4,5 ml) gesammelt. Too g (o,4 bis o,44 Mol) 4-Chlorp-fluorbutyrophenon
(80 bis 85 %ige Reinheit) wurden zugegeben
und die Rückflußbedingungen weitere 24 Stunden lang aufrechterhalten.
Es wurde weiteres Wasser plus Äthylenglykol (16 ml) gesammelt. Die Reakt ions lösung wurde mit 3 x 25o ml 5 /Üsigem
wässerigem Natriumbicarbonat gewaschen, getrocknet und im
209815/1702
- 1ο
Vakuum eingedampft. Der rötlich-braune ölige Rückstand wurde
destilliert. Das Produkt, 4-Chlor-1,1-äthylendioxy-1-(4-fluorphenyl)butan,
wurde bei 141 bis 154°C (6 bis 7 mm) gesammelt;
Ausbeute 118 g.
Ein Teil des Ketals würde zu analytischen Zwecken umdestilliert,
Kp = 148,5OC (4 bis 5 mm), n1^»5 = 1,5o75.
Analyse (C12H1^ClFO2):
ber.: C 5.8,9o $; H 5,77; Cl
gef.: C 59,7o ^i H 5,97; Cl
Wenn man bei der Arbeitsweise von Beispiel 2 das Propionsaureanhydrid
durch eine äquintolare Menge von Essigsäureanhydrid und Butyrsäureanhydrid ersetzt, erhält man N-/^-(pbenzoyl)propyl7-4-piperidylacetathydrochlorid
bzw. N-(p-Fluorbenzoyl)propyl7-4-piperidylbutyrathydrochlorid.
Wenn man bei der Arbeitsweise von Beispiel 2 4-(4-Hydroxypiperidino)-p-fluorbutyrophenon
durch eine äquimolare Menge von 1 , 1 -Äthyl end i oxy-1 - (4-f luorphenyl) -4-fAHpNpNHpNapi
(4-hydroxypiperidino)butan ersetzt, erhält man 1,1-Äthylendioxy-1
-( 4-f luorphenyl )Jt— (4-propionyloxypiperidino ) butan}
Kp = 157°C/o,o3 bis o,ck mm.
20 9 815/1702
Claims (9)
1.) Piperidinderivate der allgemeinen Formel
OR
(in der R Wasserstoff oder eine niedermolekulare
AUcanoylgruppe und Z :
O ti
-C-
CH2 *
oder 0 -^,0
____ll>c ■
bedeuten) und deren pharmazeutisch verträgliche, nichttoxische
Salze.
2.) Verbindungen der allgemeinen Formel
(in der R Wasserstoff oder eine niedere Älkanoylgruppe
bedeutet) und deren pharmazeutisch verträgliche, nichttoxische Salze.
3.) Verbindung der allgemeinen Formel
OH.
CH2CH2CH2
und deren pharmazeutisch verträgliche, nicht-toxische
Salze.
2098 15/170 2
4.) Verbindung der allgemeinen Formel
Il ο - c -
und deren pharmazeutisch verträgliche, nicht-toxische
Salze.
5.) Verbindung der allgemeinen Formel
Il
0 - C - CH,
CH2CH2CH2
und deren pharmazeutisch verträgliche, nicht-toxische
Salze.
209815/170?
6.) Verbindung der allgemeinen Formel
0 - C - CH2CH2CH
CH2CH2CH2 - C
ν //-F
und deren pharmazeutisch verträgliche, nicht-toxische Salze.
7.) Verbindungen der allgemeinen Formel
OR
-CH,
I'
CH2CH2CH2-
in der R Wasserstoff oder eine niedere Alkanoylgruppe
bedeutet und deren pharmazeutisch verträgliche, nichttoxische Salze.
209815/170?
8, ) Verbindung der allgemeinen Formel
OH
und deren pharmazeutisch verträgliche, nicht-toxische
Salze,
9.) Verbindung der allgemeinen Formel
und deren pharmazeutisch verträgliche, nicht-toxische Salze.
209815/170?
