DE1255484B - Lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer lichtempfindlichen Silbersalzemulsionsschicht - Google Patents

Lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer lichtempfindlichen Silbersalzemulsionsschicht

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DE1255484B
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Description

DEUTSCHES PATENTAMT AUSLEGESCHRIFT
DeutscheKI.: 57 b -8/01
Nummer: 1 255 484
Aktenzeichen: A 48186IX a/57 b
1255484 Anmeldetag: 21. Januar 1965
Auslegetag: 30. November 1967
Gegenstand des Hauptpatentes ist ein lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer lichtempfindlichen Silbersalzemulsionsschicht, wobei diese Schicht ein Silbersalz der Thioglykolsäure oder deren Derivaten als lichtempfindliche Verbindung enthält.
Bei der Weiterbearbeitung des im Hauptpatent beschriebenen Materials wurde gefunden, daß für den gleichen Zweck auch Silbersalze höherer Thiocarbonsäuren mit einer Alkylenkette zwischen der Carboxylgruppe und der Thiogruppierung, die mindestens zwei Kettenglieder enthält, geeignet sind. Brauchbar sind Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel
- Ri-(S)n-X-COOAg
worin bedeutet:
Lichtempfindliches photographisches Material
mit mindestens einer lichtempfindlichen
Silbersalzemulsionsschicht
Zusatz zum Patent: 1 214 083
Anmelder:
Agfa-Gevaert Aktiengesellschaft,
Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24
« = 1 oder 2,
R1 = Wasserstoff nur bei η = 1, Alkyl, vorzugsweise bis 18 C-Atomen, Aryl, wie Phenyl oder Naphthyl, vorzugsweise Phenyl, oder heterocyclische Ringe, wie Diazole, Oxazole, Triazole, Thiadiazole, Oxdiazole, Tetrazole, Azaindene, vorzugsweise Tetra- oder Pentaazaindene, Benzthiazole, Naphthothiazole, Benzoxazole, Naphthoxazole, Pyridine, Chinoline, Pyrimidine, Chinoxyline, Chinazoline, wobei diese Reste ihrerseits substituiert sein können, beispielsweise durch Alkyl, vorzugsweise bis zu 18 C-Atomen, Aryl, wie Phenyl oder Naphthyl, Hydroxyl, Alkoxy, Amino, oder alkyl-, acyl- oder arylsubstituierte Aminogruppen, Mercapto-, substituierte Mercaptogruppen, Halogen, Sulfo- oder Carboxylgruppen,
X = eine verzweigte oder unverzweigte Alkylenkette mit vorzugsweise 2 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Kette, wobei das Alkylen substituiert sein kann mit z. B. Aryl, wie Phenyl, oder Halogen, wie Chlor.
Die Verbindungen sind lichtempfindlich und nach der Belichtung durch die gleichen Entwickler entwickelbar, die zur Reduktion von belichteten Silberhalogeniden verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen eine wertvolle Ergänzung der in dem Hauptpatent beschriebenen Verbindungen dar, mit dem sie im Gemisch angewendet werden können. Silbersalze, Als Erfinder benannt:
Dr. Edith Weyde,
Dr. Anita von König, Leverkusen
die im Anion einen längeren Alkylrest von 4 bis 18 C-Atomen enthalten, sind z. B. für die Wärmeentwicklung besonders geeignet. Silbersalze, die im Anion saure Gruppen, z. B. Carboxyl- oder Sulfogruppen, besitzen, sind für das Silbersalzdiffusionsverfahren oder die Fixierentwicklung besonders geeignet.
Infolge der gegenüber den Silberhalogeniden veränderten Löslichkeitsverhältnisse ist mit diesen Verbindungen die Silbersalzdiffusion in Abwesenheit von Silbersalzlösungsmitteln, wie Thiosulfat, durchführbar.
Mit den Silbersalzen können sehr feinkörnige, stabile Emulsionen hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen Silbersalze unterscheiden sich von den Silbersalzen der aliphatischen und aromatischen Carbonsäuren, Amino- und Hydroxycarbonsäuren dadurch, daß mit ihnen wesentlich stabilere, nicht verschleierte Emulsionen mit einer wesentlich gesteigerten Deckkraft hergestellt werden können. Die erfindungsgemäßen Silberverbindungen zeigen im allgemeinen in wäßrigem Ammoniak eine größere Löslichkeit, auf Grund deren die Verarbeitung leichter und schneller erfolgen kann, was insbesondere bei maschineller Entwicklung von erheblichem Vorteil ist.
709 690/470
Im einzelnen seien die folgenden Verbindungen angeführt:
Literatur
Schmelzpunkt
,CH2 — CH2 — CH2 — COOH
^CH2 — CH2 — CH2 — COOH
S-CH2- CH2 — COOH CI
S-CH2- CH2 — CH2 — COOH S-CH2- CH2 — COOH
H3C-OC-HN
B e i 1 s t e i η , Bd. 3, S. 312
B e i 1 s t e i η , Bd. 6, 2. Ergänzungsband, S. 293
B e i 1 s t e i η , Bd. 6, 2. Ergänzungsband, S. 298
101
58 bis 60
87 bis 89
S-CH2- CH2 — COOH
105
114 bis 115
122 bis 123
135 bis 136
pastenförmige Substanz
129 bis 130
Literatur
Schmelzpunkt
0C
CH2-CH2-COOH
S-CH2-CH2
COOH
CH2-CH2-COOH
CH2
CH3
CH — COOH
li3cjPrci CH3
S — CH2 — CH — COOH
CH3
CH-CH2-COOH
CH-CH2-COOH
N-N
HOOC - H2C - H2C - S —( c j— S - CH2 - CH2 - COOH
N-N
N —I ο J— S — CH2 — CH2 — COOH H
-N
S-CH2- CH2 — CH2 — COOH
B e i 1 s t e i η ,
Bd. 6,
2. Ergänzungsband.
S. 306
B e i 1 s t e i η ,
Bd. 6,
2. Ergänzungsband,
S. 313
145
133
165
41 bis
50 bis
118 bis
109
146
181 bis
Die Verbindungen mit freien Mercaptogruppen 65 Die Verbindungen können nach den in den ansind, da ihre Silbersalze zum Ausflocken neigen, gegebenen Literaturstellen beschnebenen Verfahren weniger geeignet als die Verbindungen mit sub- hergestellt werden. Die übrigen Verbindungen können stituierten Mercaptogruppen. aus den entsprechenden Mercaptanen und den
1