1ο«,) Verfahren zur Herstellung von Piper idxnderi vat en der
allgemeinen Formel
- Z
(in der R Wässerstoff oder eine niedermolekulare Alkanoylgruppe und Z
c -
CH,
oder
CH,
bedeuten) und deren nicht-toxischen, pharmazeutisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
4—Hydröxyplperidin mit einer etwa äquimolaren Menge
einer Verbindung der Formel
Halogen -
- Z
(in der Z die vorstehende Bedeutung hat und Halogen Brom,
Chlor oder Jod darstellt), in einem nicht-reagi er end en
Lösungsmittel bei einer Temperatur von 50 bis 200 C in Gegenwart
eines Säureakzeptors unter Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel
209815/1702
OH
- Z
(in der Z die vorstellende Bedeutung hat) umsetzt und gegebenenfalls
diese Verbindung lait wenigstens einer äcpairaolaren
Menge einer Verbindung
-I-
Hai ogen.
oder
if
(in der R eine (niedermolekulare) Alkylgruppe und Halogen
Brom, Chlor oder Jod bedeuten) in einem niclxt-reagiereaden
Lösungsmittel bei einer Temperatur von 23 bis 125 C unter
Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel
Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(in der Rt und Z die "srorstelieade Bedeutung haben) weit©x*
ums et ζ t. ■,."-"
ums et ζ t. ■,."-"
209915/1702
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US54840266A | 1966-05-09 | 1966-05-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1645968A1 true DE1645968A1 (de) | 1972-04-06 |
Family
ID=24188714
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1967A0055614 Pending DE1645968A1 (de) | 1966-05-09 | 1967-05-02 | Piperidinderivate und Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1645968A1 (de) |
GB (1) | GB1120405A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8321157D0 (en) * | 1983-08-05 | 1983-09-07 | Fordonal Sa | Piperidine derivatives |
FR2681319B1 (fr) * | 1991-09-12 | 1995-02-17 | Synthelabo | Derives de 1-(phenoxyalkyl)piperidine, leur preparation et leur application en therapeutique. |
-
1967
- 1967-05-02 DE DE1967A0055614 patent/DE1645968A1/de active Pending
- 1967-05-09 GB GB2144967A patent/GB1120405A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1120405A (en) | 1968-07-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2719211C3 (de) | 1-(2-Phenylamino-äthyl)-4-(N-phenyl-N-propionylamino)-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
DE2426149C3 (de) | 7-Fluor-substituierte Phenothiazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel | |
DE2141616C3 (de) | Oxazole- und Oxazine eckige Klammer auf 3,2-c eckige Klammer zu chinazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
CH626880A5 (de) | ||
EP0110869A1 (de) | Thienylessigsäureamidderivate und pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze hiervon sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1518452B2 (de) | 4-substituierte 2-benzhydryl-2butanol-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1645968A1 (de) | Piperidinderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2635854A1 (de) | Pyrrolin-2-on-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltendes arzneimittel | |
DE2551235C3 (de) | Aryloxyalkylpiperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
DE1620746A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenothiazin-Derivaten | |
DE1620325C3 (de) | Disubstituierte Isoxazolverbindungen | |
DE2528194C2 (de) | Benzhydryloxyäthylamin-Derivate, deren Salze, Verfahren zur Herstellung derselben und solche enthaltende Arzneimittel | |
DE1289050B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(3'-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen | |
DE1135921B (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclisch substituierten Morphinanen und deren Salzen | |
DE2263026A1 (de) | Amidderivate von pyridincarbonsaeuren | |
DE1287582B (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Isoxazol-Verbindungen und ihrer nicht toxischen Salze | |
DE2903917C2 (de) | ||
DE2828888A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pyridincarbonsaeureamiden | |
DE1545594C (de) | ||
DE1445665C (de) | Derivate von 2 (2 Morpholinoathylmer capto) pyridin Verbindungen | |
DE1670186C (de) | p Alkoxy piperidin amide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1295561B (de) | Verfahren zur Herstellung von antiphlogistisch wirksamen, in der Acylgruppe basisch substituierten 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-acylamino-pyrazolon-(5)-derivaten | |
DE1545597C (de) | 1 (Cyclohex 2 enyl) 4 (3 hydroxy phenyl) piperidine, deren Saureadditions salze sowie Verfahren zu deren Herstel lung | |
DE1182237B (de) | Verfahren zur Herstellung von 10-[4'-Hydroxy-4'-hydroxyalkylpiperidinoalkyl]-phenthiazin-derivaten | |
DE1668925B1 (de) | Benzo[c]thiacyclopentene sowie diese enthaltende psychotherapeutische Mittel |