organischen Halogenverbindungen bzw. Halogencarbonsäuren in alkalischer Lösung hergestellt werden analog den im Houben — Weyl, Bd. 9, S. 103 bis 113, beschriebenen Verfahren. Die Verbindungen können als freie Säuren oder als Alkalisalze isoliert werden. Durch Umkristallisieren oder Umfällen in Wasser oder Alkohol können die Verbindungen gereinigt werden.
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen photographischen Materials können die Silbersalze aus äquimolaren Mengen der die Thiocarbonsäuregruppierung enthaltenden Verbindung und einem löslichen Silbersalz, wie Silbernitrat, hergestellt werden. Die Reaktion erfolgt in wäßriger Lösung der Reaktionskomponenten, bevorzugt in Gegenwart eines filmbildenden Bindemittels, wie beispielsweise photographischer Gelatine, Polyvinylalkohol, Natriumalginat od. dgl. Je nach der angewandten Art des Thiocarbonsäurederivates ist das optimale molare Verhältnis zum Silbersalz 1 : 1 oder größer als 1:1. Es hat sich gezeigt, daß ein Uberschuß an wasserlöslichem Silbersalz Schleier in der photographischen Emulsion bildet, überschüssige Mengen an Carboxyalkylmercaptoverbindung können dagegen den Schleier verbessern, ohne die Lichtempfindlichkeit zu vermindern. Durch die Fällung des Silbersalzes in Gegenwart eines filmbildenden Bindemittels wird eine für Beschichtungszwecke geeignete Emulsion erhalten. Die Emulsionen können wie Halogensilberemulsionen gereift und zur Entfernung der wasserlöslichen Salze gewässert oder auch ungewässert verwendet werden. Den erfindungsgemäßen Emulsionen können selbstverständlich weitere in der Emulsionstechnik bekannte Zusätze, wie beispielsweise optische oder chemische Sensibilisierungsmittel, Farbstoffe, Stabilisatoren, Härtungsmittel, Netzmittel u. dgl., zugesetzt werden.
Die Emulsionen können nach bekannten Verfahren auf eine Unterlage aufgetragen werden.
Zur Umsetzung mit den Carboxyalkylmercaptoverbindungen können wasserlösliche anorganische und organische Silbersalze sowie Silberkomplexe verwendet werden. Das Anion der für die Herstellung der erfindungsgemäßen Silbersalze verwendeten Silbersalze kann selbst in den photographischen Emulsionen verwendbar sein, z. B. Härtungsmittel zur Einstellung des gewünschten pH-Wertes od. dgl.
Die erfindungsgemäßen Emulsionen können auch in Mischung miteinander oder mit den üblichen Halogensilberemulsionen verwendet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. Die Herstellung der lichtempfindlichen Emulsionen erfolgt in der in der Emulsionstechnik üblichen Weise.
Beispiel 1
Zu 11 einer 8%igen wäßrigen Gelatinelösung werden bei 40°C zugesetzt:
30 ml einer 40%igen Zitronensäurelösung, 18 g Verbindung 18, gelöst in Wasser, das erforderlichenfalls zur Erleichterung der Auflösung eine geringe Menge Natronlauge enthält.
Dann werden 100 ml einer 10%igen Silbernitratlösung unter kräftigem Rühren hinzugefügt und einige Minuten bei 40° C digeriert.
484
Nach Zusatz eines Netzmittels, z. B. von 5 ml einer 30%igen wäßrigen Saponinlösung und eines Härtungsmittels, z. B. 1 ml einer 30%igen Formaldehydlösung, wird die Emulsion in bekannter Weise auf Papier oder eine transparente Unterlage aufgetragen und getrocknet. Das beschichtete Material hat eine Empfindlichkeit wie übliche photographische Chlorsilber-Kontaktkopierpapiere. Nach der Belichtung kann wie üblich entwickelt, fixiert und gewässert werden.
Als Entwickler wird die folgende Entwicklermischung verwendet:
1 g p-Methylaminophenol,
13 g Natriumsulfit (sicc),
3 g Hydrochinon,
26 g Soda (sicc),
1 g Bromkalium,
gelöst in 1 1 Wasser.
Da das Silbersalz sehr feinkörnig ausfällt, kann man diese Emulsionen verhältnismäßig silberarm herstellen, ohne eine mangelnde Deckung der entwickelten Bilder befürchten zu müssen. Statt der Verbindung 18 kann man auch die folgenden Verbindungen in den angegebenen Mengen verwenden:
14 g Verbindung 3,
13 g Verbindung 13,
21 g Verbindung 17,
16 g Verbindung 16,
16 g Verbindung 11.
Beispiel 2
Zu 11 einer 8%igen Gelatinelösung werden 30 ml einer 40%igen Zitronensäure zugesetzt und die Lösung auf 45 °C erwärmt. 15 g der in Wasser mit einem geringen Zusatz an Natronlauge gelösten Verbindung 1 werden hinzugefügt und dann unter kräftigem Rühren mit 100 ml einer 10%igen Silbernitratlösung gefällt. Vor dem Beguß werden 3 ml einer l%igen alkoholischen Lösung von l-Phenyl-5-mercaptotetrazol, 5 ml einer 1 %igen alkoholischen Lösung von Benztriazol, 1 ml einer 30%igen Formaldehydlösung und 5 ml 30%iges Saponin zugesetzt. Die Emulsion wird in bekannter Weise auf ein Papier aufgetragen und getrocknet.
Da das Silbersalz sich verhältnismäßig leicht in einer alkalischen Sulfitlösung löst, kann dieses Material als Negativmaterial beim Silbersalzdiffusionsverfahren ohne Anwendung von Thiosulfat dienen. Das belichtete Negativ wird in üblicher Weise unter Verwendüng von thiosulfatfreien Bildempfangsmaterialien und thiosulfatfreien Entwicklern entwickelt. Nach der Trennung der beiden Materialien wird eine gut gedeckte Kopie erhalten.
Beispiel 3
Zu 11 einer 8%igen Gelatinelösung werden 2 ml einer 40%igen Zitronensäure zugesetzt und auf 40°C erwärmt. Dann werden 15 g von in Wasser mit einem geringen Zusatz an Natronlauge gelösten Verbindung 10 hinzugefügt, und unter kräftigem Rühren wird mit 100 ml einer 10%igen Silbernitratlösung gefällt. Vor dem Beguß werden zugesetzt:
125 g Natriumacetat (krist.),
5 g Kaliummetabisulfit,
5 g 4-diäthylaminobenzol-aminomethansulfonsaures-(l)-Natrium,
5 ml 30°/oiges Saponin.

Claims (3)

Die Emulsion wird in bekannter Weise auf ein Papier aufgetragen und getrocknet. Nach der Belichtung kann das Material durch Wärme entwickelt werden oder als Negativmaterial für das Entwicklersublimationsverfahren, z. B. nach dem in der deutsehen Auslegeschrift 1 159 758 beschriebenen, verwendet werden. Patentansprüche:
1. Lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer lichtempfindlichen Silbersalzemulsionsschicht gemäß Patent 1 214083, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Silbersalz einer Thiocarbonsäure oder deren Derivaten, die zwischen der Carboxylgruppe und der Thiogruppierung mindestens zwei C-Atome enthält, als lichtempfindliche Verbindung.
2. Lichtempfindliches photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der lichtempfindlichen Schicht Silbersalze der folgenden Formel enthalten sind:
Ri — (S)n — X — COOAg
worin bedeutet:
η = 1 oder 2,
Ri = Wasserstoff nur bei η = 1, Alkyl, Aryl
oder heterocyclische Ringe,
X = verzweigte oder unverzweigte Alkylengruppen mit 2 bis 12 C-Atomen.
3. Lichtempfindliches photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Bindemittel für die lichtempfindliche Schicht Gelatine enthält.
709 690/470 11.67 Q Bundesdruckerei Berlin
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